DE2324817B2 - Verfahren zum faerben von cellulosetextilmaterialien mit speziellen disazo- chlortriazinylreaktivfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zum faerben von cellulosetextilmaterialien mit speziellen disazo- chlortriazinylreaktivfarbstoffenInfo
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- DE2324817B2 DE2324817B2 DE19732324817 DE2324817A DE2324817B2 DE 2324817 B2 DE2324817 B2 DE 2324817B2 DE 19732324817 DE19732324817 DE 19732324817 DE 2324817 A DE2324817 A DE 2324817A DE 2324817 B2 DE2324817 B2 DE 2324817B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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Description
NH
NH
worm eines der Symbdfeysji
' fürSO3H,stehfe ^
' fürSO3H,stehfe ^
^j UB
ds" Mitt
AJ für H-ünd das
de νήΐ& und die
einessäürebinden-
In der GB-PS 8 76923 sind Azofarbstoffe beschrieben,
die als in Wasser löslich machende Gruppen mindestens zwei Gruppen der Forme! CO2H und/oder
SO3H und weiterhin einen 2-Halogeno-4-ammo-l,3,5-triazinrest
enthalten, der mit seiner 6-Stellung fiber eine
Aminobräcke an den Rest einer Diazokomponente der
Benzolreihe gebunden ist, wobei die Aminogruppe, die
«n der 4-S ellung des Triazinkems gebunden ist, eine
oder der Rest eines Amins ist welches iföchstens 12 Kphlenstoffatome iindnsofern ein aromatischer
Ring anwesend ist, auch eifteJGruppe der Formel
CO2H und/o|er SO3H enthält ' -■
Weitere s^hr ähnliche Farbstoffe siifd in der DT-OS
J9 54 269 (insbesondere Beispiel 24), in der DL-PS 63 826 (insbesondere Beispiel 3) und in der FR-PS
15 44 477 (insbesondere Beispiel 4} beschrieben.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Farbstoffe mit sehr ähnlicher Struktur wesentlich besser auf Ccllulosetextilmaterialien
aufziehen und darüber hinaus eine außergewöhnliche Kombination von Eigenschaften besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zum Färben von CeUulosetextilmaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist daß als Farbstoff eine Disazoverbindung der Forme!
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zum Färben von CeUulosetextilmaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist daß als Farbstoff eine Disazoverbindung der Forme!
OHNH2
SO3H
HO3S
worin eines der Symboie A und A1 für H und das andere
für SQjH steht, vsrwerdet wird und dl? Färbsbehftadhing
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vorgenommen wird
Bei diesem Verfahren werden auf Cellulosetextilmaterialien
matte grüne Farbtöne mit einer außergewöhnlichen Kombination von Eigenschaften erhalten,
nim'ich sine gute Echtheit gegenüber Waschen und
Licht, eine hohe Färbekraft, eine hohe Fixierung und
SO3H
N=N
SO3H
Substantivität Die verwendeten Farbstoffe lösen sich gut. so daß ein außergewöhnlich guter Aufbau in tiefe
Farbtöne erhalten werden kana
• Die Farbstoffe der Formel (1) können dadurch erhalten werden, daß man Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit einer äquimolekularen Menge Sulfar.il- oder Meianilsäiire und einer halben molekuh-en Menge sinsr Disazove:b;ndungder Formel
• Die Farbstoffe der Formel (1) können dadurch erhalten werden, daß man Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit einer äquimolekularen Menge Sulfar.il- oder Meianilsäiire und einer halben molekuh-en Menge sinsr Disazove:b;ndungder Formel
NH2
i N=
HO3S
OK NH2 SO3H
1 N-N 1
VV
SO3H NH2
,die selbst durch Kuppeln von l^AminbnaphtholS.ed'
stilfotisäure mit2MoieinerdiazOiierten^Nitroänilinj2-suliqnsäare
und anschließende, Reduktion oder durch -,Kuppeln -von l^AmlnGn3phthoS-3,6-d!sulfonsäure mti.
^2^5oJ^!Π3r^3^2^srteπ3AJCe'tylainmόanilin2sulfon
^2l·^5oJ^!Π3r^3^2^srteπ3-AJCetylainmόanilin-2-sulfon;
:siürijcrfiältenFwerden kaiihTIibriaensiert und anschließeriahyäroIyigrU;'' "^ ^
ßeriahyäroIyigrU; ^
% Das erfindusgs'gernäße Verfahren eignet sich zum /Fjlrben^von^CellulQseteKtilmaterialien,' ν«β'Ζ. B. Textilniaterialienfdie: natürliche oder regenerierte Cellulose enthalten, vAeVB. Baumwolle, Leinen und Viskoserayon. Das erfindungsgemäße Verfahren kann in jeder herkömmlichen Weise durchgeführt werden, beispiels-,iTweise durch Bedrucken oder mit Hüte einer Fioue. Das '/" säurebindende Mittel kann auf das Cellulosetextiimaterial vor, wähirend oder nach dem Aufbringen des
% Das erfindusgs'gernäße Verfahren eignet sich zum /Fjlrben^von^CellulQseteKtilmaterialien,' ν«β'Ζ. B. Textilniaterialienfdie: natürliche oder regenerierte Cellulose enthalten, vAeVB. Baumwolle, Leinen und Viskoserayon. Das erfindungsgemäße Verfahren kann in jeder herkömmlichen Weise durchgeführt werden, beispiels-,iTweise durch Bedrucken oder mit Hüte einer Fioue. Das '/" säurebindende Mittel kann auf das Cellulosetextiimaterial vor, wähirend oder nach dem Aufbringen des
*%?/- Farbstoffs angewendet werden. Geeignete säurebindenc*£!V"
de Mittel sind Atznatron, Natriumcarbonat, Natriumsili-
^- ~ -j-"tat oder Natriumbicarbonat
£f/' Die ErfiniJung wird durch das folgende Beispiel näher
£f/' Die ErfiniJung wird durch das folgende Beispiel näher
erläutert, worin die Teile in Gewicht ausgedrückt sind.
I. Herstellung eines für das Färbeverfahren
geeigneten Reaktivfarbstoffes
geeigneten Reaktivfarbstoffes
22 Teile 4-NitroaniHn-2-sulfGnsäure werden in
-225 Teilen Wasser mit 75 bis 8O0C aufgelöst und die
heiße Lösung wird in ein gerührtes Gemisch* aus 100 Teilen Eis und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure
geschüttet Das Gemisch wird bei einer Temperatur von 0 bis 100C gerührt, und dann werden 21 Teile einer
35%igen wäßrigen Natriumnitritlösung während 5 Minuten zugegeben. Die erhaltene Suspension wird
30 Minutes gerührt, und dann wird die überschüssige salpetrige Säure durch Zusatz von Sulfaminsäure
zerstört
Dann wird eine Aufschlämmung von 31,9 Teilen 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 200 Teilen
Wasser zur obigen Suspension zugegeben, und das erhaltene Gemisch wird 2 Stunden bei 0 bis 5° C und bei
pH 1.5 bis 2,0 gerührt. Der pH wird dann durch Zusatz von wäßriger Ätznatronlösung auf 7 angehoben.
Dann wird ein weiteres Äquivalent diazotierter 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure (hergestellt wie oben) während
15 Minuten zugegeben, wobei der pH durch Zusatz
von wäßriger Ätznatronlösung auf 7 bis 8 gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird dann eine weitere Stunde
bei pH 7 bis 8 gerührt
Dann wird ausreichend Salz zugegeben, um eine Konzentration von 20% (G/V) zu erziele-, und der
ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert 5mal mit 100 Teilen 20%iger Kochsalzlösung gewaschen, trokkengepreßt
und bei 400C getrocknet.
66 Teile der Dinitrodisazoverbindung werden in ti30Teilen Wasser mit pH 7 bis 8 und bei einer
Temperatur von 40±2°C aufgelöst. Dann wird eine Lösung von 623 Teilen Natriumsulfid-nonahydrat in
200 Teilen Wasser portionsweise während 5 Minuten zugegeben, und das Gemisch wird weitere 15 Minuten
gerührt, um die Reduktion zu Ende zu bringen.
Salzsäure auf 5 eingestellt, und die Lösung wird filtriert
um den ausgefallenen Schwefel zu entfernen. Die Filtrate werden bei Raumtemperatur gerührt und bis auf
20% (G/V) ausgesalzt, worauf sich der allmähliche Zusatz von konzentrierter Salzsäure anschließt um den
pil BUi -Jrr* ^mc«i»M.ii^iI. LTI^ J-IUSI anuifg WIIU fcUJI JiiriCri,
5mal mit 100 Teilen einer 20%igen Kochsalzlösung gewaschen, trockengepreßt und im Vakuum bei 400C
getrocknet
8,5 Teile Cyanurchlorid werden als Lösung in 40 Teilen Aceton bei einer Temperatur von 0 bis 100C
zu einem gerührten Gemisch von 100 Teilen Eis und Wasser zugegeben, wobei eine feine Suspension
erhalten wird. Hierauf wird eine Lösung von 7,5 Teilen Anüin-3-sulfonsäure in 75 Teilen Wasser mit pH 7 und
mit 0 bis 100C während 15 Minuten zu der Suspension
zugegeben, wobei der pH durch Zusatz einer 8%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung auf 5 bis 7 gehalten
wird. Das Gemisch wird weitere 30 Minuten bei pH 5 bis 7 gerührt und vom überschüssigen Cyanurchlorid
abfiliriert Das Volumen des Filtrats wird durch Zusatz
von Wasser auf 300 Teib eingestellt
Hierauf wird eine Lösung von 14,3 Teilen der Triaminodisazoverbindung in 400 Teilen Wasser mit
pH 7 gerührt und auf eine Temperatur von 40 bis 45° C erhitzt Dann werden 275 Teile {=2,0 M/M) der Lösung
des letzten Absatzes zugegeben, und das Gemisch wird 2 Stunden bei 40 bis 45° C gerührt, wobei der pH durch
Zusatz einer wäßrigen 8%igen Natriumhydroxydlösung auf 63 bis 7,0 gehalten wird.
Der Farbstoff wird durch Aussalzen auf 10% (G/V)
mit Natriumchlorid isoliert filtriert und bei 400C im Vakuum getrocknet
Die bei der Herstellung des obigen Farbstoffs verwendete Triaminodisazofaii>stoffbase kann auch,
aber in niedriger Ausbeute, dadurch erhalten werden, daß man 4-Aminoacetani!;d-3-sulfonsäure als Diazokomponente
verwendet und daß man hierauf die Bisacetylaminodisazoverbindung hydrolysiert
Ii. Färbebeispiel
Der nach dem Verfahren I erhältliche dunkelgrüne Farbstoff besitzt 1,95 Atome hydrolysierbares Chlor je
Molekül. Wenn er gemeinsam mit einem säurebindenden Mittel auf ein Cellulosetextilmaterias aufgebracht
wird, dann ergibt der Farbstoff in einer vergleichsweise erhöhten prozentualen Fixierung starke dunkelgrüne
Farbtöne, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Waschen, gute Überfärbungseigenschaften und eine
bereichert das bestehende Disazoreaktivfarbstoffsortiment durch seine satte tiefblaugrüne Nuance, was als
technischer Fortschritt zu bewerten ist
Der durch Verwendunp von Anilin-4-suIfonsaure
anstelle von Aniiin-3-sulfonsäure erhaltene Farbstoff
besitzt senf ähnliche FäfbeeigenSChaficn.
Claims (1)
- Verfahren zum Färbeji von CeHuibsefc&ilmatenalien, Farbstoff eine Disazoverbindung der Fsmnet ;-.-*·'·. ■e !c einzeichnet, daß alsCl CN N
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2445472A GB1387925A (en) | 1972-05-24 | 1972-05-24 | Colouration process |
GB2445472 | 1972-05-24 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2324817A1 DE2324817A1 (de) | 1973-12-06 |
DE2324817B2 true DE2324817B2 (de) | 1976-12-30 |
DE2324817C3 DE2324817C3 (de) | 1977-08-18 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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GB1387925A (en) | 1975-03-19 |
IT987456B (it) | 1975-02-20 |
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AU5588173A (en) | 1974-11-21 |
OA04391A (fr) | 1980-02-15 |
FR2185661B1 (de) | 1976-11-12 |
BE799842A (fr) | 1973-11-21 |
CA982118A (en) | 1976-01-20 |
ZA733177B (en) | 1974-06-26 |
CH735973A4 (de) | 1977-08-15 |
DD104546A5 (de) | 1974-03-12 |
CS161984B2 (de) | 1975-06-10 |
TR18116A (tr) | 1976-09-30 |
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AR197145A1 (es) | 1974-03-15 |
NL153930B (nl) | 1977-07-15 |
NL7306745A (de) | 1973-11-27 |
FR2185661A1 (de) | 1974-01-04 |
JPS4950022A (de) | 1974-05-15 |
PH10942A (en) | 1977-10-05 |
PL86386B1 (de) | 1976-05-31 |
AU463102B2 (en) | 1975-07-17 |
BR7303809D0 (pt) | 1974-01-08 |
DE2324817A1 (de) | 1973-12-06 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |