DE2319761B2 - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-butenzol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-butenzolInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
- C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
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Description
Es ist bekannt, 2-Methyl-3-buten-2-ol dadurch herzustellen, daß man an Isopren Chlorwasserstoff
anlagert und das Reaktionsprodukt alkalisch hydrolysiert. Bei diesem Verfahren fallen nach Abtrennung
des Methylbutenols aus dem Hydrolysat Ablaugen an, die nicht regeneriert werden können und deren Abführung
problematisch ist. Es ist weiterhin bekannt, daß die Hydrolyse von l-Chlor-3-methyl-2-buten mit
Wasser 2-Methyl-3-buten-2-ol liefert. Es hat sich je- r> doch gezeigt, daß bei der üblichen Aufarbeitung eines
solchen sauren Hydrolysats keine befriedigenden Ausbeuten an Methylbutenol erhalten werden. Überraschend
wurde nun gefunden, daß 2-Methyl-3-buten-2-ol in hoher Ausbeute erhalten werden kann, At)
wenn man l-Chlor-3-methyl-2-buten oder 3-Chlor-3-methyl-l-buten
oder ein Gemisch dieser Verbindungen, wie es beispielsweise als Anlagerungsprodukt
von Chlorwasserstoff an Isopren erhalten wird, mit Wasser ohne Zusatz von Alkali hydrolysiert und das ·»·>
2-Methyl-3-buten-2-ol aus dem Reaktionsgemisch bei Temperaturen bis zu 30° unter vermindertem
Druck abdestilliert. Das neue Verfahren ist weiterhin dadurch technisch vorteilhaft, daß man nach Aufarbeitung
des Hydrolysats als Rückstand eine wäßrige ίιι
Salzsäure erhält, die regeneriert werden kann.
Daserfindungsgemäßc Verfahren ist somit dadurch
gekennzeichnet, daß man l-Chlor-3-methyl-2-buten oder 3-Chlor-3-methyl-l-buten oder ein Gemisch
dieser Verbindungen mit Wasser ohne Zusatz von Alkali hydrolysiert und das 2-MethyI-3-buten-2-ol bei
Temperaturen bis zu 30° unter vermindertem Druck aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Die Reaktionstemperatur
bei der Hydrolyse kann zwischen 10 und 40° liegen, vorzugsweise arbeitet man bei
20-30° C. Zweckmäßig setzt man die zehnfache Menge Wasser, bezogen auf das Chlorid, ein. Die
Hydrolyse verläuft sehr schnell, nach wenigen Minuten Rühren bei Zimmertemperatur wird die Hauptmenge
umgesetzt. Zur Vervollständigung der Reaktion rührt man noch 40-60 Minuten bei Zimmertemperatur.
Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Intensität des Rührens ab. Das Ende der Reaktion
kann mittels Gaschromatographie bestimmt werden. Zur Aufarbeitung destilliert man zweckmäßig das
Hydrolysat bei 25-30° im Wasserstrahlvakuum, wobei das Methylbutenol azeotrop übergeht. Das so erhaltene,
schon weitgehend reine Produkt kann durch Flachdestillation im Teilvakuum weiter gereinigt werden.
In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man als Ausgangsstoff
ein Gemisch von l-Chlor-3-methyl-2-buten und 3-Chlor-3-methyl-1 -buten ein, wie man es durch Anlagerung
von Chlorwasserstoff an Isopren erhält.
a) In 136 g Isopren werden im Verlauf von 2 Stunden bei —20° 76 g trockener Chlorwasserstoff
eingeleitet. Danach wird 2 Stunden bei 0° gerührt. Man erhält 209-212 g eines Gemisches
von 67% 3-Chlor-3-methyl-l-buten, 30% 1-Chlor-3-methyl-2-buten und 3% Isopren.
b) Das gemäß Absatz a) erhaltene Reaktionsprodukt wird im Verlauf von 15 Minuten unter intensiven·
Rühren zu 2000 ml Wasser von 20° gegeben. Man rührt 40-60 Minuten, wobei die
Temperatur auf 28-30° steigt. Das Reaktionsgemisch wird sodann unter 15 Torr bei einer
Dampftemperatur von 28-30° (Badtemperatur maximal 40°) destilliert. Man erhält 500 g eines
zweiphasigen Destillats. Der Destillationsrückstand wird dreimal mit insgesamt 600 ml Methylenchlorid
extrahiert. Danach wird das Destillat mit dem bei der Extraktion des Rückstandes
verwendeten Methylenchlorid extrahiert. Das Methylenchlorid wird abfraktioniert. Man
erhält 160 g rohes 2-Methyl-3-buten-2-ol. Die Destillation liefert eine Hauptfraktion von
135,5 g, die bei 38-48°/7() Torr übergeht. Die Gesamtausbeute in Serie-Ansätzen (separate
Aufarbeitung der Fraktionierungsrückstände) ist nahezu quantii;itiv.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-buten-2-ol,
dadurch gekennzeichnet, daß man l-Chlor-3-meth>i-2-buten oder 3-Chlor-3-methyl-1-buten
oder ein Gemisch dieser Verbindungen mit Wasser ohne Zusatz von Alkali hydrolysiert
und das 2-Methyl-3-buten-2-ol bei Temperaturen bis zu 30° unter vermindertem Druck aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Hydrolyse die zehnfache
Menge Wasser, bezogen auf Chlor-methylbuten, einsetzt. is
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoff
ein Gemisch von l-Chlor-3-methyl-2-buten und 3-Chlor-3-methyI-l-buten, das durch Anlagerung
von Chlorwasserstoff an Isopren erhalten wurde, einsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
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