DE2264790A1 - Photosensibilisatoren fuer polymerisationsreaktionen - Google Patents
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Description
betreffend
Photosensibilisatoren für Polymerisationsreaktionen.
Die Polymerisationen ungesättigter Verbindungen lassen
sich durch Erhitzen sowie durch verschiedene Polymerisationskatalysatoren oder - initiatoren einleiten, insbesondere
durch Peroxyde oder andere Radikalbildner. Auch durch Verbindungen, die als Photoaktivatoren oder Photosensibilisatoren
bei Belichtung mit energiereichen Strahlen Radikale bilden, können die Polymerisationsreaktionan initiiert werden. Insbesondere
durch Photosensibilisatoren, die im UV-Bereich der Strahlung aktiviert werden, lassen sich Polymerisationen
und Härtungen von Überzügen auf Oberflächen aus polymerisierbar en Monomeren schnell erreichen. Auch bei Druckfarben hat
diese Art der Härtung und Trocknung der Farbmässen, die polymerisationsfähige Bindemittel enthalten, in der letzten
Zeit grössere Bedeutung erlangt.
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226479C
Als photosensible Polymerisationsinitiatoren hat man die verschiedensten Substanzen verwendet. Neben Benzoinderisaten,
insbesondere Benzoinäther (vg. DDR-PS 75 637 und DDR-PS 75 638 sowie DT-OS 1 923 266) sind bekannt: Thiuramdisulfide,
Peroxyde und Azoverbindungen. Für ungesättigte Polyester ist aus der DT-OS 2 043 352 ein Sensibilisator-System
bekannt, das aus Naphthalin-2-sulfochlorid, m-Chlorsulfonyl,
Benzoylchlorid oder 2-Chlorantrachinon und einer Disulfid- bzw. Dixanthogenatvsrbindung besteht. Diese
Aktivatoren bilden bai Einstrahlung von UV-Licht Radikale oder angeregte Zustände, die dann eine Polymerisation der
ungesättigten Harz-Bindemittelkomponente der Druckfarbe initiieren. Mögen dar besonderen A.rt der polymarisierbaren
Substanzen, die als Bindemittel in Druckfarben Verwendung finden können, ergeben sich häufig Schwierigkeiten bei der
Verwendung der Photosensibilisatoren, z.B. wenn ihr Anregungsmaximum nicht in dem hierfür günstigsten Strahlenbereich
der Lichtquelle liegt.
Es wurde nun festgestellt, dass spezielle neue Reaktionsprodukte
des Benzoins mit Alkylisocyanatverbindungen als Photosensibilisatoren oder -aktivatoren für die Polymerisation
ungesättigter Verbindungen, insbesondere der härtbaren Bindemittel in Druckfarben von ganz besonderem Vorteil sind. Die
erfindungsgemäss zu verwendenden Benzoinurethanalkylverbindungen
können der allgemeinen Formel entsprechen
Il
0 0 - CO-NH-R
worin R ein Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen ist,
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Auch das bei Umsetzung von Benzoin mit Trimethylhexamethylendiisocyanat
erhaltene Bis-(benzoin-urethan)-trimethylenhoxamethylen
ebenso wie die durch Umsetzung aus Benzoin und dem Reaktionsprodukt von Trimethylhexamethylen-diisocyanat mit
Holzölfettsäure entstehende Benzoinurethanverbindung sind geeignete hochempfindliche UV-Photosensibilisatoren, insbesondere
für härtbare Druckfarbenzubereitungen.
Die neuen Verbindungen können leicht durch Addition von Benzoin an Alkylisocyanaten bei erhöhter Temperatur erhalten
werden, woboi der Alkylrest der Isocyanatverbindung auf die
Aktivität keinen entscheidenden Einfluss hat. Durch eine Verlängerung des Alkylrestes kann eine besonders gute Öllöslichkcit
und Verträglichkeit der neuartigen Urethanverbiiidmigen
z.B. mit den Komponenten der Druckfarbe erhalten worden.
Wegen der ausserordentlich hohen Aktivität dieser neuen Photosensibilisatoren genügen relativ geringe Mengen in der
Druckfarbe, um die gewünschte schnelle Aushärtung bei der UV-Bestrahlung eintreten zu lassen. Diese neuen Benzoinurethane
können natürlich auch in Verbindung mit anderen härtbaren Überzugsmassen und Mischungen verwendet werden, da sie hochaktiv sind und die Polymerisation der verschiedensten ungesättigten
Verbindungen und Monomere hervorrufen. Da aber die erfindungsgemässen Bindemittel-Addukte selbst Absorptionswirkung gegenüber UV-Strahlen auf v/eisen, wird gerade bei der
Kombination von erfindungsgemässem Bindemittel und erfindungsgemässem
Photoaktivator ein optimales Zusammenwirken von härtbarem Bindemittel und Photoaktivator in der Druckfarbenmasse
erreicht und damit besonders schnelle Härtung und Trocknung zu stapelfesten klebfreien Drucken auch bei etwas
dickerem Auftrag. Im allgemeinen liegen die Druckfarbenfilme zwischen 0,8 und 3/U. Die neu entwickelten Photoaktivatoren
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zeigen eine besonders hohe Aktivität bei 230 -· 360 nm,
weshalb es sich empfiehlt, zur Anregung UV-Lampen zu verwenden, die in diesem Bereich besonders strahlungsaktiv
sind.
Im folgenden sei die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.
A) Herstellung des Photoaktivators:
In einem Rundkolbcn, welcher mit Rückflusskühler, Thermometer
und Rührer versehen wurde, wurden 1 mol Benzoin mit 1,2 mol tert. Butylisocyanat bei 1200C umgesetzt.
Nach einer Reaktionsdauer von 6 Stunden wurde: die Benzoinurethanbutylverbindung
der Formel
\v
0 0 - CO - NH -
als Reaktionsprodukt in Form einer kristallinen Substanz mit
einem Schmelzpunkt von 1180C erhalten.
B) Herstellung der Druckfarbe
Zur Herstellung einer UV-aktivierbaren Druckfarbe wurden 5 g des Photoaktivators, 10 g eines Benzidingelbs (Color
Index Yellow Nr. 13) mit 75 g eines Bindemittels, das durch Umsetzung eines Cyclopentadien-inden-cumaronharzes mit Holzöl
bei 25O°C und einer Reaktionsdauer von 30 Minuten erhalten
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2>6479C
worden war, sowie 1 g Co-Sikkativ (8 % Co in Mineralöl) zu einer Druckfarbe angerieben. Die Konsistenzeinstellung erfolgte
mit isomerisiertem Leinöl..
Die auf Papier gedruckte Farbe wurde mit einem Quecksilbermitteldruck-Strahler
Type Sylvania 457 (100 W/cm), parabolischer Reflektor, belichtet. Es wurde gefunden, dass
nach einer Belichtung von 0,6 bis 0,8 Sekunden klebfreie
Drucke erhalten v/urden, welche nach anschliessenier 10-minatiger
Lagerung bei Raumbüdingungen völlig durchgehärtet waren, d.h. sie zeigten gute Abriebfestigkeiten und Glanzwerte .
Bei einem Parallelversuch,bei dem die Druckfarbe keinen
Photoaktivator enthielt, wurden Belichtungszeiten zwischen
1,5 und 2 Sekunden benötigt, um eine Klebfreihait des Drucks zu erhalten.
Analog Beispiel 1 wurden bei 14O°C 1 mol Benzoin mit
0,5 mol Trimethylhexamethylendiisocyanat innerhalb von 6
Stunden umgesetzt. Als Reaktionsprodukt wurde das kristalline Bis-(benzoinurethan)-trimethylhexamethylen der Formel
NH
R'
NH
Il
c·
Il
409881/1041
worin R1 die Trimethylhexamethylengruppe ist,
mit einem Schmelzpunkt von 760C erhalten.
Unter Verwendung von 5 g dieser Verbindung als Photosensibilisator
wurde wie in Beispiel 1 beschrieben eine Druckfarbe hergestellt.
Bei Belichtung der Andrucke mittels Quecksilber-UV-Strahler (Leistung 100 W/cm) vmrd.e festgestellt, dass diese
Druckpaste: bereits nach 0,4 bis 0,6 Sekunden klcbfrei angetrocknet
war.
Nach arischliessender Lagerung bei Raumtemperatur konnten
innerhalb von 10 Minuten völlig abriebfeste und gut glänzende
Drucke erreicht v/erden.
In einem Rundkolben, welcher mit einem Rührei" versehen
war, wurden 215 g Trimethylhexamethylendiisocyanat mit 350 g Holzölfettsäure in Gegenwart von 3 g Ca-Octoat bei 1200C
umgesetzt, bis eins Säurezahl von 0 erreicht wurde; anschliessend wurde mit 1 mol Benzoin die Reaktion forgeführt,
bis die Isocyanatzahl ο betrug. Durch Zusatz von 217 g chinesischem Holzöl zu der erhaltenen Diurethanverbindung
der Formel
409881 /1041 BAD ORIGINAL
2264730
NH R1
NH
O CH
(Holzölfettsäure- O O== C
rest)
•worin R1 die Trimethylhexamethylengruppe ist, wurde die
Viskosität auf 540 Poise/20 C eingestellt. Die so erhaltene
Mischung lässt sich besonders gut in Druckfarben einrühren.
25 g der so hergestellten Photosensibilisator-Zubereitung
wurden mit 16 g eines Phthaloxyaninblaus (Color-Index-Blue
Nr. 15) und 40 g des in Beispiel 1 verwendeten Bindemittels sowie 1 g Co-Sikkativ (8 % Co in Mineralöl) zu einer Druckfarbe
angerieben. Die Konsistenzeinstellung folgte mit Holzöl.
Die auf Papier gedruckte Farbe war bei Belichtung mittels des UV-Strahlers innerhalb 0,3 bis 0,4 Sekunden klebfrei.
Nach weiteren 3 Minuten Lagerung bei Raumbedingungen waren die Drucke scheuerfest durchgetrocknet bei guten Glanzwerten.
PATENTANSPRÜCHE
409881/1041
Claims (4)
1)11. K ν. VK(IUMiVNN
I)H. ING. 1>. IiKI(HKNS
DIl'Ij. IN«. K. COKTZ
1>1T£N TA N VT Ä1Λ' E
t. M UNClI KN HO
SrilW£l(lliHhTUA$.SK
TiLtroN 10811) ββζηοΐ
5 Si 070
TKLKOl(A MMK I 1'ROTEOTHATRyT M
1A-45 153
Patentansprüche
«1. Verwendung der Benzoinurethanalkylverbindungen mit
einem Alkylrest von 1 bis 20 C-Atomen oder des Bis-(benzoinurethan)-trimethylhexamethylens
bzw. des Benzoinurethantrirnethylhexarnethylenurethan-Holzölfettsäureesters
als Fhotosensibilisator für Polymerisationen ungesättigter Verbindungen.
2. Verwendung der Photosensibilisatoren nach Ancpruch 1
in Druckfarben mit polymerisierbarcn Bindemitteln.
9121
4 0 9 8 8 Ί / Ί CU 1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722264790 DE2264790A1 (de) | 1972-10-19 | 1972-10-19 | Photosensibilisatoren fuer polymerisationsreaktionen |
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|---|---|---|---|
| DE19722264790 DE2264790A1 (de) | 1972-10-19 | 1972-10-19 | Photosensibilisatoren fuer polymerisationsreaktionen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2264790A1 true DE2264790A1 (de) | 1975-01-02 |
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ID=5866077
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|---|---|---|---|
| DE19722264790 Pending DE2264790A1 (de) | 1972-10-19 | 1972-10-19 | Photosensibilisatoren fuer polymerisationsreaktionen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2264790A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0002707A1 (de) * | 1977-12-22 | 1979-07-11 | Ciba-Geigy Ag | Neue Aminoalkyl-benzilketale und ihre Verwendung als Initiatoren für die Photopolymerisation ungesättigter Verbindungen |
| US4224454A (en) * | 1978-10-13 | 1980-09-23 | Lord Corporation | Photoinitiation systems for free radical polymerization reactions |
| US4287083A (en) * | 1978-10-13 | 1981-09-01 | Lord Corporation | Photoinitiation systems for free radical polymerization reactions |
| EP0118743A1 (de) * | 1983-02-10 | 1984-09-19 | Ppg Industries, Inc. | Urethane enthaltende härtbare Zusammensetzungen und ihre Verwendung in der Elektrolackierung |
-
1972
- 1972-10-19 DE DE19722264790 patent/DE2264790A1/de active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0002707A1 (de) * | 1977-12-22 | 1979-07-11 | Ciba-Geigy Ag | Neue Aminoalkyl-benzilketale und ihre Verwendung als Initiatoren für die Photopolymerisation ungesättigter Verbindungen |
| US4224454A (en) * | 1978-10-13 | 1980-09-23 | Lord Corporation | Photoinitiation systems for free radical polymerization reactions |
| US4287083A (en) * | 1978-10-13 | 1981-09-01 | Lord Corporation | Photoinitiation systems for free radical polymerization reactions |
| EP0118743A1 (de) * | 1983-02-10 | 1984-09-19 | Ppg Industries, Inc. | Urethane enthaltende härtbare Zusammensetzungen und ihre Verwendung in der Elektrolackierung |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |