DE2335709C3 - mensetzung mit positiver dielektrischer Anisotropie - Google Patents
mensetzung mit positiver dielektrischer AnisotropieInfo
- Publication number
- DE2335709C3 DE2335709C3 DE19732335709 DE2335709A DE2335709C3 DE 2335709 C3 DE2335709 C3 DE 2335709C3 DE 19732335709 DE19732335709 DE 19732335709 DE 2335709 A DE2335709 A DE 2335709A DE 2335709 C3 DE2335709 C3 DE 2335709C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dielectric anisotropy
- liquid crystal
- composition
- weight
- positive dielectric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 15
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADCUEPOHPCPMCE-UHFFFAOYSA-M 4-cyanobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 ADCUEPOHPCPMCE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USEDMAWWQDFMFY-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 USEDMAWWQDFMFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000707 Wrist Anatomy 0.000 description 1
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
Description
Die Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung
mit positiver dielektrischer Anisotropie.
Unter einem Flüssigkristall versteht die Fachwelt ein Material, das in einem vorgegebenen Temperaturbereich
die Fließfähigkeit einer Flüssigkeit und trotzdem
2;; optische Anisotropie aufweist. Es sind bereits zahlreiche
Flüssigkristalle und Flüssigkristall-Zusammensetzungen bekannt, von denen jedoch die meisten negative
dielektrische Anisotropie mit einem Dipolmoment quer zur Molekülachse aufweisen. Aufgrund dieser dielektrischen
Anisotropie vermögen sich Flüssigkristalle einem vorgegebenen elektrischen Feld entsprechend auszurichten,
und verändern ihre Ausrichtung mit einer Änderung des elektrischen Feldes. Mit einer Änderung
der Ausrichtung ist in der Regel eine Veränderung der optischen Durchlässigkeit und/oder des Reflexionsvermögens verbunden, weshalb nematische Flüssigkristalle
als Anzeigemedium in elektrooptischen Anzeigevorrichtungen geeignet sind. Ein spezielles Anwendungsgebiet
für die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Zusammensetzung ist die Zeitanzeige in elektronischen
Uhren mit integrierter Schaltung, da zur Anzeige lediglich niedrige Spannungen von etwa 6 V erforderlich
sind.
Aufgabe der Erfindung ist es, eine nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung mit positiver dielektrischer
Anisotropie anzugeben, die als Anzeigemedium in elektrooptischen Vorrichtungen im Temperaturbereich
von 0 bis 60° C brauchbar jjl-
Die erfindungsgemäße nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung besteht aus
a) 5 bis 50 Gew.-% wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel
VfeN
wobei R ein Alkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, lind
b) 95 bis 50 Gew.-% üblichen nematischen Flüssigkristallmassen mit negativer dielektrischer Anisotropie.
Die erfindungsgemäße, gemischte, nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung weist positive dielektrische
Anisotropie auf und besteht zu 5 bis 50 Gew.-% aus einer der oben unter a) genannten Verbindungen.
Diese ausgewählten Flüssigkristallverbindungen weisen wegen der in Richtung der Molekülachse orientierten
Nitrilgruppe (-C»N) in Richtung der Molekülachse ein starkes Dipolmoment auf, woraus eine stark positive
dielektrische Anisotropie resultiert Sind diese ausgewählten Verbindungen in einer Menge von wenigstens
5Gew.-% in einer Flüssigkristallmasse mit negativer dielektrischer Anisotropie enthalten, so weist
die gemischte Flüssigkristall-Zusammensetzung wegen der stark positiven dielektrischen Anisotropie der
obengenannten Verbindung insgesamt positive dielektrische Anisotropie auf.
Die Herstellung dieser 4-Alkylphenyl-4'-cyanobenzoate ist der Fachwelt geläufig. Beispielsweise können
diese Verbindungen durch Umsetzung des p-Alkylphenols
mit p-Cyanobenzoylchlorid unter Rückfluß in einer
Ätherlösung mit Triäthylamin als Katalysator erhalten werden. Die Reinigung erfolgt durch wiederholte
Umkristallisation aus Hexan.
In der nachfolgenden Tabelle 1 werden die charakteristischen Temperaturen für die ausgewählten Verbindungen
mit stark positiver dielektrischer Anisotropie angegeben. Hierbei steht »C« für Kristall, »N« für
nematischen Flüssigkristall und »I« für isotrope Flüssigkeit.
40
45
Temperaturcharakteristik»
4'-n-Butylphenyl-4-cyanobenzoat
4'-n-HexylphenyI-4-cyanobenzoat 45V #(,->
N
65
60 4'-n-Heptylphenyl-4-cyanobenzoat 45V #(,·.
4'-n-Octylphenyl-4-cyanobenzoat C<=- N *-* I
66 73
In der nachfolgenden Tabelle 2 werden die Zusammensetzung und die charakteristischen Temperaturen
von zwei beispielhaften erfindungsgemäßen Flüssigkristaüzusarnmensetzungen
angegeben.
40 Gcw.-% 4'-Methoxybenzy!iden-4-n-butylanih
(CH3O
CH =
40 Gew.-% 4'-Äthoxybenzyliden-4-n-butylanilin
20 Gew.-% 4'-n-Butylphcnyl-4-cyanobenzoat
Temperalurcharaktcristika
40 Gcw.-% p-(p'-Mcthoxyphenyiazo)phenylbutan
20 Gew.-% p-(p'-Äthylphenylazo)phcnylhexanoat
C2H5
0-C-C5-H11
O
20 Gew.-% p-(p'-n-Propylphenylazo)phenylhcptanoat
und 20 Gew.-% 4'-n-Butylphenyl-4-cyanobcnzoat
o 55
Nl
Aufgrand ihrer charakteristischen Temperaturen 50 werden. Mit besonderem Erfolg werden diese c-Πη-
Können die in der vorstehenden Tabelle 2 angegebenen dungsgemäßen Flüssigkristall-Zusammensetzungen ,ils
erfindungsgemäßen gemischten Flüssigkristall-Zusam- Anzeigemedium in der Zeitanzeigevorrichtung einer
mensc jungen mit Erfolg als Anzeigemedien verwendet elektronischen Armbanduhr eingesetzt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung mit positiver dielektrischer Anisotropie, bestehend ausa) 5 bis 50 Gew.-% wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formelwobei R ein Alkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, undb) 95 bis 50 Gew.-% üblichen nematischen Flüssigkristailmassen mit negativer dielektrischer Anisotropie.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6952672 | 1972-07-13 | ||
| JP6952672A JPS562114B2 (de) | 1972-07-13 | 1972-07-13 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2335709A1 DE2335709A1 (de) | 1974-01-24 |
| DE2335709B2 DE2335709B2 (de) | 1977-04-14 |
| DE2335709C3 true DE2335709C3 (de) | 1977-11-24 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2918775A1 (de) | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Merck Patent Gmbh | Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2918775A1 (de) | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Merck Patent Gmbh | Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0060335B1 (de) | Flüssigkristalline Phasen aufweisende Zusammensetzungen auf Basis cyclischer Organopolysiloxane, ihre Herstellung und deren Verwendung | |
| DE3921836C2 (de) | ||
| DE2139628C3 (de) | 4-Benzolyloxybenzoesäurephenylester und diese enthaltende nematische Gemische | |
| DE2944905C2 (de) | ||
| DE2933563A1 (de) | Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie | |
| CH645664A5 (de) | Fluessigkristallmischung. | |
| DE2944591A1 (de) | Fluessigkristalline phasen aufweisende zusammensetzungen | |
| DE69106160T2 (de) | Tolanderivate, sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen und sie verwendende Flüssigkristallelemente. | |
| DE3324774C2 (de) | Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester und deren Verwendung | |
| DE69232583T2 (de) | Anisotrope organische verbindungen | |
| DE69515008T2 (de) | Zwei-Ring enthaltende Phenylesterverbindung und sie enthaltende anti-ferroelektrische flüssigkristalline Zusammensetzung | |
| DE3318533C2 (de) | 1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-Alkylcyclohexyl]-2-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-alkylcyclohexancarbonyloxyphenyl]-äthane und deren Verwendung als elektrooptische Anzeigematerialien | |
| DE3620633A1 (de) | 4-substituiertes phenylcrotylether-derivat | |
| DE3784017T2 (de) | Fluessigkristallzusammensetzung. | |
| DE3237020A1 (de) | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-cyanophenyl)cyclohexane und trans-4-alkyloxymethyl-1-(4"-cyano-4'biphenylyl)cyclohexane, fluessig-kristallines mittel und verwendung desselben in einem anzeigegeraet | |
| DE3233641A1 (de) | Neue nematische halogenverbindungen | |
| DE69505195T2 (de) | Flüssigkristallzusammensetzung | |
| DE3339218A1 (de) | Nematische fluessig-kristalline verbindungen | |
| DE2335709C3 (de) | mensetzung mit positiver dielektrischer Anisotropie | |
| DE3872116T2 (de) | Nematische fluessigkristallzusammensetzung. | |
| DE69212939T2 (de) | Tolanderivate, sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen und deren Verwendung in Flüssigkristalline-Anzeigeelementen | |
| CH641765A5 (de) | Esterverbindungen fuer die modifizierung der eigenschaften von fluessigkristallgemischen. | |
| DE1618827B1 (de) | Nematische flüssigkristall-zusammensetzung | |
| DE2335709B2 (de) | Nematische fluessigkristall-zusammensetzung mit positiver dielektrischer anisotropie | |
| DE2751403B2 (de) | p'-Cyanophenylester der p-( ß -Alkoxy)äthoxybenzoesäure und diese enthaltende nematische FlfissigkristaUzusammensetzungen |