DE2333798C3 - gamma-Glutamyl-4-nitranilid-3sulfonsäure, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung - Google Patents
gamma-Glutamyl-4-nitranilid-3sulfonsäure, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren VerwendungInfo
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Description
20 erfolgt durch Umsetzung von 4-Nitranilin-3-sulfonsäure
mit einem aktivierten Glutaminsäurederivat,
Gegenstand der Erfindung sind die neue Verbindung Phthaloylglutaminsäureanhydrid. Die Umsetzung wird
y-Glutamyl-4-nitranilid-3-5u]fonsäure und deren Salze. in einem polaren organischen Lösungsmittel durchGegenstand
der Erfindung sind ferner ein Verfahren geführt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit
zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen sowie 25 Hydrazin unter alkalischen Bedingungen zur Reaktion
deren Verwendung zur Aktivitätsbestimmung der gebracht, wobei die erfindungsgemaße Verbindung
y-Glutamyltranspeptidase gemäß den vorstehenden erhalten wird. Als polares organisches Losungsmittel
Patentansprüchen. wird Dimethylformamid bevorzugt. Es können aber
Die Bestimmung der y-Glutamyltranspeptidase auch andere Lösungsmittel verwendet werden, wie
(y-GT) wird im klinisch-chemischen Labor in zu- 30 Tetrahydrofuran oder Formamid. Die Umsetzung mit
nehmendem Maße zur Diagnosik von Lebererkran- Hydrazin erfolgt zweckmäßig in einem niedrigen
kungen durchgeführt. Nach einem bekannten Verfahren Alkohol oder Keton als Lösungsmittel,
erfolgt die Bestimmung entsprechend der Reaktion: Zur Isolierung des Rohproduktes bedient man sich
erfolgt die Bestimmung entsprechend der Reaktion: Zur Isolierung des Rohproduktes bedient man sich
K51utamyl-4-nitranilid + Glycylglycin =#= 4-Nitro- üblicher Methoden, beispielsweise der Umkristallianilin
+ Glutamylglycylglycin. 35 sation der Salze, z. B. des Ammoniumsalzes aus
Die Geschwindigkeit der Freisetzung des gelb- Wasser-Aceton-Mischung.
gefärbten p-Nitroanilins kann optisch verfolgt werden Die Löslichkeit (in Wasser bei 20 bis 253C bzw. in
und ist ein Maß für die vorhandene Aktivität an y-GT. 0,2 M TRIS-Puffer pH 8,25 bei der angegebenen
Für eine routinemäßige Anwendung dieses Ver- Temperatur) der erfindungsgemäßen Verbindung ohne
fahrens ist die Instabilität und schlechte Löslichkeit 40 Lösungsvermittler liegt über 300 mM, d. h., daß sie
des Substrates y-Glutamyl-4-nitranilid ein schwerer mindestens lOOmal größer als die Löslichkeit des
Nachteil. Die Verbindung läßt sich nur schwer in y-Glutamyl-4-nitranilids ist.
Lösung bringen, und die Lösungen sind nur kurzzeitig Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung
(etwa 2 Stunden) haltbar. Es war daher erforderlich, der erfindungsgemäßen Verbindung, ihre Eigenschaften
Abfüllungen jeweils nur für relativ wenige innerhalb 45 und ihre Verwendung als Substrat für die Bestimmung
kurzer Zeit durchzuführende Bestimmungen herzu- der y-Glutamyltranspeptidase (y-GT).
stellen. Eine Aufbewahrung der Reagenslösungen war Bei der enzymatischen Spaltung der erfindungs-
stellen. Eine Aufbewahrung der Reagenslösungen war Bei der enzymatischen Spaltung der erfindungs-
nicht möglich. Ein weiterer Nachteil bestand darin, gemäßen Verbindung wird 4-Nitranilin-3-sulfonsäure
daß die Substanz bei 50 bis 6O0C in Lösung gebracht freigesetzt. Deren UV-Spektrum weist folgende Chawerden
mußte, bei einem Überschreiten dieser Tem- 50 rakteristika auf:
peratur aber spontan hydrolysierte. Eine derartige
peratur aber spontan hydrolysierte. Eine derartige
Hydrolyse beeinflußt die optische Extinktion der 'Amai =380 um,
Lösungen, die für die Messung entscheidend ist, in ε = 5,45 (cmV/^Mol) bei 405 nm,
starkem Maße. Dies ist insbesondere von großem =7,38 (cm2//xMol) bei 380 nm,
Nachteil bei der Durchführung der y-GT-Bestimmung 55 c = 1 μΜοΙ/ml,
mit Analysenautomaten, da infolge der dabei gebilde- d = 1 cm.
ten hohen Absorption höhere Aktivitäten nicht exakt
genug gemessen werden können. Infolgedessen wurde Die erfindungsgemaße Verbindung weist nicht nur
bisher bei suboptimalen Substratkonzentrationen von · eine bessere Löslichkeit als das y-GIutamyl-4-nitrani·
nur 3 bis 4 mM gemessen im Gegensatz zur optimalen 60 lid auf, sie erfordert auch beim Lösen kein Erwärmen,
Konzentration bei etwa 6 mM (Clin. Chim. Acta, 31 so daß höhere Blindextinktionen vermieden werden.
[1971], 175 bis 179). Die Stabilität in Lösung ist gut, bei der Optimali-
Die aufgeführten Nachteile konnten teilweise be- sierung der Testbedingungen zur Bestimmung der
seitigt werden durch das in der DT-AS 20 42 829 y-GT treten keine Probleme auf, was für die Erforderbeschriebene
Reagens, bei welchem in Gegenwart eines 65 nisse der klinischen Chemie von großer Bedeutung ist.
oberflächenaktiven Mittels und von Polyvinylpyrroli- Die Herstellung der Verbindung ist einfach und billig,
don gearbeitet wird. Durch dieses Reagens können die die Empfindlichkeit der Meßanordnung entspricht der
Löslichkeitseigenschaften des y-Gluiamyl-p-nitranilids bei Verwendung von y-Glutamyl-4-nitranilid.
3 4
Beispiel 1 Der optische Drehwert \υ in 1 OVoiger Lösung
(bidestilliertes Wasser bei 25° C) in einem 50 mm Jan-Herstellung von gen Rohr beträgt ι7>5ο
y-GlutamyM-nitranilidO-siilfonsäure
(GLUPA-3-sulfonsäure) 5 Beispiel 2
Verwendung der GLUPA-3-Eu!fonsäure zur Be-
115 g 4-NitraniIin-3-sulfonsäure und 150 g Phtha- Stimmung der y-GT
!oylglutaminsäureanhydrid werden in 2 1 absolutem
!oylglutaminsäureanhydrid werden in 2 1 absolutem
Dimethylformamid suspendiert und anschließend im A- Durchführung der Messung
ölbad auf 145°C erhitzt. I0 In eine Küvette pipettieren:
Nach Erreichen dieser Temperatur wird 1 Stunde
bei 145°C gehalten und dann abgekühlt. Der Ansatz °>l M 2-Amino-2-(hydroxymethyl)-
wird filtriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockene 1,3-propandiol TRIS-Puffer, 150 mM
eingeengt. Der ölige Rückstand wird in Methanol Glycylglycin, pH = 8,5 2,8 ml
gelöst und mit 80%igem Hydrazinhydroxyd auf pH 9 15 13° mM GLUPA-3-sulfonsäure in
eingestellt. Nach 24 Stunden werden die gebildeten obengenanntem Puffer 0,2 ml
Kristalle abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen Temperieren auf 253C, Bestimmung starten durch
und verworfen. Zugabe von
Das Filtrat wird zur Trockene eingeengt und mit H imancA η ■>
ml
tiefgekühltem Aceton vorsichtig unter Kühlung ver- 20 Humanserum u,z mi
setzt. Der dabei ausgefallene Niederschlag wird abge- Mischen, Extinktion bei 405 nm ablesen, gleichzeitig
saugt, mit Aceton gut gewaschen und der Rückstand Stoppuhr starten. Nach genau 1,2 und 3 Minuten
in Wasser unter Rühren gelöst. Der im Wasser Ablesung wiederholen.
unlösliche Rückstand wird abfiltriert und das Filtrat Aus den Extinktionsdifferenzen pro min (A E/min)
mit Ammoniak auf pH 7,5 gestellt und eingeengt. 25 Mittelwert bilden und diesen in die Berechnung ein-
Durch Zusatz von Aceton wird das Diammoniumsalz setzen.
der y-Glutamyl-4-nitranilid-3-sulfonsäure auskristalli- B Berechnung
siert.
Das Produkt kristallisiert sehr gut in hellgelben Eine internationale Einheit (U) ist die Enzymaktivi-
Drusen. 30 tat, die bei 25°C 1 μΜοΙ Substrat in 1 min umsetzt.
Ausbeute etwa 115 bis 120 g, weitere 15 bis 20 g Bezogen wird auf 1 ml Körperflüssigkeit, z. B. Serum,
können noch aus der Kristallisationsmutterlauge Für die Berechnung der Enzymaktivitäten pro ml (A)
erhalten werden. gilt allgemein die Formel
Gesamtausbeute etwa 135 g, entspricht 70% der
Theorie. 35 A = A E (mU/ml).
min · ε ■ d ■ ν
Fp. = 186 bis 1870C.
Fp. = 186 bis 1870C.
UV-Spektrum zeigt Absorptions-Maximum bei Der Extinktionskoeffizient ε von 4-nitranilin-
290 nm; 3-sulfonsäure beträgt unter den Testbedingungen bei
e = 4,57 (Cm2^MoI). 40 405 nm 5,45 cm*/jttMol. Die Schichtdicke d der Kü-
Papier-Elektrophorese-Daten: vette ist 1 cm, ν ist das Volumen des eingesetzten
V = const., 1120V; Serums (0,2 ml), V ist die Summe der Volumina
etwa 35 mA; (3,2 ml). Die Messung der Extinktion £ erfolgt in
0,05 M Triäthylammoniumcarbonat-PufTer, pH =7,5; Abständen von 1min. Daraus ergibt sich
Laufzeit: 45 min bei Raumtemperatur; 45
Laufstrecke 16 cm, anodisch. A=A £(405 nm)/min · 2936 (mU/ml).
Claims (3)
1. y-Glutamyl^nitranilidO-sulfonsäure und de- 6O0C erforderlich mit der Gefahr der spontanen
ren Salze 5 Hydrolyse und der dadurch hervorgerufenen Unge-
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nauigkeit der Messung
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Die erfindungsgemaße Verbindung beseligt diese
man jeweils in an sich bekannter Weise zunächst Nachteile und weist einerseits ausgezeichnete Loshch-
4-Nitranilin-3-sulfonsäure mit Phthaloylglutamin- keitseigenschaften auf und bildet gleichzeitig ein gutes
Säureanhydrid und anschließend das Reaktion*- io Substrat für das Enzym y-GT. Besonders letzteres ,st
produkt mit Hydrazin umsetzt und y-Glutamyl- überraschend, da andere Derivate des y-Glutamyl-
4-nitranilid-3-sulfonsäure, gegebenenfalls in Salz- 4-nitranilid mit löshchkeitsverbesserndenSubstnuenten
form, in üblicher Weise isoliert. der y-GT nicht als Substrat dienen können.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß An- Sie ist bei Raumtemperatur gut osl.ch und erreicht
spruch 1 als Substrat für die Aktivitätsbestimmung 15 etwa 160%der Umsatzrate vony-Glutamyl-4-nitranilid
von y-Glutamyltranspeptidase. bei gleichen Bedingungen. Die erfindungsgemäße
Verbindung ist daher ein überlegenes Substrat fur die
Bestimmung der y-Glutamyltranspeptidase.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung
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| DE19732333798 DE2333798C3 (de) | 1973-07-03 | gamma-Glutamyl-4-nitranilid-3sulfonsäure, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2333798A1 DE2333798A1 (de) | 1975-01-30 |
| DE2333798B2 DE2333798B2 (de) | 1975-06-12 |
| DE2333798C3 true DE2333798C3 (de) | 1976-02-19 |
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