DE2265034A1 - 1-phenyl-8- eckige klammer auf 3(p-fluorphenoxy)-2-hydroxypropyl eckige klammer zu -4- oxo-1,3,8-triazaspiro eckige klammer auf 4,5 eckige klammer zu decan und diese verbindung enthaltende arzneimittel - Google Patents
1-phenyl-8- eckige klammer auf 3(p-fluorphenoxy)-2-hydroxypropyl eckige klammer zu -4- oxo-1,3,8-triazaspiro eckige klammer auf 4,5 eckige klammer zu decan und diese verbindung enthaltende arzneimittelInfo
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Description
SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED
Osaka, Japan
Osaka, Japan
" 1-Phenyl-e-ZB-(p-fluorphenoxy) -^-hydroxypropylZ-^-oxo-1,3,8-triazaspiro/4,5/decan
und diese Verbindung enthaltende Arzneimittel "
Priorität: 13. Juli 1971, Japan, Nr. 52 221/71
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die Salze leiten sich von anorganischen und organischen Säuren ab, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff
säure, Jodwasserstoff säure, SuIf arninsäure, Citronensäure,
Milchsäure, Maleinsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zimtsäure, Essigsäure, Benzoesäure, Gluconsäure und Ascorbinsäure.
Die Verbindung der Erfindung und ihre Salze mit Säuren ist ein wertvoller Arzneistoff mit ausgezeichneter antiphlogisti
scher, analgetischer, sedierender, krampflösender und anti-
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hypertensiver Wirkung. Die antiphlogistische Aktivität wurde folgendermaßen bestimmt:
Zur Bestimmung der antiphlogistischen Aktivität wurde die Verbindung
der Erfindung mit Indomethacin im Rattenpfotentest untersucht. In die Hinterpfote einer Ratte werden 0,05 ml einer
Iprozentigen Lösung von Carrageenin in steriler 0,9prozentiger Kochsalzlösung injiziert. Eine Stunde vorher wird die zu
untersuchende Verbindung oral verabfolgt. Für eine Dosis werden 6 Ratten verwendet. Das Pfotenvolumen wird 3, 4 und 5 Stunden
nach Injektion der Carrageenin-Lösung bestimmt und der Durchschnittswert der drei Vierte für die Berechnung verwendet. Die
Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt. Die prozentuale Hemmung des Ödems wird nach folgender Gleichung berechnet:
^ χ 100 (c/o)
T = der Mittelwert des ödematisierten Pfotenvolumens der behandelten
Gruppe,
C = der Mittelwert des ödematisierten Pfotenvolumens der Kontroll
gruppe.
Die 60prozentige Hemmdosis wird nach folgender Gleichung berechnet:
. / 60 - Q Λ , .
b + ( ρ _ Q— ) χ (a - b)
a, b, P und Q haben folgende Bedeutung:
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1.) Verbindung der Erfindung
a = 200 mg/kg
b = 50 mg/kg
a = 200 mg/kg
b = 50 mg/kg
P = Hemmung bei einer Dosis von 200 mg/kg Q = Hemmung bei einer Dosis von 50 mg/kg.
2.) Indomethacin
a = 20 mg/kg
b = 10 mg/kg
a = 20 mg/kg
b = 10 mg/kg
P = Hemmung bei einer Dosis von 20 mg/kg Q = Hemmung bei einer Dosis von 10 mg/kg.
| Dosis, mg/kg |
Hemmung des Ödems, % |
LD50, mg/kg |
60prozentige Hemmdosis, mg/kg |
LD50 | |
| Verbindung der Erfin dung |
200 50 |
64,4 45,6 |
735 | 165 | 60prozentige Hemrndosis |
| Indo methacin |
20 10 5 |
67,5 56,4 43,6 |
29 | 13,2 | 4,4 |
| 2,19 |
Das Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung der Erfindung.
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Ein Gemisch aus 0,2 g Natriumborhydrid in 10 ml Äthanol wird tropfenweise mit einer Lösung von 2 g 1-Phenyl-8-/3-(p-fluorphenoxy)-2-oxopropyl7-4-oxo-1,3»8-triazaspiro/4,5/decan
in 20 ml Äthanol versetzt. Das Gemisch wird 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und danach mit 2 η Salzsäure zersetzt, mit
Wasser verdünnt, mit Natronlauge alkalisch gemacht und erneut mit Wasser verdünnt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefällte
1-Phenyl-8-/3-(p-fluorphenoxy)-2-hydroxypropyl/-4-oxo-1,3,8-triazaspiro/^-,
f3/'decan abfiltriert und getrocknet. F. 152 bis
1540C. Nach Umkristallisation aus Isopropanol schmelzen die
hellgelben Kristalle bei 164 bis 1660C.
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Claims (2)
1. 1 -Phenyl-e-/^- (p-f luorphenoxy) -Z-hydroxypropylZ-A-oxo-1,3»8-triazaspiro/4,5/decan.
2. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 bis 9 und üblichen Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln
und bzw. oder Hilfsstoffen.
509847/1097
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