DE2337122A1 - Neue thioharnstoff-derivate - Google Patents

Neue thioharnstoff-derivate

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DE2337122A1
DE2337122A1 DE19732337122 DE2337122A DE2337122A1 DE 2337122 A1 DE2337122 A1 DE 2337122A1 DE 19732337122 DE19732337122 DE 19732337122 DE 2337122 A DE2337122 A DE 2337122A DE 2337122 A1 DE2337122 A1 DE 2337122A1
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DE
Germany
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methyl
thiourea
formula
alkyl
phenyl
Prior art date
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DE19732337122
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English (en)
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Dieter Dr Duerr
Marcus Von Dr Orelli
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

CIBA-GEIGYAG,
Basel
CSBA-GEIGY
Case 5-8309/E
Deutschland
Dr. F. Zumetein sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenigsberger · Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte
8 München 2, Bräuhaujsfraße 4/111
NeueThloharnstoff-Derivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Spinnentieren (Arachnida) unter Verwendung der neuen Thioharnstoffe als Wirkstoffe. Die neuen Thioharnstoffe entsprechen der Formel I
(D
In dieser Formel bedeuten
Halogen, vorzugsweise Cl, Br, CH, C,-C,-Alkyl vorzugsweise C,-C CH3, Allyl,
C2-C5-Alkyl, C3~C5-Akenyl, C3-C5-Alkinyl,
durch Hydroxy oder Cyano substituiertes Alkyl, Benzyl, Cycloalkyl-alkyl, Tetrahydrofury!alkyl.
Als Alkylreste kommen der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl- oder Tert.-Butylrest in Frage sowie fUr R/ auch der n-Pentylrest und ihre Isomeren, Diese Reste können durch Halogen, worunter Fluor,
309886/1202
Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, zu verstehen ist, Hydroxy oder Cyano substituiert sein. Unter Alkenyl- bzw. Alkinylresten versteht man vorzugsweise Propenyl-, Butenyl- bzw. Propinyl- oder Butinylreste, die ein- oder mehrfach durch Hetbyl substituiert sein können. Als Cycloalkylreste sind der Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylrest zu nennen; solche Reste sowie auch der Phenylrest können gegebenenfalls Über eine Methylenoder Dimethylengruppe gebunden sein und niedere Alkyl- und/oder Alkoxyreste, worunter solche mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen zu verstehen sind, oder Chlor als Substituienten tragen.
Zur Bekämpfung von Zecken eignen sich ganz besonders aufgrund ihrer ausgezeichneten Wirkung Thioharnstoffe der Formel I, in der R, Cl und R~ CKL bedeutet, während R~ und R, die unter Formel I angegebene Bedeutung haben.
Die Thioharnstoffe der Formel I können nach bekannten Methoden hergestellt werden, wobei im Prinzip alle für die Herstellung von Harnstoffderivaten gebräuchlichen Verfahren, einschliesslich der für die Herstellung im technischen Massstab gebräuchlichen Verfahren, benutzt werden können. Sehr zweckmässig ist zum Beispiel die Umsetzung eines Isothiocyanates der Formel II
-N = C=S (II)
mit einem Amin der Formel III
3 HN (III)
R4 309886/1202
in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lb'sungs- oder Verdünnungsmittel. In den Formeln II und III haben R, bis R, die unter Formel I angegebenen Bedeutungen,
Das folgende Beispiel veranschaulicht das genannte Verfahren. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
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36,6 g 4-Chlor-2-methyl-phenyl-isothiocyanat werden in 50 ml Benzol gelöst und zu einer Lösung von 20 g Methylisobutylamin in 200 ml Hexan gegeben. Beim Abkühlen kristallisieren 52 g l-Methyl-l-isobutyl-3-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff aus. Das Produkt hat einen Schmelzpunkt von 93°-94°.
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In analoger Weise v/erden die folgenden Thioharnstoffe der Formel I erhalten:
R2 R3 7-NH-C-N<f 3
S		 C2H5 02 (D
Rl CH3 CH3 4 C3H7 (n) S chine 1 ζ punk t e
Cl CH3 CH3 C3H7(ISo)
Cl CH3 CH3 C4H9(n) 113°-114°
Cl CH3 CH3 C4H9(SeC) 110°-112°
Cl CH3 CH3 -CH (CH3) -CH2-CH2-CH, 134°-135°
Cl CH3 CH3 -CH(CH3)-CH (CH3 )2 89°-90°
Cl CH3 CH3 -CH2-CH2-CH(CH3)2 99°-101°
Cl CH3 CH3 -CH (C2H5 )2 83°-85°
Cl CH3 CH3 C5H11(n) 147°-148,5°
Cl CH3 CH3 C4H9 (tert) 125°
Cl CH3 CH3 C3H7 (n) 124°-125°
Cl C2H5 CH3 -CH?-C (CH3)-CH2 88°
Cl CH3 CH3 -CH ,XH,,OH
» *-.		 75°
Cl CH3 CH3 -C4H9 (iso) 85°-87°
Cl CB^ -CH2-CH=CH^ -CH2CH2CN 85° _.."
Cl CH3 CH3 - eu-i ~( 95° \3Γ
Cl <% Of5 98-99°
CL CH3 CH3 -CH2-O 114°r ~*
Cl CH3 CH3 110° . ,
Cl !09886/12 122^123°
77-79°
Rl R2 R3 R4 C5H11(H) Schmelzpunkte
CH3 CH3 CH3 -CH2-CH2-CH(CH3)2 78°-79°
CH3 CH3 CH3 -CH (CH3) 2-CK (CH3) 2 97°-98°
CH3 CH3 CH3 -CH (CH3) -CH2-CH2-CH3 129°-130°
CH3 CH3 CH3 -CH (C9H5) 9 78°-80°
CH, CH3 CH. -CH1-CHl-OH 106°-107°
% C% CMs C2H5 AK-US*
CH3 CH3 CH3 C3H7(Ii) 136°-138°
CH3 CH3 CH3 C3H7(LSo) 117°-118e
CH3 CH3 CH3 C4H9(n) 84°-86°
CH3 CH3 CH3 C4H9(SeC) 80°-81°
CH3 CH3 CH3 C4H9(XSo) 76°-77°
CH3 1 CH3 CH3 , 75,5°-76,5°
at» CH, 121-122,5°
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1 R2 4 R3 H C4H9(n) Schmqlzflunkt:ft S 114-116°
Rl CH3 CH3 C2H5 13'4-136°'
Br CH3 CH3 C3H7(ISo) η 3.-115°
Br CH3 CH3 C3H7(Ii) 93°
Br CH3 CH- -CH2 -ζ^) 109-111°
Br CH3 CH3 C4H9 (iso) 79- 81°
Br CH3 CH3 C4H9 (sec) 138-139,5
Br CH3 CH3 -CH2-CH2-CN
Br CH3 CH3 -CH2 -ζ^ 116°
Br CH3 CH3 C2H5 101°
Br CH3 CH3 n-CqH7 106°
F CH3 CH3 C4H9 (sec) 101°
F CH3 CH3 C4H9 (iso) 82°
F CH3 CH3 C4H9 (n) 88-90°
F CH3 CH3 PVT pTT pTT 87-88°
F CH3 CH3 -CH2-CH2-CH^0113 82°
F CH3 CH3 CH3-
C4H9 (η)		 135-137°
F CH3 CH3 -CH. - CH^
F CH3 CH3
F
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Die Thioharnstoffe der Formel I besitzen ausgezeichnete Eigenschaften zur Bekämpfung von auf Tieren parasitierenden Spinnentieren und allen ihren Entwicklungsstadien.
Sie können gegen Spinnentiere eingesetzt werden, z.B. wie Dermanyssidae, Demodicidae, Trombiculidae,Sarcoptidae, Psoroptidae, Acaridae, Argasidae und Ixodidae.
Besonders wertvoll sind sie zur Bekämpfung folgender Zecken: Ornithodorus moubata, Argas reflexus, Ixodes (3-phasig) , Derrnacentor reticulatus (3-phasig) , Rhipicephalus spec. (2-phasig), Rbipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Boophilus microplus (1-phasig), Boophilus decoloratus, Amblyomma spec.
Dip WiT-lcnnc^sprUf'Jng erfolgt dvxch kurzzeitiges Eintauchen von a^ulten Zecken resp. Zeckenlarven in wässrige Emulsionen des einzelnen Wirkstoffes. Dabei werden die Konzentrationen der Wirksubstanzen variert. Die Evaluating ■ erfolgt durch Feststellung der Konzentration, bei der eine 100% ige Abtötung der Testindividuen antritt.
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Den Wirkstoffen der Formel I können zur Verbreiterung des Wirkungssprcktrum neben ■ _■* . Akarizlden1 und Insektiziden zum Beispiel.auch Fungizide, Bakterizide Fungistatika, Bakteriostatika, und/oder Nematozide beimischt warden.
Die Verbindungen der Formel I können für sieh allein oder zusammen mit geeigneten TrU&orn und/oder Zuschlagstoffen . . eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde" und/oder Düngemitteln. .
Zur Applikation können die Verbindungen der Porwol I zu. -Staubemitteln, Emulsionskonzentraten,, Granulaten, Dispersionen. Sprays, zu Lösungen oder Aufschla'rninungen in üblicher Formullierun=;, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet v/erden· Ferner sind "cattle dips", d.h. Vichbäder, und "spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden zu erwähnen. .
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sieh bekannter V/eise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffer. der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- .oder Lösungsmitteln.- Öle Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformon vorliegen und angewendet werden:
3.09886/1202. 6AD ORIGINAL
feste Aufärbeitunssfottn-sni Stäubemitfcel, 2337122
Granulate,
flüssige Aufarbeitungsformen: .
a)-in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritspulver (wettable pov?dere),
Pasten, EmuIkionen; b) Lösungen Sprays '
Zur Herstellung fester Aufarbeltungsformen (St^ubem ttol, Streumittel) v/erden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Träger-Stoffe kommen zum Beispiel Kaolin., Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries,"' Afctapulgifc, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilicate, Katriur::-- und Kaliuinalurniniumsilikate (Feldspate und Glimmer), Caicium·- uod Magnesiumsulfate, Magjaesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge-"mittel, wie Amrnoniuinsulfat, Amrnonivirnphosphat, AnHioniurünitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliehe Produkte, Viic Getreidcniehl, BaumrindennieliL, Holzmehl, Nussscha].enmehl, Cellulosepulver, Rüokstände von Pflanzene.xtraktcn£ Aktivkohle ete., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z,3· Attapulgit, SiO?, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel v/Seder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt wei*den, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisicrbaren
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BAD ORIGINAL
Verbindungen vermischt vrerdcn (Harnstoff/Formaldehydί Dicyandiamid/ Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstani'cn unberührt bleiben, und V/obei noch während der Gelbildung die Granulicrurig vorgenommen wird. Günstiger ist es, fortige., poröse ToIymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsoi^tions/Desorp ti onsverhältnis mit deci Wirk&offen z,B, in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymercngranulate können in Form von Mikrogranulaten. mit Sohüttgev/.ichten von vorzugsweise 3^0 g/Liter bis 600 'g/Litcr auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nut !'.pflanzenkultur en mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden. "~
Granulate sind auch durch Kontaktieren des TrägeiTnaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich. - . ·
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und .katicnaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pf3anzen"und Pflanzenteilen verbessern (llaft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Djspcrgierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
. Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methyleellulose, Carboxymethylcellulose), Hydro;-:yäthyleriglykoläther von Mono- und Dialkylphenoien mit 5-15 AethylenoxidrestcA pro Molekül und 8~9 Kohlenstoffatomen
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BAD ORIGINAL
im Alkylrest, Ligninso3 fönsäure, deren Alkali- und iSrdalkalisalse, Polyäthylenglykoläther (Carbowachs'), FettalkoHolpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im •Fettalkoholteil, Kondcnsationsprodukte von Aethylonoxid, Propylcnoxid, Polyviny!pyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnst of f/Formaldehyd sov.'ie Latex-Produkte.'
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkönnenträte, d.h. Spritzpulver (v.rettable powders) Pasten und Emulsionskorizcnträte "stellen . Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können» Sie bestehen aus Wirkstoff, Träger·- stoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummittel!! \.ind gegebenenfalls Lösungsmitteln«
Die Spritzpulver (wettable povjders) und Pasten vierden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverfönnigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis.zur Homogenität veriTiiccht und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungformen erwähnten in Frage ο In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden«. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet 'werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertein Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, KondensatLonsproäukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylriaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Hcptadecanole,
309886/1202 BAD 0RIG,NAL
Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertia're Aethylenglykole, Dialkyldilaurylaramoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrb'sse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120° bis 350° siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, für Pflanzen und Tiere nicht toxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgem'ässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %. ' '" ■ .
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Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen, Teile bedeuten Gewichtsteile:
a) 50 Teile l-n-Butyl-l-methyl-3-(2-methyl-4-chlor-
phenyl)-thioharnstoff, 5 Teile gefällte Kieselsäure,
3,5 Teile Oktylphenol-polyglykolä'ther,
1,5 Teile N-Alkyl-benzimidazolsulfonat,
0,3 Teile OeIsäure,
39,7 Teile Kaolin.
b) 600 g l-sec-Butyl-l-methyl-3-(2-methyl-4~chlor-
phenyl)-thioharnstoff,
50 g Sulfitablauge,
50 g Aethylenglykol,
480 g Wasser.
Die Wirkstoffe werden mit den Zuschlagstoffen in geeigneten Mühlen (z. B. Luftstrahlmühle oder Sandmühle) sehr fein vermählen. Aus diesen Konzentraten lassen sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen. Solche Suspensionen eignen rieh vor allem als Viehbäder.
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Claims (1)

  1. - 15 Patentansprüche
    1Ϊ Neue Thioharnstoffe der Formel I
    ^i ~K V-NH-C -N^
    „ - (Ι) S * ' ■
    in der
    R1 Halogen, vorzugsweise Cl, Br, CH«, Ry C1-C,-Alkyl, vorzugsweise C,-C?-Alkyl, R3 CH3, Allyl, R, C2-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, durch Hydroxy oder Cyano substituiertes Alkyl Benzyl, Cycloalkyl-alkyl, Tetrahydrofurylalkyl,
    bedeuten.
    2. Neue Thioharnstoffe der Formel I, in der R1 Cl und Ry CH-j bedeutet, während R~ und R, die unter Formel I angegebene Bedeutung haben.
    3. l-Isobutyl-l-methyl-3-(2-methyl~4~chlor-phenyl)-thioharnstoff.
    4. l-Aethyl-l-methyl-3-(2-raethyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff.
    5. l-n-Propyl-l-methyl-S-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff.
    6. l-Isopropyl-l-methyl-3-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharns toff.
    7. l-n-Butyl-l-methyl-3-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff.
    309886/1202
    8. l-sec-Butyl-l-methyl-3-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff.
    9. 1-tert.-Butyl-l-methyl-3-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff.
    10. l-n-Propyl-l-methyl-S- (2-methyl-4-brotn-phenyl) thioharnstoff.
    ,10. Verfahren zur Herstellung von neuen Thioharnstoffen der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isothiocyanat der Formel II
    ,2
    (II)
    in der R. und R~ die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben,
    mit einem Amin der Formel III
    HN Q 3 (III)
    in der R» und R, die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.
    12. Mittel zur Bekämpfung von Milben, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff einen Thioharnstoff gemäss den Ansprüchen 1 bis 115 zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält.
    13. Mittel zur Bek'ampfung von Zecken, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff einen Thioharnstoff gemäss den Ansprüchen 1 bis 10 zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält.
    309886/ 1202
    14. Verfahren zur Bekämpfung von Milben, gekennzeichnet durch die Verwendung von Thioharnstoffen gemäss den Ansprüchen 1 bis 10 oder von Mitteln gemäss Anspruch 12. .
    15. Verfahren zur Bekämpfung von Zecken, gekennzeichnet durch die Verwendung von Thioharnstoffen gemäss den Ansprüchen 1 bis oder von Mitteln gemäss Anspruch 13.
    309886/ 1202
DE19732337122 1972-07-24 1973-07-20 Neue thioharnstoff-derivate Ceased DE2337122A1 (de)

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