DE1807301A1 - Neue Buttersaeurederivate - Google Patents
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Description
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nvmusiN-itywwerit 5, Hov. 1968
V/St
Neue Buttersäurederivate
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ^-Hydroxy-Y-
phenyl- ^-benzoylbuttersäureverbindungen der Formel %
R2
\ - C - C - CH2 - CH2 -COR-
R1 0 0
in der R^ und R2 gleich, oder verschieden sind und Wasserstoff,
niederes Alkyl mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen, Methoxy
oder Halogen,
R- -OH, -OR. oder gegebenenfalls substituiertes -NH2 bedeuten
R. für niederes Alkyl mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen steht,
bzw. die Lactone der Formel
R2
f/S\ - C - C - CH9
If C
R1 ' ' O
0 CH9
ή 009823/1957
Lt A 11 856
Beispiele für derartige Verbindungen sind: 0
V-Hydroxy- (T-phenyl- ^-benζoy!buttersäure Pp 109° - 114°
(T-Hydroxy- ^-phenyl- iT-benzoylbuttersäure- T'-lacton Kp 175° - 180°
(0,2 Torr)
^-Hydroxy- ^-plienyl- (T-benzoylbuttersäuremethyl- - η.ο ηηο
ester p ' '
<^-(^-Carbonamido-ätliyl)-benzoin Pp 152° - 153°
^-(/S-Carbonamido-äthylM^'-dimethylbenzoin Pp 155° - 156°
d -(/<?-Carbonamido-äthyl)-4,4l-diinethDxybenzoin Pp 148° - 149°
(tf-^-Carbonamido-äthylM^'-dichlorbenzoin Pp 152° - 153°
und
9(-/j& -(N-Methoxymethyl)-carbonamido-äthyl7-benzoin
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung dieser Verbindungen
als Photosensibilisatoren für die Photopolymerisation -ungesättigter Verbindungen.
Von den in der Literatur schon als Photosensibilisatoren vorgeschlagenen
Verbindungen (z. B. US-Patentschriften 2 367 661, 2 722 512 und 2 488 828 und französische Patentschrift 1 450 589),
die ebenfalls Benzoinderivate sind, hat sich keiner in der Technik
durchsetzen können. Als Ursachen dafür sind die zu geringe Dunkellagerstabilität
und die zu niedrige Reaktivität der mit solchen Sensibilisatoren versetzten polymerisierbaren Verbindungen, gelegentlich
auch die Verfärbung der Polymerisate bei langem Lagern im Tageslicht, zu nennen; auch sind einige der als Sensibilisatoren
bekannten Verbindungen schwer zugänglich.
Demgegenüber handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen
um leicht zugängliche, reaktive Substanzen» deren Abmi echungen mit
L· λ Μ 856 009823/ 1 957
Π™'" " ■ ■
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polymerisierbaren Verbindungen im Dunkeln lagerstabil sind.
Auch hinsichtlich der Verfärbung der Polymerisate am Tageslicht verhalten sich die erfindungsgemäßen Verbindungen
zufriedenstellend.
Bei ihrer Verwendung als Photosensibilisatoren werden sie zweckmäßigerweise in Mengen von etwa 0,1 bis etwa 5 Gewichtsprozent,
vorzugsweise von etwa 0,5 bis etwa 2,5 Gewichtsprozent, entweder allein oder im Gemisch miteinander
oder im Gemisch mit Photosensibilisatoren anderer Art eingesetzt.
Als polymerisierbare Verbindungen sind alle Stoffe geeignet, deren Kohlenstoff-Kohlenstoffdoppelbindungen durch z. B.
Halogenatome oder Carbonyl-, Cyanid-, Carboxy-, Ester-, Amid-, Äther- oder Arylgruppen sowie Kohlenstoffdoppel- und Kohlenstoffdreifachbindungen
aktiviert sind. Als Beispiele seien genannt: Acrylsäuremethylester, Acrylnitril, Vinylchlorid
und Styrol.
Besonders vorteilhaft lassen sich Form- und Überzugsmassen aus auf übliche Weise stabilisierten Gemischen ungesättigter
Polyester und anpolymerisierbarer monomerer Verbindungen verwenden,
wobei unter ungesättigten Polyestern, wie üblich, Polykondensationsprodukte aus 0\ ,/«5-ungesättigten Dicarbonsäuren,
wie z. B. Maleinsäure, und Fumarsäure, mit Polyolen, wie z. B. Äthylenglykol und Propandiol-1,2, zu verstehen sind.
Ein Teil der ungesättigten Säuren kann durch gesättigte, so z. B. Phthalsäure, ersetzt werden. Weitere Modifikationen
ft> * 11 8?6 _ 3 . 009823/1957
sind möglich durch Einbau einbasischer Säuren und einwertiger Alkohole. Auch sogenannte lufttrocknende Formmassen,
die außer den Resten Λ ,/^-ungesättigter Dicarbonsäuren
noch β, '^ungesättigte Ätherreste enthalten, sei
es als Bestandteil der Polyester, sei es als Bestandteil weiterer Mischungskomponenten, können verwendet werden.
Unter anpolymerisierbaren monomeren Verbindungen sind die in der Polyestertechnik üblichen ungesättigten Verbindungen
mit gegebenenfalls in ^-Stellung substituierten Vinyl-
oder in /^-Stellung substituierten Allylgruppen, vorzugsweise
Styrol, zu verstehen.
Die photopolymerisierbaren Verbindungen oder Gemische
können durch Zusatz üblicher Inhibitoren, wie Hydrochinon, in den bekannten Mengen stabilisiert sein. Gegebenenfalls
können auch Polymerisationkatalysatoren, z. B. Peroxide, in üblicher Menge mitverwendet werden. In Verbindung mit
der Verwendung von Ketonhydroperoxiden können zur beschleunigten
Durchhärtung Metallverbindungen, z. B. Kobaltnaphthenat,
zugesetzt werden. In diesem Fall ist allerdings die Lagerstabilität der photopolymeriaierbaren Massen her~
abgesetzt. Es empfiehlt sich deshalb,bei der Herstellung
von lacküberzügen nach der sogenannten Aktivgrundmethode
zu arbeiten, bei der die Überzugsmasse auf eine zuvor auf den Untergrund aufgetragene, peroxidhaltige Schicht aufgebracht
wird.
Le A 11 ?
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Besonders vorteilhaft ist es, die neuen Verbindungen bei
solchen Überzugsmassen anzuwenden, denen Paraffin oder
Wachs oder wachsartige Stoffe zugesetzt sind, die bei Beginn der Polymerisation ausschwimmen und die inhibierende
Wirkung des Luftsauerstoffs verhindern.
Zum Schutz von lichtempfindlichen Untergründen, z, B.
hellen Hölzern, können den Form- und Überzugsmassen geringe Mengen üblicher UV-Absorber zugesetzt weiden, ohne daß die
Reaktivität wesentlich beeinträchtigt wird. Ferner können geringe Mengen an üblichen Träger- und Füllstoffen sowie
Thixotropiermittel, wie Glasfasern, synthetische Fasern, Kieselsäure und Talkum, während der Photopolymerisation
zugegen sein.
Als Strahlungsquellen zur Durchführung der Photopolymerisation
können natürliches Sonnenlicht oder künstliche Strahler, deren Emission im Bereich von etwa 250 bis etwa
500mn, vorzugsweise von etwa 300 bis etwa 400mn, liegt, verwendet werden. Geeignet sind z# B. Quecksilberdampf-, Xenonoder
Wolfram-Lampen. Auch unter der ultravioletten und
sichtbaren Strahlung von energiearmen Leuchtstofflampen mit einer Emission von Strahlen von etwa 300 bis etwa 580 om
härten die Massen rasch zu farblosen Form- und Überzugsteilen aus.
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Beim Herstellen von Fcrmteilen aus den sensibilisierten
Massen wirkt sich besonders vorteilhaft aus, daß die Massen durch entsprechend dosiertes Bestrahlen ohne nennenswerte
Wärmetönung ausgehärtet werden können, wodurch auch größere Formteile rißfrei erhalten werden. Bei Abwesenheit von
Peroxiden und Metallbeschleunigern kann die Härtung gegebenenfalls auch durch Abdunkeln unterbrochen und nach einer
Lagerung der so erhaltenen Vorpolymerisate zu beliebiger Zeit zu Ende geführt werden.
Die neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise durch Addition von Acrylsäurederivaten an Benzoine und
gegebenenfalls weiteren Umsatz der Addukte hergestellt
werden.
Die ^"-Hydroxy- ^"-phenyl- $*-benzoylbuttersäure kann man
z. B. nach folgender Vorschrift erhalten:
Zu einer lösung von 21,2 g Benzoin in 200 ml tert.-Butanol
werden bei 70° C 20 ml Aorylsäureäthylester und 50 ml 10
W wäßrige Natronlauge zugegeben. Anschließend läßt man das Reaktionsgemisch abkühlen, verdünnt mit der 5-fachen Menge
Wasser und filtriert nicht umgesetztes Benzoin ab. Das Filtrat
wird vorsichtig angesäuert und mit ither extrahiert. Nach Üblicher Aufarbeitung erhält man ein Rohprodukt, aus dem
sich nach Zusatz von Benzol 23 g Kristalle abscheiden. Nach dem Umkristallisieren aus Äther/Petroläther werden 8,5 g
weiße Kristalle erhalten. Pp 109 - 114° C (Cyclisierung
zum Lacton).
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6
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Das (^-Hydroxy- jiT-phenyl-T^-benzoylbuttersaure- ΊΓ- lacton
kann man ζ. B. nach folgender Vorschrift erhalten:
Zu einer Lösung von 25 g Benzoin in 200 ml tertr-Butanol
werden bei 70° C 43 g Acrylsäureäthylester und 50 ml 10 #ige wäßrige Natronlauge zugegeben. Anschließend wird
die Reaktionslösung mit 1 1 Wasser versetzt und abgekühlt.
Das nicht umgesetzte Benzoin wird abfiltriert, das alkalische Filtrat angesäuert. Nach Üblicher Aufarbeitung werden 15»6 g
Rohsäure erhalten, die in Benzol gelöst und über Kieselgel filtriert werden. 9,3 g Öl lassen sich durch Destillieren
rein erhalten. Kp 175 - 180° C (0,2 Torr); nl°1,5895-
V 1,5907
Das (/ -( /^-Carbonamido-äthyl)-benzoin kann man z. B. nach
folgender Vorschrift erhalten:
Zu einer Lösung von 42,5 g Benzoin in 600 g tert.-Butanol
gibt man bei 60° C eine Mischung aus 12g Acrylnitril und
30 g 10 #iger Kalilauge zu. Anschließend läßt man den Ansatz abkühlen, gibt ihn in 3 1 Eiswasser, saugt vom ausgefallenen
Niederschlag ab und wäscht mit Wasser nach. Nach dem Umkristallisieren aus Äthylacetat werden 25 g qI -y*-
Carbonamido-äthyl)-benzoin, Fp 152 - 153° C, erhalten.
Das Amid ist aber auch beispielsweise folgendermaßen erhältlich:
Zu einer Lösung von 21,2 g Benzoin in 250 ml tert. Butanol gibt
man bei 60 «C eine Mischung aus 7,1 g Acrylamid und JO ml 1 Obiger
Natronlauge. Anschlieflend lSflt man den Ansatz abkühlen, gibt
ihn in 3 Liter Eiswasser, saugt vom ausgefallenen Niederschlag
ab und wäscht mit Wasser naoh. Der Niederschlag wird in Benzol
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aufgenommen und Über Kieselgel filtriert. Dabei werden 13,5 g
unverändertes Benzoin und 7,3 g des oben beschriebenen Amide
(Fp 152 - 153 "C) erha]ten.
Der Methylester laß sich beispielsweise folgendermaßen
darstellen:
3 g der freien Säure werden in 10 ml Äther gelöst, mit
überschüssiger ätherischer Diazomethanlösung versetzt und 15 Minuten bei Raumtemperatur stehengelassen. Nach
dem Verdampfen des Äthers und Umkristallisieren des Rückstandes aus Äther/Petroläther erhält man 1,7 g T-Hydroxy-V
-phenyl- (T-benzoyl-buttersäure-methylester. Fp 74 - 77° C.
10g extrahierter und frisch destillierter Acrylsäuremethylester
werden mit 0,1 g (?( -(/5-Carbonamido-äthyl)-benzoin versetzt.
Belichtet wird mit einem Quecksilberdampf-Hochdruckbrenner (Philips HPK 125 W/L) durch Quarzglas in einem Wasserbad
von 24° C im Abstand von 10 cm. Die Lösung des Sensibilisators im Monomeren befindet sich dabei unter Stickstoffatmosphäre
in einem Quarzglas, dessen Innendurchmesser 1,7 cm beträgt. Die Belichtungszeit beträgt 2 1/2 Minuten. Sofort
Dach der Belichtung wird das Quarzglas in ein Aceton/Trockeneie-Gemisch
gebracht, um eine Wärmepolymerisation zu verhindern. Die Lösung des Polymerisats im Monomeren
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lllipi|| 1 11(1111 I mill
und die festen Polymeranteile, die sich auf der Innenseite
der Quarzgläser auf der dem Quecksilberdampf-Hochdruckbrenner zugewandten Seite befinden, werden mit geringen Mengen eines
Lösungsmittels (Methylenchlorid) in einen kleinen Rundkolben gebracht.
Anschließend werden in einem Rotationsverdampfer nicht
polymerisierte monomere Anteile und das Lösungsmittel abdestilliert. Nach dem Trocknen im Vakuum auf Gewichtskonstanz bei 60° C beläuft sich die Polymerisatmenge auf
12,8 Gewichtsprozent.
Fehlt der Sensibilisator, so liegt die Polymerisatmenge unter 0,1 Jt.
Ein ungesättigter Polyester, hergestellt durch Kondensation von 152 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid, 141 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und 195 Gewichtsteilen Propandiol-1,2,
wird mit 0,045 Gewichtsteilen Hydrochinon versetzt
und 65-gewichtsprozentig in Styrol gelöst.
Je 100 Gewiohtsteilen dieser Harzlieferform werden 2 Gewichtsteile
einerseits von bekannten, andererseits von: erfindungsgemäßen Photosensibiliaatoren zugesetzt und die
Mischungen unter Licht ausschluß bei 60° C bis zur Gelierung
gelagert. In Tabelle 1 sind die Sensibilisatoren und die Werte der LagerstabilitHt bei 60° C enthalten.
η a§6 - 9 -**- 009823/1957
Dunkellagerstabilität der Lieferform eines typischen Polyesterharzes
mit einem Zusatz von 2 Gewichtsteilen Sensibilisator.
Sensibilisator Lagerstabilität bei 60° C
Benzoin unter 1 Tag
Benzoinäthyläther unter 1 Tag
0 -Hydroxy- cT-phenyl- (Π-benzoyl-
buttersäure langer als 10 Tage
(/-Hydroxy- ^phenyl- ^-benzoyl-
buttersäure- ^T-lacton länger als 10 Tage
^-Hydroxy-(Γ-phenyl- 7-benzoyl-
buttersäure-methylester länger als 10 Tage
Jeweils 100 Gewichtsteilen der im Beispiel 2 beschriebenen Harzlieferform werden 20 Gewichtsteile Styrol, 1 Gewichtsteil
einer 10-gewichtsprozentigen Lösung von Paraffin (Fp 52 - 53° C)
in Toluol sowie Benzoin bzw. erfindungsgemäße Photosensibilisatoren
in äquimolaren Mengen zugemischt. Die so gewonnenen Lösungen bringt man mit einem Filmzieher (500 u) auf Glasplatten
und belichtet mit der Strahlung einer Leuchtstofflampe (Osram L 4OW/7O-1) in einem Abstand von 5 cm.
In Tabelle 2 sind die ParaffinausschwimmEeiten und die Zeiten
bis zum Erreichen der Bleistifthärte >6 H enthalten. L· A 11 856 10
| Sensibilisator | M | benzo- | 1,42 | '(T-Hydroxy- ^-phenyl- jT-benzoyl- | 1,49 | Ausschwimm- | Bleistift | |
| r | Dabelle 2 | buttersäuremethylester | )-benzoin 1 ,42 | zeit des | härte > 6 H | |||
| Zusatz in | d-(/O-Carbonamido-äthyl' | Paraffins | nach Min. | |||||
| Gewichts | nach Min. | |||||||
| Benzoin | teilen bez. | 4,9 | 20,0 | |||||
| y-Hydroxy- P-phenyl- ΊΓ- | auf Harz-Lff | |||||||
| ylbuttersäure | 1,06 | 1,9 | 16,0 | |||||
| 2,6 | 19,0 | |||||||
| 1.9 | 16,0 | |||||||
009823/1957
Lt 1 11 856
- 11 -
Claims (3)
- Patentanspruches '"*1 . ν -Hydroxy- (7 -phenyl - H --benzoylbuttersäurevepbindungen der FormelR2R1(/ V^ - C - C - OH2 - CH2ο οin der R1 und Rp gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, niederes Alkyl mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen, Methoxy oder Halogen,R, -OH, -OR. oder gegebenenfalls substituiertes -NHp bedeuten undR. für niederes Alkyl mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen steht, bzw. die Lactone der Formel/ W-C-C - CHII
- 2. Verwendung der Verbindungen des Anspruchs 1 als Photosensibilisatoren für die Photopolymerisation polymerisler- barer Verbindungen oder Verbindungsgemische.009823/1957LtA 11 856- 12 -r .,- -.if SAD ORiGJNAL
- 3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 2 für die Photopolymerisation von auf übliche Weise stabilisierten Gemischen ungesättigter Polyester und anpolymerisierbarer monomerer Verbindungen,089823/1957BAD ORIGINAL
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