DE2316940C3 - Ester von 1,1,3-Trimethyl-3-phenyl-indan und deren Verwendung - Google Patents

Ester von 1,1,3-Trimethyl-3-phenyl-indan und deren Verwendung

Info

Publication number
DE2316940C3
DE2316940C3 DE2316940A DE2316940A DE2316940C3 DE 2316940 C3 DE2316940 C3 DE 2316940C3 DE 2316940 A DE2316940 A DE 2316940A DE 2316940 A DE2316940 A DE 2316940A DE 2316940 C3 DE2316940 C3 DE 2316940C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
trimethyl
ethylene
indane
tetrafluoroethylene
copolymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2316940A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2316940A1 (de
DE2316940B2 (de
Inventor
Kewal Shingh Shrewsbury Mass. Dhami
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Standard Electric Corp
Original Assignee
International Standard Electric Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Standard Electric Corp filed Critical International Standard Electric Corp
Publication of DE2316940A1 publication Critical patent/DE2316940A1/de
Publication of DE2316940B2 publication Critical patent/DE2316940B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2316940C3 publication Critical patent/DE2316940C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/12—Esters; Ether-esters of cyclic polycarboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue Ester von l,1,3-Trimethyl-3-phenyi-indan mit der FormeF:
A D
1 CH3 '
B—(T ^ hV >—E
H3C
in der einer der Reste A, B oder C und einer der Reste D, E oder F eine Carboxyallyl- oder Carboxymethallylgruppe bedeutet und die übrigen Reste Wasserstoffatome sind.
R, O
CH2=C-CH2-O-C
jo Als Beispiel einer erfindungsgemäßen Verbindung wird die der nachstehenden Formel angegeben, in der Ri und R2 unabhängig entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet:
CH,
O R2
-C-O-CH2-C = CH2
CH3
Wir haben gefunden, daß diese Verbindungen ausgezeichnete Eigenschaften als Weichmacher und Vernetzer für eine Vielzahl von Polymeren besitzen, speziell für Hochtemperaturverfahren geeignete Fluorkohlenstoff-Homopolymere und Copolymere wie
Äthylen-Tetrafluoräthylen-Copolymer, Äthylen-Chlortrifluoräthylen-Copolymer, Polyvinylidenfluorid-Homopolymer, Tetrafluoräthylen-Vinylidenfluorid-Copolymer, Tetrafluoräthylen-Hexafluorpropylen-
Copolymer,
Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen-
Copolymer oder
Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen-Tetrafluoräthylen-Copolymer.
Es hat sich gezeigt, daß die neuen Verbindungen t,o besonders als vernetzende Zusätze geeignet sind, die in den vernetzten Produkten die Beständigkeit gegen Verformung bei erhöhter Temperatur fördern. Die Verbindungen zeigen auch sehr nützliche Weichmachereigenschaften bei der Verarbeitung der Po- br> lymermischungen.
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden, indem man als Vorstufe Phenyl-indan-dicarbonsäure, z.B. eine l.l.S-Trimethyl-S-carboxy-S-ip-carboxyphenyl)-indan-dicarbonsäure, mit Thionylchlorid zum entsprechenden Diacylchlorid reagieren läßt, und dieses Diacylchlorid mit Allylalkohol, Methallylalkohol oder einer Mischung von Allyl- und Methallylalkohol reagieren läßt. Die als Vorstufe dienenden Dicarbonsäuren sind bekannt und werden aus dem entsprechenden Tetramethyl-3-tolyl-indan durch katalytische Luftoxydation in einem Verfahren hergestellt, ähnlich dem, das in einem Artikel von P. Towle und H. Baldwin in Hydrocarbon Processing 43 (11) 194 (1964) beschrieben wird.
Wahlweise können diese neuen Verbindungen durch andere Methoden hergestellt werden, eingeschlossen die direkte Veresterung, katalysierte Veresterung oder Umesterung von gesättigten Estern. Außerdem können die Verbindungen aus Phenyl-indan-dinitril oder Dialdehyd oder ähnlichen Zwischenstufen auf bekannte Weise hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Beispiel 1
Ein geeignetes Reaktionsgefäß, versehen mit einem Thermometer und einem Rückflußkühler, wurde mit 80
Beispiel III
Nach dem Verfahren vor. Beispiel I wurden 50 Gramm !,!,S-Trimethyl-S-carboxy-S^p-carboxyphe-
io
20
Gramm (G.19 Mol)
oxyphenyl)-indan und 74 Gramm (0,62 Mol) Thionylchlorid beschickt Die vorgelegte Masse wurde vorsichtig bis zum Lösen erhitzt und dann über Nacht zum Rückfluß erhitzt Der Oberschuß an Thionylchlorid wurde zunächst bei Atmosphärendruck und zuletzt an der Absaugpumpe abdestilliert. Dann wurden 66 Gramm (1,14 Mol) Allylalkohol zugegeben und das Reaktionsgemisch über Nacht zum Rückfluß erhitzt Der Überschuß an Allylalkohol wurde abgezogen und die zurückbleibende, geschmolzene Masse mehrmals mit verdünnter Natriumcarbonatlösung und schließlich mit Wasser aufgeschlemmt Nach dem Sammeln und Trocknen auf der Nutsche wurde der resultierende gepulverte Kuchen bei 110° im Ofen getrocknet und ergab 73 Gramm (58% der Theorie) eines gelbbraunen Pulvers vom Schmelzpunkt 82—84° C. Das resultierende Produkt wurde dann aus Äthanol umkristallisiert und ergab ein leicht gelbbraun gefärbtes Produkt, das durch Infrarotspektroskopie als Diaflylester von i,l,3-Trimethyl-5-carboxy-3-(p-carboxyphenyl)-indan, Schmelzpunkt 84° C, identifiziert wurde (bei 5°C/Minute Steigerungsrate eines Abtastcalorimeters).
Beispiel II
Gemäß dem Verfahren aus Beispiel I wurden 50 Gramm (0,155 Mol) von l,l,3-Trimethyl-5-carboxy-3-(pcarboxyphenyl)-indan und 50 ml (0,68 Mol) Thionylchlorid acht Stunden lang unter Ausschluß von Luftfeuchtig- jo keit zum Rückfluß erhitzt. Der Überschuß an Thionylchlorid wurde bei Atmosphärendruck und schließlich im Vakuum entfernt. 35 ml (0,71 Mo!) Methallylalkohol wurden dem Diaoylchlorid zugesetzt. Nachdem die Mischung zwei Stunden lang zum Rückfluß erhitzt worden war, wurde sie in Wasser gegossen und anschließend nacheinander mit verdünnter wäßriger Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen. Die Mischung wurde dann unter vermindertem Druck destilliert und 40 Gramm eines tief strohfarbenen Produktes bei 245—46°C/0,7 Torr gesammelt. Das Produkt wurde gekühlt und ergab eine viskose Lösung, die nicht leicht zu kristallisieren war. Das Produkt wurde durch Infrarotspektroskopie als der Dimethallylester von !,!i
dan identifiziert.
40
n-
50 nyl)-indan und 50 Gramm Thionylchlorid zur Reaktion gebracht und das resultierende Reaktionsprodukt mit einer Mischung von 24 Gramm (0,35 Mol) Methallylalkohol und 20 Gramm (0,35 Mol) Allylalkohol behandelt Isoliert nach der Methode aus Beispiel II resultierten 38 Gramm (58,5% Ausbeute) einer strohfarbenen Flüssigkeit mit Siedepunkt 238—45°C/0,7 Torr.
Die NMR-Spektroskopie des resultierenden Produktes in Tetrachlorkohlenstofflösung zeigte die Anwesenheit von im wesentlichen equimolaren Mengen von Allyl- und Methallylgruppen, und zeigte somit, daß das Produkt ein gemischter Allyl-Methallyl-diester von
1,1 ,S-Trimethyl-S-carboxy-S-ip-carboxyphenylJ-indan ist
Es hat sich gezeigt daß die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders nützliche Eigenschaften als Zusätze besitzen, die das Vernetzen von Polymeren bei chemischer Aktivierung oder Strahlungsaktivierung beschleunigen. Die thermoanalytische Prüfung hat gezeigt, daß diese Verbindungen im Vergleich zu den bislang als Vernetzungsbeschleuniger benutzten Acryl-, Methacryl- und Allylverbindungen eine ausgezeichnete thermische Stabilität und eine sehr geringe Flüchtigkeit besitzen. Darüber hinaus besitzen die vorliegenden Erfindungen Lösungs- oder Weichmachereigenschaften, die sie für eine Vielzahl von Polymersystemen verträglich machen. Äthylen-Tetrafluoräthylen-Copolymere und Äthylen-Chlortrifluoräthylen-Copolyrnere sind z. B. dafür bekannt, daß sie eine ungewöhnlich hohe chemische Beständigkeit besitzen und dazu neigen, Weichmacher oder Lösungsmittel abzustoßen, die in sie eingearbeitet werden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Ester der vorliegenden Erfindung mit den fluorierten Copolymeren ganz verträglich sind, was im Hinblick auf das oben Gesagte, daß nämlich diese Copolymere eine hohe Beständigkeit gegenüber Solvatisierung und Quellung besitzen, überraschend ist. Es wurde in der Tat gefunden, daß z. B. durch Einarbeiten der Diaüylester der vorliegenden Erfindung in diese Copolymere die Extrusion bei wesentlich niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden kann. In Übereinstimmung damit ist die folgende Tabelle aufgeführt, um die durch das Einarbeiten des Diallylester von !,iß-Trimethyl-S-carboxy-3-(p-carboxyphenyl)-indan in verschiedene Polymermischungen erreichte Verringerung des Drehmoments zu zeigen, verglichen mit den Drehmomentwerten, die erreicht werden, wenn keine Zusätze vorhanden sind oder wenn die üblichen vernetzenden Zusätze (z. B. Triallylcyanurat) den Polymermischungen zugesetzt werden:
f
ι 		Tabelle I Monomer eingearbeitet in die
Polymemiischung		 Gew.%
Monomer		 Mischkammer
( C) Temp.		 "Dreh
moment
Meter
gramm
t
ι 		Polymermischung kein
Diallyester von 1,1,3-Trimethyl-		 5 300
300		 900
800
Äthylen-Tetra-
fluoräthylen-
Copolymer
Desgl.
Desgl.
5-carboxy-3-(p-carboxyphenyl)-indan
Triallylcyanurat
300
UOO
5 23 16 940 Gew.% 6 Mischkammer ' Dreh
Monomer ( O Temp. moment
Fortsetzung Meter
Polymermischung Monomer eingearbeitet in die gramm
Polymermischung _ 260 1660
Äthylen-Chlor- kein 5 260 1450
trifluoräthylen-
Copolymer
Desgl. Diallycster von 1,1,1-Trimethyl- 5 260 1660
5-carboxy-3-( p-carbo xy- - 290 1950
(phenyl)-indian
Desgl. Triallylcyanurat
Polyvinyliden- kein 5 290 1650
fluorid-Homo-
polymer
Desgl. Diallylester von 1,1,3-Trimethyl-
Desgl.
5-carb^xy-3-(p-carboxyphenyl)-indan
Triallylcyanurat
290
1950
Diese Versuche wurden in einem »Brabender-Mischer« durchgeführt, wobei in jedem Fall eine Gesamtmenge von 70 Gramm eingesetzt wurde und die angegebenen Temperaturen bei einer Scher-Ratc von 80 rpm benutzt wurden.
Man erkennt aus den Daten, daß gemäß der Verträglichkeit des Diallylesters der vorliegenden Erfindung in der Polymermischung sich eine wesentliche Verringerung des Drehmoments ergibt, während der nichtverträgliche Zusatz nach dem Stand der Technik diesen Effekt nicht zeigt.
Diese Verringerung des Drehmoments zeigt an, daß die Polymermischungen, die den Diallylester der vorliegenden Erfindung enthalten, bei niedrigeren Temperaturen verarbeitet werden können, um z. B. zusammenhängende dünnwandige Ziehprofile zu ergeben oder bei gleichen Temperaturen zu wesentlich dünneren Ziehprofilen zu führen, verglichen mit Mischungen, die den Vernetzer Triallylcyanurat enthalten.
Beispielhaft für die ausgezeichneten mechanischen und Alterungseigenschaften der vernetzten Polymermischungen, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, sind die folgenden:
Beispiel IV
Eine Polymermischung wurde hergestellt, indem Äthylen-Chlortrifluoräthylen-Copolymer mit 3 Gew.-°/o Diallylester von l,l,3-Trimethyl-5-carboxy-3-(p-carboxyphenyl)-indan, hergestellt nach dem Verfahren in Beispiel I, und 1 Gew.-% Magnesiumoxid im pulvrigen Zustand gemischt wurden. Die Mischung wurde dann bei 250°C foimgepreßt und einer Bestrahlung mit einer Dosis von 10 · \04 J/kg in einem 1,5 MeV Elektronenstrahlbeschleuniger unterworfen, um eine vernetzte Polymermischung zu ergeben, welche die folgenden mechanischen Eigenschaften bei Raumtemperatur (ungefähr 25° C) und bei erhöhter Temperatur (250° C) zeigt:
Bei 25° C
Reißfestigkeit 447 kg/cm2
Dehnung (25,4 cm Dehnung/min) 250%
Bei 250° C
Reißfestigkeit
r> Dehnung (25,4 cm Dehnung/min)
Heißmodul*)
23,8 kg/cm2
263%
43%
*) Der Heißmodultest zeigt die prozentuale Dehnung eines Probestreifens von vernetztem Polymer nach Erhitzen der Polymennischung über dem Schmelzpunkt der unvernetzten Polymermischung, Anlegen einer Belastung von 3,5 kg/cm2 an die vernetzte Mischung, während sie oberhalb ihres Schmelzpunktes sich befindet, und nachträgliches Abkühlen der Mischung auf Raumtemperatur.
Beispiel V
Eine Probe der durch Bestrahlung vernetzten Mischung aus Beispiel IV und eine Vergleichsprobe Äthylen-Chlortrifluoräthylen-Copolymer (ohne Zusatz), die ebenfalls einer Bestrahlung mit einer Dosis von 10 · 104 J/kg unterworfen worden war, wurden bei 200° gealtert und die Reißfestigkeit und Dehnung nach Abkühlen auf Raumtemperatur (ca. 25° C) geprüft. Die Ergebnisse dieses Tests, die die überlegenen Alterungseigenschaften zeigen, welche die Polymermischungen besitzen, die einen Diallylester der vorliegenden Erfindung erhalten, waren wie folgt:
Tabelle Il Bestrahlungs
dosis
10.104 J/kg		 Test Alterungszeitraum
0 24		 371
381		 ι (Std.)
72		 168
Monomer eingearbeitet in
Äthylen-Chlor-lrifluoräthylen-
Copolymer		 10
10		 Reißfestigkeit (k?/cnr)
desgl.		 444
447		 316
384		 291
391
Kein
Diallylester von
U^-Trimethyl-S-carboxyO-
(p-carboxvphcnvl l-indan
7
lortsct/uiig		 Bestrahlungs
dosis
I().IOJ J/kg		 23 16 940 8 342
242		 72 168
Monomer eingearbeitet in
Äthylen-Chlor-trifluoräthylcn-
Cupolymer		 10
10		 Test Alterungs/.eilraum (Std.)
0 24		 396
233		 329
221
Kein
Diallylester von
1,1,3-Trimethy l-S-carboxyO-
(p-carboxvphenvl)-indan		 Dehnung bei 25,4 cm
Dehnung/min (%)
desgl.		 350
250
Beispiel VI
Eine Polymermischung wurde durch Auswalzen eines Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen-Copolymers auf einer ungeheizten Zweiwalzenmühle hergestellt, wobei 4 Gew.-% Diallylester von l.l.S-Trimethyl-S-carboxy-S-(p-carboxyphenyl)-indan und 1 Gew.-°/o Magnesiumoxyd in das Copolymer eingewalzt wurden. Die Platte wurde von der Mühle entfernt und in schmale Abschnitte zerschnitten. Die resultierenden Abschnitte wurden bei 250° zwischen Ferroiyp-Platten, die !5 cm2 große Anpassungslöcher besitzen, formgepreßt, um eine Reihe 88,9 χ 10-3 cm große Tafeln zu erzeugen. Diese Tafeln wurden mit Dosen von 5 · 104 und 10 - 104 J/kg in einem 1,5 MeV Elektronenstrahlbeschleuniger bestrahlt, um vernetzte Polymermischungen herzustellen, die bei Raumtemperatur (ca. 25° C) und bei erhöhter Temperatur (2500C) die folgenden mechanischen Eigenschaften besitzen:
Tabelle IH Temperatur Reißfestigkeit Dehnung Heißmodul
Dosis ( O (kg/cm2) (% bei 25,4 cm (% bei 250 C,
(10.104 J/kg) Dehnung/min) 3,5 kg/cm2)
25 61,2 388 _
5 200 6,1 95 130
5 25 65,1 292 -
10 200 5,3 74 72
10
Zusätzlich wurden die durch Bestrahlung vernetzten Mischungen nach dem Verfahren des Beispiels V auf ihre Alterungseigenschaften geprüft. Das Ergebnis dieser Versuche lautet wie folgt:
Tabelle IV
Bestrahlungs Test Alterungsdauer (Tage) 3 5 7 15
dosis 65,1 61,5 48,5 36,5
M(J.ICT J/kgi 1
5 Reißfestigkeit 63,6 50,0 Λ1 (Ί AZ Ό ->~l Λ
·"■,->
(kg/cm:) 438 425 425 431
1 A Λ -,,.„! 53,3
Dehnung 450 350 325 325 390
("in bei 25,4 cm Dehnung/min)
10 desel. 369
Um die Brauchbarkeit vernetzter Polymermischungen, welche weichmachende und vernetzende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten, zum Isolieren von Drähten zu zeigen, wird das folgende Beispiel aufgeführt:
Beispiel VII
Eine Probe aus reinem Äthylen-Tetrafluoräthylen-Copolymer und zwei zusätzliche Proben aus Athylen-Tetrafluoräthyien-Copolymer sowie 3,5 Gew.-% und 5 Gew.-% Diallyl-l.l^-trÜTiethyl-S-carboxy-S-ip-carboxyphenyl)-indan wurden durch ein Pulvermischverfahren
to nach Beispiel IV hergestellt Die drei resultierenden pulverförmigen Probenzusammensetzungen wurden dann zur Ausbildung von Strängen durch einen Extruder mit einer Kopftemperatur von 277° geschickt Die Stränge wurden dann geschnitzelt und die Schnitzel auf
b5 die Oberfläche eines mit einer 5,08 - 10-' mm Zinnschicht überzogenen Kupferdrahtes extrudiert Die Extrudierbedingungen für die Drahtisolierung lauten wie folgt:
ίο
Monomer eingearbeitet in Athylen-Tetralluorülhylcn-Copolymer
Diallylester von
1.1,3-1 rimethyl-5-earboxy-3-(p-carboxyphenyl)-indan
Desgl.
Gewicht
1 c!'i[ienilur ( C)
/'· li'uler/oncn
ι
5.0
315
295
282
315
295
282
Stempel
365
315
305
Die drei isolierten Drähte wurden dann der Bcitrahij'V'. mit energiereichen Elektronen eine.-; 1,0 MEV Resonan/-üirahiiransformers unterworfen. Die resultierenden I- -iijiten Oiäiitu mit der durch Bestrahlung vernei/ien Beschichtung wurden dann getempert und anschließend geprüft, um ihre mechanischen und elektrischen Eigenschaften /,u bestimmen. Das Ergebnis dieser Prüfung ist in der folgenden Tabelle dargelegt:
Äthylen-Tetra fluor äthylen mil 3,5 Gew. üiallvlester
Athylen-TetfHfluoräthylen mit 5,0 Gew.%
üiallvlester
Älhylen-Teiralluorälhylen
(ohne Zusätze)
10.104 J/ku
Dosis		 15.10' J/kg
Dosii		 lo.irr J/kg
Dosis		 15.104 J/kg
Dosis		 10.\(f J/kg
Dosis		 15. ΗΓ J/kg
Dosis
Gewicht der Isolierung
(kg/300 m)		 1,35 1,21 1,35 1,35 1,35 1.35
Reißfestigkeit
(kg/cm2 bei Raumtemperatur)		 548 470 434 440 366 389
Dehnung (Raumtemperatur)
(bei 25,4 cm Dehnung/min)		 158 108 100 100 133 200
Lötkolbenlest 300 + 300 + 300 + 300 + 26,6 300 +
Domdeformation
(96 Std., 250 C,
1,13 kg Belastung)		 passiert passier! passiert passiert Spannungs
abweisung
mißlungen		 Spar.nungs-
abweisung
mißlungen
Reißfestigkeit
(kg/cm2 bei 275 C)		 7,63 8,19 7,28 7,56 1,9 3.5
Dehnung (bei 275 C) 244 124 95 79 375 30 +
Heißmodul
(275 C. 3,5 kg/cm")		 48 45 45 34 mißlungen 295
Es liegt auf der Hand, daß viele Modifikationen und Variationen der Erfindung, w ie sie hier dargelegt ist. durchgeführt werden können, ohne daß vom Inhalt und Umfang der Erfindung abgewichen wird. Deshalb sollten nur die in den folgenden Ansprüchen dargelegten Beschränkungen auferlegt werden.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Ester von l,l,3-Trimethyl-3-phenyl-indan der Formel:
IU
F H3C CH3
in der einer der Reste A, B oder C und einer der Reste D, E oder F eine Carboxyallyl- oder Carboxymethallylgruppe bedeutet und die übrigen Reste Wasserstoffatome sind.
2. Verwendung der Ester gemäß Anspruch 1 als Weichmacher und Vernetzer bei Fluorkohlenwasserstoff-Homopolymeren und bei Copolymeren, bestehend aus Vinylidenfluorid, Äthylen-Tetrafluoräthylen, Äthylen-Chlortrifluoräthylen, Tetrafluoräthylen-Vinylidenfluorid, Tetrafluoräthylen-Hexafluorpropylen, Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen und Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen-Tetrafluoräthylen.
DE2316940A 1972-04-11 1973-04-04 Ester von 1,1,3-Trimethyl-3-phenyl-indan und deren Verwendung Expired DE2316940C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24305272A 1972-04-11 1972-04-11

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2316940A1 DE2316940A1 (de) 1973-10-18
DE2316940B2 DE2316940B2 (de) 1981-07-16
DE2316940C3 true DE2316940C3 (de) 1982-04-01

Family

ID=22917175

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2316940A Expired DE2316940C3 (de) 1972-04-11 1973-04-04 Ester von 1,1,3-Trimethyl-3-phenyl-indan und deren Verwendung

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3763222A (de)
JP (1) JPS4913159A (de)
AT (1) AT327181B (de)
BE (1) BE798046A (de)
BR (1) BR7302608D0 (de)
CA (1) CA1005067A (de)
CH (1) CH592043A5 (de)
DE (1) DE2316940C3 (de)
FR (1) FR2179881B1 (de)
GB (1) GB1367870A (de)
IN (1) IN139362B (de)
IT (1) IT981870B (de)
NL (1) NL7304681A (de)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4039631A (en) * 1973-01-30 1977-08-02 Allied Chemical Corporation Radiation cross-linkable compositions of copolymers of ethylene and a halogenated monomer
US3947525A (en) * 1973-01-30 1976-03-30 Allied Chemical Corporation Melt-processable, radiation cross-linkable E-CTFE copolymer compositions
US3970770A (en) * 1974-11-29 1976-07-20 International Telephone And Telegraph Corporation Wire coated with fluorocarbon polymers cross-linked with dialyl ester of 4,4'-dicarboxydiphenyl ester
US4078114A (en) * 1976-03-26 1978-03-07 International Telephone And Telegraph Corporation Wire coated with diallyl esters of dicarboxylic acids
US4121001A (en) * 1977-01-14 1978-10-17 Raychem Corporation Crosslinking agent for polymers and wire construction utilizing crosslinked polymers
USRE31103E (en) * 1977-01-14 1982-12-14 Raychem Corporation Crosslinking agent for polymers and wire construction utilizing crosslinked polymers
JPS6046179B2 (ja) * 1977-03-08 1985-10-15 日本真空技術株式会社 イオンプレ−テイング用陽極
US4353961A (en) * 1977-09-14 1982-10-12 Raychem Corporation Shaped article from crosslinked fluorocarbon polymer
CA1105093A (en) * 1977-12-21 1981-07-14 Roland F. Drew Laser deposition of metal upon transparent materials
US4521485A (en) * 1982-09-15 1985-06-04 Raychem Corporation Electrical insulation
US4678709A (en) * 1982-09-15 1987-07-07 Raychem Corporation Electrical insulation
US4595724A (en) * 1984-01-24 1986-06-17 Amp Incorporated Flame retardant sealant
US5059483A (en) * 1985-10-11 1991-10-22 Raychem Corporation An electrical conductor insulated with meit-processed, cross-linked fluorocarbon polymers
JPH0753905B2 (ja) * 1986-06-19 1995-06-07 三菱電機株式会社 レ−ザビ−ム用レンズの保護装置
IT1312015B1 (it) 1999-03-19 2002-04-04 Ausimont Spa Composizioni reticolate di fluoropolimeri termoplastici.
IT1312016B1 (it) 1999-03-19 2002-04-04 Ausimont Spa Polimeri fluorurati modificati reticolabili.
IT1318700B1 (it) 2000-09-18 2003-08-27 Ausimont Spa Composizione multistrato comprendente fluoropolimeri e polimeriidrogenati.
IT1318709B1 (it) 2000-09-27 2003-08-27 Ausimont Spa Composizioni termoplastiche di fluoropolimeri.
ATE375594T1 (de) * 2001-04-17 2007-10-15 Judd Wire Inc Mehrschichtiges isolationssystem für elektrische leiter
US9896570B2 (en) 2015-03-25 2018-02-20 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Indane and/or tetralin ester plasticizers, and blends therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
FR2179881B1 (de) 1977-02-04
ATA317773A (de) 1975-04-15
DE2316940A1 (de) 1973-10-18
CH592043A5 (de) 1977-10-14
IT981870B (it) 1974-10-10
BE798046A (fr) 1973-10-11
AT327181B (de) 1976-01-26
BR7302608D0 (pt) 1974-07-18
US3763222A (en) 1973-10-02
FR2179881A1 (de) 1973-11-23
DE2316940B2 (de) 1981-07-16
JPS4913159A (de) 1974-02-05
NL7304681A (de) 1973-10-15
AU5408373A (en) 1974-10-10
IN139362B (de) 1976-06-12
CA1005067A (en) 1977-02-08
GB1367870A (en) 1974-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2316940C3 (de) Ester von 1,1,3-Trimethyl-3-phenyl-indan und deren Verwendung
DE2336625C2 (de) Durch Bestrahlung härtbare Fluorkohlenstoffpolymer-Masse
DE2728862C3 (de) Stabilisierte Formmassen auf der Basis von Vinylchlorid-Polymerisaten
DE2501497A1 (de) Polymerzusammensetzungen
DE2600516C3 (de) Wärmestabilisierung von Formmassen auf der Basis von Vinylchloridhomo- oder- copolymerisaten
DE1232740B (de) Stabilisieren von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen
DE2951906A1 (de) Flammverzoegerte masse
CH619252A5 (de)
DE2523756A1 (de) Polyvinylchloridzusammensetzungen und weiterverarbeitungsverfahren
DE1251020B (de) Stabilisieren von Polyvinylchlorid, Mischpolymerisaten des Vinylidenchlorid und Vinylchlorids und Halogenaethylenpolymerisaten
DE2332681A1 (de) Formmasse auf basis von polymerem vinylidenfluorid
DE2547267A1 (de) Verfahren zur herstellung von cyclischen diestern der dodecandisaeure
DE2315998C2 (de) Verfahren zur Polymerisation oder Copolymerisation von Vinylchlorid
AT336286B (de) Verfahren zum weichmachen und zur beschleunigung der vernetzung von fluorierten polymeren
DE2127958C3 (de) Wärmehärtbare Formmassen auf der Basis von Vinylidenfluoridmischpolymerisaten
EP0123801A1 (de) Verfahren zur radikalischen Vernetzung organischer Polymerer
DE1219223C2 (de) Stabilisierung von Vinylhalogenidpolymerisaten und -mischpolymerisaten
DE2445796A1 (de) Diallylester von dicarbonsaeuren
DE1544960B2 (de) Stabilisierte halogenhaltige vinylpolymensate
DE2429326C2 (de) Verfahren zur Homo- und Copolymerisation von Vinylchlorid
DE2064498A1 (de)
DE2652408B2 (de) Hitzestabilisierte Formmassen auf der Basis von Vinylchlorid-Homo- oder Copolymerisaten
DE3717448A1 (de) Stabilisatormischungen und damit stabilisierte formmassen auf der basis von polymerisaten des vinylchlorids
DE867913C (de) Stabilisatoren
DE934500C (de) Loesungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee