DE2337122A1 - Neue thioharnstoff-derivate - Google Patents
Neue thioharnstoff-derivateInfo
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Description
Basel
CSBA-GEIGY
Case 5-8309/E
Deutschland
Deutschland
Dr. F. Zumetein sen. - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsberger · Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte
8 München 2, Bräuhaujsfraße 4/111
NeueThloharnstoff-Derivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Mittel und
Verfahren zur Bekämpfung von Spinnentieren (Arachnida) unter Verwendung der neuen Thioharnstoffe als Wirkstoffe.
Die neuen Thioharnstoffe entsprechen der Formel I
(D
In dieser Formel bedeuten
Halogen, vorzugsweise Cl, Br, CH, C,-C,-Alkyl vorzugsweise C,-C
CH3, Allyl,
C2-C5-Alkyl, C3~C5-Akenyl, C3-C5-Alkinyl,
durch Hydroxy oder Cyano substituiertes Alkyl, Benzyl, Cycloalkyl-alkyl, Tetrahydrofury!alkyl.
Als Alkylreste kommen der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-,
Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl- oder Tert.-Butylrest
in Frage sowie fUr R/ auch der n-Pentylrest und ihre
Isomeren, Diese Reste können durch Halogen, worunter Fluor,
309886/1202
Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, zu verstehen ist, Hydroxy oder Cyano substituiert sein.
Unter Alkenyl- bzw. Alkinylresten versteht man vorzugsweise Propenyl-, Butenyl- bzw. Propinyl- oder Butinylreste, die
ein- oder mehrfach durch Hetbyl substituiert sein können. Als
Cycloalkylreste sind der Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylrest zu nennen; solche Reste sowie
auch der Phenylrest können gegebenenfalls Über eine Methylenoder Dimethylengruppe gebunden sein und niedere Alkyl- und/oder
Alkoxyreste, worunter solche mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen zu verstehen sind, oder Chlor als Substituienten tragen.
Zur Bekämpfung von Zecken eignen sich ganz besonders
aufgrund ihrer ausgezeichneten Wirkung Thioharnstoffe der Formel I, in der R, Cl und R~ CKL bedeutet, während R~ und
R, die unter Formel I angegebene Bedeutung haben.
Die Thioharnstoffe der Formel I können nach bekannten
Methoden hergestellt werden, wobei im Prinzip alle für die Herstellung von Harnstoffderivaten gebräuchlichen Verfahren,
einschliesslich der für die Herstellung im technischen Massstab gebräuchlichen Verfahren, benutzt werden können. Sehr
zweckmässig ist zum Beispiel die Umsetzung eines Isothiocyanates der Formel II
-N = C=S (II)
mit einem Amin der Formel III
3 HN (III)
R4 309886/1202
in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lb'sungs-
oder Verdünnungsmittel. In den Formeln II und III haben R, bis R, die unter Formel I angegebenen Bedeutungen,
Das folgende Beispiel veranschaulicht das genannte Verfahren. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
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36,6 g 4-Chlor-2-methyl-phenyl-isothiocyanat werden in
50 ml Benzol gelöst und zu einer Lösung von 20 g Methylisobutylamin
in 200 ml Hexan gegeben. Beim Abkühlen kristallisieren 52 g l-Methyl-l-isobutyl-3-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff
aus. Das Produkt hat einen Schmelzpunkt von 93°-94°.
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In analoger Weise v/erden die folgenden Thioharnstoffe
der Formel I erhalten:
R2 | R3 | 7-NH-C-N<f 3 S |
C2H5 | 02 | (D | |
Rl | CH3 | CH3 | 4 | C3H7 (n) | S chine 1 ζ punk t e | |
Cl | CH3 | CH3 | C3H7(ISo) | |||
Cl | CH3 | CH3 | C4H9(n) | 113°-114° | ||
Cl | CH3 | CH3 | C4H9(SeC) | 110°-112° | ||
Cl | CH3 | CH3 | -CH (CH3) -CH2-CH2-CH, | 134°-135° | ||
Cl | CH3 | CH3 | -CH(CH3)-CH (CH3 )2 | 89°-90° | ||
Cl | CH3 | CH3 | -CH2-CH2-CH(CH3)2 | 99°-101° | ||
Cl | CH3 | CH3 | -CH (C2H5 )2 | 83°-85° | ||
Cl | CH3 | CH3 | C5H11(n) | 147°-148,5° | ||
Cl | CH3 | CH3 | C4H9 (tert) | 125° | ||
Cl | CH3 | CH3 | C3H7 (n) | 124°-125° | ||
Cl | C2H5 | CH3 | -CH?-C (CH3)-CH2 | 88° | ||
Cl | CH3 | CH3 | -CH ,XH,,OH » *-. |
75° | ||
Cl | CH3 | CH3 | -C4H9 (iso) | 85°-87° | ||
Cl | CB^ | -CH2-CH=CH^ | -CH2CH2CN | 85° _.." | ||
Cl | CH3 | CH3 | - eu-i ~( | 95° \3Γ | ||
Cl | <% | Of5 | 98-99° | |||
CL | CH3 | CH3 | -CH2-O | 114°r ~* | ||
Cl | CH3 | CH3 | 110° . , | |||
Cl | !09886/12 | 122^123° | ||||
77-79° | ||||||
Rl | R2 | R3 | R4 | C5H11(H) | Schmelzpunkte |
CH3 | CH3 | CH3 | -CH2-CH2-CH(CH3)2 | 78°-79° | |
CH3 | CH3 | CH3 | -CH (CH3) 2-CK (CH3) 2 | 97°-98° | |
CH3 | CH3 | CH3 | -CH (CH3) -CH2-CH2-CH3 | 129°-130° | |
CH3 | CH3 | CH3 | -CH (C9H5) 9 | 78°-80° | |
CH, | CH3 | CH. | -CH1-CHl-OH | 106°-107° | |
% | C% | CMs | C2H5 | AK-US* | |
CH3 | CH3 | CH3 | C3H7(Ii) | 136°-138° | |
CH3 | CH3 | CH3 | C3H7(LSo) | 117°-118e | |
CH3 | CH3 | CH3 | C4H9(n) | 84°-86° | |
CH3 | CH3 | CH3 | C4H9(SeC) | 80°-81° | |
CH3 | CH3 | CH3 | C4H9(XSo) | 76°-77° | |
CH3 1 | CH3 | CH3 | , 75,5°-76,5° | ||
at» | CH, | 121-122,5° |
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1 | R2 | 4 | R3 | H | C4H9(n) | Schmqlzflunkt:ft | S | 114-116° | |
Rl | CH3 | CH3 | C2H5 | 13'4-136°' | |||||
Br | CH3 | CH3 | C3H7(ISo) | η 3.-115° | |||||
Br | CH3 | CH3 | C3H7(Ii) | 93° | |||||
Br | CH3 | CH- | -CH2 -ζ^) | 109-111° | |||||
Br | CH3 | CH3 | C4H9 (iso) | 79- 81° | |||||
Br | CH3 | CH3 | C4H9 (sec) | 138-139,5 | |||||
Br | CH3 | CH3 | -CH2-CH2-CN | ||||||
Br | CH3 | CH3 | -CH2 -ζ^ | 116° | |||||
Br | CH3 | CH3 | C2H5 | 101° | |||||
Br | CH3 | CH3 | n-CqH7 | 106° | |||||
F | CH3 | CH3 | C4H9 (sec) | 101° | |||||
F | CH3 | CH3 | C4H9 (iso) | 82° | |||||
F | CH3 | CH3 | C4H9 (n) | 88-90° | |||||
F | CH3 | CH3 | PVT pTT pTT | 87-88° | |||||
F | CH3 | CH3 | -CH2-CH2-CH^0113 | 82° | |||||
F | CH3 | CH3 | CH3- C4H9 (η) |
135-137° | |||||
F | CH3 | CH3 | -CH. - CH^ | ||||||
F | CH3 | CH3 | |||||||
F | |||||||||
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Die Thioharnstoffe der Formel I besitzen ausgezeichnete Eigenschaften zur Bekämpfung von auf Tieren parasitierenden
Spinnentieren und allen ihren Entwicklungsstadien.
Sie können gegen Spinnentiere eingesetzt werden, z.B. wie Dermanyssidae, Demodicidae, Trombiculidae,Sarcoptidae,
Psoroptidae, Acaridae, Argasidae und Ixodidae.
Besonders wertvoll sind sie zur Bekämpfung folgender Zecken: Ornithodorus moubata, Argas reflexus, Ixodes
(3-phasig) , Derrnacentor reticulatus (3-phasig) , Rhipicephalus
spec. (2-phasig), Rbipicephalus appendiculatus,
Rhipicephalus evertsi, Boophilus microplus (1-phasig),
Boophilus decoloratus, Amblyomma spec.
Dip WiT-lcnnc^sprUf'Jng erfolgt dvxch kurzzeitiges
Eintauchen von a^ulten Zecken resp. Zeckenlarven in wässrige
Emulsionen des einzelnen Wirkstoffes. Dabei werden die Konzentrationen der Wirksubstanzen variert. Die Evaluating ■
erfolgt durch Feststellung der Konzentration, bei der eine 100% ige Abtötung der Testindividuen antritt.
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Den Wirkstoffen der Formel I können zur Verbreiterung des
Wirkungssprcktrum neben ■ _■* . Akarizlden1 und Insektiziden
zum Beispiel.auch Fungizide, Bakterizide Fungistatika,
Bakteriostatika, und/oder Nematozide beimischt warden.
Die Verbindungen der Formel I können für sieh allein
oder zusammen mit geeigneten TrU&orn und/oder Zuschlagstoffen . .
eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können
fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik
üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-,
Binde" und/oder Düngemitteln. .
Zur Applikation können die Verbindungen der Porwol I
zu. -Staubemitteln, Emulsionskonzentraten,, Granulaten, Dispersionen.
Sprays, zu Lösungen oder Aufschla'rninungen in üblicher Formullierun=;,
die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet
v/erden· Ferner sind "cattle dips", d.h. Vichbäder, und
"spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden zu erwähnen. .
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in
an sieh bekannter V/eise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen
von Wirkstoffer. der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- .oder Lösungsmitteln.- Öle Wirkstoffe
können in den folgenden Aufarbeitungsformon vorliegen und angewendet
werden:
3.09886/1202. 6AD ORIGINAL
feste Aufärbeitunssfottn-sni Stäubemitfcel, 2337122
Granulate,
flüssige Aufarbeitungsformen: .
a)-in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritspulver (wettable pov?dere),
Pasten, EmuIkionen; b) Lösungen Sprays '
Zur Herstellung fester Aufarbeltungsformen (St^ubem ttol,
Streumittel) v/erden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt.
Als Träger-Stoffe kommen zum Beispiel Kaolin., Talkum,
Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries,"' Afctapulgifc, Dolomit,
Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilicate, Katriur::--
und Kaliuinalurniniumsilikate (Feldspate und Glimmer), Caicium·- uod
Magnesiumsulfate, Magjaesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge-"mittel,
wie Amrnoniuinsulfat, Amrnonivirnphosphat, AnHioniurünitrat,
Harnstoff, gemahlene pflanzliehe Produkte, Viic Getreidcniehl,
BaumrindennieliL, Holzmehl, Nussscha].enmehl, Cellulosepulver, Rüokstände
von Pflanzene.xtraktcn£ Aktivkohle ete., je für sich
oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem
man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel
löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z,3· Attapulgit, SiO?, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt
und dann das organische Lösungsmittel v/Seder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt
wei*den, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisicrbaren
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BAD ORIGINAL
Verbindungen vermischt vrerdcn (Harnstoff/Formaldehydί Dicyandiamid/
Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende
Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstani'cn
unberührt bleiben, und V/obei noch während der Gelbildung die Granulicrurig
vorgenommen wird. Günstiger ist es, fortige., poröse ToIymerengranulate
(Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem
Adsoi^tions/Desorp ti onsverhältnis mit deci Wirk&offen
z,B, in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel)
zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige
Polymercngranulate können in Form von Mikrogranulaten. mit
Sohüttgev/.ichten von vorzugsweise 3^0 g/Liter bis 600 'g/Litcr auch
mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nut !'.pflanzenkultur en mit Hilfe von
Flugzeugen durchgeführt werden. "~
Granulate sind auch durch Kontaktieren des TrägeiTnaterials
mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern
erhältlich. - . ·
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und .katicnaktive
Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pf3anzen"und Pflanzenteilen verbessern (llaft-
und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Djspcrgierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
. Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methyleellulose, Carboxymethylcellulose),
Hydro;-:yäthyleriglykoläther von Mono- und Dialkylphenoien
mit 5-15 AethylenoxidrestcA pro Molekül und 8~9 Kohlenstoffatomen
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BAD ORIGINAL
im Alkylrest, Ligninso3 fönsäure, deren Alkali- und iSrdalkalisalse,
Polyäthylenglykoläther (Carbowachs'), FettalkoHolpolyglykoläther mit
5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im
•Fettalkoholteil, Kondcnsationsprodukte von Aethylonoxid, Propylcnoxid,
Polyviny!pyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte
von Harnst of f/Formaldehyd sov.'ie Latex-Produkte.'
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkönnenträte, d.h.
Spritzpulver (v.rettable powders) Pasten und Emulsionskorizcnträte
"stellen . Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration
verdünnt werden können» Sie bestehen aus Wirkstoff, Träger·-
stoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummittel!! \.ind gegebenenfalls
Lösungsmitteln«
Die Spritzpulver (wettable povjders) und Pasten vierden erhalten,
indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverfönnigen
Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis.zur Homogenität
veriTiiccht und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise
die vorstehend für die festen Aufarbeitungformen erwähnten
in Frage ο In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener
Trägerstoffe zu verwenden«. Als Dispergatoren können beispielsweise
verwendet 'werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertein
Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, KondensatLonsproäukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze
von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali-
und Erdalkalimetallsalze der Dibutylriaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate,
wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Hcptadecanole,
309886/1202 BAD 0RIG,NAL
Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern,
das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertia're Aethylenglykole,
Dialkyldilaurylaramoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den
Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrb'sse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung
von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische
Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid
und im Bereich von 120° bis 350° siedende Mineralölfraktionen
in Frage. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, für Pflanzen und Tiere nicht toxisch und den Wirkstoffen
gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgem'ässen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten
organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und
aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander
verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %. ' '" ■ .
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Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen, Teile bedeuten
Gewichtsteile:
a) 50 Teile l-n-Butyl-l-methyl-3-(2-methyl-4-chlor-
phenyl)-thioharnstoff,
5 Teile gefällte Kieselsäure,
3,5 Teile Oktylphenol-polyglykolä'ther,
1,5 Teile N-Alkyl-benzimidazolsulfonat,
0,3 Teile OeIsäure,
39,7 Teile Kaolin.
b) 600 g l-sec-Butyl-l-methyl-3-(2-methyl-4~chlor-
phenyl)-thioharnstoff,
50 g Sulfitablauge,
50 g Aethylenglykol,
480 g Wasser.
50 g Sulfitablauge,
50 g Aethylenglykol,
480 g Wasser.
Die Wirkstoffe werden mit den Zuschlagstoffen in geeigneten Mühlen (z. B. Luftstrahlmühle oder Sandmühle)
sehr fein vermählen. Aus diesen Konzentraten lassen sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten
Konzentration herstellen. Solche Suspensionen eignen rieh
vor allem als Viehbäder.
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Claims (1)
- - 15 Patentansprüche1Ϊ Neue Thioharnstoffe der Formel I^i ~K V-NH-C -N^„ - (Ι) S * ' ■in derR1 Halogen, vorzugsweise Cl, Br, CH«, Ry C1-C,-Alkyl, vorzugsweise C,-C?-Alkyl, R3 CH3, Allyl, R, C2-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, durch Hydroxy oder Cyano substituiertes Alkyl Benzyl, Cycloalkyl-alkyl, Tetrahydrofurylalkyl,bedeuten.2. Neue Thioharnstoffe der Formel I, in der R1 Cl und Ry CH-j bedeutet, während R~ und R, die unter Formel I angegebene Bedeutung haben.3. l-Isobutyl-l-methyl-3-(2-methyl~4~chlor-phenyl)-thioharnstoff.4. l-Aethyl-l-methyl-3-(2-raethyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff.5. l-n-Propyl-l-methyl-S-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff.6. l-Isopropyl-l-methyl-3-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharns toff.7. l-n-Butyl-l-methyl-3-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff.309886/12028. l-sec-Butyl-l-methyl-3-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff.9. 1-tert.-Butyl-l-methyl-3-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-thioharnstoff.10. l-n-Propyl-l-methyl-S- (2-methyl-4-brotn-phenyl) thioharnstoff.,10. Verfahren zur Herstellung von neuen Thioharnstoffen der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isothiocyanat der Formel II,2(II)in der R. und R~ die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Amin der Formel IIIHN Q 3 (III)in der R» und R, die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.12. Mittel zur Bekämpfung von Milben, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff einen Thioharnstoff gemäss den Ansprüchen 1 bis 115 zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält.13. Mittel zur Bek'ampfung von Zecken, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff einen Thioharnstoff gemäss den Ansprüchen 1 bis 10 zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält.309886/ 120214. Verfahren zur Bekämpfung von Milben, gekennzeichnet durch die Verwendung von Thioharnstoffen gemäss den Ansprüchen 1 bis 10 oder von Mitteln gemäss Anspruch 12. .15. Verfahren zur Bekämpfung von Zecken, gekennzeichnet durch die Verwendung von Thioharnstoffen gemäss den Ansprüchen 1 bis oder von Mitteln gemäss Anspruch 13.309886/ 1202
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