DE2335709A1

DE2335709A1 - Elektrooptische anzeige-vorrichtung

Info

Publication number: DE2335709A1
Application number: DE19732335709
Authority: DE
Inventors: Toshihiro Suzuki
Original assignee: Suwa Seikosha KK
Current assignee: Suwa Seikosha KK
Priority date: 1972-07-13
Filing date: 1973-07-13
Publication date: 1974-01-24
Also published as: US3881806A; JPS4928588A; GB1406363A; JPS562114B2; DE2335709B2

Description

BLUMBACH-WESER-BERGEN ft KRAMER 7^/8716

PATENTANWÄLTE IN WIESBADEN UNO MÖNCHEN

8 MÖNCHEN 60
FLOSSMANNSTFtASSE IS

Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha Tokio, Japan

Elektrooptisehe Anzeige-Vorrichtung

Die Erfindung "betrifft eine elektrooptische Anzeige» bzw. Sichtanzeige-Vorrichtung in der ein Flüssigkristallmaterial verwendet wird; sie betrifft insbesondere eine Sichtanzeige-Vorrichtung (nachfolgend stets als Anzeige-Vorrichtung bezeichnet) mit einer dünnen Flüssigkristallschicht, die durch Erzeugen einer speziellen Molekülorientierung in der nematischen Flüssigkristallmasse mit einer positiven dielektrischen Anisotropie hergestellt worden ist.

Bei einem Flüssigkristallmaterial handelt es sich um eine Verbindung, die neben einer Fließfähigkeit bzw.. Fluidität wie eine Flüssigkeit innerhalb eines vorher festgelegten Temperaturbereiches eine optische Anisotropie aufweist. Da eine solche Verbindung im Flüssigkristallzustand sowohl die Eigenschaften einer Flüssigkeit als auch die Eigenschaften eines Kristalls besitzt, weist sie verschiedene spezifische Merkmale auf.

Wenn das nematische Flüssigkristallmaterial so zwischen zwei transparente Glaselektrodenplatten, die mit einem

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transparenten, elektrisch leitenden Material beschichtet sind, eingeführt wird, daß die Molekülachse parallel au den Elektrodenplatten auegerichtet ist und zwischen den beiden Elektrodenplatten kontinuierlich um 90° gedreht wird, hat die dünne Flüssigkristallschicht ein Drehvermögen von 90°· üb nun die Molekülachse wie oben angegeben auszurichten, werden die beiden Elektrodenplatten mit einem Baumwolltuch so gerieben, daß die Molekülachse und die Elektrodenplatten miteinander einen rechten Winkel bilden. Diese Elektrodenplatten sind sandwichartig zwischen zwei polarisierenden Platten angeordnet. Wenn die Lichtschwingungsebenen der beiden polarisierenden Platten parallel zueinander sind, erscheint die Anzeige dunkel,und wenn sie rechtwinklig zueinander angeordnet sind, erscheint die Anzeige hell. Wenn nun ein elektrisches feld angelegt wird, das den in bezug auf die Zusammensetzung eines Flüssigkristalle vorher festgelegten Grenzwert überschreitet, verliert die dünne flüssigkristallschicht, an welche das elektrische Feld angelegt worden ist, ihr Drehvermögen und hell und dunkel werden vertauscht.

Die Anaseige-Vorrichtung, in der von den oben erwähnten Eigenschaften Gebrauch gemacht wird, hat den Vorteil eines extrem niedrigen Energieverbrauchs. Deshalb ist es möglich, derartige Anzeige-Vorrichtungen für die Sichtanzeige-Abschnitte aller Instrumente, z.B. von tragbaren elektronischen Tischrechnern und Armbanduhren, zu verwenden· Da die erforderliche angelegte Spannung nur den extrem niedrigen Wert von etwa 6 Volt hat, besteht die Möglichkeit, die Anzeige-Vorrichtung insbesondere für eine durch integrierte Schaltungen angetriebene elektronische Festkörper-Armbanduhr zu verwenden, d.h. für eine Uhr mit integrierter Schaltung.

Es ist derzeit eine sehr große Anzahl von Flüssigkristallverbindungen bekannt. Die meisten dieser Verbindungen weisen eine negative dielektrische Anisotropie mit einem

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Dipolaoaent in der Sichtung quer zur Molekülachse auf·

Erfindungsgemäß wird eine Flüssigkristallmasse mit einer nematischen Flüssigkristallphase innerhalb des Bereiches Ton etwa O bis etwa.60⁰C hergestellt unter Verwendung einer neuen flüssigkristallinen Verbindung mit einer stark positiven dielektrischen Anisotropie. Dabei erMlt man eine Flüssigkristallmasse mit Temperatureharakteristika, die ihren erfolgreichen Einsatz in einer Anzeige-Vorrichtung erlauben.

Gegenstand der Erfindung ist eine Anzeige-Vorrichtung, in der die oben erwähnte Flüasigkristallmasse verwendet wird, insbesondere eine Anzeige-Vorrichtung mit mindestens einer polarisierenden Platte, in der das Drehvermögen eines nema~ tischen Flüssigkristalls durch Anlegen eines elektrischen Feldes geändert wird, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie eine nematische Flüssigkristallmasse, die mindestens · eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält

in der E eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe bedeutet« sowie Einrichtungen zum Anlegen eines elektrischen Feldes an die nematische Flüssigkristallmasse aufweist.

Bei der erfindungsgemäß verwendeten FlüssigkristallverMn»- dung handelt es sich vorzugsweise um ein Material der 4— Alkylphenyl-^-'-cyanobenzoat-Gruppe der folgenden Strukturformel

in der E eine Alkylgruppe bedeutet.

Die erfindungsgemäß verwendete gemischte nematische Flüssigkristallmasse, die eine positive dielektrische Anisotropie aufweist, kann so hergestellt werden, daß sie 5 Gew.-% oder mehr der oben genannten Verbindung in der nematischen Flüssigkristallmasse mit einer negativen dielektrischen Anisotropie enthält.

Die erfindungsgemäße Flüssigkristallverbindung weist wegen der in Richtung der Molekülachse gebundenen Hitrilgruppe (-G=N) in Richtung der Molekülachse ein großes Dipolmoment und eine stark positive dielektrische Anisotropie auf. Wenn demzufolge die oben genannte Verbindung in einer Menge von 5 Gew.-% oder mehr in der Flüseigkristallmasse mit einer negativen dielektrischen Anisotropie enthalten ist, weist der gemischte Flüssigkristall wegen der stark positiven dielektrischen Anisotropie der oben genannten Verbindung eine positive dielektrische Anisotropie auf.

Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die beiliegende Zeichnung, die eine perspektivische Ansicht der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung darstellt, näher erläutert. Darin bedeutet die Ziffer 1 eine elektrisch leitende Schicht für die Elektrodenplatten 2 und 3» die Ziffer 4 bedeutet einenÖ.solierenden Abstandhalter. Ein Abschnitt 5 ist mit einem Flüssigkristallmaterial gefüllt. Die Ziffern 6 und 7 bezeichnen polarisierende Platten, die Ziffer 8 einen Schalter und die Ziffer 9 eine Energiequelle.

In der in der beiliegenden Zeichnung dargestellten perspektivischen Ansicht der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung wird das nematische Flüssigkristallmaterial durch einen isolierenden Abstandhalter 4 in einen zwischen zwei transparenten flachen Platten 2 und 3, die mit einem transparenteny elektrisch leitenden Film 1 be-

Ί Π 9 8 B 4 / 1 ? /♦ 1

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schichtet sind, vorgesehenen Spalt 5 eingefüllt. Diese sind sandwichartig zwischen den polarisierenden Platten 6 lind 7 angeordnet. Von einer Schicht 1 des elektrisch leitenden Abschnittes gehen jeweils Leitungsdrähte aus, die über einen Schalter 8 die Verbindung mit einer Energiequelle 9 herstellen·

Wenn nun in der beiliegenden Zeichnung das Licht durch die polarisierende Platte 6 auf der Oberseite linear polarisiert wird, wird die Polarisationsebene durch die dünne Flüssigkristallschicht 5, deren Molekülachse parallel zu den Elektrodenplatten ausgerichtet ist und zwischen beiden Elektrodenplatten kontinuierlich um 90° gedreht wird, um 90° gedreht und das Licht gelangt zu der polarisierenden Platte 7 auf der Unterseite.

Wenn nun. die Schwingungsebene der polarisierenden Platte 7 auf der Unterseite parallel zur Schwingungsebene der polarisierenden Platte 6 auf der Oberseite ist, erscheint die inzeige dunkel. Wenn sie senkrecht zueinander sind, erscheint die Anzeige hell· Wenn an diese Vorrichtung ein elektrisches PeId angelegt wird, wird die Molekülachse des !flüssigkristalle mit einer positiven dielektrischen Anisotropie parallel zur Richtung des elektrischen Feldes ausgerichtet. Dadurch fällt die Richtung des einfallenden Lichtes mit der Richtung der Kristallachse des uniaxialen Kristalls zusammen, so daß das Polarisationsebenen-Drehvermögen der dünnen Flüssigkristallschicht um 90° verlorengeht.

Wenn nun durch das Anlegen des elektrischen Feldes die Lichtschwingungsebenen beider polarisierender Platten parallel sind, ändert sich die Anzeige von dunkel' nach hell und wenn sie senkrecht zueinander sind, ändert sich die Anzeige von hell nach dunkel. Wenn das elektrische

0 9 8 B U I 1 ? U

PeId weggenommen wird, kehrt die Anzeige in ihren ursprünglichen Zustand zurück, so daß es möglich ist, auf diese Weise Anzeigevorrichtungen vom Seflexions-Typ und Durchdringungs-Typ herzustellen.

In der oben genannten Anzeige-Vorrichtung ist der Spalt mit dem nematischen Flüssigkristall gefüllt, der 5 bis 50 Gew.-% mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der ^Alkylphenyl-V-cyaiiobenzoat—Verbindungen der Formel

A-O - 0-/""Vc = N ,

worin H eine Alkylgruppe bedeutet, enthält.

Sie Temperaturcharakteristika der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen sind in der nachfolgenden Tabelle I angegeben.

Tabelle I

Verbindungen Temperaturcharakteristika C⁵G)

70

4-n-Butylphenyl-^'-cyanobenzoat C

68

4-n-Hexylphenyl-V-cyanobenzoat C

65

4-n-Heptylphenyl-4'-cyanobenzoat C

4-n-0ctylphenyl-4' -cyanobenzoat 0 <^ Ή&2! ι

66 73

3 0 9 8 8 U I 1 2 l, 1 Ü7 Kristall

N: nematischer Flüssigkristall
I: isotrope Flüssigkeit

Diese Verbindungen haben die Neigung zur Bildung von monotropen Flüssigkristallphasen, wenn der Best B ein kurzkettiger Alkylrest ist. So schmilzt beispielsweise die Verbindung 4-n-Butylphenyl-4'-cyanebenzoat

-CIi ), wenn der Kristall erhitzt wird,

bei 70°0 zu einer isotropen Flüssigkeit, Wenn diese Flüssigkeit gekühlt wird, kristallisiert sie bei 62⁰C zu einem nematischen Flüssigkristall aus· Wenn sie weiter gekühlt wird, wird sie bei 5O⁰C fest.

Wenn der Best B ein langkettiger Alkylrest ist, bilden diese Verbindungen enantiotrope Flüssigkristallphasen· Die Verbindung 4-n-0ctylphenyl-4*-cyanobenzoat

) bildet innerhalb des Bereiches

von 66 bis 73°C eine nematische Flüssigkristallpfcase·

Die iDemperaturcharakteristika der durch Mischen der oben genannten Verbindungen mit anderen nematischen Flüssigkristallen hergestellten gemischten Flüssigkristalls sind in der folgenden Tabelle II angegeben.

309B84/ 1? L1

gabeile II

Zusammensetzung

fliissigkristallmasse, enthaltend 20 % 4-n-Ihitylpheiiyl-4'-eyanobenzoat in der Mischung aus 4-4Iethoxybenzylidin-4·-n-butylanilin

4-Äthoxybenzylidin-4·-n-butylanilin und 4-n-Butylphenyl-4 · -cyanobenzo at

Temperaturcharakteristika

55

yiüssiglcristallmasse, enthaltend 20 % ^-n-Butylphenyl-^¹-cyanobenzo at in der Mischung aus p-(p'-Methoxyphenylazo)-phenylbutan

p-(p'-Ithylphenylazo)phenylhexanoat

p-(p · -n-Eropylphenylazo )phenylheptanoat

und 4-n-Butylphenyl-4'-cyanobenzoat

0 55

3 0 S 8 8 U / 1 2 L 1

Die in der vorstehenden Tabelle II angegebenen gemischten Flüssigkristalle weisen Temperaturcharakteristika auf, die mit Erfolg in einer Anzeige-Vorrichtung angewendet werden können. Außerdem weisen diese gemischten Flüssigkristalle eine positive dielektrische Anisotropie auf, da sie 5 Gew.-% oder mehr einer Verbindung der 4-Alkylphenyl-4-*-cyanobenzoat-Grruppe mit einer starken positiven dielektrischen Anisotropie enthalten.

Im allgemeinen kann die oben erwähnte Verbindung mit einer stark positiven dielektrischen Anisotropie durch Umsetzung von p-Alkylphenol mit p-Oyanobenzoylchlorid unter Rückfluß in einer Ätherlösung mit Triäthylamin als Katalysator hergestellt werden. Die Eeinigung dieser Verbindung erfolgt durch wiederholte üakristallisation aus Hexan, bis die Obergangstemperatur vom Kristall zur isotropen Flüssigkeit oder von der nematischen Phase zur isotropen Flüssigkeit fest ist·

Wenn die erfindungsgemäße Flüssigkristallmasse in einer Anzeige-Vorrichtung, insbesondere in einer Anzeige-Vorrichtung für eine elektronische Feststoff-Armbanduhr, verwendet wird, zeigt sie ihre außergewöhnlich vorteilhaften Effekte.

Patentanspruch:

3 0 9 8 8 4 / 1 7 U 1

Claims

Patentanspruch

Anzeige-Vorrichtung mit mindestens einer polarisierenden Platte, in der das Drehvermögen eines nematischen Flüssigkristalls durch Anlegen eines elektrischen Feldes verändert wird, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine nematische Flüssigkristallmasse, die mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält

5K

in der R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe bedeutet, sowie Einrichtungen zum Anlegen eines elektrischen Feldes an die nematische Flüssigkristallmasse aufweist.

30988W1241