DE2316940B2 - Ester von 1,1,3-trimethyl-3-phenyl-indan und deren Verwendung - Google Patents

Ester von 1,1,3-trimethyl-3-phenyl-indan und deren Verwendung

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Description

in der einer der Reste A, B oder C und einer der Reste. D, E oder F eine Carboxyallyl- oder Carboxymethallylgruppe bedeutet und die übrigen Reste Wasserstoffatome sind.
Z Verwendung der Ester gemäß Anspruch 1 als Weichmacher und Vernetzer bei Fluorkohlenwasserstoff-Homopolymeren und bei Copolymeren, bestehend aus Vinylidenfluorid, Äthylen-Tetrafluoräthylen, Äthylen-Chlortrifluoräthylen, Tetrafiuoräthylen-Vinylidenfluorid, Tetrafluoräthylen-Hexafluorpropylen, Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen undVinylidenfluorid-Hexafluorpropylen-Tetrafluoräthylen.
Die Erfindung betrifft neue Ester von l,l,3-Trimethyl-3-phenyl-indan mit der Formel:
A D
CH3
H3C CH3
in der einer der Reste A, B oder C und einer der Reste D, 30 Als Beispiel einer erfindungsgemäßen Verbindung
E oder F eine Carboxyallyl- oder Carboxymethallyl- wird die der nachstehenden Formel angegeben, in der
gruppe bedeutet und die übrigen Reste Wasserstoffato- Ri und R2 unabhängig entweder ein Wasserstoffatom
me sind. oder eine Methylgruppe bedeutet:
R, O
CH2=C-CH2-O-C
CH3
O R2
!! I
C-O-CH2-C = CH2
Wir haben gefunden, daß diese Verbindungen ausgezeichnete Eigenschaften als Weichmacher und Vernetzer für eine Vielzahl von Polymeren besitzen, speziell für Hochtemperaturverfahren geeignete Fluorkohlenstoff-Homopolymere und Copolymere wie
Äthylen-Tetrafluoräthylen-Copolymer, Äthylen-Chlortrifluoräthylen-Copolymer, Polyvinylidenfluorid-Homopolymer, Tetrafluoräthylen-Vinylidenfluorid-Copolymer, Tetrafluoräthylen-Hexafluorpropylen-
Copolymer,
Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen-
Copolymer oder
Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen-Tetrafluoräthylen-Copolymer.
Es hat sich gezeigt, daß die neuen Verbindungen t,o besonders als vernetzende Zusätze geeignet sind, die in den vernetzten Produkten die Beständigkeit gegen Verformung bei erhöhter Temperatur fördern. Die Verbindungen zeigen auch sehr nützliche Weichmachereigenschaften bei der Verarbeitung der Po- b5 lymermischungen.
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden, indem man als Vorstufe Phenyl-indan-dicarbonsäure,
z. B. eine !,!yi
nyl)-indan-dicarbonsäure, mit Thionylchlorid zum entsprechenden Diacylchlorid reagieren läßt, und dieses Diacylchlorid mit Allylalkohol, Methallylalkohol oder einer Mischung von Allyl- und Methallylalkohol reagieren läßt. Die als Vorstufe dienenden Dicarbonsäuren sind bekannt und werden aus dem entsprechenden Tetramethyl-3-tolyl-indan durch katalytisch^ Luftoxydation in einem Verfahren hergestellt, ähnlich dem, das in einem Artikel von P. Towle und H. Baldwin in Hydrocarbon Processing 43 (11) 194 (1964) beschrieben wird.
Wahlweise können diese neuen Verbindungen durch andere Methoden hergestellt werden, eingeschlossen die direkte Veresterung, katalysierte Veresterung oder Umesterung von gesättigten Estern. Außerdem können die Verbindungen aus Phenyl-indan-dinitril oder Dialdehyd oder ähnlichen Zwischenstufen auf bekannte Weise hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Beispiel 1
Ein geeignetes Reaktionsgefäß, versehen mit einem Thermometer und einem Rückflußkühler, wurde mit 80
Gramm (0,19 Mol) l.lß-Trimethyl-S-carboxy-S-ip-carboxyphenyfj-indan und 74 Gramm (0,62 Mol) Thionylchlorid beschickt Die vorgelegte Masse wurde vorsichtig bis zum Lösen erhitzt und dann über Nacht zum Rückfluß erhitzt Der Oberschuß an Thionylchlorid wurde zunächst bei Atmosphärendruck und zuletzt an der Absaugpumpe abdestilliert Dann wurden 66 Gramm (1,14 Mol) Allylalkohol zugegeben und das Reaktionsgemisch über Nacht zum Rückfluß erhitzt Der Überschuß an Allylalkohol wurde abgezogen und die zurückbleibende, geschmolzene Masse mehrmals mit verdünnter Natriumcarbonatlösung und schließlich mit Wasser aufgeschlemmt Nach dem Samueln und Trocknen auf der Nutsche wurde der resultierende gepulverte Kuchen bei 110° im Ofen getrocknet und ergab 73 Gramm (58% der Theorie) eines gelbbraunen Pulvers vom Schmelzpunkt 82—84° C. Das resultierende Produkt wurde dann aus Äthanol umkristallisiert und ergab ein leicht gelbbraun gefärbtes Produkt, das durch Infrarotspektroskopie als Diallylester von 1,1,3-Trimethyl-5-carboxy-3-(p-carboxyphenyl)-indan, Schmelzpunkt 84° C, identifiziert wurde (bei 5°C/Minute Steigerungsrate eines Abtastcalorimeters).
Beispiel Il
Gemäß dem Verfahren aus Beispiel I wurden 50 Gramm (0,155 Mol) von l,l,3-Trimethyl-5-carboxy-3-(pcarboxyphenyl)-indan und 50 ml (0,68 Mol) Thionylchlorid acht Stunden lang unter Ausschluß von Luftfeuchtig- keit zum Rückfluß erhitzt. Der Überschuß an Thionylchlorid wurde bei Atmosphärendruck und schließlich im Vakuum entfernt 35 ml (0,71 Mol) Methallylalkohol wurden dem Diacylchlorid zugesetzt Nachdem die Mischung zwei Stunden lang zum Rückfluß erhitzt worden war, wurde sie in Wasser gegossen und ansrhließ-'ά nacheinander mit verdünnter wäßriger Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen. Die Mischung wurde dann unter vermindertem Druck destilliert und 40 Gramm eines tief strohfarbenen Produktes bei 245—46°C/0,7 Torr gesammelt. Das Produkt wurde gekühlt und ergab eine viskose Lösung, die nicht leicht zu kristallisieren war. Das Produkt wurde durch Infrarotspektroskopie als der Dimethallylester von l.lß-Trimethyl-S-carboxy-S-ip-carboxyphenyO-indan identifiziert.
Beispiel HI
Nach dem Verfahren von Beispiel I wurden 50 Gramm !,!,S-Trimethyl-S-carboxy-S-ip-carboxyphe nyl)-indan und 50 Gramm Thionylchlorid zur Reaktion gebracht und das resultierende Reaktionsprodukt mit einer Mischung von 24 Gramm (035 MoI) Methallylalkohol und 20 Gramm (035 Mol) Allylalkohol behandelt Isoliert nach der Methode aus Seispiel II resultierten 38 Gramm (58,5% Ausbeute) einer strohfarbenen Flüssigkeit mit Siedepunkt 238—45°C/0,7 Torr.
Die NMR-Spektroskopie des resultierenden Produktes in Tetrachlorkohlenstofflösung zeigte die Anwesenheit von im wesentlichen equimolaren Mengen von Allyl- und Methallylgruppen, und zeigte somit, daß das Produkt ein gemischter Allyl-Methallyl-diester von
l.^-Trimethyl-S-carboxy-S-ip-carboxyphenylJ-indan ist
Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders nützliche Eigenschaften als Zusätze besitzen, die das Vernetzen von Polymeren bei chemischer Aktivierung oder Strahlungsaktivierung beschleunigen. Die thermoanalytische Prüfung hat gezeigt, daß diese Verbindungen im Vergleich zu den bislang als Vernetzungsbeschleuniger benutzten Acryl-, Methacryl- und Allylverbindungen eine ausgezeichnete thermische Stabilität und eine sehr geringe Flüchtigkeit besitzen. Darüber hinaus besitzen die vorliegenden Erfindungen Lösungs- oder Weichmachereigenschaften, die sie für eine Vielzahl von Polymersystemen verträglich machen. Äthylen-Tetrafluoräthylen-Copolymere und Äthylen-Chlortrifluoräthylen-Copolymere sind z. B. dafür bekannt, daß sie eine ungewöhnlich hohe chemische Beständigkeit besitzen und dazu neigen, Weichmacher oder Lösungsmittel abzustoßen, die in sie eingearbeitet werden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Ester der vorliegenden Erfindung mit den fluorierten Copolymeren ganz verträglich sind, was im Hinblick auf das oben Gesagte, daß nämlich diese Copolymere eine hohe Beständigkeit gegenüber Solvatisierung und Quellung besitzen, überraschend ist Es wurde in der Tat gefunden, daß z. B. durch Einarbeiten der Diallylester der vorliegenden Erfindung in diese Copolymere die Extrusion bei wesentlich niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden kann. In Übereinstimmung damit ist die folgende Tabelle aufgeführt, um die durch das Einarbeiten des Diallylester von !,!,S-Trimethyl-S-carboxy-3-(p-carboxyphenyl)-indan in verschiedene Polymermischungen erreichte Verringerung des Drehmoments zu zeigen, verglichen mit den Drehmomentwerten, die erreicht werden, wenn keine Zusätze vorhanden sind oder wenn die üblichen vernetzenden Zusätze (z. B. Triallylcyanurat) den Polymermischungen zugesetzt werden:
Tabelle I
Polymermischung Monomer eingearbeitet in die
Polymermischung 		Gew.%
Monomer 		Mischkammer
( C) Temp. 		+ Dreh
moment
Meter
gramm
Äthylen-Tetra-
fluoräthylen-
Copolymer 		kein - 300 900
Desgl. Diallyester von 1,1,3-Trimethyl-
j-carhc xy-3-( p-carboxy-
pner.vl)-i;idan 		5 300 800
Desel. Triallylrvanurat 5 300 1100
Fortsetzung
Polymermischung
Monomer eingearbeitet in die Polymermischung
Gew.%
Monomer
Mischkammer
( C) Temp.
+Drehmoment Melergramm
Athylen-Chlor- kein
trifluoräthylen-
Copolymer
Desgl. Diallyester von 1,1,1-Trimethyl-
5-carboxy-3-(p-carboxy-
(phenyl)-indian
Desgl. Triallylcyanurat
Polyvinyl iden- kein
fluorid-Homo-
polymer
Desgl. Diallylester von 1,1,3-Trimethyl
5-carboxy-3-(p-carboxy-
phenyl)-indan
Desgl. Triallylcyanurat
260
260
260
290
290
290
1600
14!>0
16<»0
19ΓΛ
1&50
1950
Diese Versuche wurden in einem »Brabender-Mischer« durchgeführt, wobei in jedem Fall eine Gesamtmenge von 70 Gramm eingesetzt wurde und die angegebenen Temperaturen bei einer Seher-Rate von 80 rpm benutzt wurden.
Man erkennt aus den Daten, daß gemäß der Verträglichkeit des Diallylesters der vorliegenden Erfindung in der Polymermischung sich eine wesentliche Verringerung des Drehmoments ergibt, während der nichtverträgliche Zusatz nach dem Stand der Technik diesen Effekt nicht zeigt
Diese Verringerung des Drehmoments zeigt an, daß die Polymermischungen, die den Diallylester der vorliegenden Erfindung enthalten, bei niedrigeren Temperaturen verarbeitet werden können, um z. B. zusammenhängende dünnwandige Ziehprofile zu ergeben oder bei gleichen Temperaturen zu wesentlich dünneren Ziehprofilen zu führen, verglichen mit Mischungen, die den Vernetzer Triallylcyanurat enthalten.
Beispielhaft für die ausgezeichneten mechanischen und Alterungseigenschaften der vernetzten Polymermischungen, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, sind die folgenden:
Beispiel IV
Eine Polymermischung wurde hergestellt, indem Äthylen-Chlortrifluoräthylen-Copolymer mit 3 Gew.-% Diallylester von l,l,3-Trimethyl-5-carboxy-3-(p-carboxyphenyl)-indan, hergestellt nach dem Verfahren in so Beispiel I, und 1 Gew.-% Magnesiumoxid im pulvrigen Zustand gemischt wurden. Die. Mischung wurde dann bei 250° C formgepreßt und einer Bestrahlung mit einer Dosis von 10 · 10* J/kg in einem 1,5MeV Elektronenstrahlbeschleuniger unterworfen, um eine vernetzte Polymermischung zu ergeben, welche die folgenden
Tabelle II
30
35
40
45 mechanischen Eigenschaften bei Raumtemperatur (ungefähr 25° C) und bei erhöhter Temperatur (25CC) zeigt:
Bei 25° C
Reißfestigkeit
Dehnung (25,4 cm Dehnung/min)
447 kg/cm2
250%
Bei 250° C
Reißfestigkeit 233 kg/cm2
Dehnung (25,4 cm Dehnung/min) 263%
Heißmodul·) 43%
*) Der Heißmodultest zeigt die prozentuale Dehnung eines Probestreifens von vernetzten! Polymer nach Erhitzen der Polymermischung über dem Schmelzpunkt der inivenietzten Polymermischung, Anlegen einer Belastung von 3,5 kg/cm2 an die vernetzte Mischung, während sie oberhalb ihres Sdunelzpunktes sich befindet und nachträgliches Abkühlen der Mischung auf Raumtemperatur.
Beispiel V
Eine Probe der durch Bestrahlung vernetzten Mischung aus Beispiel IV und eine Vergleichsprobe Äthylen-Chlortrifluoräthylen-Copolymer (ohne Zusatz), die ebenfalls einer Bestrahlung mit einer Dosis von 10 · 104 J/kg unterworfen worden war, wurden txä 200° gealtert und die Reißfestigkeit und Dehnung nach Abkühlen auf Raumtemperatur (ca. 25° C) geprüft. Die Ergebnisse dieses Tests, die die überlegenen Alterungseigenschaften zeigen, welche die Poiymermischungen besitzen, die einen Diallylester der vorliegenden Erfindung erhalten, waren wie folgt:
Monomer eingearbeitet in
Äthylen-Chlor-trifluoräthylen-
Copolymer
Bestrahlungs- Test
dosis
10.104 J/kg
Alterungszeitrcum (Std.)
0 24 72
168
Kein 10 Reißfestigkeit vkg/cm ) 444 371 316 291
Diallylester von 10 desgl. 447 381 384 391
1,1 ,S-Trimethyl-S-carboxy^-
(p-carboxyphenyl)-indan
l-ortsctziini!
Monomer eingearbeitet in
Älhylcn-Chlor-trifluoriithylcn-
Copolymer
Bestrahlungs- Test
dosis
IU.ΙΟ4 J/kg
Allerungszeitraum (Std.)
0 24 72
Diallylester von 10
1,1 ^-Trimethyl-S-carboxy^-
(p-carboxyphenyl)-indan
Dehnung bei 25,4 cm 350 342 396 329
Dehnung/min (%)
desgl. 250 242 233 221
Beispiel Vl
Eine Polymermischung wurde durch Auswalzen eines Vinylidenfluorid-Hexafluorpropylen-Copolymers auf einer ungeheizten Zweiwalzenmühle hergestellt, wobei 4Gew.-°/o Diallylester von U.S-Trimethyl-S-carboxy-S-(p-carboxyphenyl)-indan und 1 Gew.-°/o Magnesiumoxyd in das Copolymer eingewalzt wurden. Die Platte wurde von der Mühle entfernt und in schmale Abschnitte zerschnitten. Die resultierenden Abschnitte
wurden bei 250° zwischen Ferrotyp-Platten, die 15 cm2 große Anpassungslöcher besitzen, formgepreßt, um eine Reihe 88,9 χ 10-3 cm große Tafeln zu erzeugen. Diese Tafeln wurden mit Dosen von 5 · 104 und 10 · 104 J/kg in einem 1,5 MeV Elektronenstrahlbeschleuniger bestrahlt, um vernetzte Polymermischungen herzustellen, die bei Raumtemperatur (ca. 25°C) und bei erhöhter Temperatur (2500C) die folgenden mechanischen Eigenschaften besitzen:
Tabelle IH Temperatur
( O		 Reißfestigkeit
(kg/cm2)		 Dehnung
(% bei 25,4 cm
Dehnung/min)		 Heißmodul
(% bei 250 C.
3,5 kg/cnr)
Dosis
(10.10" J/kg)		 25
200
25
200		 61,2
6,1
65,1
5,3		 388
95
292
74		 130
72
5
5
10
10
Zusätzlich wurden die durch Bestrahlung vernetzten Mischungen nach dem Verfahren des Beispiels V auf ihre Alterungseigenschaften geprüft. Das Ergebnis dieser Versuche lautet wie folgt:
Tabelle IV Test Alterungsdauer (Tage) 5 7 15
Bestrahlungs 61,5 48,5 36,5
dosis 1 3
(10.104 J/kg) Reißfestigkeit 63,6 65.1 43,0 45.8 37,4
5 (kg/cnr) 425 425 431
desgl. 53,3 50,0
10 Dehnung 450 438 325 325 390
5 (% bei 25,4 cm Dehnung/min)
desgl. 369 350
10
Um die Brauchbarkeit vernetzten Polymermischungen, welche weichmachende und vernetzende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten, zum Isolieren von Drähten zu zeigen, wird das folgende Beispiel aufgeführt:
Beispiel VII
Eine Probe aus reinem Äthylen-Tetrafluoräthyien-Copolymer und zwei zusätzliche Proben aus Äthyten-Tetrafhioräthylen-Copolymer sowie 3,5 Gew.-% und 5 Gew.-% DiallyI-l,13-trOTeAyl-5-cartx>xy-3-{p-carboxyphenyl)-indan wurden durch ein Pulvennischverfahren
μ nach Beispiel IV hergestellt Die drei resultierenden pulverförmigen Probenzusammensetzungen wurden dann zur Ausbildung von Strängen durch einen Extruder mit einer Kopftemperatur von 277° geschickt Die Stränge wurden dann geschnitzelt und die Schnitzel auf die Oberfläche eines mit einer 5,08 - 10-' nun Ziiuischicht überzogenen Kupferdrahtes extrudiert Die ExtnxSerbedingungen für die Drahtisolierung lauten wie folgt:
ίο
Monomer eingearbeitet in Äthylen-Tetrafluoräthylen-Copolymer
Gewicht Temperatur ( C)
(%) Zylinderzonen
1 2
Stempel
Kein
Diallylester von 1,1,3-TrimethyI-5-carboxy-3-(p-carboxyphenyl)-indan
Desgl.
3,5
5,0
305 315 315 365 376
295 295 295 315 365
282
282
305
Die drei isolierten Drähte wurden dann der Bestrahlung mit energiereichen Elektronen eines 1,0 MEV Resonanzstranltransformers unterworfen. Die resultierenden isolierten Drähte mit der durch Bestrahlung vernetzien Beschichtung wurden dann getempert und anschließend geprüft, um ihre mechanischen und elektrischen Eigenschaften zu bestimmen. Das Ergebnis dieser Prüfung ist in der folgenden Tabelle dargelegt:
Äthylen-Tetrafluor- 3,5 Gew.% Äthylen-Tetrafluor- 5,0 Gew.% Äthylen-Tetrafiuoräthylen 15.ΙΟ4 J/kg
äthylen mit äthylen mit (ohne Zusätze) Dosis
Diallylester 15.104 J/kg Diallylester 15.104 J/kg 1,35
10.104 J/kg Dosis 10.104 J/kg Dosis 10.104 J/kg
Dosis 1,21 Dosis 1,35 Dosis 389
Gewicht der Isolierung 1,35 1,35 1,35
(kg/300 m) 470 440 200
Reißfestigkeit 548 434 366
(kg/cm2 bei Raumtemperatur) 108 100 300 +
Dehnung (Raumtemperatur) 158 100 133 Spannungs
(bei 25,4 cm Dehnung/min) 300 + 300 + abweisung
Lötkolbentest 300 + passiert 300 + passiert 26,6 mißlungen
Dorndeformation passiert passiert Spannungs 3,5
(96 Std., 250 C, abweisung
1,13 kg Belastung) 8,19 7,56 mißlungen 30 +
Reißfestigkeit 7,63 7,28 1,9 295
(kg/cm2 bei 275 C) 124 79
Dehnung (bei 275 C) 244 45 95 34 375
Heißmodul 48 45 mißlungen
(275 C, 3,5 kg/cm2)
Es liegt auf der Hand, daß viele Modifikationen und Variationen der Erfindung, wie sie hier dargelegt ist, durchgeführt werden können, ohne daß vom Inhalt und Umfang der Erfindung abgewichen wird. Deshalb sollten nur die in den folgenden Ansprüchen dargelegten Beschränkungen auferlegt werden.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Ester von U3-Trimethyl-3-phenyl-indan der Formel:
10
F H3C CH3
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NL (1) NL7304681A (de)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4039631A (en) * 1973-01-30 1977-08-02 Allied Chemical Corporation Radiation cross-linkable compositions of copolymers of ethylene and a halogenated monomer
US3947525A (en) * 1973-01-30 1976-03-30 Allied Chemical Corporation Melt-processable, radiation cross-linkable E-CTFE copolymer compositions
US3970770A (en) * 1974-11-29 1976-07-20 International Telephone And Telegraph Corporation Wire coated with fluorocarbon polymers cross-linked with dialyl ester of 4,4'-dicarboxydiphenyl ester
US4078114A (en) * 1976-03-26 1978-03-07 International Telephone And Telegraph Corporation Wire coated with diallyl esters of dicarboxylic acids
USRE31103E (en) * 1977-01-14 1982-12-14 Raychem Corporation Crosslinking agent for polymers and wire construction utilizing crosslinked polymers
US4121001A (en) * 1977-01-14 1978-10-17 Raychem Corporation Crosslinking agent for polymers and wire construction utilizing crosslinked polymers
JPS6046179B2 (ja) * 1977-03-08 1985-10-15 日本真空技術株式会社 イオンプレ−テイング用陽極
US4353961A (en) * 1977-09-14 1982-10-12 Raychem Corporation Shaped article from crosslinked fluorocarbon polymer
CA1105093A (en) * 1977-12-21 1981-07-14 Roland F. Drew Laser deposition of metal upon transparent materials
US4678709A (en) * 1982-09-15 1987-07-07 Raychem Corporation Electrical insulation
US4521485A (en) * 1982-09-15 1985-06-04 Raychem Corporation Electrical insulation
US4595724A (en) * 1984-01-24 1986-06-17 Amp Incorporated Flame retardant sealant
US5059483A (en) * 1985-10-11 1991-10-22 Raychem Corporation An electrical conductor insulated with meit-processed, cross-linked fluorocarbon polymers
JPH0753905B2 (ja) * 1986-06-19 1995-06-07 三菱電機株式会社 レ−ザビ−ム用レンズの保護装置
IT1312015B1 (it) 1999-03-19 2002-04-04 Ausimont Spa Composizioni reticolate di fluoropolimeri termoplastici.
IT1312016B1 (it) 1999-03-19 2002-04-04 Ausimont Spa Polimeri fluorurati modificati reticolabili.
IT1318700B1 (it) 2000-09-18 2003-08-27 Ausimont Spa Composizione multistrato comprendente fluoropolimeri e polimeriidrogenati.
IT1318709B1 (it) 2000-09-27 2003-08-27 Ausimont Spa Composizioni termoplastiche di fluoropolimeri.
WO2002084674A2 (en) * 2001-04-17 2002-10-24 Judd Wire, Inc. A multi-layer insulation system for electrical conductors
US9896570B2 (en) 2015-03-25 2018-02-20 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Indane and/or tetralin ester plasticizers, and blends therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
FR2179881A1 (de) 1973-11-23
AT327181B (de) 1976-01-26
IN139362B (de) 1976-06-12
NL7304681A (de) 1973-10-15
DE2316940A1 (de) 1973-10-18
FR2179881B1 (de) 1977-02-04
AU5408373A (en) 1974-10-10
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