DE2328340A1 - Halogenacetanilide zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft N-substituierte Halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner pflanzenbeeinflussende Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen unter Verwendung der neuen Wirkstoffe· oder der sie enthaltenden Mittel.

.Es sind aus der Literatur schon herbizid wirksame Halogenacetanilide bekannt geworden. Als diesbezüglicher Stand der Technik sei auf folgende Patentschriften verwiesen: Französische Patentschriften l'337'529, I'4l9,ll6; Belgische Patentschrift 746*288; sowie die US Patent- ' Schriften 2'863'752, 3'442^f945 und 3'547'ό2Ο.

In diesen Patentschriften werden Zusammenhänge zwischen herbizider Wirksamkeit und chemischer Konstitution des Wirkstoffs diskutiert. Hervorgehoben v/erden beispielsweise Halogenacetanilide, die in einer ortho-Stellung des Anilinteils tertiäre Alkyl-Substituenten wie insbesondere

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ClBA-GEfQYAQ

den tert. Butylrest tragen (französische Patentschrift j Nr. l^f557'529). Vor allem aber wird an Hand von mehreren Yergleiehsbeisp'ielen darauf hingewiesen, dass N-Alkoxy- ! imethy !-Derivate auf jeden Fall den entsprechenden N-Alkoxyäthyl-Derivaten wirkungsmässig überlegen sind (US Patentschrift Kr. 5'547'620, Beispiel 85).

'. Auf Grund dieser Publikationen musste der Fach-•raann einmal annehmen, dass Halogenacetanilide mit ortho- ; ständigen Tertiäralkyl-Gruppen bevorzugt sind und zum anderen, dass Halogenacetanilide mit Alkoxy-, Alkenyloxy- und 'Cyeloalkoxygruppen, die über Aethylenbrücken an das Stickstoffatom des Anilids gebunden sind, wegen ihrer deutlichen Wirkungseinbusse als Herbizide für praktische Zwecke nicht in Frage kommen.

Bs wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die neuen Wirkstoffe gemass vorliegender Erfindung, welche nicht die in der Literatur für die gute Wirkung angeblich massgebende Konstitution aufweisen, den in den Handel eingeführten N-Alkoxymethyl-halogenacetaniliden der obengenannten Literatur in der selektiven Unkrautbekämpfung überdegen sind.

; " Die erfindungsgemässen neuen N-substituierten •Halogenacetanilide entsprechen der Formel I

1 :

I Λ ,A-OR₁, ■ ^:

I Ö~^N( ^(I) :

In dieser Formel bedeuten:

R-. die Aethyl- oder Isopropyl-Gruppe, '

R„ Wasserstoff, die Methyl-, Aethyl- oder Isopropylgruppe,

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ClBA-GElGY AG .. ,

ΓΑ ein¥~unsub¥tituierte"~Äethylenkette (-CHp-CH^'oder "' j eine durch Aethyl einfach oder durch Methyl einfach ■

j oder zweifach substituierte Aethylenkette, j ] ■■..'■■ - - ■ ' ί

IR einen AlkyIrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen!

! ' Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, den -\ Cyelopropyl- oder Cyclopropy!methyl-rest, und

^!X Chlor oder Brom.

Alkylreste R, sind Methyl, Aethyl, n-Propyl'und

Isopropyl. Als Alkenylreste kommen für R₇- der Allyl-, Crotyl- oder Methallylrest in Betracht.

Bevorzugt sind Verbindungen, in denen X Chlor be-.deutet. Von diesen sind solche Verbindungen besonders ■ : günstig herbizid wirksam, bei denen Rp die Methyl-, Aethyl-, oder Isopropylgruppe darstellt. ^!

Eine besondere Gruppe von Verbindungen sind diejenigen, bei denen R₁ die Aethyl- oder Isopropylgruppe, · R^ die Methyl- oder Aethylgruppe, A die Aethylenkette, R einen Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest und X Chlor bedeuten.

Eine andere Gruppe von Verbindungen sind diejenigen, bei denen R₁ die Aethyl- oder Isopropylgruppe, Rp die Methyloder Aethylgruppe, A eine einfach oder zweifach durch Methyl

^! substituierte Aethylenkette, R., einen Methyl-, Aethyl- oder ■^;n-Propylrest und X Chlor bedeuten.

. Besonders ausgeprägte Selektivität zwischen Unkräutern und Nutzpflanzenkulturen besitzen selbst bei niedrigen Aufwandniengen solche Verbindungen der Formel I, worin ,R₁ die Aethyl- oder Isopropylgruppe, Rp die Methyl- öder Aethylgruppe, A eine unsubstituierte oder eine einfach mit

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CIBA-GElGY AG - "4 -

Methyl substituierte Aetiiylenkette, R, einen Methyl- oder Aethylrest und X Chlor bedeuten. Beispiele solcher Verbindungen sind:

2-Aethyl-6-rnethyl-N- (2'-rnethoxyälhyl)-N-chloracetahilid, 2-Aethyl-G- methyl-N-(2^l-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-Aethyl-6-methyl-N- (2'-n-propoxyäthyl)-N-chloracetanilid_J 2-Aethyl-6-methyl-N-(2'-isopropoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-Aethyl-6-methyl-N- (l'_Tmethoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid, 2-Aethyl-6-methyl-N-(2^?-methoxypropyl)-N-chloracetanilid, 2,6-Diäthyl-N- (^'-methoxyäthylJ-N-chloracetanilid, 2,6-Diäthyl-N- (2,'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid_J 2,6-Dia thyl-N- (2'-n-propoxyäthyl)-N-chloraGetanilid, 2,6-Diäthyl-N- (l'-methoxyprop-^'-yl)-N-chloracetanilid, 2-1 so pr ο py 1-6-me thyl-N- (2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-Isopropyl-6-äthyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid_i 2-Aethyl-6-methyl-N-(l^!-äthoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid, 2-Isopropyl-6-methyl-N- (1'-methoxyprop-2'-yl)-N-ehloracetanilid, 2-Isopropyl-6-methyl-N- (2'-rnethoxypropyl)-N-chloracetanilid, 2,6-Diäthyl-N- (l'-äthoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid, 2-Ae thyl-6-me thyl-N- (2'-äthoxypropyl)-N-chloraeetanilid_s

sowie die Verbindungen der Formel I

2-Aethyl-6-methyl-N- (2'-cyclopropylmethoxyäthyl)-N-chloracetanilid_J1 2,6-Diäthyl-N- (2^s-cyclopropylrriethoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-Isopropyl-N- (l',-ⁱmethoxyprop-2ⁱ-yl)-N-chloracetanilid_J)

2-Aethyl-N- (l'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetaniUd.

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CiBA-GEIGYAG .. ~ 5 ~

Die neuen Halogenacetanilide der Formel I werden ' erfindungsgemäss hergestellt, indem man. ein N-substituiertes Anilin der Formel II

, (II)

mit einem Halogenacetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chlor- oder Brom-essigsäure umgesetzt. In Formel II haben R-,, Rp»A und R^ die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.

Die Verbindungen der Formel I lassen sich auch-so herstellen, dass man ein Anilin der Formel III

Λ "

' ²

worin R-, und R den oben gegebenen Definitionen gehorchen,

mit wahlweise ..-·-■

- 2-Halogenäthanol bzw. Äethylenoxid zur Einführung der Hydroxyalky!kette -CH₂-CH₂-OH, oder

- 2-Halogenpropanol zur Einführung der Hydroxyalkylkette -CH^-CH₂-OH, oder ·

l-Halogenpropan-2-ol bzw. Propylenoxid zur Einführung

- Fb.

der Hydroxyalkylkette -CH₂-CH -OH, oder

3-Halogenbutan-2-ol zur Einführung der Hydroxyalkylkette -CH -CH -OH, oder

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CIBA-GEIGYAG .. - 6 -

- 1-Halogenbutan-2-öl zur Einführung der Hydroxyalkylkette

-CH-CH - OH, oder

- einen entsprechenden Halogenalkanol zur Einführung einer der weiteren möglichen Strukturketten -A-OH umsetzt,

dann die entstandene Verbindung der Formel Ha

NH-A-OH (II a).

chloracetyliert oder bromacetyliert, und zwar vorzugsweise mit einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure bzw. Bromessigsäure, und zuletzt die noch freie OH-Gruppe in saurem Medium (z-.B. HCl, H SOj unter milden Bedingungen in üblicher Weise mit einem Alkohol FL,-OH veräthent, in welchem der Rest IL, der unter Formel I gegebenen Definition entspricht.

Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen bei-' spielsweise folgende in Frage: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform] Aether und ätherartige Verbindungen, wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.

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CIBA-GEiGYAG .. ~ 7 ~

Als geeignete Halogenacetylierungsmittel werden vorzugsweise Halogenessigsäureanhydride wie Chloressigsäureanhydrid und Halogenessigsäurehalogenide wie Chloracetylchlorid verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Halogenessigsäuren, deren Estern oder Amiden durchgeführt werden. Die Reaktionsteniper.aturen liegen zwischen O und 200 C, vorzugsweise zwischen 20 und 100 C. In manchen Fällen, insbesondere bei der Verwendung von.HaIogenacety!halogeniden, wird die Halqgenacetylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt. . Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine. z.B. Triäthylamin, Pyrldin und. Pyridinbasen oder anorganische Basen wie Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem das jeweilige Anilin der Formel II dienen, welches in diesem Fall im Ueberschuss angewendet werden muss.

Zu Formel II homologe Verbindungen sowie zu Formel II a homologe' Hydroxyalkylderivate sind bekannt, z.B. aus USP.2'381'071, 2'759'94-3 sowie Am.Soc. jH,734 und Bull.Soc.Chim. France I962, 303 und 1965> 2037» Diese sowie, in der Literatur noch nicht beschriebene Ausgangstoffe, welche unter die allgemeine Formel II fallen, können nach einer der folgenden,an sieh bekannten Methoden leicht hergestellt werden, wie zum Beispiel:

a) Durch Kondensation des entsprechend alkylierten Anilins III mit einer Carbonylverbindung IV

• R' R"'
Il

O = C-C-O-R-, (IV) I 3 ·

R¹" . '

in der die Substituenten R¹ , R' ¹ und R"¹ je Wasserstoff.

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CIBA-GEIGYAG .. - 8 -

Methyl oder Aethyl bedeuten, zusammen jedoch höchstens 2 Kohlenstoffatome besitzen, während FU die für Formel I gegebene Bedeutung hat, und gleichzeitige oder anschliessende katalytische Hydrierung des erhaltenen Azomethine der Formel V

R' R

! 1

^C-C-O-R (V) R'"

b) Durch Umsetzung des Alkylanilins III mit einer Verbindung der Formel VI

Y-A-OR₃ (VI)

worin A und R., wie unter Formel I definiert sind und Y ein Halogenatom oder einen anderen Säurerest, insbesondere einen Arylsulfonsäurerest darstellt. [/Verbindungen der Formel VI mit Benzolsulfonsäureresten Y sind beispielsweise in Can.J.Chem. 33> solche mit Tosyloxyresten (ΟΗ-,-Ό,-Η^-SO -) im Brit Patent 869Ό83 beschrieben.]

Selbstverständlich gibt es noch eine Reihe anderer Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II aus ortho-alkylierten Anilinen.

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~ 9~

CIBA-GElGY AG .,

Die folgenden J5 Beispiele veranschaulichen die . erflndungsgemässen Verfahren mit Einschluss der Herstellung von Ausgangsstoffen. Weitere Wirkstoffe der Formel I", die nach einem der beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, sind in der^: anschliessenden Tabelle aufgeführt. Temperaturen beziehen sich auf Celsiusgrade.

Beispiel 1 . ·

a) Herstellung des Ausgangstoffes:

Eine Lösung von 266,6 g (2,2 KoI) 2-Aethylanilin und 284 g (1,1 Mol) p-Toluolsulfonsäure-(2-isopropoxyäthyl) ester in 300 ml Toluol werden 25 Stunden am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen stellt man das· Reaktionsgemisch ' alkalisch, verdünnt es mit Aether und wäscht die organische .Phase mehrmals mit Wasser. Nach Eindampfen der getrockneten Lösung erhält man durch Vakuumdestillation .des Rückstandes das gewünschte 2-Aethyl-N-* (S'-IsäpropoxyäthylJ-aniliri mit einem Kp, von 97-103° / 0,4 Torr.

"· Statt, des p-Toluolsulfonsäureesters kann für die gleiche Arbeitsweise das 2-Isopropoxy-äthylbromid verwendet werden.

b) Eine Suspension von 103,6 g (0,5 Mol) dieses Zwischenprodukts und 53 g (0,5 Mol) Soda in 300 ml absolutem Benzol wird tropfenweise unter Rühren mit einer Lösung von 62 g (0,55 Mol) Chloracetylchlorid in 150 ml absolutem Benzol versetzt und anschliessend das Gemisch noch 2 Stunden bei 25° weitergerUhrt. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch mit Il Aether verdünnt, die organische Phase, mehrmals mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Abdampfen der Lösungsmittel im Vakuum erhalt man das erwünschte Produkt, 2-Aethyl-N-(2'-Isopropoxyäthyl)-chlor-.

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ClBA-GElGY AQ ■■".."

acetanilid rein in quantitativer Ausbeute.

Analyse: ber: C 63,5 H 7,8 N K,9% gef: C 64,4 H 8,2 N 5,O#

Beispiel 8

a) Das Gemisch von 540 g (4,0 Mol) 2-Aethyl-6-methylanilin : und 306 g (2,0 Mol) 2-Brom-l-methoxipropan wird -40 Std

unter Rühren bei vermindertem Druck (10 mm Hg) auf • 120° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die hellrote,

viscose Lösung mit 200 ml Wasser verdünnt und mit ; 210 ml konz, Natronlauge alkalisch·gestellt. Das abgeschiedene Produkt wird in Aether aufgenommen, die aetherische Lösung mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft. Durch Destillation des Rückstandes erhält man das reine 2-Aethy 1-6-methyl-N-[l'-Methoxy-prop~2'-yl] -anilin, Kp: 64° - 66°/O,O7 Torr.

b) Die Lösung von 9,7 g (O,O47 Mol) des unter a) beschrie- - benen Zwischenproduktes und 5,05 g (0,05 Mol) Triaethylamin in J50 ml absolutem Benzol wird unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 5»65 g (0,05 Mol) Chloracetylchlorid in 10 ml absolutem Benzol versetzt und anschliessend das Gemisch noch 2 Std. bei Raumtemperatur weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit Aether verdünnt, die Lösung mehrmals mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Abdampfen des Lösungsmittelgemisches am Vacuum erhält man in .quantitativer Ausbeute reines 2-Aethy1-6-methy1-N-Γΐ'-Methoxy-propyl-(2¹ )]-chloracetanilid, n^°: 1,5301

u _s L) '

Analyse: ber: C = 63,5 H = 7,8 N = 4,9 % \ gef: C = 63,7 H = 8,1 N= 5,0 %

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- 11 CiBA-GEIGYAG .. '

Beispiel 3

_ta) Eine Lösung von lj55g(l#O Mol) 2-Aethyl-6-met'hylanilin und 70 g (0,5 Mol) 1-Brom-propan-2-öl in 200 ml absolutem Toluol wird 20 Std. rückfliessend gekocht. Nach dem Abkühlen wird das,Gemisch mit Aether verdünnt, mit 2 N Natronlauge geschüttelt und nach der Abtrennung die organische Phase mit V/asser neutral gewaschen. Die. Lösung wird mit NapSOj, getrocknet, eingedampft und der Rückstand am Vacuum destilliert. Das 2-Aethyl-6-methyl-N-(2'-Hydroxy-propyl)-anilin wird als Fraktion vom Kp: 99 - 104° /0,5 Torr, erhalten.

, b) Die Suspension von 49,2 g (0,255 Mol) des unter a) beschriebenen Zwischenproduktes und 27 g (0,255 Mol) Soda in 250 ml absolutem Benzol wird bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von .20,5 g (0,27 Mol) Chloracetylchlorid in 50 ml absolutem Benzol versetzt. Nach 2-stündigem Ausrühren bei Raumtemperatur wird mit J500 ml Wasser versetzt, die organische Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand besteht aus praktisch reinem 2-Aethyl-6-methyl-N-(2^f-Hydroxypropyl)-chloraeetanilid.

e) 27 g (-0,1 Mol) des unter b) beschriebenen Produktes " werden in 100 ml absolutem Methanol gelöst* die Lösung mit 6 ml konz. Schwefelsäure versetzt und 20 Std. am Rückfluss gekocht. Das Reaktionsgemisch wird am Vacuum eingedampft, der Rückstand zwischen 100 ml Wasser und 200 ml Aether verteilt, die aetherische Lösung mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und im Vacuum eingedampft. Man erhält so 2-Aethyl-6-methyl~N-(2'Methoxy-

. 20

propylj-chloracetanilid in reiner Form, η ~ : 1,5299·

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ClBA-GElGY AG

Analyse: ber: C = 63,5 H = 7,8 N = 4,9 % gef: C = 63,0 H = 7,7 N = 5,0 %

In der folgenden Tabelle 1 sind die in den Bei-

.spielen 1 bis 3 erhaltenen Verbindungen sowie weitere,

nach einem der obengenannten Verfahren hergestellte Verbindungen der Formel

wiedergegeben.

R,

"CO-CHgCl

Tabelle 1

Verb. No.	Rl	R2	A	V	physikal. Daten oder Stoffeigen schaften
1·	C2H5	H	- CH2-CH2-	i-C H7	4° 1,5106
2	C2H5	H	T CHg- CH2-	CH3 .	Kp. 120-123°/ 0^,2 Torr j
3	C2H5	H	-CHg-CHg	C2H5	χξ° 1,5237
4	C2H5	H	- CHg-CH2-	n-C3H?	τξ° 1,5149
5	C2H5	H	- CHg-CHg-	-CHg-CH=CHg	Κρ.136-139°/0,05 Torr
6	C2H5	H	- CHg- CHg-	—<3	viscoses OeI
7	C2H5	H	- CHg-CHg-	-CHg <J	semikristallin
8	C2H5	H	-CH-CHg-	CH3	τξ° 1,5291
9	CgH5	H-,	f3 -CHg-CH-	CH3	! 20 I njw-1,5302 j j
I 10 ι ■■	CgH5	CH3	- CH2-CHg-	CH3 ·	ηξ° 1,5335.

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CIBA-GEIGY AG

Tabelle 1 (Fortsetzung)

•'Verb No.	A ;	R2	A	R3	physikal. Daten oder Stoffeigen- j schäften ! f
11;	CgH5	CH w.	- CHg-CH2-	C2H5	j Kp.l20-122°/0,001 Torr
12 -"	C2H5	CH3	- CHg-CHg-	H-C3H7	n^° .1,5221
13	CgH5	CH3	- CHg-CHg-	1"C3H7	4° 1,5190
14	C2H5	CH-	- CHg-CHg-	-CHg-CH=CHg	n^° 1,5328,
15	C2H5	CH, 3	- CHg-CHg-	—<	OeI :
16	C2H5	CH3	-CHg-CHg-	-CH2 -<|	n^O 1,5237
17	C2H5	CH	CH, -CH-CHg-	CH,	I n2° , 1,5301. j
18	C2H5	CH,	CH3 -CHg-CH-	CH3	1 ΟΛ ! ngu »1,5299
19	C2H5-	C2H5	- CHg-CHg-	CH3	ng0 1,5317'
20	C2H5	C2H5	- CHg-CHg-	C2H5	n2° .-1,5247 '
.21	C2H5	C2H5	- CHg-CHg-	n-C3H7	η2° > 1,5204
22	C2H5	C2H5	-Chg-CHg-	1-C3H7	ngO - 1,5181/
23	C2H5	C2H5	-CHg-CHg	-CHg-CH=CHg	ηξ° ■ 1,5319
24	C2H5	CgH5	-CHg-CHg		semikristallin
25	C2H5	CgH5	-CHg-CHg /-tTT	-CHg-<i	η20 1,5296 :
26 27	C2H5 C2H5	C2H5 C2H5	- CH- CHp- - CHg- CH-	CH, CH,	I n2° . 1,5282 ] i njf 1,5293
28	!-C3H7	H	-CHg-CHg	CH, 3	njjO ■ 1,5256'
29	1-C3H7	H	-CHg-CH2-	C2H5	n2° 1,5193 j D i

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ClBA-GEiGY AG

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Verb. No.	1-C3H7	R2	A	V-	physikal. Daten oder Stoffeigen schaften
30	1-C3H7	:-.h	- CHg-CHg-	■ (1-C3H7	20 (■ D I ι
' 31	1-C2H	H';-	-CHg-CHg	1-C3H7	η^° .1,5130
32	1-C3H7	H	-CH2-CHg	-CHg-CH=CHg	η^° 1,5266
33	1-C3H7	H	CH3 -CH-CH-	CH.	* ι OeI
34	1-C5H7	CH3-.	- CHg-CHg-	CH, 3	nf 1,5887.
35 ■	1-C5H7	/ΊΤΤ v'Xl-y	- CHg- CH2-	C2H5	η^°^ 1,5216
36	1-C3H7	CH, 3	-CHg-CHg-	H-C3H7	ng0 1,5185 I
37	!-C5H7	CH3	-CH^CHg-	1-C3H7	nD°, 1,5160 ·
38	1-C3H7	CH3	-CHg- CHg-	-CHg-CH=CHg	η^°- 1,5285 I
39	1-C3H7	C2H5	- CHg-CHg	CH-, 3	π^° '1,5258 j
40	1-C5H7	O P\	Γ*ΖΙ Γ*ΧΙ - Cilg- C11 2-	■°2H5	η^° .1,5240
41..	1-C5H7		- CHg-CHg-	U-C3H7	η^° 1,5182
•42	!-C3H7	C2H5	- CH2-CHg-	1-C3H7	η^° 1,5160 i
43	1-C3H7	C2H5	- CHg-CHg-	-CHp-CH=CH0	η^° 1,5274 I
44	1-C3H7	1-C3H7	- CHg-CHg-	CH, -	Pp. = 71-75° j
45	X-C3H7	!-C3H7	- CH2-CH2-	C2H5	Pp.; = 55-57° j
46	1-C3H7	1-C3H7	- CHg-CHg-	n- C3H7	Pp. = 43-48° j
47	1-C3H7	1-C3H7	-CHg-CHg-	!-C3H7	OeI j
48	C2H5	1-C3H7	— CHp- CHp-	- CH2-CH=CHg	OeI j
49	CgH5	CH	-CH-CHg-	C2H5	Kp.120-122°/0.OOlTorr j
50 S	CH3	-OH-CHg-	n-C3H7	Kp.128-133°/0.OOlTorr j

3 0 9 8 51/12 11

CIBA-GEIGY AG Tabelle 1 (Fortsetzung)

physikal. Daten oder Stoff eigenschaften

51 52 55 54 55 56 57 -58 • 59 60

!-C₅H₇

CH

CH

-CH₂-CH-

— CH- CH Q—

11-C₅H

3

-CHg-CH-

f

-CH-CH,

CH

C₂H₅

C₂H₅

C₂H₅

CgH₅

C₂H₅

C₂H₅

CgH₅

C₂H₅

C₂H₅

CH

C₂H₅

- CHg- CH-

- CH- CHg-

CH₃ -CH-CH^-

■ ?^H3

C₂H₅

n- C₃H₇

- CHg- CH-

-CHg-OH-

C₂H₅

-CHg-CH-PO

Kp.126-133^0.OOlTorr n^° ν 1,5253_; .1,5250 n^° 1,5223 n§° 1,5228

OeI

OeI sernikristallin ⁿD ^Χ

n^° 1,5205

sowie die Verbindungen der Formel

W-"⁵

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ClBA-GElGY AG

	Rl	R2	2:	(Fortsetzung)	CH-, 3 .	-	1,5468
	C2H5	CH3	328340		O2H5		1,5385
	C2H5	CH3	Tabelle 1		CH, ' 3		L, 5425
Verb. 1 No.	C2H5	VjJ		2"	CH, 3	physikal. Daten	1,5411
.61 -	C2H5	C2H5		2-	CgH5 .	nD°	1,5365
62	C2H5	CgH5		-		20 ■ nD
63			2"		20 nD
64			2~	v, 20 V
65			n20
	A
-CHg-CH
-CH2-CH
OH, -CH-CH2
-CHg-CH
-CHg-CH

Die zu jedem dieser Wirkstoffe gehörigen entsprechenden Ausgangsstoffe besitzen die Formel II

NH-A-OR₃

mit der gleichen Bedeutung der Reste R₁, R₀, A und H wie

^{x d} 3 für Formel I angegeben. . .

. Einige dieser Ausgangsstoffe sind nachstehend tabellarisch aufgeführt j

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ClBA-GElGY AG

2-AethyL-N-^'-isopropoxyäthyl)-anilin 2-Aethyl-N-(2'-methoxyäthyl)-anilin 2-Ae thy l-N-^: C 2' - äthoxy ät hy 1) - ani lin 2-Aethyl-N- (2'-n-propoxyäthyl)-anilin 2- Aethyl-N- (2' -allyloxyäthyl)- anilin 2-Aethyl-N- (l'-methoxyprop-2'-yl)-anilin

2-Aethyl-6-methyl-N- (2'-methoxyäthyl)-anilin

2- Aethyl- 6-methyl-N- (1' - me thoxypr op- 2' -y 1 )-anilin

j 2,6-Diäthyl-N-(2¹-methoxyäthyl)-anilin 2,6-Diäthyl-N- (l'-methoxyprop- 2' -yl)- - anilin -

Kp. 97-10^° /0,4 Torr

Kp. 63-69° / 0,15 Torr

Kp; 69-73° / 0,05 Torr

Kp. 90-95° / 0,15 Torr

Kp. 95-101° /0,2 Torr

Kp. 60-62^Q / 0,06 Torr

Kp. 78-82° / 0,3 Torr

Kp, 64-66° / 0,07 Torr Kp. 61-63° /0,03 Torr

Kp. 71-74° /0,1 Torr j

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe sind stabile Verbindungen und besitzen sehr gute herbizide Eigenschaften gegen Gramineen wie Hirse und hirseartige Pflanzen der Gattungen Setaria, Digitaria etc., gegen Gräser wie Loliumarten und auch gegen viele dikotyle Unkrautarten wie Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomoea, Galium, Sinapis, Pastinaea etc., ohne dass die für den Einsatz des Wirkstoffs vorgesehene Kulturpflanze geschädigt wird. Als Kulturpflanzen seien Soja-, Luzerne, Erbsen, Linsen, Erdnüsse, Baumwolle, Mais, Kaffee, Tee, Bananen, Ananas, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Kartoffeln, Paprika, Tomaten, Spinat, Zwiebeln, Auberginen, Sonnenblumen, Tabak, Brassica-Arten wie Raps und Kohl, aber auch Getreide-Ärten wie Gerste, Hafer, Roggen, Weizen oder Trockenreis und.Wasserreis genannt.

309851/1211

ClBA-GElGY AG ..

Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt entweder vor (preentergence) öder nach (postemergence) dem Auflaufen der Kulturpflanzen und der Unkräuter und Ungräser, vorzugsweise vor dem Auflaufen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei aber preemergent schon mit einer Aufwandmenge von 0,25 kg/ha eine weitgehende Vernichtung der Unkräuter erzielt wird. Um eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen, Strasse etc. zu verhindern, setzt man gewöhnlich bis zu 10 kg Wirkstoff pro Hektar ein.

- Ausserdem zeigen einige der neuen Wirkstoffe der Formel I bei Nachauflauf-Applikation wachstumsregulierende Eigenschaften, indem sie z.B. das Längenwachstum monokotyler Pflanzen verzögern oder hemmen. So geht die Wachstumsgeschwindigkeit eines im Frühjahr kurz nach dem 1. Schnitt behandelten Rasens (bestehend aus den Grasarten Poa pratensis, Agrostis tenuis und Festuca rubra) auf die Hälfte zurück, wenn man Wirkstoffe der Formel I in Mengen von 5 kg AS/ha verwendet. Dabei ist ein Beobachtungszeitraum von 6O Tagen zugrundegelegt worden.

Beispiel %

Bekämpfung; von Hirse-Arten und anderen monocotylen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen (Vorauflauf-Verfahren).

Einen Tag nach Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen werden verdünnte wässrige Suspensionen der Wirkstoffe in derartigen Konzentrationen auf die Erdoberfläche gesprüht, dass Aufwandmengen von umgerechnet 2 kg, 1 kg und 0.5 kg pro Hektar gewährleistet sind. Die Saatschalen werden bei 22 bis 25° C und ca. 70$ relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Der Versuch wird nach 28 Tagen nach folgendem Index ausgewertet:

3 0385t/1211

CIEA-GElGY AQ

9 = Pflanzen ungeschädigt (wie Kontrollversuch) 1 =.Pflanzen abgestorben
8 - 2 = Zwischenstufen der Schädigung - = nicht geprüft . .

Als Vergleichsverbindungen dienten aus der US-Patentschrift 3,5^7»620 bekanntgewordene Halogenacetanilideϊ

Verb. A. Verb. B

2-Methyl-6^äthyl-N- (äthoxymethyl.)-chloracetanilid'

2,6-Diäthyl-N- (meth'oxymethyl)- chloracetanilid (Handelsprodukt)

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- · 22 -

CIBA-GElGY AG ..

i '" Es ist ersichtlich, dass die Wirkstoffe gemäss !vorliegender Erfindung eine deutlicher ausgeprägte herbizide ^; Selektivität besitzen als die Vergleichs verbindungen A und B. Vor allem besitzen Verbindungen der Formel I eine grössere !Toleranz auf Nutzpflanzenkulturen.

Beispiel 5

^Breitenwirkung gegen monocotyle und dicotyle Unkräuter in ausgewählten Nutzpflanzenkulturen (Vorauflauf-Verfahren).

! Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen .in Saatschalen werden die Wirkstoffe als wässrige Suspension, erhalten aus einem 2F>%-igen Spritzpulver, auf die Erdoberfläche der Schalen appliziert, so dass Aufwandmengen von umgerechnet 4 kg, 2 kg, 1 kg und 0.5 kg pro Hektar gewährleistet sind. Dann werden die Saatschalen bei 22 bis 23 C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.» Nach 28 Tagen wird der Versuch nach dem im Beispiel 4 gegebenen Index ausgewertet.

Als Vergleichsverbindungen dienten die im Beispiel 4 genannten Halogenacetanilide A und B.

309851/1211

CtBA-GElGY AG

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3 0 9 8 51/f211

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Sesbania Amaranthus Chrysanthemum Sinapis Ipomoea Galium Pastinaca	1113 t- !>- CTv O\ Γ™1 t~~t Fi f~~\ 9~~i T~i 5~~% CVJ CViOJCViOJ CVIfr\^-vo oi Iu in \o vo ν co ff\ ^O t- b- t- VO CO Ch CTi 4 CA Cf\ C?i in t~- O\ CT\ H Γ\ 4 C^ KNfOxCJ^(Jv*	. Dicotyle Unkräuter
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309851 /1211

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Die VergleichsSubstanzen A und B sind zwar für !die Bekämpfung von monocotylen Unkraut er.n geeignet, zeigen j aber gewisse Wirkungsschwächen (Avena und Alopecurus). Für die Bekämpfung dicotyler Unkräuter sind sie ungeeignet, denn nur Chrysanthemum und Amaranthus werden im Bereich niedriger Aufwandrnengen ausreichend geschädigt.

Im Vergleich dazu wirken die erf indungsgernässen !Verbindungen gleichmässig gut gegen alle Arten von unerwünschten Gräsern. Sie bekämpfen darüberhinaus auch breitblättrige · Unkräuter und erfüllen damit die an selektive Herbizide zum ■Schutz von Nutzpflanzenkulturen gestellte Forderung nach möglichst breitem UnkrautSpektrum.

Beispiel 6

Wirkung gegen unerwünschte Gräser im Bereich geringer Aufwandmengen (Vorauflaufverfahren).

30 cm tiefe Plastikwannen mit JO cm χ 50 cm Kantenlänge werden mit. mittelschwerer Ackererde gefüllt. Der jeweilige Samen wird auf die Oberfläche der Erde gesät und dann mit ca. 2 cm Erde bedeckt und befeuchtet. Innerhalb 24 Std wird die verdünnte Wirkstoffsuspension appliziert. Es werden Konzentrationen verwendet, die einer Aufwandmenge von 1 kg, 0.5 kg, 0.25 kg und 0.125 kg Wirkstoff pro Hektar entsprechen. Die Schalen werden bei 22 - 25° C und ca. 70$ relativer, Luftfeuchtigkeit gehalten.

Als VergleichsVerbindungen dienten die im Bei-.spiel 4 genannte Verbindung B sowie die Verb. D = 2,6-Diäthyl-N-CbutoxyäthylJ-chloracetanilid, die in der US-Patentschrift >55^7,620 als Vergleichsverbindung genannt wird.

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ClBA-GEiGY AQ

; Nach 20 Tagen wird ausgewertet. Das Ergebnis wird als prozentuale Schädigung der Versuchspflanzen in der fol-.genden Tabelle 4 angegeben. Dabei wird der Bereich stärkerer Schädigung bei Unkräutern differenzierter dargestellt als der Bereich'mittlerer oder geringer Schädigung. Umgekehrt wird der Bereich geringer Schädigung bei Nutzpflanzen stärker differenziert.

Tabelle 4 - ·

Verb. No.	Aufwandmenge in kg As/ha	1	Digitaria sang.	Lolium perenne	Bromus tect.	Sorghum almum	Echinochloa e.g.	Setaria italica	Soja	Baumwolle	Mais	Zuckerrübe
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39	0.125	98	98	95	95	100	100	0	0	O	0
	1	95	85	85	85	95	95	O	O	0	0
	0.5	100	100	100	100	100	100	-	2	10	-
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Die Vergleichsverbindung B vermag nur bei 1 kg AS/ha oder mehr eine sichere Bekämpfung der monocotylen Unkräuter zu gewährleisten, während die Vergleichsverbindung D völlig 'unzureichende Wirkung besitzt und für einen praktischen Einsatz nicht in Präge kommt.

Demgegenüber ist die Wirkung der Verbindungen der Formel I gegen monocotyle Unkräuter bis hinab zu Aufwandmengen von 0.25 kg AS/ha und teilweise bis 0.125 kg AS/ha gewährleistet. Mit diesem Versuch wird gezeigt, dass Halogenacetanilide der vorliegenden Erfindung der heutigen Forderung nach mengenmässiger Reduktion von Pestiziden an Nutzpflanzenkulturen weitgehend entgegenkommen.

Beispiel 7 '

Herbizide Wirkung gegen natürlich vorkommende Unkräuter

Für Feldversuche in West-Frankreich (Maine-et-Lpire) wurde auf gepflügte und geeggte Felder Mais im Reihenabstand von 60 cm gesät. Daraufhin wurde das Feld in Parzellen von 4 m aufgeteilt, auf denen je ca. 6O - 75 Mais-Pflanzen zu erwarten waren.

Einen Tag nach der Aussaat wurden die Parzellen mit der für sie bestimmten, aus einem Emulsionskonzentrat durch Verdünnen erhaltenen Wirkstoffkonzentration behandelt.

Als Vergleichsverbindungen dienten die Wirkstoffe A und B aus Beispiel 4.

Die Auswertung nach 55 Tagen bezog sich auf den Zustand der Kulturpflanze und auf den der natürlich aufgelaufenen Gräser. Die Schädigungen.der Pflanzen werden in der

309851/1211

eiBA-GEIGY AQ

folgenden Tabelle 5 in der differenzierten Progentangabe des BeispieXs 6 wiedergegeben^

Es ist ersichtlich, dass die erfindungsgemäsaen Verbindungen der Formel I den bekannten Verbindungen A und B in der Unkrautwirkung überlegen sind,

Tabelle.5

Verb. Να,	- Aufwandmenge in kg AS/iia	Eehlnochloa erus gaXXi	Digitaria	-——ι Mais
XO	Hr 2 X 0.5	XOO XQQ XQQ XQQ	IQQ XOQ XOO XQQ	; P P P P
19	2 x ■	XOQ' XQQ XOO XQQ :	XOO IQQ IQQ , XOQ	5 5 2 Q
17	k 2 X 0.5	XOO . XOQ XQO XQO	XQO IQO XOO IQQ	Q 0 Q Q
26	4 2 1 0.5	XQO XOQ XQQ XOQ	XOQ XOO XQO .XOQ	Q Q Q 0
A	2 1 0.5	. XOO XQQ 95 .60	XOO XQO 95	2 Q 0 0
B	2 X . 0.5	XOO 95 ' " 85. . 60	100 100 95 <60	Q 0 0 0

3 0 9 8 5 1/12 11

ClBA-GElQY AG Beispiel 8

2323340

Bekämpfung von Unkräutern in Reis

In Tonschalen mit Gartenerde werden einerseits Reis (Qryza oryzoides) und andererseits Unkräuter eingesät, Die Wirkstoff lösung wurde aus einem 25/^igen Spritzpulver hergestellt und unmittelbar nach der Saat auf die Erdoberfläche appliziert (Menge der Lösung: 100 ml/ra ). Die · Schalen wurden im Gewächshaus bei 2^- - 27 und 7Q^> relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Die Auswertung erfolgte .28 Tage später nach dem im Beispiel K angegebenen Index.

Tabelle 6

Verb. No,	Aufwandmenge in kg AS/ha	Cyperus esculentus	Setaria italica	Echino- ehloa e.g.	Reis
	2	1	1	1	6
21	1 .	1	1	1 '	8
	• 0.5	1	1	1	9

3 0 9 8 5 1/12 11

ClBA-GEIGY AG Beispiel 9 Wuehshemmuiig bei Gräsern (Nachauflaufverfahren)

In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gem!sen wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Pqa pratensis, Festuca ovina und Dactylis giornerata ausgesät. Nach drei Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4 cm über den Boden zuruckgeschnitten und 2 Tage später mit wässerigen Spritzbrühen der Wirkstoffe der Formel I bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. l4 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach folgender linearer Uotenskala ausgewertet:

Note 1 = Note 9 =

starke Hemmung (kein Wachstum ab Applikationszeitpunkt)

keine Hemmung (Wachstum wie unbehandelte

Kontrolle) '

Folgende Resultate wurden erhalten:

Verb.	Lolium	Poa	' Pestuca	Dactylis
No.	perenne	'pratensis	ovina	glomerata
10	1	1	1 -	2
19	2	1	1	3
11	1	1	1	2
17	2	3	2	3 .
8	VjJ	2	2	3
20	2	2	2	2
12		2	2	4
21	4	3	2	4
35	2	2	2	4
39	2	2	2	3
Kontrolle 9	9	9	9

309851/1211

ClBA-GEIGY AG - 32 -

232834Q

Beispiel 10 Geiztriebhemmung bei Tabak

Tabakpflanzen wurden im Gewächshaus gezogen und bei beginnender Blüte geköpft. Einen Tag.später wurden sie mit wässrigen Spritzbrühen der Wirkstoffe Nr. 8, 11, ,12, 20, 21 oder 35 bespritzt. Die Konzentration der Wirkstoffe betrug.0,66$ bzw. 1,32$ Aktivsubstanz.

Während sich bei unbehandelten Pflanzen aus den Blattachselknospen kräftige Geiztriebe entwickelten, blieb bei den behandelten Tabakpflanzen das Geiztrieb-Wachstum stark gehemmt.

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CIBA-GElGY AG ,,

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter-Zusatz von gegenüber den.Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe' können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet-. werden? .

Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, '.

Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägniergranulate und Homogengranulate;

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver

(wettable powder), Pasten, Emulsionen;

Flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen

(Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z.B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde> gefällte Kieselsäure Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindenmehl> Holzmehl, Nusschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Präge.

Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für

Stäubernittel zweekmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.

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CIBA-GEIGYAG ,.

.- Die Wirkst off konzentrat ionen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,1 bis 80 >o.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff

•stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktlve und kationenaktive Stoffe zugegeben /werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalkmischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8 - l8 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte.von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 -

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CiBA-GEiGYAG .. .

Die Spritzpulver¹ (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergier-.mitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermis'cht und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Präge. In manchen Fällen ist es vorteilhaft,, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. . der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylary!sulfonate., Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure ₃ Fettalkoholsulfate wie Salze sulfatierter Hexadeeanole* Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid,, ditertiäre Acetylengly-, kole,- Dialkyldilaurylammoniumehlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.

Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,0J mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Fragei Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, Ν,Ν-dialkylierte Amide, N-Oxide von Aminen,

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"!BA-GElGY AG

232834G

insbesondere Trialkylaminen, und im Bereich von 120° bis 350 siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert sein und dürfen keinen zu niedrigen Flammpunkt besitzen. ■

Ferner können die erfindungsgemassen Mittel in Form vpn Lösungen angewendet werden» Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgernischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln .mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können ali-■phatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20^5 'enthalten. Diese Lösungen können entweder mit Hilfe eines 'Treibgases (als Spray) oder mit speziellen Spritzen (als Aerosol) aufgebracht werden.

Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So .können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I z.B. Insektizide, Fungizide. Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.

Als herbizide bzw. pflanzenwachstumsbeeinflussende Kombinationspartner seien folgende bekannte Wirkstoffe gegenannt:

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CIBA-6EIGYAG ~ 37 ^

A) Substituierte Harnstoffe

fl-Phenyl-NSN'-dinethylharnstoff ! N-Phejiyl-N-hydroxy-H'.N'-diinethylharnstoff ; N-ii-ChlorphenyD-R'.N'-dimethylharnstoff N- (3,4 -&i ch 1 orpheny 1 )-N', N'-d lmethy 1 harristoff ^: N-O^-OichlorphenylJ-H-benzoyl-N'jN'-diine.thylharnstoff

> N-(4-Chlorphenyl)-N¹-asthoxy-'N¹-Bethylharnstoff N-ii-'ChJorphenyD-H'-isobutinyl-N'-aethyiharttstoff N-(3,4^ichTorpheny1)-N^rHiiethoxy-N^l--nethylharnstoff ^: N-ii-BromphenyU-H'-aethoxy-N'-niethylharnstaff ; N-^-ii-Chlorphenoxy-Jphenyll-N'jN'-difflethylharnstöff ^; N^Benzthiazol-Z-yl-H.N'-dimethylharnstoff N-Benzthiazol-Z-yl-N'-siethylharnstoff N-CS-Trifluorfuethyl-i-methoxyphenyD-NSfi'-diinethyiharnstoff N-(3^Trif]uoraethyl-4-isopropoxyphenyl)-fä',N'-diinethylharnstoff N-O-TrifluorfflethyiphenylJ-N'jK^diaethylharnstoff N-i^-TrifluorJnethytphenylJ-tJ.'jN'-disiethylharnstoff N-P.^-OichlorphenyD-N'-Bethyl-N'-butylbgrnstoff N-iS-Chlor-i-trifluoraethylphenylJ-H'jK'-diiiiethylharnstQff K-Ca-ChiQr-i-athylphenyli-NSfJ^diBethylharnstoff N-( 3-th lor-4-iaethylphe(iy ι )-N', N'-diBethylharnstaf f N-( 3-Ch ] θΓ-4-äthoxypheny I )-N' -raethy1-N "Haethoxyharnstof f

¹ ,N'-diaethylharnstoff _;

N-fZ-diethylcyclohexylJ-N'-phenyiharnstoff

N'-Cyclqoctyl-KjN-disethylharnstQff '-■ D ich !oral-harnstoff

N'-[4-(4^l-Bethoxyphenoxy)-phenyl]-N,N-diaethylharnstoff ' K'-O-MethylphenyD-N^N-diraethylthioharnstoff

NjN-Dinethyl-N'-^-ifi-tept.butylcarbaaoyloxyj-phenylJ-harnstoff ^; OjNjN-Triinethyl-KM-'chlorphenylisoharnstoff N-Sji-Dichlorphenyl-K'jR'-dimethyl-a-chlorfornaBiicnn

309 8S1/1211

ί PijN-Dififethyl-K '-phenyl-harnstof f-tri ch loracetat j K,K-Dfnethy1-N'-4-ch1orphenyi-harnstο ff-tri ch1oracetat j M4-lsopropylphenyl)-N',f'-diiaethyliiarnstoff !K-[3-(l^I,I^I,2^!,2^I-Tetraf]uoräthoxy)-phenyl]-N^I,N'-dimethylharnstoff

■ N-(3-Cft]oM-trifluormethoxy-pheny I)-N ',N '-dimethyl harnstoff

■ N-AnH ί nocarbony 1-2,5-d iniethy 1 pyrro I i d i η ■N-S-Oi-tert.ButylcarbamoyloxyJ-phenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff K-f3,4-Oi ch T orpheny1}-N ^f-n-propy!harnstoff ■fi-CS-ChloM-trifluormethyJ-phenylJ-N'-methyl-fi'-iiiethoxyharnstoff ;N-(3-Difluorchlorraethyl-phenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff !K-Ea-il'.l'.Z'-Trifluor-Z'-chlor-äthoxyJ-phenyll-N'-nethyl-N'-methoxyharnstoff .K-(3-Chlor^4-bromphenyl)-N'-niethyl-N'-methoxyharnstoff .N-{3-Chlor-i-isopropy !phenyl )-N '-tnethy 1-N-methoxyharnstof f = K45-Tnfluorraethy]-l,3,4-thiadia2ol(2)-yl]>N,N^l-dimethylharnstoff N-[5-ßißethy-lsulfa«ioy1-l,3,4-thiadiazol-(2)-yl]-N,N'-diniethylharnstoff ^-[i-Cfi-tert.ButylcarbaraoyloxyJ-phenyl j-N'-methyl-harnstoff

N-iI- oder Z-CSajijSjGjYjTa-Hexahydro-^T-methanoindanyl)]- «•,r-diiuethyl-harnstoff

N^-Fiuorphenyl-fi'-carboxyisetlioxy-N'-methyl-harnstoff iisidazoli di n-2-On-l-carbonsäure-i sobuty 1 am i d

CIBA-GEiGYAG - -39 '"

. β) Substituierte Triazine

2-Chlor-1,6-bis(äthy)aniiho)-s-triazin Z-Chlor-A-äthylamino-ß-isopropylamino-s-tpiazin 2-fiethoxy-i,6-bis(isopropylaniino)-s-triazin j Z-fiiethylisercapto-^B-bisO sopropy !ami no)-s-tri azi η

' 2-!i'iGlhy]niercapto-'i_J6-bis(äthylaiiiino)-s-triazin ' 2-Methy linercapt o-4-äthy 1 am i no-6-tert. butyl am i no-tri azi π ■ j Z4!ethylniercapl:o-4-ät'nylaiirino-6-isopropylamino--s-tri3zin ' Z-föethylinercapt.o-4-mßthyl am ino-6-i sopropy lami no-s-tri azi η 2-StGthoxy-i,6-bis(äthylamino)-s-triazin j 2-iitethoxy-4-äthy]anii no-6-isopropylaniino—s-triazin

2-Chlor-4,6-bis(isopropylafflino)-s-tria7.in ''. Z-Azido^-nethylniercapto-B-isopropylamino-s-iriazin ; Z-Azido-^-Biethylniercapto-B-sec.butylamVnD-s-triazin * : Z-Chlor-A-isopropylaittino-B-iY-methoxypropylaiiiinoJ-s-triazin Z-CG-Aethylamino-i-chlor-s-triazin-Z-yl-aminoJ-Z-methylpropionitri1 Z-Ghlor-'i-diäthylamino-B-isoprop.ylamino-s-triazin Z-Hethylmercapto-4-i sopropy1 am i no-6-(3'-methoxpropy1 am i no)-s-tri azi η " Z-Chlor-A-diäthylamino-B-äthylamino-s-triazin ι 2,4-Bi (3*-methoxypropylainino)-6-n!ethylniercapto-s-triazin Z-Chlor-i-äthylaniino-ß-secbutylaiiiino-s-iriazin 2-Chlor-4-cyc1opropylami ηο-6-ίsopropy1 amino-s-triaziη Z-ftiethylthio-i-äthylamino-B-sec.butylamino-s-triazin 24iethylthio-4-i sopropyiami no-6-tert .butylami no-s-triazi η Z-Azido-4-äthylanii no-6-tert.buty lami no-s-tri azi η 4-Araino-6-tert.butyl-3-niethylthio-},2,4-triazin-5-(AH)-on 2-!iiethylthio-4-äthylamino-6-( 1' ,2'-diniethyl-propylami no)-s-iriazin Z-Trifluormethyl-4-Mthylamino-6-isopropylamino-s-triaziη Z-Trifluornethyl-'i,6-bis(äthylaniino)-5-triazin Z-föethoxy-4-äthylamino-6-tert.butylamino-s-triaziη 2-Kethoxy-4-äthylamino-6-sec.butylamino-s-triaziη Z-Aethylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triaziη

30985 1/121 1

ClBA-GEIGY AG - 40 -

2-Ch 1 or-4-methy 1 am i no-6-tert. buty 1 am i no-s-tr i azi η

Z-iS'-Cyclopropylamino-4'-chior-s-triazin-2'-yl-amino)-2-Eethyl-propionitri1 24iethylthio-4-isopropylaiiiino-6-sec.butylamino-s-triazin

C) Phenole

2,4-Dinitro-6-sec.butylphenol Salze + Ester

Pentachlorphenol oder Salze davon

4,6-DinitrorO-kresol

2,6-Dibrom-4-cyanophenol + Ester

\ 2,6-Dichlor-4-cyanophenol Salze + Ester

2,4-Dinitro-6~tert.butylphenol Salze + Ester

2,4-Dinitro-6-sec.amylphenol Salze + Ester

. 2-tert.Butyl-4,6-dinitro-5-methylphenol Salze + Ester

2,6-Dijod-4-cyano-phenol

2,3,5-Trichlor-4-hydroxypyridin

2,4-Dinitro-6-sec.buty.l-2',4'-dinitrodiphenyl-carbonat 2,A,5-Tr i ch1or-6-ni tro-ph eny1ch1oracetat 2-lsopropyl-4,6-dinitro-phenol, Salze und Ester

309851/1211

CIBA-GEIGYAG - J!-! -

0) Carbonsäuren, Salze, Ester und Amide

2,3,6-Trichlorphenylessigsäure ■

2,3,6-Trichlorbenzoesäure und Salze 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure + Ester Z-Bethoxy-SjSjB-Trichlorbenzoesäure und Salze 2-Methoxy-*3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 3-Ainino-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze S-Nitro-Zjo-dichlorbenzoesaure und Salze ^-Methyl^jS-dichlorbenzoesäure und Salze 2,4-Di ch ^phenoxyessigsäure, Salze und Ester 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester 24iethyl-4-ch]or-phenoxy-essigsäure, Salze und Ester 2-(2^l,4^l,5'-Trichlorphenoxy)-propionsäure, Salze und Ester 2-(2',4^l,5^l-Tnch1orphenoxy)-äthyl-«,a-dichlorpropionat 4-(2^t,4^l-Dichlorphenoxy)buHersäure, Salze und Ester 4-(2'-MethyM'-chlQrphenoxy)buttersäure, Salze und Ester Hethyl-2-ch]or-3-(4'-chlorphenyl)*-propionat

; 2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbQnsäure und Ester 3,6-Endo-oxo-hexyhydrophthalsäure und Salze j 4-Chlor^2-QXobenzothiäzolin^3-yl^essigsäure '. 2,2,3-Trichlorpropionsäure, Salze, und Ester : 2,2-Dichlorpropionsä'ure, Sabe und Ester j 2'(2^l,4^l-0ichlorphenoxy)-propionsäure, Salze und Ester j 4-Chlorphenoxyessigsaure, Salze und Ester

ßibberellinsägre
j

j 2-(4^l-chloro-2'-niethylphenQxy)prqpionsäure, Salze und Ester J HjN-Oiallylchioracetaraid j a-Naphthylessigsäure

IM-Naphthyl-phthaliniidsäure, Salze und Ester ': i-Amino-SjSjB-tnchlor-picolinsäure, Salze und Ester Trichloressigsäure

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CIBA-GEIGYAG - 42 -

4-(2',4',5'-Trichlorphenoxy!buttersäure, Salze und Ester 2,3,5-Trijodbenzoesäure, Salze und Ester Benzami do-oxyessigsä'ure, Salze und Ester Aethylenglykol-bis-trfchloracetat i

Chloressigsäurediäthylaraid j 2,6-0ich]orthiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitri1 N,K-O imethy 1 -n, a-di phenyl acetani i d :Diphenylacetonitri1

N-Hydroxyniethyl-2,6-dJ chlorthiobenzamid ZjSjS.ö-Tetrachlor-thioterephthalsäure-OjS-dimethylester Z^jSjO-Tetrachlor-N-inethoxyrN-iriethyl-terephthalsäure-methylester-aBid Q-Hydroxy-fluoren-Q-carbcnsäure und Ester α-Naphthoxy-Gssigsäure-methylester ß-Naphthoxy-essigsaure-methy!ester 2-(l-Naphthoxy)-N,N-diäthy]-propionamid 2-(2'-Methyl-4'-chlor-phenoxyJ-N-methoxy-acetamid N-(1',Ϊ *-Dimethyl-propiny]}-3,5-di chlorbenzami d Konochloressigsäure

2,2,3,3-Tetrafluor-propionsäure, Salze und Ester 24iethoxy-3,6-diehlor-phenylessigsäure und Salze -Bernsteinsäure-mono-NjN-dimethylhydrazid .2,2-Dichlor-'buttersäure und Salze • 5-Ch1οΓ-4-methyl-2-propi ony1-am i no-th i azo I K-(2"-Butoxyäthyl)-2'-chlor-H-(2,6-dimethyl-l-cyc]ohexen-l-yl)-acetaiid '3,4,5-Tribro(npyrazol-l-yl-N,N,ii-triinethy !acetamid '(2-Methyl-4-chIor-phenoxy)-thioessigsäure-S-äthylester Icis-S-Chloracrylsäure und Salze ji-Chlorphenoxy-essigsäure und Salze und Ester i2-(2'-Methyl-phenoxy)-propionsäure ;3,4-ü*ichlorphenoxy-thioessigsäureannd ■Trichlorphenyl-acetonrtri1

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CIBA-GEIGY AG - K~5 -

E) Carbaminsäurederivate

j H-Trifluormethyl-carbanilsäure-isopropylester ! 2,6-Di-tert.butyM-tolyl-N-iiiethylcarbamat

! 3-(Kethoxyc3rbonylainino)pheny]-N--3-tolylcarba!iiat

■ A-Chlor-Z-butinyl-N-iS-chlorphenylJ-carbamat ' Bethyl-N-Ct-AminobenzsulfonyO-carbamat ^s sec.Butyl-N-(3-chlorpl)eny1)carbamat !sopropyl-N^-(3-chl orphenyl )-carbamat S-2,3—Di chloralIyI-N,N-diisopropylthiölcarbamat S-iethy1-N,N-d i propylthi ο 1carbamat fi-Hsthyldithiocarbaminsäure und Salze S-Propyl-N-butyl-N-äthyIthiölcarbamat isopropyl-N-phenylcarbamat 2-Chioral ly]-N,N-di ätSiy Idithiocarbamat Bethyl-N-{3,^/i-dichlorphenyl)carbamat S-2,3,3-Tnchlorallyl4!,N-diisopropylthiokarbamat S-Propyl-N,N,-dip-ropy Rhi öl carbamat S-Äethy1-N-äthy1-N-c yc1 oh exy1-thi ο1c arbamat

3,4-Di chiorbenzyl-methylcarbamat • S-Aetliyl-N-hexahydro-lH-azepin-l-carbothioat

Bethyl-N-Ci-nitrobenzsulfonyDcarbamat " Ν,Ν-Hexamethylen-S-isopropyl-thiölcarbamat j S-Aethyl-NjN-Diisobutylthiolcarbamat

■ Bethyl-K-^-niethoxycarbamoyl-benzsulfonyl )carbamat H-Aethyl-2-(pheny1-C3rbamoyloxy)-propionamid

' H-(3-ChIorphenyl)-carbaminsäure-butin-l-yl-3-ester ! 3-{Propionylamino-phenyl)-(J-isopropylcarbamat . fj,N-Diäthyl-S-(ⁱi-chlorbenzyl)-thiolcarbamat ' N-Aethylthiocarbonyl-cis-dekahydrochinolin - S-Aethyl-N-cyclopropylmethyl-N-propyl-thiokarbamat H-PropyUhiocarbonyl-dekahydrochinaldin S,fä-öi—n-buty 1-S-äthyl—thi öl carbamat tijK-Üipropyl-S-tert.butyl-thiolcarbämat

3 0 9 8 5 1/12 11

CIBA_:GEIGY AG - 44 -

F) Anilide

3,4-Dichlorpropionanilid 3-Ch1or-A-brompropionani1i d 3-Brom-4-ch1 orpropionani1i d Cyc1opropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-S-ch1οΓ-Ί-bromani1id Cyclopropancarbonsäure-4-broiii-4-ch]oranilid N-{3,^-Di chlorphenyU-Z-inethylpentancarbonsaure-amid H-(S-ToIy1)-phthalanrinsäure 2-Methacry1säure-3',h'-di ch1or-ani1i d N-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylvaleraniid M-iS-Chlor-i-inethylphenyiJ-Z-methylpentancarbonsäure-äiiiid Z-Chlor-H-iZ'-methyl-B'-tert.butylphenyOacetaniid 2-Chloro-N-(Z',6^f-diäthyTphenyl )-ii-meihoxymethyl-ace1:amid B-Methyl-H-methoxyniethyl-Z-t-butyl-c-broraacetanilid 2-Chlor-H-i sopropy1-acetanilid fi-(3,4-0ichlorphenyl)-N-benzoyl-Z-afnino-propionsäure-äthylester N-[Butin-(l)-yl(3)]-2'-chlor-acetanilid N-lsopropoxymethyl-Z-chlor-Z'jB'-diinethylacetanilid N-Aethoxymethy 1 -Z-ch 1 or-2' -niethy 1 -6' -äth y 1 -acet ani 1 i d N-n-Butoxyniethyl^-chior-Z'jB'-diäthylacetanilid 2-Methyl-4-ch1or-phenoxyessigsäure-2'-chlor-anilid K-lsobutoxyniethyl-c-chloracet-Z^-dinieihylanilid

30985171211

G) Organische Phosphorverbindungen - ;^: -

tris-(2,4-Diehlorphenoxyäthyl)phosphit !
j o^(2,4-Dichlorphenyl)-Q'-ntethyl-(ir-isopropyJ-aiBidothiophosphat

I N-[2-(0,0-Di-isopropyldithiophosphDry])äthy}]benzolsulfonai!iid

^SjS.S-Tributyl-trithioplipsphat -

^; Z^-DichlorbeRzyt-trihutyl-phosphQniuinclilorid sZ-Ghlor-äthanphosphonsäure

■ Tributyl-trithiophosphit

N-{0,0-öi-n^-propyl-dithiophosphoryl^acetyl)-hexaffletHyIeniiBin N-(0,0-Oi-n--propyl-dith|ophosphoryi-acety])-2-flethyI-piperidin : N-Phpsphonosethyl-glycin und Salze

• N,fj-bis(PhosphonQ«iethyl)-g]ycin und Salze O-iZ-Kitro-i-aethyl-phenyD-rO'^äthyl-H-isopropyl-aiiiidothiophospiiat

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CiBA-GEIGY AG

- 46 -r

H) Verschiedene Verbincjungen

4,5-JHciilor-2-tnf luormethylbenziraidazol Z-Chloräthyl-triinethyl-aiiimoniunichlorid J Maleinsäurehydrazid

Sethylarsinsäure-di-Na-salz

■ 4,5,7-Trichlorbenzthiodiazo]-2,l,3 \ 3-Affiino-l,2,4-triazol

Trichlorbenzy!chlor id 2-PhenyI-3,l-benzoxazin-4-on ^: N-Butyl-N-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

■ K,N-4ii-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifliJon!iethylani]in 4-Trifluorraethy1-2,h '-dinitro-diphenylather

4-Trifluormethy 1-2,4'^dinitro-3'-n!ethyl-dipheny lather 2,4—Oichlor-4'-nitro-diphenylather S-Chjor-B-fliethyKS-tert.butyluracil

Aaffloni uiiisu If amat

5-Bpora-6-inethy]-3-sec.butyl--uraci] 5—Brom—3^i sopropyl-fj-methyluraqi 1 3-Eyclöhexyl-5,6-trimethyien-uraci} 2,3,6^Tnchlorbenzylpxy-propanpl(2^l)

Hexachloro-Z^propanon

HatrJu8i-2r-(2'_j4>_J5^l-Trichlorphenoxy)-äthylsulfat

Kaliunieyanat

3,5-rOi br oiür-i^hydroxybenzaldoxira^¹,4'-dinitrppheny lather 3,5-Di jod-4-hydroxybenzalcioxiBi^-2*_J4 '-dini trophenyläther

Acrolein

Allylalkohol

Z^-flinitrophenyW'^'-dinitro-G'-sec.butylphenyl-carbonat S-Chlor^Hsopropylbenziraidazol 5-Jod-2-trifluorniethylbenziniidazol !,l'-Aethylen^^'-bipyridyliuaibroaid

309851/121

CIBA-GEIGYAG

232834Q

l-i ,Ί'-bi pyridyl ium-dimethyl sulfat Oi(methoxythiocarhonyl)disulfid

2-fclethyl-^-(3'-tri fluormethylphenyl)-tetrahydro-l,2,A-oxadiazin-3,5-dion 1—Phenyl—^ ,5—d i mettioxy-6-pyri dazon
6-Chlor-2-trifluoroethyl-3H₇iniida2o(4,5-b)-pyridin 2-tert.Buty1-6-ch1or-3H-i ra i dazo(4,5-b)-pyr i d i η S-Aßino-'i-broiii-Z-phenylpyridazin-S-on Hexafluoro-aceton-trihydrat
SjS-Dinitro-i-dipropylamino-benzolsulfonamid Kakodyl-säure und Salze

4-(IilGthylsulphonyl)^:-Z,6-dinitro-N,N'-dipropylanilin 5-Amino~4-chlor-2-phenylpyridazin-3-on 3,4,5,6-Tetrahydro--3,5-diinethy]-2H-l,3,5-thiadiazin-2-thion fiatriun-2-(2', h '-dichlorphenoxy)-äthyl sulfat 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon
Di-{3thoxythiocarbonyl)disulfid

2,6-Dinitro-N,N-di-(2'-chloräthyl)-p-toluidin K-sec.8uty]-4-tert.butyl-2,6-dinVtro-anilin ir-Propyl-M-cyciopropylmethyl-A-tri f 1uormethyl-2_r6-dinitro-ani lin N-Propy]-N-2'-chloräthyl-2,6-dinitro-4-thfluor([iethyl-anilin Kupfersulfat

Eisensulfat
. Natriuin-chlorat

0-(K-Phenylcarbariioyl)-propanon-oxim
■ A *-Nitro-2,4-dichlor-6-fluor-diphenyläiher ' l,l-Dimethyl-4,6-di i sopropy]-5-oder7-indanyl-äthyT-keton

1-(2',2'-Dimethyl-3^l-acetoxy-prcpionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin

• H-[l-Phenyl-5-broin-pyridazon-6-yl-(4)]-oxaniidsäure und Salze ; S-tert.Butyl-S-broiTi-B-methyl-uracil

• 2-Methyl-4(^/i^I-fluorphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion

1-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-ciioxyd

3 O 9 8 5 1 / 1 2 111

CIBA-GEIGY AG

232834Q

2-Aethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methansulfonat 2-tert.ßutyl-4-(2^l,4'-dich]or-5'-isopropyl-phenyl)-l,3,4-oxadiazo]in-5-on a-(2,2,2-Trichloräthyl)styrol 2-(3',A'-Dichlorphenyl)-A-methy1-3,5-dioxo-l,2,A-oxadiazol A-ChIor-5-methylamino-2-(3'-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-pyridazinon 4-Chlor-5-dimethylamino-2-(3^l-trifluoraethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon 3-(2'-methy1phenoxy)-pyridazin A-lsopropyl-2,6-di nitro-N,N-dipropylanilin 3-(2'-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylen-üracil 5-Chlor-3-(2'-tetrahydropyranyl)-6-methyl-uraci1

309851/1211

CIBA-GHIGYAG

Zur Herstellung eines 5$igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:

5 Teile N- (2'-Isopropoxyäthyl)-2-äthyl-

chloracetanilid

0,25 Teile Epichlorhydrin ·

- 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther

3,50 Teile Polyäthylenglykol.

91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,> - 0,8 mm)

; Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird PoIy-.äthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vacuum verdampft.

Spritzpulver

'. Zur Herstellung eines a) 50$igen, b) 25#igen und c) 10$igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:

a). 50 Teile N- (2^l-Methoxyäthyl)-2-methyl-6-äthyl-

chloracetanilid

5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat

3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon-

säuren-Formaldehyd-Kondehsat 3:2:1,.

20 Teile Kaolin, 22 Teile Champagne-Kreide,·

30 9851/121 1

CIBA-GElGY AG - 50 -

, .._: ... ...2.32834Q

[b) 25 Teile N- ^'-Allyoxyäthyl^-äthyl-chloracet-

anilid,

\ 5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,

2,5 '■ -Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,

0,5 Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile -neutrales Kalium-Aluminium-Silikat, ! 62 Teile Kaolin;

je) 10 Teile N-(2'-Methoxyäthyl)-2,6-diäthyl- _; ; chloracetanilid, '■■

j 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättig-

ten Fettalkoholsulfaten,

5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-

Kondensat, ,

82 Teile Kaolin.

Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschlies- ;send vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen ■jeder gewünschten Konzentration erhalten werden.

iPaste

Zur Herstellung einer 45^igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:

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CIBA-GSIGYAQ

Ζ32-8.3 A Q

.ι 45 Teile N-(a'-Cyclopropoxyäthyl )-2,6-diäthyl-

ehloracetanilid,

5 Teile Natriumaluminiumslllkat, !

l4 Teile Cetylpolyglykolather mit 8 Mol j j , Aethylenoxid, i

1 Teil Oleylpolyglykolather mit 5 Mol

Aethylenoxid, · ""

2 Teile Spindeloel., : 10 Teile Polyäthylenglykol, ;

25 Teile Wasser.

Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen Jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.

Emulsionskonzentrat .

Zur Herstellung eines 25$lgen Emulsionskonzentrates werden

= 25 Teile N- (2'-Aethoxyäthyl)-2-methyl-6-äthy.l-

. chloracetanilid, - ·■

I ' 5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpoly- ,

ι -

! oxyäthylen und Calciumdodecylbenzol-

S ' , sulfonat, . - j

ι -35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on, !

I . j

; 35 Teile Dimethylformamid j

; i

.miteinander-_v.ermis.eh.t_. Dieses Konzentrat_.kann_.mit„..Wasser.._u

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CIBA-GElGY AG

^Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden, i Solche Emulsionen eig; iin Kulturpflanzungen.

iSolche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern

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Claims (1)

1. • - 55 .Patentansprüche 232834Q

   •1. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass' sie als Wirkstoff mindestens ein Halogenabetanilid der Formel I enthalten,

   A-O-R.,

   worin R, die Aethyl- oder die Isopropylgruppe, R_? Wasserstoff, die Methyl-r, Aethyl- oder Isopropylgruppe, A eine unsubstituierte Aethylenkette oder eine durch Aethyl einfach oder durch ,Methyl einfach oder zweifach substituierte Aethylenkette, R., einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit J5 oder 4 Kohlenstoffatomen,, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, und X Chlor oder Brom , bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen'und/oder Verteilungsmitteln und gegebenenfalls weiteren pestiziden Wirkstoffen.

   2. Mittel gemäss Anspruch 1, worin X Chlor bedeutet.

   Mittel gemäss Anspruch 2, worin R_ die Methyl-, Aethyl- oder Isopropylgruppe bedeutet.

   4. Mittel gemäss Anspruch 1, worin R, die Aethyl- oder Isopropylgruppe, Rp die Methyl- oder Aethylgruppe, A die Aethylenkette, R., einen Methyl, Aethyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest und X Chlor bedeuten.

   .5. Mittel gemäss Anspruch 1, worin R₁ die Aethyl- oder Isopropylgruppe, R₂ die Methyl- oder Aethylgruppe, A eine einfach oder zweifach durch Methyl substituierte Aethylen-

   3 0 9 8 5 1/12 11

   _ 54 -

   kette, R, einen Methyl-, Aethyl- oder n-Propylrest und X Chlor bedeuten.

   '6. Mittel gemäss Anspruch 1, worin R, die Aethyl- oder Isopropy!gruppe, Rp die Methyl- oder Aethylgruppe, A eine unsubstituierte oder eine einmal mit Methyl substituierte Aethylenkette, R-, einen Methyl - oder Ae thy Ire st und X Chlor bedeuten.

   7. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 2-Aethyl-6-methyl-N- (2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid.

   8. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff -

   2-Aethyl-6-methyl-N-(2'-äthoxyäthy1)-N-chloracetanilid.

   9. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff

   2-Aethy 1-6-methyl-N- (2'-η-propoxyäthyl)-N-chloracetanilid,

   10. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff

   2-Aethyl-6-methyl-N- (2¹ - isopropoxyäthyl )-N- chloracetanilid.

   11. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 2-Aethyl~6-methyl-N- (l',-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid der Formel _CH

   FA I ⁵

   H- CH₂- 0- CH
   CO-CH₂Cl

   12. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 2-Aethyl-6-methyl-N- (2^f-methoxypropyl-N-chloracet-

   30985 1/12 11

   CIBA-GEIGYAG

   - 55 -

   anilid der Formel _CH 2328340

   ² 5 CH₀-CH-O-CH, / 2 5

   'CO-CH₂Cl

   IJ. Mittel gemäss Anspruch "1, enthaltend als Wirkstoff 2, 6-Diäthyl-N-(2^!-methoxyäthyl)-N-chloräcetanilid_<

   14. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 2,6-Diäthyl-N-(2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilld.

   15. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff ' 2,6-Diäthyl-N- (2'-n-propoxyäthyl)-N-chloracetanilid.

   16. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 2,6-Diäthyl-N- (l'-rnethoxyprop-2'-yl)-N-chlorace_/rtanilid.

   17. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 2-Isopropyl-6-methyl-N- (2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid, ·

   18. Mittel gemäss Anspruch 1,, enthaltend als Wirkstoff 2-Isopropyl-6-äthyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid. ·

   19. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff

   2-Aethyl-6-methyl-N- (l'-äthoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid.

   20. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 2-Isopropyl-6-methyl-N- (1' -methoxyprop- 2' -yl )-N-chloracetanilid.

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   CIBA-GElGY AG

   21. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff

   2- Isopropyl-6-methyl-N- (2' -iiiethoxypropy 1)- N- chloracetanilid.

   22. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff

   2,6-Diäthy 1-N- (1'-äthoxyprop-2'-yl )-N-chloracetanilid.

   2^· Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 2-Aethyl-6-methyl-N- (2*-äthoxypropyl)-N-chlor aeet«. anilid.

   24. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 2-Aethyl-6-methyl-N-(2'-cyclopropylmethoxyäthyl)-N-chloracetanilid.

   25. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff ■ 2,6-Diäthy1-N-(2'-cyclopropyImethoxyäthyI)-N-chloracetanilid. ,

   26. Mittel gemäss Anspruch I₁ enthaltend als Wirkstoff 2-Isopropyl-N-(l'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracet- ■ anilid.

   27« Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 2-Aethyl-N-(1'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid.

   28.. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Nutzpflanzenkulturen durch Behandlung mit mindestens einem Ha'logenacetanilid gemäss Anspruch 1.

   29· Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem · Pflanzenwuchs in Nutzpflanzenkulturen durch Behandlung mit einem in einem der Ansprüche 2 bis 27 genannten Halogenacetänilid.

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   Verfahren zur Herstellung substituierter Halogenacetanilide der Formel I

   ^=/ ^CO-CH X I - - 2

   ^R2

   worin R, die Aethyl- oder Isopropylgruppe, Rp Wasserstoff, die Methyl-, Aethyl- oder Isopropylgruppe, A eine unsubstituierte Aethylenkette oder eine durch Aethyl einfach oder durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Aethylenkette, R^. einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Allcenylrest mit 3 oder K Kohlenstoffatomen, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, und X Chlor oder Brom bedeuten, indem man ein substituiertes Anilin der Formel II

   </ ~%—NH-A-OR, (II)

   worin R,, Rp, R-, und A die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Halogenacetylierungsmlttel umsetzt.

   Verfahren gemäss Anspruch JO, worin als Halogenacetylierungsmittel im Falle X = Chlor das Anhydrid oder das Halogenid der Chloressigsäure bzw. im Falle X = Brom das Anhydrid oder Halogenid der Bromessigsäure verwendet wird. . ..

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   CIBA-GEIGYAG - 58 -

   erbindungen der Formel I

   !,A

   R₂

   worin R₁ die Aethyl- oder die Isopropylgruppe, R Wasserstoff, die Methyl-, Aethyl- oder Isopropylgruppe, A eine unsubstituierte Aethylenkette. oder eine durch Aethyl einfach oder durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Aethylenkette, R^ einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, und X Chlor oder Brom bedeuten .

   33. Verbindungen gemäss Anspruch 32, worin X Chlor bedeutet.

   34. Verbindungen gemäss Anspruch 33* worin Rp die Methyl-, Aethyl- oder Isopropylgruppe bedeutet.

   35. Verbindungen gemäss Anspruch 32, worin R, die Aethyl- oder Isopropylgruppe, R„ die Methyl- oder Aethylgruppe, A die Aethylenkette, R^, einen Methyl, Aethyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest und X Chlor bedeuten.

   36. Verbindungen gemäss Anspruch 32, worin R₁ die Aethyl- oder Isopropylgruppe, R_? die Methyl- oder Aethylgruppe, A eine einfach oder zweifach durch Methyl substituierte Aethylenkette, R einen Methyl-, Aethyl- oder n-Propylrest und X Chlor bedeuten.

   37· -Verbindungen gemäss Anspruch 32, worin R-. die Aethyl- oder Isopropylgruppe, R_p die Methyl- oder Aethylgruppe, A eine unsubstituierte oder eine einmal mit Methyl

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   substituierte Aethylenkette, R, einen Methyl- oder Aethylrest und X Chlor bedeuten.

   38. Die Verbindung S-Aethyl-ö-methyl-N-(2'methoxyäthyl)-N-. chloracetanilid,gemäss Anspruch 32.

   39. Die Verbindung 2- A ethyl- 6- me thy 1- N- (2' - äthoxyäthyl )-N-chloraeetanilid gemäss Anspruch 32. .

   40. Die Verbindung 2-Aethyl-6-methyl-N- (2^r-n-propoxyäthyl)-N-chloraeetanilid. gemäss Anspruch 32.

   41. Die Verbindung 2-Aethyl-6-methyl-N-(2'-isopropoxyäthyl)-N-chloracetanilid gemäss Anspruch 32.

   . Die Verbindung 2-Aethyl-6-methyl-N-(1'-methoxyprop-2'-yI)-N-chloraeetanilid der Formel

   CH-CH₀-O-CH

   gemäss Anspruch 32.

   43. Die Verbindung 2-Aethy 1- 6- methyl-N- (2' - methoxypropyl-N-chloraeetanilid der Formel . " -

   I² 5 CH₂-CH-O-CH₃

   gemäss Anspruch 32.

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   44. Die Verbindung 2,6-Diäthy 1-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chlorac et anil id ge mass Anspruch 32".

   /■'

   45. Die Verbindung 2,6-Diäthyl-N~ (2^!-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid gemäss Anspruch 32.

   46. Die Verbindung 2,6-Diäthyl-N-(2'-n-propoxyäthyl)-N-chloraeetanilid gemäss Anspruch 32.

   47. Die Verbindung 2,6-Diäthyl-N-(l'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid gemäss Anspruch 32.

   48. Die Verbindung 2-Isopropyl~6-methyl-N- (2^!-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid " gemäss Anspruch 32.

   49. Die Verbindung 2-Isopropyl-6-äthyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid gemäss Anspruch 32.

   50. Die Verbindung 2-Ae thy 1-6-me thy 1-N- (l'-äthoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid gemäss Anspruch 32.

   51. Die Verbindung 2-Isopropyl-6-methyr=-N- (l'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid gemäss Anspruch 32.

   52. Die Verbindung 2-Isopropyl-6-methyl-N-(2'-methoxypropyl)-N-chloracetanilid gemäss Anspruch 32.

   53. Die Verbindung 2,6-Dläthy 1-N-(I'äthoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid gemäss Anspruch 32.

   5¹*. Die Verbindung 2-Aethy 1-6-methyl-N- (2'-ätlioxypropyl)-N-chloracetanilid .gemäss Anspruch 32;

   3 0 9 8 S 1 / 1 2 1 1

   -■61 -

   55. Die Verbindung 2-Aethyl-6-methyl~N- (2'-cycloprQpylmethoxy~ äthyl)-N-chloracetanilid, gemäss Anspruch

   56. Die Verbindung 2,6-DiäthyI-N-(2'-cyclopropylmethoxyäthyl)~N-chloracetanilide gemäss Anspruch 52.

   57. Die Verbindung 2-Isopropyl-N- (l^!-methoxyprop-'2^f-yl)-N«- chloracetanilidj gemäss Anspruch "52,

   58. Die Verbindung 2-Aethyl-N-(l'-rnethoxyprop-2'-yl)-N" ehloracetanilidj gemäss Anspruch 52.

   C 1 B A - G E- I G Y AG

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