DE2322705C3 - Phosphonocarbonsäureester, deren Herstellung und Verwendung als Färbehilfsmittel - Google Patents
Phosphonocarbonsäureester, deren Herstellung und Verwendung als FärbehilfsmittelInfo
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Description
3 4
Erfindung betrifft Phosphonocarbonsäureester der Formel
O
R-O-(CH2-CH-O^ OC-CH1-CH-P-O 2A& (D
R-O-(CH2-CH-O^ OC-CH1-CH-P-O 2A& (D
R für einen C9-C22-, vorzugsweise C16-C22-AIlCyI-. ,0 holen oder Alkylphenolen der Formel Il
- vorzugsweise C16-C22-AIkCTyI- odrr einen
lhlt R fü Wff d d
- vorzugsweise C16-C22-AIkCTyI- odrr einen
lhlt R fü Wff d d
r g 1622y η_ιΓτ3 ru Π4-Η (H)
^-Alkylphenylrest, R1 für Wasserstoff oder die R-O-f-CH2-CH-O^-H UD
Gruppe \ r, Jn
R-O-f CH2-CH-O^pOC- ,5 in der r ^ und n die umer Formel, angegebene Be-
rJ deutunü haben, mit Phosphonocarbonsäuren der
" Formel III
B für die Methylgruppe oder vorzugsweise für Wasser-
B für die Methylgruppe oder vorzugsweise für Wasser-
ff π für eine Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise von 20 /y
XundAmrWasserstoff^inAlkali-odervorzugs- HOOC-CH -CH-P-OH (UM
Ammonium-Ion steht, «an Verfahren zu ihrer HOOC CH2 LM r
Herstellung und ihre Verwendung als Hilfsmittel R. \QH
heim Färben von Polyesterfasern enthaltenden Textil- Ki
materialien. 25 . , R, r- · Wasserstoffatom odei für die Carb-
Für R seien beispielswe.se genannt. oXylarupPe stent, be^ Temperaturen von 80 bis 200 C.
als Q-Ca-Alkylreste der n-Octyl-. n-Dccyl-, vorz"-uesweise 120 bis 160' C, wobei je Carboxylgruppe
n-Dodecyl-, Tetradecyl-, Palmityl-, Stearyl- und -n ^ phosphonocarbonsäuren der Formel 111I min-
Bchenyliest; w deslens 1 Mol der Verbindung II eingesetzt wird, und
als Cg-Ca-Alkenylreste der Decenyl-, Tetrade- · üeeebenenfalls anschließende Neutralisation der ent-
cenvl- und der Oleyl-Rest; iiandenen Phosphonocarbonsäureester. Die Vereste-
als Q-Cn-Alkyl-phenylreste der i-Octyl-phenyl-, run„ kann aegebenenfalls in unter den Reaktions-
i-No^yl-phenyl- und der Dodecyl-phenyl-Rest. bedingungen inerten Lösungs- oder Verdunnungs-
AIs Alkali-Ionen kommen vorzugsweise das Na- 35 —^^Α
R.
H H 10 Na
CH3 HCH2)3—CH CH2- CH3-HCH2I3-CH-CH2-O-K-H2-CH2-Ot2-OC H 2 Na
C2H, C2H5
CXA -/\. r..H„. -^fV-O-HCH, -CH, -Ok OC H 2 H2N(CjH4OH)2
^7 ' H ^ NH4
CH, 2 H.<N CH4-OH
H 4 Na
Die erfindungsgemäßen Phosphonocarbonsäureester der Formel 1 sind wertvolle Hilfsmittel beim
Färben von Polyesterfasern enthaltenden Textilmaterialien. Und zwar wird durch Jen Zusatz der Verbindungen
zu den üblichen Färbebädern beim Färben von gewebter oder gewirkter Stückware aus Polyesterfasern
oder deren Gemischen mit natürlichen Fasern, wie Wolle und Baumwolle, odei synthetischen
Fasern, wie Polyamiden, z. B. Polyhexamethylendwninadipat,
Poly-f-caprolactam oder Poly-ci-aminoundecansäure,
die Bildung von Lauffalten auf den Geweben oder Gewirken verhindert und gleichzeitig
der Griff def Textilmaterialien wesentlich \erbessert.
In diesen Eigenschaften, der Verhinderung der Faltenbildung und Griffverbesserung, sind die ^rfindungsgemäßen
Verbindungen den in der US-Patentschrift 33 00 337 beschriebenen Phosphonsäurecstern
überlegen. Gegenüber e'en in der deutschen Offen Jegungsschrifi 16 68 073 beschriebenen Phosphonsäureestern
weisen die erfindungsgemäßen PhosphonoLdrbonsäurecster
den Vorteil der wesentlich einfacheren Herstellbarkeit auf. Durch die erfindungsgemäßen
Phosphonocarbonsäureester werden der Färberei technik für einen speziellen Zu eck. in dem die
bekannten Hilfsmittel nicht ausreichen, neue wirksame
Hilfsmittel zur Verfügung gestellt, die außerdem noch den Vorteil haben, daß sie aus gut zugänglichen Ausgangsmaterialien
in einfacher Weise herstellbar sind. Darüber hinaus stellen die neuen Phosphonocarbonsäureester
ausgezeichnete Fixierbeschleuniger dar. insbesondere beim Bedrucken von Polyesterfasern
mit Dispersionsfarbstoffen. Gegenüber bekannten, als Fixierbeschleuniger empfohlenen Produkten
zeichnen sie sich dadurch aus, daß sie die Stabilität von Farbstoffdispersionen nicht beeinträchtigen. Während
die bekannten Produkte eine teilweise Ausfällung des Farbstoffs verursachen, hinterlassen Farbstoffdispersionen,
die einen erfindungsgemäßen Fixierbeschleuniger enthalten, keinen Filterrückstand, und
das Papierfilter wird gleichmäßig angefärbt.
Als Polyesterfasern seien beispielsweise solche aus Polyäthylenglykolterephthalat, Poly-1,4-bis-(hydroxymethyD-cyclohexan-terephthalat
und Poly-p-hydroxyäthox >-benzoat genannt.
Das Färben der Polyesterfasern wird in der bekannten
Weise, d. h. mit Dispersionsfarbstoffen in Gegenwart von Carriern bei 90 bis 1100C oder unter HT-Bedingungen
(120 bis !30"C) vorgenommen. Die Färbebäder
können außer den Farbstoffen, Carriern und den Verbindungen der Formel I die für diese Färbeverfahren
üblichen Hilfsmittel enthalten; beispielsweise Dispergiermittel vom Typ des DinaphthyJ-methan-disulfonats,
Mittel, die das Migrationsvermögen der Dispersionsfarbstoffe erhöhen, wie o-Oxydiphenyl,
und Mittel, die die Egalität der Färbung verbessern, wie äthoxylierte Alkohole oder Carbonsäuren.
Die Mengen, in denen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I den Färbebädern zugesetzt
werden, können in weiten Grenzen schwanken; im allgemeinen haben sich Zusätze von 1 bis 3 g je Liter
Färbeflotte bewährt.
Das Färben der Poiyestermateria/ien in Gegenwart der erfindungsgemäßen Phosphonocarbonsäureester
wird z. B. in der Weise ausgeführt, daß man das Färbegut in die auf etwa 50 bis 600C erwärmte Flotte einbringt,
die den Dispersionsfarbstoff, die erforderlichen Färbereihilfsmittel und eine Verbindung der
Formel I. Zusätze an Salzen, wie Natriumacetat, ferner Säuren, wie Essigsäure oder Schwefelsäure,
enthält, anschließend die Temperatur des Färbebades im Verlauf von 30 bis 45 Minuten auf 120 bis 1300C
erhöht und dann das Färbebad solange bei dieser Temperatur hält, bis es erschöpft ist.
Bei den in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teilen handelt es sich um Gewichtsteile, sofern
nichts anderes angegeben ist.
40 Teile Phosphonobernsteinsäure und 143 Teile
eines zweifach äthoxylierten technischen Octadecenols werden mit 300 Teilen Xylol vermischt. Unter Erhitzen
auf 130 bis 150°C wird das entstehende Wasser (8,5 Teile) azeotrop abdestilliert. Nach Beendigung der
Reaktion wird das Xylol im Vakuum abdcstilliert. Es hinterbleiben 171 Teile der Verbindung der Formel
C'1HH35 O — (CH, - CH2 — Oh - OC — CH — CH — CO — O — (CH2
CH2 - O)2-
3S
als bräunliches, hochviskoses öl.
Säurezahl: Ben: 128, gef: 125.
Phosphorgehalt: Ber.: 3.54%, gef.: 3.4%.
Die freie Säure wird durch Zugabe von 50 Teilen Wasser und 21 Teilen Diäthanolamin in ihr Monodiäthanolaminsalz
überführt. Dieses löst sich heißem Wasser zu einer Emulsion.
(OH)2
54 Teile Phosphonopropionsäurc und 125 Teile eines zweifach äthoxylierten technischen Octadecenols
werden vermischt und im Wasserstrahlvakuum so lange auf 130 bis 135"C erhitzt, bis kein Wasser mehr
abdestilliert. Es werden 166 Teile der Verbindung der
fto Formel
O -1IkH35 — O —ΚΉ, - CH-, O)- OC — CH2 — CW2 — P — OH
OH
als hochviskoscr. bräunlicher Sirup erhalten.
Säurezahl: Ber.: 228, gef.: 221. Phosphorgehalt: Ber.: 6,29%, gef.: 6,0%.
Die freie Säure wird durch Vermischen mit 60 Teilen Isopropanol, 300 Teilen Wasser und 37 Teilen Diäthanolamin
in ihr Mono-diäthanolaminsalz überführt.
40 Teile Phosphonobernsteinsäure und 123 Teile eines zweifach äthoxylierten Nonylphenols werden
mit 400 Teilen Xylol vermischt. Unter Erhitzen auf bis 160 C wird das entstehende Reaktionswasser
(8.2 Teile) azeotrop abdestilliert. Nach Beendigung der
Veresterung wird das Xylol im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleiben 156 Teile der Verbindung der Formel
O—(CH2-CH2-O)2-OC-CH2-CH-CO-fO—CH2-CH2)^-O
als schwachbräunlichgefärbter. hochviskoser Sirup. Äthanolamin bei 60 bis 70 C in ihr Di-äthanolamin-
Säurezahl: Ber.: 144. gef.: 147. salz überführt. Dieses fällt in Form eines klaren, vis-
Phosphorgehalt: Ber.: 3,98%, gef.: 3.7%. kosen, braunen Öls an.
Die freie Säure wird durch Zugabe von 24 Teilen
99 Teile Phosphonobernsteinsäure und 397 Teile azeotrop abdestilliert. Nach Beendigung der Reaktion
eines vierfach äthoxylierten Nonylphenols werden 30 wird das Toluol im Vakuum abdestilliert. Es hinter-
mit 700 Teilen Toluol vermischt. Unter Erhitzen auf bleiben 475 Teile der Verbindung der Formel
120 bis 130C wird das Reaktionswasser (18 Teile)
120 bis 130C wird das Reaktionswasser (18 Teile)
—CH2- Otr-OC—CH,-CH- CO-fO—CH1- CH2fe-O—?
als klares, gelbliches, hochviskoses öl.
Säurezahl: Ber.: 117. eef.: 105.
Phosphorgehalt: Ber.: 3.25%. gef.: 3.0%.
Phosphorgehalt: Ber.: 3.25%. gef.: 3.0%.
Die freie Säure wird durch Lösen in 400 Teilen Wasser und 149 Teilen Triäthanolamin in ihr Di-triäthanolaminsalz
überführt.
99 Teile Phosphonobernsteinsäure und 660 Teile eines zehnfach äthoxylierten Nonylphenols werden
mit 600 Teilen Toluol vennischL Unter Erhitzen auf bis 130' C wird das entstandene Wasser abdestilliert. Nach Beendigung der Reaktion wird das Toluol
im Vakuum abdestilliert. Es werden 736 Teile der Verbindung der Formel
—KTH2-CH2-O)Jo-OC-CH -CH -CO - O —f CH2 -CH2—O
P-OH OH
als sch wach bräunlichgefärbtes, viskoses öl erhalten
Säurezahl: Ber.: 76. get: 80.
Phosphoreehalt: Ber.: 2.09%. gef.: 1.9%.
Die freie Säure wird durch Versetzen mit 149 Teilen
Triäthanolamin in ihr Di~triäthanolaminsal7 überführt
709522/223
58 Teile Phosphonopropionsäure und 252 Teile sich kein Wasser mehr abscheidet. Es werden 296Teile
eines zehnfach äthoxylierten Nonylphencls werden der Verbindung der Formel
im Vakuum so lance auf 130 bis 140 C erhitzt, bis
im Vakuum so lance auf 130 bis 140 C erhitzt, bis
C4H11, —<ζ V O -(CH2 — CH2 O ^i- OC — CH2 -- CH2-P — OH
OH
als klares, gelbliches, hochviskoses öl erhalten. Die freie Säure wird durch Zugabe von 107 Teiler
Säurezahl: Ber.: 141. gef: 135. einer 20%ieen wäßrigen Kaliumhydroxidlösung in ihi
Phosphorgehalt: Ber.: 3.89%, gef: 4,0%. Mono-kaliumsalz überfuhrt.
77 Teile Phosphonopropionsäure und 154 Teile sich kein Wasser mehr abscheidet. Es werden 218 Teil«
eines zweifach äthoxylierten Nonylphenols werden der Verbindung der Formel
im Vakuum so lange auf 130 bis 140 C erhitzt, bis 20
im Vakuum so lange auf 130 bis 140 C erhitzt, bis 20
C1H11, -^V- O —f CH2 - CH2 - O)2 - OC - CH2 - CH2 - P — OH
OH
als klares, schwachbraungefärbtes. viskoses öl er- Die freie Säure wird durch Zugabe von 240 Teilei
halten· , r Wasser und 106 Teilen Diäthanolamin in ihr Di-di
Säurezahl: Ber.: 252. gef: 260. _,„ äthanolaminsalz überführt
Phosphorgehalt: Ber.· 6.95%. gef: 6.7%.
46 Teile Phosphonopropionsäure und 135 Teile kein Wasser mehr abscheidet. Es
eines sechsfach äthoxyherien Dodecanols werden im 35
Vakuum so lange auf 130 bis 140 C erhitzt, bis sich
eines sechsfach äthoxyherien Dodecanols werden im 35
Vakuum so lange auf 130 bis 140 C erhitzt, bis sich
C12H25 - O -fCH2 - CH2 - O^ OC - CH2 - CH2 - P- OH
OH
als klares, schwachbräunlichgefärbtes. viskoses öl des Farbstoffs
erhalten. 45
erhalten. 45
Säurezahl: Ber.: 191. gef: 184.
Phosphorgehalt: ΒβΓ.Γ5.28%. gef: 5.6%.
Die freie Säure wird durch Zugabe von 40 Teilen
Diäthylenglykol, 20 Teilen Isopropanol und der Lösung von 13 Teilen Natriumhydroxid in 40 Teilen 50
Wasser in ihr Mono-natriumsalz überführt.
Diäthylenglykol, 20 Teilen Isopropanol und der Lösung von 13 Teilen Natriumhydroxid in 40 Teilen 50
Wasser in ihr Mono-natriumsalz überführt.
O NH2
B e i s ρ i e 1 9 OH
Wirkware aus texturierter Polväthylenglykoltere- * L^Ä^™*^f ίΐ"^ ü^iSt SS
phthalat-Faser wird im Flottenverhältnis 1 :40 in e,n ÄthXnln nV™ M?! N"??1!*«1?.1 ™£ I? Z
Sir warmes Bad eingebracht, das im Liter α*ϊ ^dt^^^
O
C18H35 - 0,CH2CH2O)2OC - CH2CH2 - P^ ο 2NH2(C2H4OH)2*
C18H35 - 0,CH2CH2O)2OC - CH2CH2 - P^ ο 2NH2(C2H4OH)2*
enthält. Das Bad wird innerhalb von 30 Minuten auf Man pt*si» · 1 ■ i_ -o· ^, <- w» Waf
125X erhitzt und 60 Minuten auf dieser Temperatur die klSSl c^e^chm^ blau F^S
„-haltpn Keinerlei Faltenbildung zeigt und einen angenelM
gehalten- eichen Griff aufweist.
„ν
Eine gleichwertig gefärbte Wirkware wurde er- ilen Beispielen 1, 2 und 6 beschriebenen Salze eingehalten,
wenn an Stelle des verwendeten Phosphoric- setzt wurde.
carbonsäureestersalzes die gleiche Menge eines der in
carbonsäureestersalzes die gleiche Menge eines der in
Eine Ware, deren Kette aus Polyester-Stapelfaser- im Flottenverhältnis 1 : 30 in ein auf 50 C erwärmtes
garn und deren Schuß aus texturierten! Polyester- Bad eingebracht, das im Liter 0,75 g des Farbstoffs der
Filamentgarn besteht, wird auf einer HT-Haspelkufe Formel
Cl CH2CH2OH
CH2CH2COOC2H5
0.2 g o-Oxydiphcnyl,0,05 g Dinaphthylmethan-disulfonal und 0,5 g des Phosphonocarbonsäureesters der Formel
QH19 ~^~\— OfCH2CH2I2 — OC — CH2CH2 — P — O 2NH2(C2H4OH)J
enthält.
Der pH-Wert der Flotte wird durch Zugabe von und in getrocknetem Zustand keinerlei Faltenbildung
2 g Dinatriumhydrogenphosphat und 60%ige Essig- zeigt.
säure auf 4,5 bis 5 eingestellt. Das Bad wird langsam Ein gleichwertig gefärbtes Gewebe wurde ebenfalls
auf 125°C erwärmt und 90 Minuten auf dieser Tempe- 30 erhalten, wenn an Stelle des verwendeten Phosphono-
ratur gehalten. carbonsäureestersalzes die gleiche Menge eines der in
Es wird eine gleichmäßig scharlachrotgefärbte Ware den Beispielen 1, 2, 3, 4 und 5 beschriebenen Salze
erhalten, die einen angenehm weichen Griff aufweist verwendet wurde.
Claims (6)
- Patentansprüche: 1. Phosphonocarbonsäureester der FormelR-O-^CH2-CH-O//
OC-CH2-CH-P-OR1 Orin der R für einen Q-C^-Alkyl-, Q-Qj-Alkenyl- oder einen Q-Qj-Alkyl-phenyl-Rest, R, für Wasserstoff oder die GruppeR-O-CH2-CH-O-V-OC-JnR2 für Wasserstoff oder die Methylgruppe, η Tür eine Zahl von 1 bis 10 und A für Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion stehen. - 2. Phosphonocarbonsäureester gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für einen Qe-Ca-Alkyl- oder (VQj-Alkenylrest, R, für Wasserstoff oder die GruppeR-O-(CH2-CH2-O)n-OC-R2 für Wasserstoff, η für eine Zahl von 1 bis 4 und A für ein Ammonium-Ion steht.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Phosphonocarbonsäureestern der FormelR-O-CH2-CH-P-O2A*R,in der R für einen Q-C^-Alkyl-, Q-C^-Alkenyl- oder einen Q-C^-Alkyl-phenyl-Rest, R1 für Wasserstoff oder die GruppeR-O-ACH2-CH-O^-OC-' R2 JnR2 für Wasserstoff oder die Methylgruppe, η für eine Zahl von 1 bis 10 und A für Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion steht, dadurch gekennzeichnet, daß man alkoxylierte Alkohole oder Alkylphenole der Formel455055R—0-f CH7-CH-O-Hin der R, R2 und η die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Phosphonocarbonsäuren der FormelHOOC-CH2-CH-P-OH
R1' OHin der R1' für ein Wasserstoffatom oder für eine Carboxylgruppe steht, bei Temperaturen von 80 bis 200° C, gegebenenfalls in inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel verestert und die Ester gegebenenfalls anschließend neutralisiert. - 4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Veresterung je Carboxylgruppe in der Phosphonocarbonsäure mindestens 1 MoI alkoxylierten Alkohols oder Alkylphenols umsetzt und das Reaktionswasser kontinuierlich aus dem Veresterungsgemisch entfernt.
- 5. Verfahren gemäß Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man solche alkoxylierten Alkohole oder Alkylphenole der angegebenen Formel einsetzt, in der R für einen Q,,-C22-Alkyl- oder Qf1-C22-Alkenyl-Rest und R2 für Wasserstoff steht.
- 6. Verwendung dev Phosphonocarbonsäureester gemäß Anspruch 1 und 2 als Hilfsmittel beim Färben von Polyesterfasern enthaltenden Textilmaterialien.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732322705 DE2322705C3 (de) | 1973-05-05 | Phosphonocarbonsäureester, deren Herstellung und Verwendung als Färbehilfsmittel | |
| BE143776A BE814388A (fr) | 1973-05-05 | 1974-04-30 | Esters d'acides phosphonocarboxyliques |
| NL7405911A NL7405911A (de) | 1973-05-05 | 1974-05-02 | |
| CH600874A CH567043A5 (de) | 1973-05-05 | 1974-05-02 | |
| JP49048916A JPS5018421A (de) | 1973-05-05 | 1974-05-02 | |
| GB1953474A GB1430052A (en) | 1973-05-05 | 1974-05-03 | Phosphonocarboxylic acid esters |
| FR7415453A FR2228068B1 (de) | 1973-05-05 | 1974-05-03 | |
| IT22280/74A IT1010407B (it) | 1973-05-05 | 1974-05-03 | Esteri di acidi fosfonocarbossilici |
| US05/467,149 US3965147A (en) | 1973-05-05 | 1974-05-06 | Phosphonocarboxylic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732322705 DE2322705C3 (de) | 1973-05-05 | Phosphonocarbonsäureester, deren Herstellung und Verwendung als Färbehilfsmittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2322705A1 DE2322705A1 (de) | 1974-11-21 |
| DE2322705B2 DE2322705B2 (de) | 1976-10-21 |
| DE2322705C3 true DE2322705C3 (de) | 1977-06-02 |
Family
ID=
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