DE2317266A1 - Verfahren zur herstellung von succinylobernsteinsaeurediester - Google Patents
Verfahren zur herstellung von succinylobernsteinsaeurediesterInfo
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Description
Dipl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK
Dip!.-lng. G. DAN N EN BERG · Dr. P. WEIN HOLD · Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURT AM MAIN
TELEFON C0611)
287014 GR. ESCHENHEIMER STBASSE
IuP. 1075
wa/soh
LONZA A.G.
Schweiz
Verfahren zur Herstellung von Sucoinylo-"bernsteinsäurediester.
309844/1123
Die Erfindung betrifft ein Verfahren vzürHerstelljanc·
von Succinylobernsteinsäuredd^ster aus Ü -HaldgenäÖStessig—
ester mittels starker Basen in einem organischen Lösungsmittel. ...
■ Es ist bekannt, Succinylobernsteinsäurediester durch
Umsetzung von /^^Chloracetessigester mittels starker Basen
■in dirganiseheii iSb^intg^pßftftfMn^iier-zu stellen. Als organische
Lösungsmittel wurden Alkohol, Aromate, Aether und als starke
Basen Natriumäthylat, Natriumacetat, Dimethylamin, Kaliumphthalimid,
Ammoniak verwendet. Wird beispielsweise mit
Aethanol als Lösungsmittel und Natriumäthylat als Base gearbeitet, resultieren Ausbeuten von 29 % (Bull.Soc.Chim.
France 29, 1921, Seiten 402 bis 406) und 38,6 % (CA. 49, 1955, 926d) . ■.. .- ·
Da diese bekannten. Verfahren nur geringe Ausbeuten
liefern, ist man dazu übergegangen, Bernsteinsäurediäthylester als Ausgangsprodukt zu 'verwenden und diesen
mit Na-äthylat umzusetzen. Die Höchstausbeute, die dabei zu
erreichen war, lag bei 80 % (U.S.-Patent 3,024,268). Der Nachteil dieses Verfahrens liegt nun aber darin, dass die
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Isolierung des Sue cinylobernsteinsäuredi esters äusserst
umständlich und zeitaufwendig ist. Ferner werden grosse Mengen Lösungsmittel gebraucht.
Ziel der Erfindung ist es, Succinylobernsteinsäurediester aus )Λ-Halogenacetessigester in einem einfachen Verfahren
mit hohen Ausbeuten herzustellen.
Erfindungsgemäss wird dies dadurch erreicht-, dass
man die Umsetzung in einem OH-Gruppen-freien, organischen
Lösungsmittel bei einem pH-Wert von 8 bis 11 durchführt.
Vorzugsweise werden als Lösungsmittel solche verwendet, die eine Dielektrizitätskonstante bei 20°C von "
mindestens 20 aufweisen.
Als Lösungsmittel werden insbesondere solche verwendet, die eine Dielektrizitätskonstante von 20 bis 50, gemessen
bei 20°C, aufweisen. Solche sind Niederalkylformamide,
insbesondere Dimethylformamid; Niederalkylsulfoxid, insbesondere
Dimethylsulfoxid; Nitrile und Ketone, insbesondere
Acetonitril und Aceton sowie Äther und Toluol. Vorzugsweise wird Dimethylformamid verwendet. Selbstverständlich können
auch Mischungen dieser Lösungsmittel verwendet werden.
Die anzuwendende Menge an Lösungsmitteln liegt vorteilhaft bei 3 bis 8 Teilen, bezogen auf 1 Teil Ausgangsmaterial·
Der pH-Wert, der bei der Umsetzung eingehalten werden muss, liegt zwischen 8 und 11, insbesondere 9 und
10, vorzugsweise bei 9,5. Dabei kann so vorgegangen werden, dass der genannte pH-Wert bei Beginn der Reaktion durch
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Zugabe geeigneter Mengen an starker Base zum vorgelegten, im
Lösungsmittel befindlichen f-Halogenacetessigsaureester eingestellt
wird und dieser Wert durch laufendes oder absatzweises Zudosieren^ weiterer Base während der Umsetzung etwa
eingehalten wird.
Der pH-Wert kann während der Umsetzung nach bekannten Methoden z.B. elektrochemisch kontrolliert werden.
Als starke Basen kommen zweckmässig Alkalihxydroxide
und Alkalialkoholate zur Anwendung. Dabei ist es vorteilhaft,
die starke Base gelöst in niedrigen Alkoholen anzuwenden.
Neben den genannten stark basischen Verbindungen können auch schwächere Basen verwendet werden. Beispiele von diesen sind:
Triethylamin, Kaliumphthalimid, Natriumphenol u.Kaliumfluorid.
Als JC -Halogenacetessigsaureester kommen vorzugsweise
die ^"-Chloracetessigsäureester zur Anwendung.
Doch ist es auch vorteilhaft ,: . -J? f^-Bromacetessigsäureester
zu verwenden. Die Alkoholkomponente des Ausgangsesters richtet sich nach dem herzustellenden Succinylobernsteir
säurediesters. Vorzugsweise werden aber die niedrigen Alkylreste
mit 1 bis 4 C-Atomen, zweckmässug die Methyl- und Aethy!ester, hergestellt.
Die Reaktionstemperatur liegt zweckmässig bei O bis
40 C, vorzugsweise bei 20 bis 30°C.
Das Aufarbeiten des Reaktionsgemisches und die
Isolierung des Succinylobernsteinsäurediesters gestaltet sich
äusserst einfach. Nach beendeter Umsetzung wird dem Um-
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setzungsgemisch Wasser in Mengen von 1 bis 2 Teilen, bezogen
auf 1 Teil Lösungsmittel, zugesetzt. Das polare Lösungsmittel mischt sich mit dem Wasser, und das bei der Umsetzung gebildete
Alkalichlorid wird gelöst. Durch einfaches Abfiltrieren oder Abzentrifugieren wird der als Feststoff vorliegende
Succinylobernsteinsäurediester isoliert. Das so erhaltene Produkt ist farblos undder Gehalt liegt über 99 %
(Titration mit Tetrabutylammoniumhydroxid in Pyridin).
Das organische Lösungsmittel kann ohne Schwierigkeit durch einfache Destillation wieder zurückgewonnen werden
Succinylobernsteinsäurediester werden zur Herstellung von Polymeren und zur Herstellung von Chinacridon-Farbstoffen
verwendet.
1. 11,88g ^-ChloracetessigsäureäthyIester wurden in
ml (110 g) Dimethylsulfoxid gelöst und der pH-Wert mit Natriumäthylat, gelöst in Aethanol, auf 9,45 eingestellt.
Von Zeit zu Zeit wurde weiteres Natriumäthylat zugesetzt, um den pH-Wert zwischen 9 und 10 zu halten. Die Umsetzungstemperatur betrug 18 bis 20°C. Nach 72 Stunden wurde mit
200 ml Wasser versetzt und der Succinylobernsteinsäurediäthylester abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die Ausbeute betrug 6,84 g,das sind 74,0 % d.Th. Der Gehalt war 99,6%. 309844/1123 ·
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2. Wie in.Beispiel 1 wurden 11,88 g f-Chloracetessigsäureäthylester
gelöst in Dimethylformamid bei O C umgesetzt.
Es resultierten6,68 g Succinylobernsteinersäurediäthylester in einer Ausbeute von 72,2 %. Die Reinheit betrug 99-, B-'%:sy *'"'-"'■
3. 11,88 g if-Chlöracetessigsäureäthylester wurden unter
Stickstoff in lOG ml Dimethylformamid gelöst und der pH-Wert
mittels NaOH (gelöst in Methanol) auf 9,5 eingestellt'. Ueber einen elektrisch anzeigenden pH-Meter wurde der pH-Wert kontrolliert
und kontinuierlich soviel weiteres NaOH zugetropft, dass ein pH 9,4 bis 9,6 eingehalten wurde. Die Temperatur
betrug 30 C; nach 20 Stunden wurde abgebrochen, mit 200 ml Wasser versetzt und der Succinylobernsteinsäurediäthylester in einer Ausbeute von 80,1 % isoliert. Die Reinheit betrug 99,6 %.
betrug 30 C; nach 20 Stunden wurde abgebrochen, mit 200 ml Wasser versetzt und der Succinylobernsteinsäurediäthylester in einer Ausbeute von 80,1 % isoliert. Die Reinheit betrug 99,6 %.
4. Wie in Beispiel 3 wurden 11,88 g γ-Chloracetessigsäure äthyIester in Dimethylformamid gelöst und diesmal mit
KOH (gelöst in Aethanol) bei einem konstant gehaltenen pH
von 9,4 bis 9,7 umgesetzt. Die Ausbeute betrug 72,7 % d.Th-
von 9,4 bis 9,7 umgesetzt. Die Ausbeute betrug 72,7 % d.Th-
Wenn man anstelle von ^f-Chloracetessigsäureäthylester die
entsprechende Menge an ^-Bromacetessigsäureäthylester verwendet,
werden ähnliche Ergebnisse erhalten. -
5. Wie in Beispiel 3 wurden 11,88 g jr -chloracetessigsäure
äthyIester, diesmal in Acetonitril gelöst, mit NaOH
(gelöst in Aethanol) umgesetzt. Die Ausbeute betrug 76,6 %.
(gelöst in Aethanol) umgesetzt. Die Ausbeute betrug 76,6 %.
6* Wie in Beispiel 3 wurden 11,88 g ^-Chloracetessig-
säureäthylester, diesmal gelöst in Aceton, mit NaOH (gelöst
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in Aethanol) umgesetzt. Die Ausbeute betrug 72,0 %.
7. Wie in Beispiel 3 wurden 11,274 g Ck-chlor ace te ssigsäuremethylester
umgesetzt. Man erhielt 6,387 g Succinylobernsteinsäuredimethylester. Ausbeute 74,8 %; Smp. 153,4 C.
8. Wie in Beispiel 3 wurden 12,685 g ^"-Chloracetessigsäureisopropylester
umgesetzt. Man erhielt 6,898 g Succinylobernsteinsäurediisopropylester.
Ausbeute 68,3 %; Smp. 102,8 C
Elementaranalyse (c-|4H2O°6^ :
Gef.: C 59,3 % H 7,1 % 0 (Δ) 33,6 %
Ber.: C 59,14% H 7,09 % O 33,76%.
9# 11,8 g ip-Ghloracetessigsäureäthylester wurden in einer
Mischung τοη 100 ml Dirnethylsulfoxid und 50 ml Ithanol gelöst,
wobei der erforderliche pH-Wert mit 11,6 g Kaliumfluorid eingestellt wurde. Im übrigen wurde in derselben
Weise wie oben angegeben gearbeitet, wobei die Temperatur O0C betrug. Es wurde eine Ausbeute von 84,5 % erhalten.
10. Wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung "von 100 ml
Toluol und Matriumphenolat als Base.
11. Wenn als Lösungsmittel 100 ml Acetonitril und Natriumhydroxid
in Äthanol als Base verwendet werden, wird eine Ausbeute von 76,6 $>
erhalten. Mit Aceton als Lösungsmittel erzielt man eine vergleichbare Ausbeute.
309844/1123
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Succinylobernsteinsäurediester aus J^*-Halogenacetessxgsaureester mittels starke
Basen in einem organischen Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem OH-G-ruppenfreien,
organischen Lösungsmittel bei einem pH-Wert von 8 "bis 11 durchführt.
2. Verfahren nach Patentanspruch 1,dadurch gekennzeichnet,
dass man bei einem pH-Wert von 9 bis IO arbeitet.
5· Verfahren nach Patentanspruch 1—2, ~ -.;
dadurch gekennzeichnet, dass man in einem Gemisch von
organischen, polaren Lösungsmitteln arbeitet.
4» Verfahren nach Patentanspruch 1-3, ;_r
dadurch gekennzeichnet, dass man als-organisches
Lösungsmittel ein solches verwendet, das eine Dielektrizitätskonstante
von 20 bis 50, gemessen bei 20 C, aufweist,
5. Verfahren nach Patentanspruch, 1 — 4>
"
dadurch gekennzeichnet, dass man zu.Beginn der Umsetzung
den pH-Wert durch Zugabe von starker Base auf 9,5 einstellt
und diesen Wert durch Zugabe von starker Base während der Reaktion konstant hält.
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' i
6. Verfahren nach Patentanspruch 1—5» dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei
Temperaturen von O bis 40 C durchführt.
7· Verfahren nach Patentanspruch 1 — 6,
dadurch gekennzeichnet, dass man als ^"-Halogenacetessigsäureester
den ^"-Chloracetessigsäureester verwendet.
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