DE2261516C3 - Verfahren zur Herstellung von 1,2, 23-Tetrachlorpropan und 1,1,2,3-Tetrachlorpropen aus 1,2,3-Trichlorpropan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,2, 23-Tetrachlorpropan und 1,1,2,3-Tetrachlorpropen aus 1,2,3-Trichlorpropan

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Description

1,2,23-Tetrachlorpropan und 1,1,23-Tetrachlorpropen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere von selektiven Herbiciden zur Kontrolle von schädlichen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzen. S-(23-Dichlorallyl)-diisopropylthiolcarbamat ist ein Beispiel für ein selektives Herbicid, das aus 1,23-Trichlorpropen hergestellt werden kann. 1,23-Trichlorpropen kann man wiederum aus 1.2,23-Telrachlorpropan erhalten. S-(233-Triehlorallyl)-diisopropylthiolcarbamat ist ein Beispiel für ein selektives Herbicid, das beispielsweie aus 1,1,23-Tetrachlorpropen hergestellt werden kann.
Bisher wurde 1,23-Trichlorpropen durch Chlorwasserstoffabspaltung aus 1,2,23-Tetrachlorpropan in flüssiger Phase erhalten. Dieses Verfahren, bei dem beispielsweise wasserfreies Isopropanol erforderlich ist, ist ziemlich aufwendig.
Es besteht daher ein Bedürfnis an einem Verfahren, nach dem 1,2,23-Tetrachlorpropan und 1,1,23-Tetrachlorpropen in einfacher Weise erhalten werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von 1.2,23-Tetrachlorpropan und 1,1,23-Tetrachlorpropen aus 1,23-Trichlorpropan.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) 1,23-Trichlorpropan in einem Flüssigphasenchlorierer nur teilweise in Gegenwart von freien Radikalen chloriert,
(b) den Abstrom vom Chlorierer fraktioniert destilliert und das nicht chlorierte 1,23-Trichlorpropan
(c) dem Flüssigphasenchlorierer wieder zuführt, das 1£23-Tetrachlorprapan abtrennt, das ebenfalls erhaltene 1,1,23-TetrachIorpropan einer alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung unterwirft und das dabei erhaltene Trichlorpropengemisch in einem zweiten Flüssigphasenchlorierer chloriert,
(d) den Abstrom aus dem zweiten Chlorierer und das 1,1,1,23- und 1,1,223-Pentachlorpropän aus der Stufe (b) einer zweiten alkalischen Chlorwasser-
Stoffabspaltung unterwirft,
(e) den ein Tetrachlorpropengemisch enthaltenden Abstrom aus dem zweiten Chlorwasserstoffabspaltungsreaktor in Gegenwart eines kieselsäurehaltigen Granulats als Katalysator isomerisiert
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden 1,2A3-Tetrachlorpropan und 1,1,23-TetrachIorpropen in besonders einfacher Weise erhalten. Bei der ersten Flüssigphasen-Chlorierung wird mit Hilfe des freien Radikalverfahrens Wasserstoff des 1,23-TrichIorpropans durch Chlor ersetzt, und es werden höher chlorierte Propane gebildet Die Bildung von freien Radikalen kann dadurch eingeleitet werden, daß man den Inhalt des Chlorierers einer Bestrahlung mit aktinischem Licht aussetzt oder die Chlorierung in Kontakt mit katalytischen Mengen eines freien Radikal-bildenden Katalysators, wie einem Peroxid, beispielsweise Benzoylperoxid, Laurylperoxid, Cumolperoxid, Harnstoffperoxid, tertiärem Butylperoxid oder anderen freien Radikalbildnern, wie Azobisisobutyronitril, aussetzt. Die Flüssigphasen-Chlorierung ist an sich bekannt. Die Chlorierung muß aber so gesteuert werden, daß etwa 20 bis 60 Gew.-% der Beschickung als nicht-umgesetztes 1,23-Trichlorpropan verbleiben. Ver suchsweise wird so chloriert, daß etwa 30 bis 50 Gew.-% des Beschickungsstromes nicht umgesetzt verbleiben. Besonders bevorzugt chloriert man so, daß etwa 35 bis 45Gew.-% des Beschickungsstromes unumgesetzt bleiben.
Die Steuerung der Chlorierung innerhalb der oben angegebenen Grenzen liefert ein Gemisch aus folgenden Verbindungen mit den angegebenen Siedepunkten:
Siedepunkt
157
163
179
191
191
198
1,23-Trichlorpropan 1,2,23-Tetrachlorpropa η 1,1,23-Telrachlorpropan 1,1,1,23-Penlachlorpropan 1,1,2,23-PentachlorpropHn 1,1,233-Pentachlorpropan
Diese Verbindungen lassen sich leicht in einer herkömmlichen Fraktionierungskolonne in 5 Fraktionen auftrennen. Weil Korrosion vermieden werden muß, wird eine gepackte Kolonne bevorzugt. Während die Art der Fraktionierungskolonne nicht kritisch ist, ist es notwendig, daß die 5 Fraktionen, die die folgenden Komponenten enthalten, getrennt werden, um hohe Ausbeulen zu erhalten:
Fraktion 1 1,23-Trichlorpropan Fraktion 2 1,2,23/TetFaehlorpropan Fraktion 3 1,1,23-Tetrachlorpropan Fraktion 4 1,1,1,23· und
1,1,2,23-Pentachlorpropane Fraktion 5 1,1,233-Pentachlorpropan
Fraktion 1 besteht im wesentlichen aus 1,23-Trichlorpropan und anderen Vorläufen, die in dem Verfahren
vorhanden sein können. Pie gesamte Fraktion wird dem Chlorierer wieder zugeführt.
Fraktion 2 besteht aus 1,2,23-Tetrachlorpropan, das das Aiisgangsmaterial zur Herstellung von 1,2,3-Trichlorpropen ist,
Fraktion 3 wird, so wie sie ist, einer alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung unterworfen. Dabei wird das Tetrachlorpropan in ein Trichlorpropengemiscb umgewandelt Nach der Chlorwasserstoffabspaltung wird der Abstrom, der normalerweise im wesentlichen to aus 1,1,3-TrichIorpropen. 1,23-Trichlorpropen und 233-Trichlorpropen besteht, einer zweiten Flüssigphasen-Chlorierung unterworfen. Hierbei wird Chlor an die Doppelbindung unter Bildung von l,l,2£3-Pentachlorpropan und 1,1,1,23-PentachIorpropan addiert Der is Abstrom aus dem zweiten Chlorierer wird einer zweiten alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung unterworfen.
Die Art der Behandlung von Fraktion 3 ist wesentlich. Fraktion 3 ist so wie sie die fraktionierte Destillationskolonne verläßt ein wertloses Nebenprodukt Durch Entfernen von HCi and Zugabe von Cb wird aber dieses wertlose Nebenprodukt in ein Vorprodukt für 1,1,2,3-Tetrachlorpropen umgewandelt Diese Umwandlung ist zur Erzielung von hohen Produktausbeuten beim vorliegenden Verfahren wesentlich.
Fraktion 4 wird auch einer zweiten Chlorwasserstoffabspaltung unterworfen. Fraktion 4 und der Abstrom des zweiten Chlorierers können der zweiten alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung als getrennte Ströme oder als einziger gemischter Strom zugeführt werden. Die zweite Chlorwasserstoffabspaltung ist nicht kritisch und kann der Chlorwasserstoffabspaltung, die die Chlorwassersloffabspaltung der Fraktion zu gemischten Trichlorpropenen bewirk», entsprechen.
Fraktion 5 wird verworfen.
Der Abslrom aus der zweiten alkal. xhen Chlorwasserstoffabspaltung enthält im wesentlichen 1,1,2,3-Tetrachlorpropen und 2333-Tetrachlorpropen. Dieser Strom wird einer Isomerisierung unterworfen, wobei praktisch das gesamte 2333-Tetrachlorpropen in 1,1,23-Telrachlorpropen umgewandelt wird. Die Isomerisieranlage ist ein beliebiges Gefäß, das mit kieselsäurehaltigen Granulaten mit einer polaren Oberfläche gepackt ist Größe und Formgebung der Granulate wird von den jeweiligen in der Isomerisieranlage gewünschten Arbeitsbedingungen abhängen. Faktoren, die bei der Bestimmung der Granulatgröße und Formgebung in Betracht zu ziehen sind, sind Erwägungen, wie sie dem Fachmann bekannt sind, beispielsweise der Druckabfall innerhalb des Gefäßes sowie Fließgeschwindigkeit des so Verfahrens. Zu kieselsäurehaltigen Materialien gehören gebrannte und nicht gebrannte Tone, wie Montmorillonit, Kaolinit, Ben ton it, Hektorit, Beidellit und Attapulgit Mineralsalze von Siliciumdioxid, wie Chrysolit, Feldspat, Quarz, Wollastonit, MuIHt, Kyanit, Amosit, Chrysotil, Glimmer oder Spodumen, und Silicium-haltige nichtmineraSische Substanzen, wie Silikagel, dampfbehandeltes Siliciumdioxid, faseriges Aluminiumsilikat und Glas. Bevorzugt werden Granulate aus Ton und insbesondere Granulate aus Attapulgit.
Die Isomerisieranlage arbeitet bei Temperaturen von etwa ISO bis etwa 2000C, vorzugsweise von etwa 165 bis 190°C, Die Isomerisierung wird gewöhnlich bei atmosphärischem Druck durchgeführt. Höhere und niedere Drücke können aber verwendet werden. Die Isomerisierung kann in einem geschlossenen Gefäß oder unter Rückflußbedingungen durchgeführt werden. Es wird besonders bevorzugt, die Isomerisierung unter Rückfluß bei atmosphärischem Druck durchzuführen. Unter den angegebenen Bedingungen wird der Abstrom von der zweiten Chlorwasserstoffabspaltungsanlage in einen Strom, der im wesentlichen aus 1,1,23-Tetracblorpropen.besteht, in etwa 0,4 bis 2 Stunden, vorzugsweise etwa 0,5 bis 13 Stunden und besonders bevorzugt etwa 0,6 bis 1 Stunde, isomerisiert
Der Abstrom aus der Isomerisierungsanlage kann — so wie er ist — beispielsweise zur Herstellung von S-(2,3,3-Trichlorallyl)-diisopropylthiolcarbamat verwendet oder weiter gereinigt werden.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden etwa 39 Gew.-% 1,23-Trichlorpropan in 1 ,^-Tetrachlorpropan und etwa 46Gew.-% 1,2,3-Trichlorpropan in 1,1,2,3-Trichlorpropen umgewandelt Die Gesamtumwandlung beträgt also etwa 85 Gew.-%, bezogen auf 1,23-Trichlorpropan.
Der Ausdruck »Abstrom« bezeichnet hier einen Produktstrom, der aus der angegebenen Anlage abfließt
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Chlorierung zur Herstellung von 1,1,2,3-Tetrachlorpropen aus 1,2,3-Trichlorpropan, gemäß Anspruch la und Ib.
Die Chlorierung von 1,003 g 1,2,3-Trichlorpropan wird in einem offenen Gefäß durchgeführt wobei man die Beschickung ultraviolettem Licht einer Quarzkurzwellenlampe, die unmittelbar über der Oberfläche des 1,23-TrichIorpropans angebracht ist, aussetzt. Das Gefäß wird von etwa 40° C auf etwa 50° C erhitzt und etwa 355 g Chlor werden durch das 1,23-TrichIorpropan mit einer Geschwindigkeit von etwa 0,5 bis 1 g/Minute durchgeperlt. Nach Beendigung der Chlorzugabe wird die Zusammensetzung der Masse mittels chromatographischer Analyse festgestellt.
g 483 Prozent
1,2,3-Trichlorpropan 259 40,4
1,2,23-Tetrachlorpropan 2-74 21,7
1,1,23-Tetrachlorpropan 313
1,1,1,2,3-und 38
1,1,2,23-Pentachlorpropane 3.2
1,1,233- Pentachlorpropan 18
und Siedeschwänze 1172 1,5
98,1
Beispiel 2
Das Verfahren des Beispieles 1 wird wiederholt mit Ausnahme der folgenden Angaben.
Es wurde ein Abstrom vom Chlorierer mit folgender Zusammensetzung erhalten:
1,23-Trichlorpropan 358 g
Chlor 125 g
Temperatur 25° C
Abstrom vom Chlorierer 413g
Zusammensetzung Gew.-%
1,23-Trichlorpropan 40,6
1,2,23-Teirachlorpröpän 22,2
1,1,23-Tetrachlorpropan 30,3
1,1,1,23-und
1,1,2,23-Pentachlorpropane 3,6
1,1,23,3-Pentachlorpropan und
Siedeschwänze 1,6
98,3
Vergleichsbeispiele
Die Beispiele erläutern Chlorierungen außerhalb des erfindungsgemäßen Verfahrens, Bei diesen Beispielen bleiben weniger als 20% der Beschickung nicht-umgesetztes t£3-Trichlorpropan, wodurch man eine Vielzahl von chlorierten Produkten und von Siedeschwänzen erhält.
Das Verfahren des Beispieles 1, ausgenommen der oben angegebenen Angaben, wird wiederholt, mit Ausnahme der folgenden Angaben.
Es wurde ein Abstrom vom Chlorierer mit folgender Zusammensetzung erhalten:
Beispiel 3 Beispiel 4
1,23-Trichlorpropan 144 g 144 g
Chlor 99 g 119g
Temperatur 25° C 25° C
Zusammensetzung Gew.-%
1,23-Trichlorpropan 4,9 1,0
1,2,23-TetrachIorpropan 28,0 24,2
1,1,23-Tetrachlorpropan 32,4 23,6
1,1,1 A3- und 1,1 AW-
Pentachlorpropane 19,8 28,5
1,1,23,3- Pentachlorpropan
und Siedeschwänze 14,2 22,0
993 993
Beispiel 3
Dieses Beispiel erläutert die Addition von Chlor an die Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen der gemischten Trichlorpropene,gemäß Anspruch Ic.
228,5 g Trichlorpropengemisch werden einem geeigneten offenen Behälter zugeführt und auf etwa 55° C erhitzt Der Inhalt wird ultra-violettem Licht einer Quarzkurzwellenlampe, die unmittelbar über der Oberfläche angebracht ist, ausgesetzt. Etwa 111g Chlorgas werden durch den Inhalt mit einer Geschwindigkeit von etwa 0,6 bis 1 g/Min, perlen gelassen. Man erhält etwa 339,1 g 1,1,1,23- und 1,1,2,23-PentachIorpropane. Diese Chlorierung kann in Anwesenheit einei· katalytischen Menge von Azobisisobutyronitril oder eines anderen freien Radikal-bildenden Katalysators durchgeführt werden. Wenn man einen solchen Katalysator verwendet, ist die Anwendung von ultra-violettem Licht nicht erforderlich,
Beispiel 4
Das Beispiel erläutert die Chlorwasserstoffabspaltung aus einem 1,1,1 A3- und 1,1,2,23-Pentachlorpropan-Gemisch, gemäß Verfahren nach Anspruch 1 d.
339,1 g 1,1,1,23- und 1,1,2,23-PentachIorpropane, wie
ίο sie nach Beispiel 5 erhalten wurden, führt man einem geeigneten Kessel zu, der mit einem Rührwerk ausgestattet und auf etwa 95° C erhitzt ist Etwa 65,2 g Natriumhydroxid löst man in etwa 260,8 g Wasser und gibt diese Lösung den gemischten Pentachlorpropanen innerhalb von etwa I1Zi Stunden zu. Die Masse rührt man bei etwa 95° C etwa 2' Ii Stunden und unterwirft sie der Wasserdampfdestillation, bis die Dampftemperatur 99° C erreicht Das Destillat bildet 2 Schichten. Die Schichten werden getrennt und die organische Schicht, die etwa263,5 g wiegt, enthält:
233,3-Tetrachlorpropen
1,1,23-Tetrachlorpropen
Gew.-%
33.4
58,7
Beispiel 5
Das Beispiel erläutert die Isomerisierung von 2333-Tetrachlorpropen zu 1,1,23-Tetrachlorpropen, nach Verfahren entsprechend Anspruch Ie.
263,5 g des Tetrachlorpropen-Gemisches von Beispiel 4 gibt man in ein geeignetes Gefäß, das mit einem Rückflußkühler ausgestattet ist. Den Tetrachlorpropenen gibt man etwa 30 g Granulat von Attapulgitton (Siebgröße [lichte Maschenweite]: 0,84 bis 0,42 mm). (Vor dieser Zugabe v/ird der Ton mit den Tetrachlorpropenen am Rückfluß gehalten, dann filtriert aber nicht getrocknet, um ein kontinuierliches Arbeiten zu simulieren und Verluste an Ausbeute durch Adsorption auf der Oberfläche des Tons zu vermeiden.) Die Masse wird bei atmosphärischem Druck etwa 40 Minuten am Rückfluß gehalten und der Ton durch Filtrieren entfernt. Die Analyse zeigt, daß etwa 923% 1,1,2,3-Tetrachlorpropen erhalten werden.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1, Verfahren zur Herstellung von 1,2^3-Tetrachlorpropan und 1,1,23-TetrachlorprQpen aus \pß. Trichlorpropan, dadurch gekennzeichnet, daß man
    (a) 1,23-Triehlorpropan in einem Flüssigphasenchlorierer nur teilweise in Gegenwart von freien Radikalen chloriert,
    (b) den Abstrom vom Chlorierer fraktioniert destilliert und das nicht chlorierte 1,23-Trichlorpropan
    (c) dem Flüssigphasenchlorierer wieder zuführt, das 1,2A3-Tetrachlorpropan abtrennt, das ebenfalls erhaltene 1,1,23-TetrachIorpropan einer alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung unterwirft und das dabei erhaltenen Trichlorpropengemisch in einem zweiten Flüssigphasenchiorierer chloriert,
    (d) den Abstrom aus dem zweiten Chlorierer und das 1,1,1,23- und 1,1,2A3-Pentachlorpropan aus der Stufe (b) einer zweiten alkalischen Chiorwasserstoffabspaltung unterwirft,
    (e) den ein Tetrachlorpropengemisch enthaltenden Abstrom aus dem zweiten Chlorwasserstoffabspaltungsreaktor in Gegenwart eines kieselsäurehaltigen Granulats als Katalysator isomerisiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das 1,23-Trichlorpropan in dem ersten Flüssigphasenchlorierer so chloriert, daß etwa 30 bis etwa 50% des Abstroms vom Chlorierer als nicht-umgesetztes 1,23-Trichlorpropan verbleiben.
DE2261516A 1971-12-17 1972-12-15 Verfahren zur Herstellung von 1,2, 23-Tetrachlorpropan und 1,1,2,3-Tetrachlorpropen aus 1,2,3-Trichlorpropan Expired DE2261516C3 (de)

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