DE2333798A1 - Gamma-glutamyl-3-sulfonsaeure-4nitroanilid - Google Patents

Gamma-glutamyl-3-sulfonsaeure-4nitroanilid

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DE2333798A1 DE19732333798 DE2333798A DE2333798A1 DE 2333798 A1 DE2333798 A1 DE 2333798A1 DE 19732333798 DE19732333798 DE 19732333798 DE 2333798 A DE2333798 A DE 2333798A DE 2333798 A1 DE2333798 A1 DE 2333798A1
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Description

Patentanwälte Dipl. -Inc-. R Vi: ic km α ν ν, 2333798
Dipl.-Ing. H. Weickmann, Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke Dipl.-Ing. F. A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Hup.eb.
8 MÜNCHEN 86, DEN
POSTFACH S60 820
MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 98 3921/22
BOBHRINGER MANNHEIM GMBH, 68 Mannheim, Sandhofer Straße 112-132
y-Glutarayl-3-sulfonsäure-4-nitroanilid
Gegenstand der Erfindung ist die neue Verbindung y-Glutamyl-3-sulfansäure4-nitroanilid und deren Verwendung zur Aktivitätsbestimmung der y-Glutamyltranspeptidase.
Die Bestimmung der y-Glutamyltranspeptidase (y-GT) v/ird im klinisch-chemischen Labor in zunehmendem Maße zur Diagnostik von Lebererkrankungen durchgeführt. Nach einem bekannten Verfahren erfolgt die Bestimmung entsprechend der Reaktion:
γ-Glutamyl-p-nitroanilin + Glycylglycin p-Nitroanilin -t Glutamylglycylglycin
Die Geschwindigkeit der Freisetzung des gelbgefärbten p-Nitroanilins kann optisch verfolgt werden und ist ein Maß für die vorhandene Aktivität an γ-GT.
A09885/U89
Für eine routinemäßige Anwendung dieses Verfahrens ist die Instabilität und schlechte Löslichkeit des Substrates γ-Glutamylp-nitroanilin ein schwerer Nachteil. Die Verbindung läßt sich nur schwer in Lösung bringen und in Lösung gebracht sind letztere nur kurzzeitig (ca. 2 Stunden) haltbar. Es war daher erforderlich, Abfüllungen jeweils nur für relativ wenige innerhalb kurzer Zeit durchzuführende Bestimmungen herzustellen. Eine Aufbewahrung der Reagenslösungen war nicht möglich. Ein weiterer . Nachteil bestand darin, daß die Substanz bei 50 bis 6O0C in Lösung gebracht werden mußte, bei einem Überschreiten dieser Temperatur aber spontan hydrolysierte. Eine derartige Hydrolyse beeinflußt die optische Extinktion der Lösungen, die für die Messung entscheidend ist, in starkem Maße. Dies ist insbesondere von großem Nachteil bei der Durchführung der γ-GT-Bestimmung mit Analysenautomaten, da infolge der dabei gebildeten hohen Absorption höhere Aktivitäten nicht exakt genug gemessen werden können. Infolge dessen wurde bisher bei suboptimalen Substratkonzentrationen von nur 3 bis 4 mM gemessen im Gegensatz zur
optimalen Konzentration bei etwa 6 mM. (Clin.Chim.Acta, 31 (1971), 175 - 179).
Die aufgeführten Nachteile konnten teilweise beseitigt werden durch das in der DT-AS 2 042 829 beschriebene Reagens, bei welchem in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels und von Polyvinylpyrrolidon gearbeitet wird. Durch dieses Reagens können die Löslichkeitseigenschaften des γ-Glutamyl-p-nitroanilins sehr verbessert werden und auch die Haltbarkeit der Lösungen wird wesentlich verbessert. Auch in diesem Pail ist jedoch immer noch ein Erwärmen auf 50 bis 600C erforderlich mit der Gefahr der spontanen Hydrolyse und der dadurch hervorgerufenen Ungenauigkeit der Messung.
Die erfindungsgemäße Verbindung beseitigt diese Nachteile und veist einerseits ausgezeichnete Löslichkeitseigenschaften auf und bildet gleichzeitig ein gutes Substrat für das Enzym γ-GT. Besonders letzteres ist überraschend, da andere Derivate des γ-Glutamyl-p-nltranilins mit löslichkeitsverbessernden Substituenten der γ-GT nicht als Substrat dienen können.
A09385/U89
Sie ist bei Raumtemperatur gut löslich und erreicht ca. 160 # der Umsatzrate von γ-Glutamyl-p-nitroanilid bei gleichen Bedingungen. Die erfi'ndungsgemäße Verbindung ist daher ein überlegenes Substrat für die Bestimmung der γ-Glutamyltranspeptidase.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung kann durch Umsetzung von Anilin-4-nitro-3-sulfonsäure mit einem aktivierten Glutaminsäurederivat erfolgen. Zweckmäßig wird' als aktiviertes Glutaminsäurederivat Phthaloylglutaminsaureanhydrid verwendet, die Umsetzung in einem polaren organischen Lösungsmittel durchgeführt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit Hydrazin unter alkalischen Bedingungen zur Reaktion gebracht, wobei die erfindungsgemäße Verbindung erhalten wird. Als polares organisches Lösungsmittel wird Dimethylformamid bevorzugt. Es können aber auch andere Lösungsmittel verwendet werden, wie Tetrahydrofuran, Formamid und dgl. Die Umsetzung mit Hydrazin erfolgt zweckmäßig in einem niedrigen Alkohol oder Keton als Lösungsmittel.
Zur Reinigung des Rohproduktes bedient man sich üblicher Methoden, beispielsweise der Umkristallisation der Salze, z.B. des Ammoniumsalzes aus Wasser-Acetonmischung.
Die Löslichkeit der erfindungsgemäßen Verbindung ohne Lösungsvermittler liegt über 300 mM, d.h. daß sie mindestens lOOmal größer als die Löslichkeit des γ-Glutamyl-p-nitroanilids ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfin-
A09885/U89
dungsgemäßen Verbindung, ihre Eigenschaften und ihre Verwendung als Substrat für die Bestimmung der /-Glutamyltranspoptidase (T-GT).
Bei der enf.ymatisehen Spaltung der erfindungsgernäßen Verbindung wird p-Nitro-anilin-sulfonsäure freigesetzt. Deren UV-Spektrum weist folgende Charakteristika auf:
t = 5,45 /οιη2/μΜοΐ7 bei 405 nm
= 7,38 /cm2/\iViol/ bei 380 nm;
Die erfindungsgemäße Verbindung weist nicht nur eine bessere Löslichkeit als das γ-Glutamyl-p-nitroanilid auf, sie erfordert auch beim Lösen kein Erwärmen, so daß höhere Blindextinktionen vermieden werden . Die Stabilität in Lösung ist gut, bei der Optimalisierung der Testbedingungen zur Bestimmung der γ-GT treten keine Probleme auf, was für die Erfordernisse der klinischen Chemie von großer Bedeutung ist. Die Herstellung der Verbindung ist einfach und billig, die Empfindlichkeit der Meßanordnung entspricht der bei Verwendung von γ-Glutamylp-nitroanilid.
Beispiel 1 Herstellung von y-Glutamyl-4-nitroanilid-3-sulfonsäure
115 g Anilin-4-nitro-3-sulfonsäure und 150 g Phthaloyl-Glutaminsäureanhydrid werden in 2 1 absolutem Dimethylformamid suspendiert und anschließend im Ölbad auf 1450C erhitzt.
Nach Erreichen dieser Temperatur wird 1 Stunde bei 1450C gehalten und dann abgekühlt. Der Ansatz wird filtriert und das Piltrat im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der ölige Rück-
409885/ U89
BAD
stand wird in Methanol gelöst und mit 80-proz. Hydrazinhydroxyd auf pH 9 eingestellt. Nach. 24 Stunden werden die gebildeten Kristalle abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und verv/orfen.
Das Filtrat wird zur trockene eingeengt und mit tiefgekühltem Aceton vorsichtig unter Kühlung versetzt. Der dabei ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Aceton gut gewaschen und der Rückstand in Wasser unter Rühren gelöst. Der im Wasser unlösliche Rückstand wird abfiltriert und das Piltrat mit Ammoniak auf pH 7»5 gestellt und eingeengt. Durch Zusatz von Aceton wird das Ammoniumsalz der γ-Glutamyl-4-nitroanilid-3-sulfonsäure auskristallisiert. Das Produkt kristallisiert sehr gut in hellgelben Drusen. Ϊ1 = 186 - 1870C
Spektrum zeigt Absorptions-Maximum bei 290 nm S = 4.57 /οπι2/μΜοΐ7
Papier-Elektrophorese-Daten:
V = const., 1120 V
ca. 35 mA
0,05 M Triäthylammoniumcarbonat-Puffer, pH = 7,5
Laufzeit: 45 min/RT
Laufstrecke 16 cm, anodisch.
Ausbeute ca. 115 - 120 g, weitere 15-2Og können noch aus der Kristallisationsmutterlauge erhalten werden.
Gesamtausbeute ca. 135 gf entspricht 70 % der Theorie.
Beispiel 2
Verwendung der GLUPA-3-sulfonsäure zur Bestimmung der γ-GT
A. Durchführung der Messung
In eine Küvette pipettieren:
409885/1489
0,1 M TRIS-Puffer, 150 mI4 Glycylglycin, pH = 8,5 2,8 ml 130ml·! GLUPA-3-Sulfonsäure in o.g. Puffer 0,2 ml
temperieren auf 250C*, Bestimmung starten durch Zugabe von °"
Humanserum 0,2 ml
mischen, Extinktion bei 405 nm ablesen, gleichzeitig Stoppuhr starten. Nach genau 1,2 und 3 min Ablesung wiederholen.
Aus den Extinktionsdifferenzen pro min (Δ E/min) Mittelwert bilden und diesen in die Berechnung einsetzen.
B. Berechnung
Eine internationale Einheit (U) ist die Enzymaktivität, die bei 250C 1 μΜοΙ Substrat in 1 min umsetzt. Bezogen v/ird auf 1 ml Körperflüssigkeit, z.B. Serum. Für die Berechnung der Enzymaktivitäten pro ml (A) gilt allgemein die Formel
A = V * 100° . Δ Ε
min . ε . d . ν
Der Extinktionskoeffizient ( £ ) von p-Nitroanilin-3-sulfonsäure beträgt unter den Testbedingungen bei 405 mn 5»45 cm /μΜοΙ. Die Schichtdicke (d) der Küvette ißt 1 cm, τ ist das Volumen des eingesetzten Serums (0,2 ml), V ist die Summe der Volumina (3,2 ml). Die Messung der Extinktion E erfolgt in Abständen von 1min. Daraus ergibt sich
A= Δ E (405 nm) / min χ 2936 (mü/ml).
A09885/U89

Claims (2)

Patentansprüche
1. Y«Glutamyl-p-nitroanilld-3-sulfonsäure und deren Salze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung von Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 4-Nitroanilin-3-sulfonsäure mit Phthaloylglutaminsäureanhydrid in einem polaren organischen Lösungsmittel umgesetzt, das Reaktionsprodukt mit Hydrazin zur Reaktion gebracht und die gewünschte Verbindung isoliert wird.
3· Verwendung der Verbindung von Anspruch 1 als Substrat fUr die Bestimmung von γ-Glutamyltranspeptidase.
409885/1489
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