DE2322705A1 - Phosphonocarbonsaeureester - Google Patents

Phosphonocarbonsaeureester

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DE2322705A1
DE2322705A1 DE2322705A DE2322705A DE2322705A1 DE 2322705 A1 DE2322705 A1 DE 2322705A1 DE 2322705 A DE2322705 A DE 2322705A DE 2322705 A DE2322705 A DE 2322705A DE 2322705 A1 DE2322705 A1 DE 2322705A1
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    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/288—Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2322705
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
B a 509 Leverkusen. Bayerwerk
*. Mai 1973
Phosphonocarbonsäureester
Die Erfindung betrifft Phosphonocarbonsäureester der Formel
0 2 A * (I)
e θ
R-O-(CH5-CH-O)-OC-CH9-CH-P-O
' Jl \
R2 R1 Ο
in der
R für einen Cg-C22-* vorzugsweise C-g-C^ Cg-C22-, vorzugsweise C^-C^-Alkenyl- oder einen Cg-C1g-Alkylphenylrest,
R1 für Wasserstoff oder die Gruppe R-O-£- CH2-CH-O-^OC-,
R2
R2 für die Methylgruppe oder vorzugsweise für Wasserstoff,
η für eine Zahl von 1 bis 1o, vorzugsweise von 1 bis 4, und
A für Wasserstoff, ein Alkali- oder vorzugsweise Ammonium-Ion stehen,
Le A 15 046 - 1 -
409847/1163
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Hilfsmittel "beim Parten von Polyesterfasern enthaltenden T ext ilmat eriali en.
Für R seien beispielsweise genannt:
Als Cg-C22-Alkylreste der n-Octyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-,
Tetradeeyl-, Palmityl-, Stearyl- und Behenylrest;
als Cg-C22-Alkenylreste der Decenyl-, Tetradecenyl- und
der Oleyl-Rest;
als Cg-C12-Alkyl-phenyIreste der i-Oetyl-phenyl-, i-Nonyl-
phenyl- und der Dodecyl-phenyl-Rest.
Als Alkali-Ionen kommen vorzugsweise das Natrium- und Kalium-Ion und als Ammonium-Ionen das Ammonium-Ion und Alkylammonium-Ionen, wie das Triäthylammonium-Ion, das Cyclohexylammonium-Ion sowie die Mono-, Di- oder Tri-Cg-C.- hydroxyalkylanmonlum-»IonenLt z. B. das Monoäthanolammonium-Ion, Biäthanolammonium-Ion und das Tripropanolammonium-Ion in Betracht.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt durch Veresterung von alkoxylierten Alkoholen oder Alkylphenolen der- Formel II
R-O-(CH2-CH-O-J5-H (II) ι
R2
in der
R, Rp und η die unter Formel I angegebene Bedeutung
haben,
mit Phosphonocarbonsäuren der Formel III
HOOC-CH2-CH-P-OH (III) R^ ^0H
Le A 15 o46 - 2 -
A09847/1 163
in der
RJ für ein Wasserstoff atom oder für die Gar "boxy lgruppe steht,
bei Temperaturen von 80 - 2oo°C, vorzugsweise 12o - I60 C, wobei je Carboxylgruppe in den Phosphonocarbonsäuren der Formel III mindestens 1 Mol der Verbindung II eingesetzt wird, und gegebenenfalls anschließende Neutralisation der entstandenen Phosphonocarbonsäureester. Die Veresterung kann gegebenenfalls in unter den Reaktionsbedingungen inerten lösungs- oder Verdünnungsmitteln vorgenommen werden, z. B. in Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Dichlorathan. Das bei der Veresterung entstehende Wasser wird kontinuierlich aus dem Reactionsgemisch entfernt, beispielsweise durch Einleiten eines Luftstromes, Anlegen von Vakuum, Destillation, oder azeotrope Destillation mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Toluol.
Einige Vertreter der erfindungsgemäßen Phosphonocarbonsäureester der Formel I sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt:
Le A 15 o46 - 3 -
409847/1163
CVl
(H
O) H H
ffj
W W
O O
I
I *^
W
W CVl
cm O
O
I
CM
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K"V r"\
CO 0>
τ- Η
O O
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O CVI
O LTV
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ο—ο
Jn
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CVI
W O
CVl
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W
O 		O
I
W
CVJ
ο		 W
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O
It
CVJ
O O
Jp
O I
K O
O I
ΤΟ
o~
Le A 15 o46
- 4 -409847/1163
ro ' Tabelle (Fortsetzung)
η Α
C18H57
C13H37-O-(- CH2-CH2-O
6 Na
Qleyl-C12H25-
Oley1-0-(CH2CH2O)2-OC
H2N(C2H4OH)2
CH5 2 H5N-C2H4-OH
4 Na
Die erfindungsgemäßen Phosphonocarbonsäureester der !formel I sind wertvolle Hilfsmittel beim Färben von Polyesterfasern enthaltenden Textilmaterial!en. Und zwar wird durch den Zusatz der Verbindungen zu den üblichen Färbebädern beim Färben von gewebter oder gewirkter Stückware aus Polyesterfasern oder deren Gemischen mit natürlichen Fasern, wie Wolle und Baumwolle, oder synthetischen Fasern, wie Polyamiden, z. B. Polyhexamethylendiaminadipat, Poly-^.-caprolactam oder Poly-iiZ-aminoundecansäure, die Bildung von Lauf falten auf den Geweben oder Gewirken verhindert und gleichzeitig der Griff der Textilmaterial!en wesentlich verbessert.
In diesen Eigenschaften, der Verhinderung der Faltenbildung und Griffveibesserung, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen den in der US-Patentschrift 3 3oo 337 beschriebenen Phosphonsäureestern überlegen. Gegenüber den in der Deutschen Offenlegungsschrift 1 668 o73 beschriebenen Phosphonsäureestern weisen die erfindungsgemäßen Phosphonocarbonsäureester den Vorteil der wesentlich einfacheren Herstellbarkeit auf. Durch die erfindungsgemäßen Phosphonocarbonsäureester werden der Färbereitechnik für einen speziellen Zweck, in dem die bekannten Hilfsmittel nicht ausreichen, neue wirksame Hilfsmittel zur Verfugung gestellt, die äußerndem noch den Vorteil haben, daß sie aus gut zugänglichen Ausgangsmaterialien in einfacher Weise, herstellbar sind.
Als Polyesterfasern seien beispielsweise solche aus PoIyäthylenglykolterephthalat, Poly-1,4-bis-(hydroxymethyI)-cyclohexan-terephthalat und Poly -p-hydroxyäthoxy-benzoat genannt.
Das Färben der Polyesterfasern wird in der bekannten Weise, d. h. mit Dispersionsfarbstoffen in Gegenwart von Carriern
Le A 15 o46 - 6 -
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bei 9o - 11o°C oder unter HI-Bedingungen (12o - 13o°C) vorgenommen. Die Färbebäder können außer den Farbstoffen, Carriern und den Verbindungen der formel I die" für diese Färbeverfahren üblichen Hilfsmittel enthalten; beispielsweise Dispergiermittel vom Typ des Dinaphthyl-methan-disulfonats, Mittel, die das Migrationsvermögen der Dispersionsfarbstoffe erhöhen, wie o-Oxydiphenyl, und Mittel, die die Egalität der Färbung verbessern, wie äthoxylierte Alkohole oder Carbonsäuren.
Die Mengen, in denen die erfindungsgemäßen· Verbindungen der Formel I den Färbebädern zugesetzt werden, können in weiten Grenzen schwanken; im allgemeinen haben sich Zusätze von 1 - 3 g je Liter Färbeflotte bewährt.
Das Färben der Polyestermaterialien in Gegenwart der erfindungsgemäßen Phosphonöcarbonsäureester wird z. B. in der Weise ausgeführt, daß man das Färbegut in die auf etwa 5o - 6o°C erwärmte Flotte einbringt, die den Dispersionsfarbstoff, die erforderlichen Färbereihilfsmittel und eine Verbindung der Formel I, Zusätze an Salzen, wie Natriumacetat, ferner Säuren, wie Essigsäure oder Schwefelsäure, enthält, anschließend die Temperatur des Färbebades im Verlauf von 3o - 45 Minuten auf 12o - 13O0C erhöht und dann das Färbebad solange bei dieser Temperatur hält, bis es erschöpft ist.
Bei den in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teilen handelt es sich um GewichtsteiIe, sofern nichts anderes angegeben ist.
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Beispiel 1
4o Teile Phosphonobernsteinsäure und 143 Teile eines zweifach, äthoxylierten technischen Octadecenols werden mit 3oo Teilen Xylol vermischt. Unter Erhitzen auf 13o - 1.5o°C wird das entstehende Wasser (8,5 Teile) azeotrop abdestilliert, Nach Beendigung der Reaktion wird das Xylol im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleiben 171 Teile der Verbindung der Formel
als bräunliches, hochviskoses Öl. Säurezahl: Ber.: 128 Gef.: 125 Phosphorgehalt: Ber.: 3,54# Gef.:
Die freie Säure wird durch Zugabe von 5o Teilen Wasser und 21 Teilen Diäthanolamin in ihr Mono-diäthanolaminsalz überführt. Dieses löst sich in heißem Wasser zu einer Emulsion.
Beispiel 2 ·
54 Teile Phosphonopropionsäure und 125 Teile eines zweifach äthoxylierten technischen Octadecenols werden vermischt und im Wasserstrahlvakuum solange auf 13o - 1350C erhitzt, bis kein Wasser mehr abdestilliert. Es werden 166 Teile der Verbindung der Formel
—P -OH
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als hochviskoser, bräunlicher Sirup erhalten. Säurezahl: Ber.: 228 Gef.: 221 Phosphorgehalt: Ber.: 6,29$ Gef.: 6,0#
Die freie däure wird durch Vermischen mit 6o Teilen Isopropanol, 3oo Teilen Wasser und 37 Teilen Diäthanolamin in ihr Mono-diäthanolaminsalz überführt.
Beispiel 5
4o Teile Phosphonobernsteinsäure und 123 Teile eines zweifach äthoxylierten Nonylphenols werden mit 4oo Teilen Xylol vermischt. Unter Erhitzen auf 15o - 16o G wird das entstehende Reaktionswasser (8,2 Teile) azeotrop abdestilliert. Nach Beendigung der Veresterung wird das Xylol im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleiben 156 Teile der Verbindung der Formel
als schwach bräunlich gefärbter, hochviskoser Sirup. Säurezahl: Ber.: 144 Gef,: 147 Phosphorgehalt: Ber.: 3,98% Gef.: 3,7#
Die freie bäure wird durch Zugabe von 24 Teilen Äthanolamin bei 6ο - 7o°C in ihr Di-äthanolaminsalz überführt. Dieses fällt in Form eines klaren, viskosen, braunen Öles an.
Beispiel 4
99 Teile Phosphonobernsteinsäure und 397 Teile eines vierfach äthoxylierten Nonylphenols werden mit 7oo Teilen Toluol
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/ff
vermischt. Unter Erhitzen auf 12ο - 13o°G wird das Reaktionswasser (18 Teile) azeotrop a"bdestiliiert.. Nach Beendigung der Reaktion wird das Toluol im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleiben 475 Teile der Verbindung der Formel
Iv0'
P-OH >-0H
als klares, gelbliches, hochviskoses Öl. Säurezahl: Ber.: 117 Gef.: 105 Phosphorgehalt: Ber.: 3t25# Gef.: 3f0#
Die freie Säure wird durch Lösen in 4oo Teilen Wasser und 149 Teilen Triäthanolamin in ihr Di-triäthanolaminsalz überführt.
Beispiel 5
99 Teile Phosphonobernsteinsäure und 66o Teile eines zehnfach äthoxylierten Nonylphenols werden mit 6oo Teilen Toluol vermischt. Unter Erhitzen auf 12o - 13o C wird das entstandene Wasser abdestilliert. Nach Beendigung der Reaktion wird das Toluol im Vakuum abdestilliert. Es werden 736 Teile der Verbindung der Formel
als schwach bräunlich gefärbtes, viskoses Öl erhalten. Säurezahl: Ber.: 76 Gef.: 80
Phosphorgehalt: Ber.: 2,09$ Gef.: 1 Le A 15 o46 - 1o -
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Die freie Säure wird durch Versetzen mit 149 Teilen Triäthanolamin in ihr Di-triäthanolaminsalz überführt..
Beispiel 6
58 Teile Phosphonopropionsäure und 252 Teile eines zehnfach äthoxylierten Nony!phenols werden im Vakuum solange auf 13o - 14o°C erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Es werden 296 Teile der Verbindung der Formel
als klares, gelbliches, hochviskoses öl erhalten. Säurezahl: Ber.: Hl Gef.: 135
Phosphorgehalt: Ber.: 3,89# Gef.: 4t0#
Die freie Säure wird durch Zugabe von 1o7 Teilen einer 2obigen wässrigen Kaliumhydroxidlösung in ihr Mono-kaliumsalz überführt.
Beispiel 7
77 Teile Phosphonopropionsäure und 154 Teile eines zweifach äthoxylierten Monylphenols werden im Vakuum solange auf 13o - 14o°C erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Es werden 218 Teile der Verbindung der Formel
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als klares, schwach, braun gefärbtes, viskoses Öl erhalten. Säurezahl: Ber.: 252 Gef.: 260
Phosphorgehalt: Ber.: 6,95# Gef.: 6,7#
Die freie Säure wird durch Zugabe von 24o Teilen Wasser und 1o6 Teilen Diäthanolamin in ihr Di-diäthanolaminsalζ überführt,
Beispiel 8
46 Teile Phosphonopropionsaure und 135 Teile eines sechsfach äthoxylierteri Dodecanols werden im Vakuum solange auf 13o 14o°C erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Es werden 172 Teile der Verbindung der Formel
als klares, schwach bräunlich gefärbtes, viskoses Öl erhalten. Säurezahl: Ber.: 191 Gef.: 184
Phosphorgehalt: Ber.: 5,28# Gef.: 5f6#
Die freie Säure wird durch Zugabe von 4o Teilen Diäthylenglykol, 2o Teilen Isopropanol und der Lösung von 13 Teilen Natriumhydroxid in 4o Teilen Wasser in ihr Mono-natriumsalz überführt.
Beispiel 9
Wirkware aus texturierter Polyäthylenglykolterephthalat-Faserwird im Flottenverhältnis 1 : 4o in ein 6o°C warmes Bad eingebracht, das im Liter o,25 g des Farbstoffs
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O OH
OH 0 NH2
1 g Dinaphthylmethan-disulfonat,
o,2 g des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Nonylphenol mit
1o Mol Äthylenoxid, o,2 g einer äthoxylierten Fettsäure und 1 g des Phosphonocarbonsäureesters der Formel
C 18 H35-O(GH2CH2O)2OC-CH2CH2-P— O
enthält. Das Bad wird innerhalb von 3o Minuten auf 1250C erhitzt und 6o Minuten auf dieser Temperatur gehalten.
Man erhält eine gleichmäßig blau gefärbte Ware, die keinerlei Faltenbildung zeigt und einen angenehm weichen Griff aufweist.
Eine gleichwertig gefärbte Wirkware wurde erhalten, wenn anstelle des verwendeten Phosphonocarbonsäureestersalzes die gleiche Menge eines der in den Beispielen 1, 2 und 6 beschriebenen Salze eingesetzt wurde.
Beispiel 1o
Eine Ware, deren Kette aus Polyester-Stapelfasergarn und deren Schuß aus texturiertem Polyester-Filamentgarn besteht, wird auf einer HT-Haspelkufe im Flottenverhältnis 1 : 3o in ein auf 5o°C erwärmtes Bad eingebracht, das im liter
Ie A 15 o46 - 13 -
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o,75 g des Farbstoffs der Formel
, CHCHOH
0,2g o-Oxy d iüheny1,.
o,o5 g Dinaphthylmethan-disulfonat und
o,5 g des Phosphonocarbonsäureesters der Formel
enthält.
Der pH-Wert der Flotte wird durch Zugabe von 2 g Dinatriumhydrogenphosphat und 6o^ige Essigsäure auf 4,5-5 eingestellt. Das Bad wird langsam auf 125°C erwärmt und 9o Minuten auf dieser Temperatur gehalten.
Es wird eine gleichmäßig scharlachrot gefärbte Ware erhalten, die einen angenehm weichen Griff aufweist und in getrocknetem Zustand keinerlei Faltenbildung zeigt.
Ein gleichwertig gefärbtes Gewebe wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle des verwendeten Phosphonocarbonsäureestersalzes die gleiche Menge eines der in den Beispielen 1, 2, 3, 4 und 5 beschriebenen Salze verwendet wurde.
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Claims (6)

  1. Pat entansprüche
    1·\ Phosphonocarbonsäureester der Formel
    R-0-(- CH2TCH-O)n-OC-CH2-CH-P- 0β 2 A R2 *1 ■ °θ
    in der
    R für einen Cg-Cr^-Alkyl-, Cg-C22-Alkenyl- oder
    einen Cg-C12-Alkyl-phenyl-Rest, R1 für Wasserstoff oder die Gruppe
    R-O-^-CH2-CH-O ^n- OC- ,
    R2 für Wasserstoff oder die Methylgruppe, η für eine Zahl von 1 bis 1o und
    A für Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion stehen.
  2. 2. Phosphonocarbonsäureester gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    R für einen C^-Cgg-Alkyl- oder Cjg-C^-Alkenylrest, R1 für Wasserstoff oder die Gruppe R-O-(CH2-CH2-O)n-OC-, R2 für Wasserstoff,
    η für eine Zahl von 1 bis 4 und A für ein Ammonium-Ion
    stehen.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Phosphonocarbonsäureestern" der Formel
    R-O-t CH2-CH-O -^n-OC-CH2-CH-P — Οθ 2 A *
    R2 R1
    Le A 15 o46 - 15 -
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    in der
    R für einen σ8-σ22-Α1ΐ57ΐ-, Cg-C22-Alkenyl- oder einen"
    C8-C12-Alkyl-pheny1-Rest, R. für Wasserstoff oder die Gruppe
    R-O-f-CH2-CH-O-^-0C- ,
    R2-
    R2 für Wasserstoff oder die Methylgruppe, η für eine Zahl von 1 bis 1o und
    __^ für Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion stehen,
    dadurch gekennzeichnet, daß man alkoxylierte Alkohole oder Alkylphenole der Formel
    R-O- (CH2 - CH - O)n - H
    R2 -
    in der
    R, R2 und η die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
    mit Phosphonocarbensäuren der Formel
    HOOC-CH5-CH-P — OH R1 X OH
    in der
    R^ für ein Wasserstoffatom oder für eine Carboxylgruppe steht,
    bei Temperaturen von 80 - 2oo°C, gegebenenfalls in inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel verestert und die Ester gegebenenfalls anschließend neutralisiert.
    Le A 15 046 - 16 -
    09-847/1163
  4. 4· Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Veresterung je Carboxylgruppe in der Phosphoiiacarbonsäure mindestens 1 Mol alkoxy läerten Alkohols oder Alkylphenols umsetzt und das Reaktionswasser kontinuierlich aus dem Veresterungsgemisch entfernt.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man solche alkoxylierten Alkohole oder Alkylphenole der angegebenen Formel einsetzt, in der
    R für einen Cjg-Cgg-Alkyl- oder C16-C22-Alkenyl-Rest
    und
    R2 für Wasserstoff stehen.
  6. 6. Verwendung der Phosphonocarbonsäureester gemäß Anspruch 1 und 2 als Hilfsmittel beim Färben von Poly esterfasern enthaltenden Textilmaterialien.
    Le A 15 o46 - 17 -
    409847/1 163
DE19732322705 1973-05-05 1973-05-05 Phosphonocarbonsäureester, deren Herstellung und Verwendung als Färbehilfsmittel Expired DE2322705C3 (de)

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BE143776A BE814388A (fr) 1973-05-05 1974-04-30 Esters d'acides phosphonocarboxyliques
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CH600874A CH567043A5 (de) 1973-05-05 1974-05-02
JP49048916A JPS5018421A (de) 1973-05-05 1974-05-02
GB1953474A GB1430052A (en) 1973-05-05 1974-05-03 Phosphonocarboxylic acid esters
FR7415453A FR2228068B1 (de) 1973-05-05 1974-05-03
IT22280/74A IT1010407B (it) 1973-05-05 1974-05-03 Esteri di acidi fosfonocarbossilici
US05/467,149 US3965147A (en) 1973-05-05 1974-05-06 Phosphonocarboxylic acid esters

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