DE2333212A1 - Dispersionsfarbstoffgemische - Google Patents

Description

PATE NTA1SIWXLTE
DR.-ING. H. FINCKE D I PL.-I NG. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER

Farnrufι '26 60 AO Talegrammei Claims München Postscheckkontos Mönchen 270 44-802

Bankverbindung Bayar. Verainsbank München, Konto 620404

23223 - Dr.K/hr
Dd.25180

8 MÜNCHEN ö, MOIlerstraßo 31

29. J-juj \yn-

Bitte in der Antwort ange

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London, Grossbritannien

"Dispersionsfarbstoffgemische"

Priorität: 29. Juni 1972, GROSSBRITANNIEN Nr. 304-98/72

Zusatz zu Patent 1 544 599

Die Erfindung bezieht sich auf Gemische von Dispersionsfarbstoffen und auf deren Verwendung zum Färben von aroma tis chen Polyes tertextilma teri alien.

In der DT-PS 1 544 599 sind wasserunlösliche Monoazofarbstoffe beschrieben, die frei von Carbonsäure- oder Sulfonsauregruppen sind., und die durch die Formel

•309883/U50

A-N=N

γ y ·ν

W - Cü.0-(W²-0-) -R

dargestellt werden,

worin A für das Radikal einer Diazokomponente der Benzoireihe steht; X für eine Gruppe der Formel -CO-, -SO₂- oder -COO- steht; Y für ein substituiertes oder unsubstituier ;es Niedrigelkyl- oder Pheny!radikal oder ein Cyc-lohexylradiical steht; Z für ein Wasserstoffatom oder ein NiedrigelkyΙο der Niedrigalkoxyradikal steht; R für ein Niedrigalkyl-

1 2
radikal steht; W und W Jeweils unabhängig voneinander für ein Niedrigalkylenradikal stehen; und η für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht. In der Beschreibung ist auch ein Verfahren zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien mit diesen Farbstoffen beschrieben, welche gegebenenfalls gemeinsam mit anderen Dispersionsfarbstoffen verwendet werden können.

In der GB-Patentanmeldung 28 793/70 ist ein Verfahren zum Farben von aromatischen Polyestertextilmaterialien beschrieben, welches dadurch ausgeführt wird, dass man die Textilmaterialien mit einem Farbstoffgemisch behandelt, welches aus einem Farbstoff der Formel

3098 83/14S0
BAD ORIGINAL

A-M =

H ■

1 2

W- CO. O - (w -

und einem Farbstoff der Formel

A-N =

- CO.0-(W-O-) -E η

besteht, worin A für das Radikal einer Diazokomponente der Benzolreihe steht; X für eine Gruppe der Formel -Cü-, -SOo- oder -COO- steht; Y für ein substituiertes oder unsubstituiertes Nie der alkyl- oder Phenylradikal oder eir: Cyclohexylradikal steht; Z für ein Wasserstoffatom oder ein Kiedrigalkyl- oder RiedrigaIkoxyradikal steht; W und Y^ jeweils unabhängig voneinander für ein Niedrigalkylen-sdi.-cal stehen; η für eine ganze Zahl von 1 bis 10 stehe; und ^r2 für ein Alkylradikal, das Substituenten enthalten kann, stuhl;.

Die oben angegebenen Farbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere von aroma ti-

309883/H50

BAD ORIGINAL

_ 4· —

sehen Polyestertextilma-terialien, weil sie eine vorzügliche Affinität und vorzügliche Aufbaueigenschaften besitzen, so dass tiefe Farbtöne leicht erhalten werden können. Dies ist von spezieller Y/ichtigkeit, wenn A in den obigen Farbstoffen eine Gruppe der Formel

ist, worin U für Nitro, Cyano, Chlor oder Brom steht unci V für Nitro oder Cyano steht, da bei Verwendung solcher Farostoffe blaue bis marineblaue Farbtöne leicht erhalten werden können. Unglücklicherweise sind diese Azofarbstoffe in der Herstellung teuer, so dass ihre Verwendung bei der Herstellung von tiefen Farbtönen für den Färber kostspielig ist. Ss wurde nunmehr gefunden, dass die Kosten der Verwendung -solcher Farbstoffe reduziert werden können, wenn man einen Teil der Azofarbstoffe durch gewisse disperse Anthrachinonfarbstoffe ersetzt, ohne dass die Vorteile vorlorengehen, die durch die Verwendung von solchen/Farbstoffen erzielt werden.

So .wird also geraäss der Erfindung ein'Verfahren zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien geEäss Petenu 1 5^4- 599 vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt v;ird, dass man auf. das genannte Textilmaterial aus einem wässrigen Medium ein Farbstoff gemisch aufbringt, das aus folje:.-dem besteht:

a) 10 bis 60 Gew.-^ (bezogen auf das Gesamtgewicht dor Farbstoffe im Gemisch) eines Dispersionsazofarbstoffs, tier

309883/U50

BAD

frei von Carbonsäure- und Sulfoneäuregruppen ist, und die Formel ~

- co.o-(w-o-) -a

Formel Ϊ

aufweist, worin X für eine Gruppe der Form«! -CO-, -SO2- oder -COO- steht; Y für ein substituiertes oder unsubstitüiertes Niedrigalkyl- oder Phenylradikal oder ein Cyclohexylradikal steht; Z für ein Wasserstoffatom oder ein Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyradikal steht; R für ein

1 2

Niedrigalkylradikal steht; W und W Jeweils unabhängig voneinander für ein Niedrigalkylenradika1 stehen; η für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht; U für Nitro, Cyano, Chlor oder Brom steht; und V für Nitro oder Cyano steht; oder eines Gemischs aus einem Farbstoff der Formel I und eines Dispersionsazofarbstoffs, der frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen ist, und die Formel

,N // A-N = N.

■ 1 ?

vr - co.o-cw-ο-) -

Formel II

309883/1450

hat, worin TJ, V, X, Y, Z, W, W ,η und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und T für ein Alkylradikai, welches Substituenten enthalten kann, steht;

b) 30 bis 90 Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe im Gemisch) (1) mindestens eines Dispersionsanthrachinonfarbstoffs der Formel

NHL

Formel III

der bis zu 30 % seines eigenen Gewichts eines Dispersionsanthrachinonfarbstoffs der Formel

NHL

IuIL

Formel IV

enthalten kann, worin L für ein Phenylradikal steht, das durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome oder durch Hydroxy-, Amino-, Niedrigalkyl-, Niedrigalkoxy-, Hydroxy _-.-niedrigalkoxy-rN-Niedrigalkylamino-, Acylamino-, H,IT-Bi-(niedrigalkyl)amino-, Carboniedrigalkoxy-, Kiedrigalkoxycarbonyloxy- oder Niedrigalkylcarbonyloxy-gruppen substituiert sein kann; und Q für ein Wasserstoffatom oder ein Niedrxgalkylradikal, welches Substituenten enthalten kann,

309883/1450

BAÖ ORIGINAL

steht; und/oder (2) eines oder mehrerer Dispersionsanthi chinonfarbstoffe der Formel -

NHJ" Formel V

worin J und J jeweils unabhängig voneinander für ein Niedrigalkyl-, Airiinoniedrigalkyl-, Cyanoniedrigalkyl-, Chloroniedrigalkyl-, Bromoniedrigalkyl-, Acylaminonredrigalkyl-, Hydroxyniedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy-niedrigalkyl-radikal stehen oder J und ο identisch sind und jeweils für ein substituiertes Phenylradikal, wie es für L definiert wurde, stehen, mit der Einschränkung, dass, wenn die Farbstoffe der Formel IV und Formel V beide an-

1 2 wesend sind, die Werte fur J , J und L nicht, identisch sind; und

c) 0 bis 25 Gew.-# (bezogen auf das Gesamtgewicht der irr. Gemisch anwesenden Farbstoffe) mindestens eines gelben bis roten Dispersionsfarbstoffs.

In der gesamten Beschreibung werden die Ausdrücke "K alkyi" und "liiedrigalkoxy" dazu verwendet, Alkyl- und Alkoxyradikale mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu beschreiben.

i 2 Beispiele für die Symbole Y, Z, R, W und W sind in dor DT-PS 1 544 599 beschrieben und Beispiele für die Syniboüe Ί' sind in der GB-l-atentanmeldung 28 793/70 beschrieben.

Beispiele für Gruppen, die als Substiüuenten am Phenyl-

309 883/UBO

1 2

radikal vorliegen können, das durch L, J und J dargestellt wird, sind Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, ._ß-Hydroxyäthoxy, Propoxy, Butoxy, Methylamine, Dimethylamine), Diathylarnino, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methoxycarbonyloxy, Acetyloxy, Propionyloxy, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino und Benzoylamino.

1 2

Beispiele für Radikale, die durch J und J dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, Isopropyl, £- HydiOxyäthyl, ß- oder -γ-Hydroxypropyl, B-(Methoxy- oder Äthoxy)äthyl, ß-(Chloro- oder Bromo)äthyl, ß-(Acetyla!nii,o)-äthyl, y-Methoxypropyl, Dihydroxypropyl, sec-Butyl, ß-iiniinoäthyl und ß-Cyanoäthyl..

Beispiele Tür die Niedrigalkylradikale, die durch Q daiv;estell^teSubatituenten enthalten können, sind Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Benzyl, ß-Phenyläthyl, Chlorobenzyl, Metucxybenzyl, Arainobenzyl, Hydroxybenzyl, Acetylaminobenzyi und 2-FurfuryImethyI.

Das erfindungsgemässe Färbeverfahren kann durch die Methoden ausgeführt werden, die in der DT-PS 1 5^-4- 599 beschrieben sind, wobei die genannten Gemische von Azo- und Anthrschinonfarbstoffen, wie sie oben definiert wurden, verwendet v/erden.

Die Azofarbstoffe der Formel I können durch die Verfahren erhalten werden, die in der DT-PS 1 5^ 599 beschrieben sind, während die Gemische von Azofarbstoffen der Formel I und II in der Weise erhalten werden können, wie es in der GB-Patentanmeldung 28 793/7Q beschrieben ist.

Die Farbstoffe der Formel III selbst können beispielsweise dadurch erhalten v/erden, dass man ein Gemisch aus Chinizsrin und Leucochinizarin, welches gegebenenfalls in der 2-Stu.\ lun.-;

309883/1A50

BAD

ein Kiedrigalkylradikal enthält, das mit einem Arylamin der Formel L-NHp substituiert- sein kann, worin L die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart von Borsäure und einer Flüssigkeit, wie z.B. Wasser und/oder eine mit Wasser mischbare organische Flüssigkeit, kondensiert. Während das Ausgangskondensationsprodukt (d.h. Formel,III) erhalten wird, tritt üblicherweise etwas Biskondensatior. ein, so dass das Produkt ein Gemisch aus den Farbstoffen der Formeln III und IV ist. Jedoch wird die Reaktion unter solchen Bedingungen ausgeführt, dass die Bildung des Farbstoffs der Formel IV minimal gehalten wird und in keinem Fall 30 % übersteigt und vorzugsweise weniger als 20 # ist, gerechnet als Gewicht des Farbstoffs der Formel III.

Die Farbstoffe der Formel V können dadurch erhalten werden, dass man ein Gemisch aus Chinizarin und Leucochinizsrin mit eins oder zwei verschiedenen aliphatischen Aminen der Formel

1 1

J NHp kondensiert, worin J die oben angegebene Bedeutung besitzt, wobei die Reaktion in Wasser und/oder einer wasserlöslichen organischen Flüssigkeit und gegebenenfalls in Anwesenheit von Borsäure ausgeführt wird. Wenn ein Gemiscß. aus zwei solchen Aminen verwendet wird, dann ist das erhaltene Produkt ein Gemisch aus den zwei symmetrischen Farbstoffen und dem unsymmetrischen Farbstoff.

Die gelben bis roten Dispersionsfarbstoffe, die in den erfindungsgemässen Farbstoffgemischen vorliegen können, können irgendwelche der gelben bis roten Dispersionsfarbstoffe sein, die üblicherweise zum Färben von aromatischen PoIyestertextilmaterialien verwendet werden. Solche Farbstoffe sind beispielsweise in der dritten Auflage des Colour Index, der von der Society of Dyers and Colourists im Jahre 197^ herausgegeben wurde, oder in den GB-PSen 1 256 093,. 1 256 und 1 256 714 beschrieben.

309883/USO

- ίο -

Gemäss der Erfindung wird weiterhin ein Farbstoffgemioch vorgeschlagen, welches aus folgendem, besteht:

a) 10 bis 60 Gew.-^ (bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe im Gemisch) eines Dispersionsazofarbstoffs der Formel I oder eines Gemischs von .Dispersionsazofarbstoffen der Formel I und II;

b) 30 bis 90 Gew.-^ (bezogen auf das Gesamtgewicht der* jj'arbstoffe im Gemisch) (1) eines Dispersionsanthrachincnt'srbstoffs der Formel III, der bis zu 30 % seines eigenen Gewichts eines Dispersionsanthrachinonfarbstoffs der Formel IV enthält, und/oder (2) eines oder mehrererDispersionsanth::-achinonfarbstoffe der Formel V; und

c) 0 bis 25 Gew.-$> (bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe im Gemisch) mindestens eines gelben bis roten Dispersionsfarbstoffe .

Die erfindungsgemässen Farbstoffgemische können durch einfaches Mischen der einzelnen Komponenten in den -gewünschten Verhältnissen erhalten werden. Da .jedoch diese Gemische ::um Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien aus wässrigen Färbebädern verwendet werden sollen, enthalten die Gemische im allgemeinen zusätzlich ein oder mehrere Dispergiermittel, wie sie üblicherweise bei der Herstellung vor. handelsüblichen Formen von Dispersionsfarbstoffen verwendet werden. Derartige Gemische stellen eine weitere Erscheinungsform der Erfindung dar. Solche Gemische können dadurch erhalten werden, dass man die verschiedenen Farbstoffkomponenten in den angegebenen Verhältnissen in Gegenwart ein oder mehrerer Dispergiermittel und gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser zusammenmahlt und anschliessend das V/asser von der resultierenden Dispersion entfernt und/oder das Gemisch durch Zusatz von'üblichen Verdünnungsmitteln, wie z.B. Dispergiermittel, das Stauben verhindernde Mittel und/oder wasserlösliche organische Flüssigkeiten, standardisiert.

309883/1450

BAD ORIGINAL

Durch das erfindungsgemässe Verfahren werden aromatische Polyestertextilmaterialien in-wirtschaftlicher Weise in blaue bis schwarze Farbtöne gefärbt, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, gegenüber nassen Behandlungen und gegenüber trockenen Wärmebehandlungen besitzen.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht aasgedrückt sind.

Beispiel 1 ,

100 Teile eines gewebten Polyäthylenterephthalattextilmaaerials werden in ein Färbebad eingetaucht, das aus einer Dispersion von 2 Teilen des gemäss unten stehender Vorschr-irt hergestellten Farbstoff/gemische in 5000 Teilen Wasser bosteht, welches 1 Teil des Dinatriumsalzes von Bis-(2-sulionaphtli-1-yl)methan und 1 Teil des Natriumsalzes eines vj.lfatierteⁿ Cetyl/Oleyl-.Alkohol-Gemischs enthält, worauf dann das Färben während 1 Stunde bei 130⁰C unter überatmosphärischem Druck ausgeführt wird. Das gefärbte Textilmaterial wird dann aus dem Färbebad entnommen, in Wasser gespült, 15 Minuten bei 50⁰G in einer wässrigen Lösung behandelt, die 0,2 % Natriumhydroxid und 0,2 % Natriumhydrosulfit enthält, in Wasser gespült, 10 Minuten in einer 0,2 #igen wässrigen Lösung eines synthetischen Detergenzes bei 100 G geseift, wieder in Wasser gespült und abschliessend getrocknet.

Das Textilmaterial wird dadurch in einen marineblauen Farbton gefärbt, der eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und gegenüber trockenen Wärmebehandlungen besitzt.

Das im obigen Beispiel verwendete Farbstoffgemisch wurde selbst dadurch erhalten, dass innig 0,6 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 der DT-PS 1 544 599 und 1,4 Teile eines 65:15-Gemischs von 1-Hydroxy-4-/p-(ß-hydroxyäthoxy)aniline/—

30 9 88 3/14 50

BAD ORIGINAL

anthrachinon und 1,4-Di/p~(ß-hydroxyäthoxy)anilino7anthx"achinon mitteinander vermischt, wurden. Dieses Gemisch der Anthrachinonverbindungen wurde selbst dadurch erhalten, dass ein Gemisch aus 7^68 Teilen Chinizarin, 1,94- Teilen Leucochinizarin, 7,35 Teilen ß-(p-Aminophenoxy)äthanol, 5,4 Teilen Borsäure, 24 Teilen Äthanol und 15 Teilen l/acser 11 Stunden auf 85°G erhitzt und auf 15°C abgekühlt wurde, und hierauf der ausgefallene Feststoff abfiltriert wurde, der mit wässrigem Äthanol und dann mit einer 1 #igen wässrigen Lösung von Natriumhydroxid und schliesslich mit Wasser gewaschen und abschliessend getrocknet wurde.

Beispiel 2

Anstelle der 2 Teile des Farbstoffgemischs von Beispiel 1 wird ein Gemisch aus 1 ,2 Teilen des Anthrachinonxarbst.oi.T-gemischs von Beispiel 1 und 0,8 Teilen des Azofarbstoffgemischs von Beispiel 1 der GB-Patentanmeldung 28 793/70 verwendet. Es wird eine marineblaue Färbung mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und trockenen Wärmebehandlungen erhalten.

Beispiel 3

Anstelle der 2 Teile des Farbstoffgemischs von Beispiel 1 werden 2 Teile des Farbstoffgemischs verwendet, das durch Zusammenmischen von 1,4 Teilen eines 85:15-Gemischs aus 1-Hydroxy—4-anilinoanthrachinon und 1,4-Di( aniline )anthz-üchinon und 0,6 Teilen des Monoazofärbstoffs von Beispiel 1 der DT-PS 1 544 599 erhalten wurde. Es wurde eine marineblaue Färbung mit einer guten Lichtechtheit erhalten.

Beispiel 4

Anstelle der 2 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffgemischs werden 2 Teile des Farbstoffgemischs verwendet, das durch inniges Vermischen von 1,4 Teilen des Anthrschinonfarbstoffgemischs, welches durch Kondensation einea Gemischs aus Chinizarin und Leucochinizarin mit einem Ge-

misch, von p-Phenylendiamin und p-Aminoacetanilid entsteht,·· und 0,6 Teilen des Azofarbstoffgemischs von Beispiel 1 der GB-Patentanmeldung 28 793/70 erhalten wird. Es wird eine marineblaue Färbung mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und trockener Wärmebehandlung erhalten.

Beispiel 5

Anstelle der 2 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoff gemischs werden 2 Teile des Farbstoffgemischs verwendet, das dadurch erhalten wird, dass man 1,2 Teile des Anthrachinenfarbstoffgemischs, welches durch Kondensation eines Gemischs von Chinizarin und Leucochinizarin mit einem Gemisch aus p-Aminoacetanilid und p-Aminopropionanilid entsteht, und 0,8 Teilen des Monoazofarbstoffe von Beispiel 1 der DT-PS 1 544 599 zusammen mischt .Es wird eine marineblaue Färbung mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und trockenen Wärmebehandlungen erhalten.

Beispiel 6

Anstelle der 1,4 Teile des gemischten Anthrachinonfarbstoffs, welches in dem in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffgemisch vorliegt, werden 1,4 Teile eines jeden der gemischten Anthrachinonfarbstoffe verwendet, die in ähnlicher Weise durch Ersatz der 7,35 Teile ß-(p-Aminophenoxy)äthanol durch die folgenden Stoffe erhalten werden:

a) 5,9 Teile p-Anisidin

b) 5,15 Teile m-Toluidin

c) 6,6 Teile 4-(ß-Hydroxyäthyl)anilin

d) 6,55 Teile p-Aminoacetanilid

e) 5»85 Teile p-Aminoformanilid

f) 5»25 Teile m-Hydroxyanilin und

g) 6,15 Teile p-Chloroanilin.

In jedem Fall wird eine tiefe marineblaue Färbung mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht erhalten.

309883/U5Q

Beispiel 7

Anstelle der 2 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs werden 2 Teile des Farbstoffgemischs verwendet, das dadurch erhalten wird, dass man innig 1,0 Teil eines 85:15-Gemischs von 1-Hydroxy-4—anilino-anthrachinon und 1,4--Di-(anilino)anthrachinon (Komponente A), 0,6 Teile 1-Hydroxy-2-furfurylmethyl--4--anilinoanthrachinon (Komponente B) und 0,4 Teile des Azofarbstoffgemischs von Beispiel 1 der GB-Patentanmeldung 28 975/70 (Komponente C) zusammen mischt. Es wird eine marineblaue Färbung mit einer vorzüglichen Lichtechtheit erhalten.

Anstelle der 2 Teile des in diesem Beispiel verwendeten Gemischs wird ein Gemisch aus 1,0 Teil Komponente A, 0,8 Teilen der Komponente B und 0,2 Teilen der Komponente C oder ein Gemisch aus 0,8 Teilen der Komponente A, 0,8 Teilen der Komponente B und 0,4- Teilen der Komponente C verwendet, wodurch ähnliche Färbungen erhalten werden.

Das Gemisch aus 1-Hydroxy-4~anilinoanthrachinon und 1,4— Dianilinoanthrachinon (Komponente A), welches im obigen Beispiel verwendet wurde, wurde selbst dadurch erhalten, dass ein Gemisch aus 81 Teilen Chinizarin, 27 Teilen Leucochinizarin, 378 Teilen Äthanol, 126 Teilen Wasser, 54- Teilen Borsäure und 63 Teilen Anilin 12 Stunden zum Sieden· erhitzt wurde.·. Hierauf wurden dann 36 Teile Natriumhydroxid und 18 Teile Natrium-m-nitrobenzolsulfonat zugegeben und eine weitere Stunde zum Sieden erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt und dann wurde der Feststoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Das 1—Hydroxy-2-furfurylmethyl-4— anilinoanthrachinon (Komponente B) wurde selbst dadurch erhalten, dass ein Gemisch 8US 4- Teilen 2-Furfurylmethylchinizarin, 30 Teilen Anilin, 1,2.5 Teilen Zinkstaub, '2 Teilen. Wasser, 24- Teilen Äthanol, 1,25 ieilen Borsäure und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure

309883/ 1450

11 Stunden zum Sieden erhitzt wurde. Das Gemisch wurde dann abgekühlt, und der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert, mit V/asser und dann mit Methanol gewaschen und getrocknet.

Beispiel 8

Anstelle der 2 Teile des in Beispiel 1 verwendeten !Farbstoff gemischs werden 2 Teile des Farbstoffgemischs verwendet, das dadurch erhalten wird, dass man innig 30 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 der DT-PS -1 544 599, 30 Teile 1-Methylamino-4-ß-hydroxyäthylaminoanthrachinon und 140 Teile eines 85i15-Gemischs von 1-Hydroxy-4-/p-(ß-hydroxyäthoxy)·-- anilin^/-anthrachinon und 1,4~Di~/§~(ß-hydroxyäthoxy)sriiIino7-anthrachinon zusammen mischt .Es wird eine marineblaue PJlrnunjj; mit vorzüglichen Echthe'itseigenschaften erhalten.

Anstelle der 30 Teile i-Methylamino-4-ß-hydroxyäthylaminoanthrachinon, welche im obigen Gemisch verwendet wurden, werden 30 Teile 1,4-Di(isopropylamino)anthrachinon verwendet. Das erhaltene Gemisch ergibt eine marineblaue Färbung mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften, wenn es gemäss Beispiel 1 aufgebracht wird.

Beispiel 9

Ein Farbstoffgemisch wird dadurch hergestellt, dass innig 50 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 der DT-PS 1 544 599, 10 Teile 1,4-Di(p-toluidino)anthrachinon _una 140 Teile eines S5:15-Geniischs von 1-Hydroxy-4-/p-(ß-hydroxyäthoxy)aniIir:o7-anthrachinon und 1,4-Di/p-(ß-hydroxyäthoxy)anilino7anthrachinon zusammen, gemischt werden.

Wenn dieses Gemisch durch das Verfahren von Beispiel 1 auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht v/ii-d, dann wird eine marineblaue Färbung mit vorzüglichen Eciitheitseigenschaften erhalten.

309883/U50
BAD ORIGINAL

Beispiel 10

Ein Farbstoffgemisch wird dadurch hergestellt, dass innig 50 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 der DT-FS 1 544 59% 150 Teile eines 85:15-Gemischs von 1-Hydroxy-4-//p-(ßhydroxyäthoxy)anilino/anthrachinon und 1 ,^-Di/p-Cß-hyciroxyäthoxy)anilino7anthrachinon, 10 Teile 1-Methyl-3-cyono-4-methyl-5-(o-nitrophenylazo)-6-hydroxypyrid-2-on und 10 Teile 1-Phenylazo-4-(p-hydroxyphenylazo)naphthalin z\isat.iiien gemischt werden.

Wenn dieses Gemisch auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial durch das in Beispiel 1 beschriebene" Verfahren aufgebracht wird, dann wird eine schwarze Färbung mit; vorzüglichen Echtheitseigenschaften erhalten.

Beispiel 11

Anstelle der 0,6 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 der DT-PS 1 5^-4- 599, der zur Herstellung des Farbstoff ger.iiscc.0 von Beispiel 1 oben verwendet wurde, v/erden 0,6 Teile des Farbstoffs der Beispiele 2, 3, 29 oder 33 der DT-PS 1 54-4 599 verwendet, wobei Gemische erhalten werden, die ähnliche marineblaue Farbtöne ergeben, wenn sie auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht

Beispiel 12

Ein Far-bstoffgemisch wird dadurch hergestellt, dass inniv; 20 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 der DT-PS 1 544· 599 und 130 Teile 1-Hydroxy-2-äthyl-4-(p-hydroxyaniiino)-anthrachinon zusammen gemischt werden. Beim Aufbringen auf ein .aromatisches Polyestertextilmaterial durch das /er fahren von Beispiel 1 wird eine marineblaue Färbung nit vorzüglichen Echtheitseigenschaften erhalten.

Beispiel 13 ^::-

Ansteile der 0,6 Teile des 1-Hydroxy-2-furfurylmethyl-4-anilinoantnrachinons, welches zur Herstellung des Farb£u;o-?

309883/U50
BAD ORIGINAL

gemische von Beispiel 7 oben verwendet wurde, werden 0,C ■ Teile eines der folgenden Farbstoffe verwendet, wodurch Gemische erhalten werden, die marineblaue !Färbungen mit einer vorzüglichen Echtheit ergeben, wenn sie auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht v/erden:

■ (a) 1-Hydroxy,-2-äthyl-4-anilinoanthrachinon

(b) i-Hydroxy-S-n-butyl—il—anilinoanthrachinon

(c) 1 -Hydroxy-2*-äthyl-4-(m-hydroxyanilino)anthi"achinon

(d) 1-Hydroxy-2*-furfurylmethyl-4-(o-anisidino)anthrochinon

(e) 1 -Hydroxy-2«äthyl*"ⁱl—(p-hydroxyanilino)anthrachinon

(f) ' 1-Hydroxy»*2-äthyl-4-(p-anisidino)anthrachinon

(g) i-HydrOxy^-benzyl-^—Cp-anisidino^anthrachinon

(h) 1-Hydröxy-"2>-sec*-butyl'-²i—(p-anisidino)anthrachinon und (i) I-Hydröxy^^furfurylmethyl-^—(p-toluidino)anthröchi;ion.

• Patentansprüche;

3OSQB3/USÖ, BAD

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE:

   1. Verfahren zum Färben von aromatischen Polyestertertilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Textilmaterial saus einem wässrigen Medium ein Farbstoffgemisch aufbringt, welches aus folgendem besteht: a) 10 bis 60 Gew.-# (bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe im Gemisch) eines Dispersionsazofarbstoffs, der frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen ist, und die Formel

   W¹ - CO.O-(W²-O-) -R

   Formel I

   aufweist, worin X für eine Gruppe der Formel -CO-, -₂ oder -COO- steht; T für ein substituiertes oder unsbustituiertes Niedrigalkyl- oder Phenylradikal oder ein Cyclohexylradikal steht; Z für ein Wasserstoffatom oder ein Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyradikal steht; R für ein

   1 2

   Niedrigelky!radikal steht; W und W jeweils unabhängig voneinander für ein Niedrigalkylenradikal stehen; η i'üaeine ganze Zahl von 1 bis 10 steht; U für Nitro, Cyano, Chlor oder Brom steht; und V für Nitro oder Cyano steht; oder eines Gemi_ächs_aus einem Farbstoff der Formel I und eines Dispersionsazofarbstoffs, der frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen ist, und die Formel

   309883/U5G

   BAD ORIGINAL

   N = N

   ν;¹ - co.o-(w²-o-) -a

   N-X-Y

   Formel Ii

   nat_? worin U, V, X, Y, Z, W¹, W², η und R die oben abgegebenen Bedeutungen besitzen und T für ein Al

   welches Substituenten enthalten kann, steht;

   b) 30 bis 90 Gew.-^ (bezogen auf das Gesamtgewicht der- ia stoffe im Gemisch) (1) mindestens eines Dispersionsariocro chinonfarbstoffs der Formel

   NHL

   !Formel. III

   der bis zu 30 % seines eigenen Gewichts eines Dispersicnsanthrechinonfarbstoffs der Formel

   NHL

   30988 3/USG BAD ORIGINAL

   Formel 17

   enthalten kann, worin L' für ein Phenylradikal steht, das durch ein oder mehrere Chlor-'oder Bromatome oder durch Hydroxy-, Amino-, Niedrigalkyl-, Niedrigalkoxy-, Hydroxylniedrigalkoxy N-Niedrigalkylamino-, Acylamino-, N₅N-Di-(niedrigalkyl)amino; Carboniedrigalkoxy-, Niedrigalkoxycarbonyloxy- oder Niedrigelkylcarbonyloxy-gruppen substi- ■ tuiert sein kann; und Q für ein Wasserstoffatom oder ein Niedrigalkylradikal, welches Substituenten enthalten kann, steht; und^c^LaiiJ^g) eines oder mehrerer Dispersionsanthrachinonfarbstoffe der Formel

   NHJ'

   Formel V

   1 2

   worin J und J jeweils unabhängig voneinander für ein Niedrigalkyl-, Aminoniedrigalkyl-, Cyanoniedrigalkyl-, Chloroniedrigalkyl-j, Bromoniedrigalkyl-, Acylaminoniedrigalkyl-, Hydroxyniedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy-niedri^-

   "12

   alkyl-radikäl stehen oder J und J identisch sind und jeweils für ein substituiertes Phenylradikal, wie es für L definiert wurde, stehen, mit der Einschränkung, dass, wenn die Farbstoffe der Formel IV und Formel V beide an-

   1 2

   wesend sind, die Werte für J , J und· L nicht identisch sind; und

   c) 0 bis 25 Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht der ir. Gemisch anwesenden Farbstoffe) mindestens eines gelben bis roten Dispersionsfarbstoffs.

   Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,

   Ί 2

   dass J und J jeweils unabhängig voneinander für ein

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   Niedrigalkyl-, Aminoniedrigalkyl-, Cyanoniedrigalkyl-, Chloroniedrigalkyl-, Bromoniedrigalkyl-, Acylaminoniedrigalkyl-, Hydroxyniedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy-niedrigalkylradikal stehen.

   .3.) farbstoffgemisch, dadurch gekennzeichnet, dass es aus folgendem besteht:

   a) 10 bis 60 Gew.-% (bezogen 8uf das Gesamtgewicht der Farbstoffe im Gemisch) eines dispersen Azofarbstoffs der Formel I oder eines Gemischs von dispersen Azofarbstoffen der Formel I und II,

   b) 30 bis 90 Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe im Gemisch) (1) eines Dispersionsanthrachinonfarb-Stoffs der Formel III, der bis zu 30 % seines eigenen Gewichts eines Dispersionsanthrachinonfarbstoffs der Formel IV enthalten kann, und/oder (2) ein oder mehrere Dispersionsanthrachinonf arbstof fe der Formel V, und

   c) 0 bis 25 Gew.-^ (bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbstoffe im Gemisch) mindestens eines gelben bis roten Dispersionsfarbstoffs.

   4. Farbstoffgemisch nach Anspruch.3» dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich ein oder mehrere Dispergiermittel= enthält.

   5. Farbstoffgemisch nach Anspruch 3 oder 4, dadurch

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   gekennzeichnet, dass J und J die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.

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