DE2261516B2 - Verfahren zur Herstellung von 1,2, 2,3-Tetrachlorpropan und 1,1,23-Tetrachlorpropen aus 1,23-Trichlorpropan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,2, 2,3-Tetrachlorpropan und 1,1,23-Tetrachlorpropen aus 1,23-TrichlorpropanInfo
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Description
1,2,2,3-Tetrachlorpropan und 1,1,2.3-Tetrachlorpropen
sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere von
selektiven Herbiciden zur Kontrolle von schädlichen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzen. S-(2,3-Dichlorallyl)-diisopropylthiolcarbamat
ist ein Beispiel für ein selektives Herbicid, das aus 1.2,3-Trichlorpropen
hergestellt werden kann. 1,2,3-Trichlorpropen kann man
wiederum aus 1,2,2,3-Tetrachlorpropan erhalten. S-(2,3,3-Trichlorallyl)-diisopropylthiolcarbamat ist ein
Beispiel für ein selektives Herbicid, das beispielsweie aus 1,1.2,3-Tetrachlorpropen hergestellt werden kann.
Bisher wurde 1,2,3-Trichlorpropen durch Chlorwasserstoffabspaltung
aus 1,2,2,3-Tetrachlorpropan in flüssiger Phase erhalten. Dieses Verfahren, bei dem
beispielsweise wasserfreies Isopropanol erforderlich ist, ist ziemlich aufwendig.
Es besteht daher ein Bedürfnis an einem Verfahren, nach dem 1,2,2,3-Tetrachlorpropan und i,i,2,3-Tetrachlorpropen
in einfacher Weise erhalten werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von 1,2,2,3-Tetrachlorpropan und 1,1,2,3-Telrachlorpropen
aus 1,2,3-Trichlorpropan,
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) 1,2,3-Trichlorpropan in einem Flüssigphasenchlorierer
nur teilweise in Gegenwart von freien Radikalen chloriert,
(b) den Abstrom vom Chlorierer fraktioniert destilliert und das nicht chlorierte 1,2.3-Trichlorpropan
(c) dem Flüssigphasenchlorierer wieder zuführt, das 1,2,2,3-Tetrachlorpropan abtrennt, das ebenfalls
erhaltene 1,1,23-Tetrachlorpropan einer alkalischen
Chlorwasserstoffabspaltung unterwirft und das dabei erhaltene Trichlorpropengemisch in
einem zweiten Flüssigphasenchlorierer chloriert,
(d) den Abstrom aus dem zweiten Chlorierer und das 1,1,1,23- und l,l,2£3-Pentachlorpropan aus der
Stufe (b) einer zweiten alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung unterwirft,
(e) den ein Tetrachlorpropengemisch enthaltenden Abstrom aus dem zweiten Chlorwasserstoffabspaltungsreaktor
in Gegenwart eines kieselsäurehaltigen Granulats als Katalysator isomerisiert.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden 1,223-Tetrachlorpropan und l,l,23-Tetrail"!orpropen
in besonders einfacher Weise erhalten.
Bei der ersten Flüssigphasen-Chlorierung wird mit Hilfe des freien Radikalverfahrens Wasserstoff des
i,23-Trichiorpropans durch Chlor ersetzt, und es werden höher chlorierte Propane gebildet. Die Bildung
von freien Radikalen kann dadurch eingeleitet werden, daß man den Inhalt des Chlorierers einer Bestrahlung
mit aktinischem Licht aussetzt oder die Chlorierung in
Kontakt mit katalytischen Mengen eines freien Radikal-bildenden Katalysators, wie einem Peroxid,
beispielsweise Benzoylperoxid, Laurylperoxid, Cumolperoxid, Harnstoffperoxid, tertiärem Butylperoxid oder
anderen freien Radikalbildnern, wie Azobisisobutyronitril, aussetzt. Die Flüssigphasen-Chlorierung ist an sich
bekannt. Die Chlorierung muß aber so gesteuert werden, daß etwa 20 bis 60 Gew.-% der Beschickung als
nicht-umgesetztes 1,2,3-Trichlorpropan verbleiben. Versuchsweise
wird so chloriert, daß etwa 30 bis 50 Gew.-% des Beschickung.·.· romes nicht umgesetzt verbleiben.
Besonders bevorzugt chloriert man so, daß etwa 35 bis 45 Gew.-% des Beschickungsstromes unumgesetzt
bleiben.
Die Steuerung der Chlorierung innerhalb der oben angegebenen Grenzen liefert ein Gemisch aus folgenden
Verbindungen mit den angegebenen Siedepunkten:
Siedepunkt
Γ C)
157
163
179
191
191
198
1,2,3-Trichlorpropan
1,2,23-Tetrachlorpropan
1,1,2,3-Tetrachlorpropan
1,1,1,2,3- Pentachlorpropan
1,1,2,2,3- Pentachlorpropan
1,1,23,3- Pentachlorpropan
1,2,23-Tetrachlorpropan
1,1,2,3-Tetrachlorpropan
1,1,1,2,3- Pentachlorpropan
1,1,2,2,3- Pentachlorpropan
1,1,23,3- Pentachlorpropan
Diese Verbindungen lassen sich leicht in einer herkömmlichen Fraktionierungskolonne in 5 Fraktionen
auftrennen. Weil Korrosion vermieden werden muß, wird eine gepackte Kolonne bevorzugt. Während
die Art der Fraktionierungskoionne nicht kritisch ist, ist es notwendig, daß die 5 Fraktionen, die die folgenden
Komponenten enthalten, getrennt werden, um hohe Ausbeuten zu erhalten:
Fraktion I 1,2,3-Trichlorpropan
Fraktion 2 1,2,2,3-Tetrachlorpropan
Fraktion 3 1,1,2,3-Tetrachlorpropan
Fraktion 4 1,1,1,2,3-und
Fraktion 2 1,2,2,3-Tetrachlorpropan
Fraktion 3 1,1,2,3-Tetrachlorpropan
Fraktion 4 1,1,1,2,3-und
1,1,2,2,3- Pentachlorpropane
Fraktion 5 1,1,2,3,3-Pentachlorpropan
Fraktion 5 1,1,2,3,3-Pentachlorpropan
Fraktion 1 besteht im wesentlichen aus 1,2,3-Trichlorpropan
und anderen Vorläufen, die in dem Verfahren
vorhanden sein können. Die gesamte Fraktion wird dem
Chlorierer wieder zugeführt.
Fraktion 2 besteht aus 1,2^,3-Tetrachlorpropan, das
das Ausgangsmaterial zur Herstellung von 1,2,3-Trichlorpropen ist s
Fraktion 3 wird, so wie sie ist, einer alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung unterworfen. Dabei wird
das Tetrachlorpropan in ein Trichlorpropengemisch umgewandelt. Nach der Chlorwasserstoffabspaltung
wird der Abstrom, der normalerweise im wesentlichen aus 1,13-Trichlorpropen, 1,23-Trichlorpropen und 233-Trichlorpropen
besteht, einer zweiten Flüssigphasen-Chlorierung unterworfen. Hierbei wird Chlor an die
Doppelbindung unter Bildung von 1,1,2,23-PentachIorpropan
und 1,1,1,23-PentachIorpropan addiert. Der
Abstrom aus dem zweiten Chlorierer wird einer zweiten alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung unterworfen.
Die Art der Behandlung von Fraktion 3 ist wesentlich. Fraktion 3 ist, so wie sie die fraktionierte Destillationskolonne
verläßt ein wertloses Nebenprodukt. Durch Entfernen von HCi und Zugabe von CI2 wird aber dieses
wertlose Nebenprodukt in ein Vorprodukt für 1,1,2,3-Tetrachlorpropen
umgewandelt. Diese Umwandlung ist: zur Erzielung von hohen Produktausbeuten beim
vorliegenden Verfahren wesentlich.
Fraktion 4 wird auch einer zweiten Chlorwasserstoffabspaltung
unterworfen. Fraktion 4 und der Abstrom des zweiten Chlorierers können der zweiten
alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung als getrennte Ströme oder als einziger gemischter Strom zugeführt
werden. Die zwt..e Chlorwasserstoffabspaltung ist nicht kritisch und kann der Chlorwe^-serstoffabspaltung;
die die Chlorwasserstoffabspaltung der Fraktion zu gemischten Trichlorpropenen bewirk! entsprechen.
Fraktion 5 wird verworfen.
Der Abstrom aus der zweiten alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung
enthält im wesentlichen 1,1,23-Tetrachlorpropen und 233,3-Tetrachlorpropen. Dieses·
Strom wird einer Isomerisierung unterworfen, wobei praktisch das gesamte 2333-Tetrachlorpropen in
1,1,23-Tetrachlorpropen umgewandelt wird. Die Isome·
risieranlagc ist ein beliebiges Gefäß, das mit kieselsäurehaltigen Granulaten mit einer polaren Oberfläche
gepackt ist. Größe und Formgebung der Granulate wird von den jeweiligen in der Isomerisieranlage gewünsch ■
ten Arbeitsbedingungen abhängen. Faktoren, die bei der Bestimmung der Granulatgröße und Formgebung in
Betracht zu ziehen sind, sind Erwägungen, wie sie dem Fachmann bekannt sind, beispielsweise der Druckabfall
innerhalb des Gefäßes sowie Fließgeschwindigkeit des Verfahrens. Zu kieselsäurehaltigen Materialien gehören
gebrannte und nicht gebrannte Tone, wie Montmorillonit, Kaolinit, Bentonit, Hektorit, Beidellit und Attapulgit,
Mineralsalze von Siliciumdioxid, wie Chrysolit, Feldspat. Quarz, Wollastonit, Mullit, Kyanit, Amosit, Chrysotil,
Glimmer oder Spodumen, und Silicium-haltige nichtmineralische Substanzen, wie Silikagel, dampfbehandeltes
Siliciumdioxid, faseriges Aluminiumsilikat und Glas. Bevorzugt werden Granulate aus Ton und insbesondere
Granulate aus Attapulgit.
Die Isomerisieranlage arbeitet bei Temperaturen von etwa 150 bis etwa 200° C, vorzugsweise von etwa 165 bis
190°C. Die Isomerisierung wird gewöhnlich bei atmosphärischem Druck durchgeführt. Höhere und
niedere Drücke können aber verwendet werden. Die Isomerisierung kann in einem geschlossenen Gefäß
oder unter Rückflußbedingungen durchgeführt werden. Es wird besonders bevorzugt, die Isomerisierung unter
Rückfluß bei atmosphärischem Druck durchzuführen. Unter den angegebenen Bedingungen wird der Abstrom
von der zweiten Chlorwasserstoffabspaltungsanlage in einen Strom, der im wesentlichen aus 1,1,23-Tetrachlorpropen
besteht, in etwa 0,4 bis 2 Stunden, vorzugsweise etwa 0,5 bis 13 Stunden und besonders bevorzugt etwa
0,6 bis 1 Stunde, isomerisiert
Der Abstrom aus der Isomerisierungsanlage k">nn —
so wie er ist — beispielsweise zur Herstellung von S-(233-Trichlorallyl)-diisopropylthiolcarbamat verwendet
oder weiter gereinigt werden.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden etwa 39 Gew.-% 1^3-Trichlorpropan in 1,2,23-Tetrachlorpt-opan
und etwa 46Gew.-% 1,23-Trichlorpropan in
1,1,23-Trichlorpropen umgewandelt Die Gesamtumwandlung beträgt also etwa 85 Gew.-%, bezogen auf
1,23-TrichIorpropan.
Der Ausdruck »Abstrom« bezeichnet hier einen Produktstrom, der aus der angegebenen Anlage
abfließt.
Dieses Beispiel erläutert die Chlorierung zur Herstellung von 1,1,2,3-Tetrachlorpropenaus 1,23-Trichlorpropan,
gemäß Anspruch la und Ib.
Die Chlorierung von 1,003 g 1,23-T.ichlorpropan
wird in einem offenen Gefäß durchgeführt, wobei man die Beschickung ultraviolettem Licht einer Quarzkurzwellenlampe,
die unmittelbar über der Oberfläche des 1,23-Trichlorpropans angebracht ist, aussetzt. Das
Gefäß wird von etwa 40°C auf etwa 50°C erhitzt und etwa 355 g Chlor werden durch das 1,23-Trichlorpropan
mit einer Geschwindigkeit von etwa 0,5 bis 1 g/Minute durchgeperlt. Nach Beendigung der Chlorzugabe
wird die Zusammensetzung der Masse mittels chromatographischer Analyse festgestellt.
ε | 483 | Prozent | |
1,2,3-Trichlorpropan | 259 | 40,4 | |
1,2,2,3-Tet räch lorpropa η | 374 | 21,7 | |
1,1,2,3-Tetrachlorpropan | 31,3 | ||
1,1,1,23-und | 38 | ||
1,1,2,23-Pentachlorpropane | 3,2 | ||
1,1,233-Pentachlorpropan | 18 | ||
und Siedeschwänze | 1172 | 1,5 | |
98,1 | |||
Beispiel 2 |
Das Verfahren des Beispieles 1 wird wiederholt mit Ausnahme der folgenden Angaben.
Es wurde ein Abstrom vom Chlorierer mit folgender Zusammensetzung erhalten:
1,2,3-Tnchlorpropan | 358 g |
Chlor | 125 g |
Temperatur | 25° C |
Abstrom vom Chlorierer | 413g |
Zusammensetzung Gew.-% | |
1,23-Trichlorpropan | 40,6 |
1,2,2,3-Tetrachlorpropan | 22,2 |
1,1,2,3-Tetrachlorpropan | 30,3 |
1,1,1,2,3-und | |
1,1,2,2,3- Pen« achlorpropane | 3,6 |
1,1,233-Pentachlorpropan und | |
Siedeschwänze | 1,6 |
QR
Vergleichsbeispiele
Die Beispiele erläutern Chlorierungen außerhalb des erfindungsgemäßen Verfahrens. Bei diesen Beispielen
bleiben weniger als 20% der Beschickung nicht-umgesetztes 1,23-Trichlorpropan, wodurch man eine Vielzahl
von chlorierten Produkten und von Siedeschwänzen erhält
Das Verfahren des Beispieles 1, ausgenommen der oben angegebenen Angaben, wird wiederholt, mit
Ausnahme der folgenden Angaben.
Es wurde ein Abstrom vom Chlorierer mit folgender Zusammensetzung erhalten:
Beispiel 3 | Beispiel 4 | |
1,2,3-Trichlorpropan | 144g | 144 g |
Chlor | 99 g | 119g |
Temperatur | 25° C | 25° C |
Zusammensetzung Gew.-% | ||
1,23-Trichiorpropan | 4,9 | 1,0 |
1,2,2,3-Tetrachlorpropan | 28,0 | 24,2 |
1,1,2,3-Tetrachlorpropan | 32,4 | 23,b |
1,1,1,23-und 1,1,2,23- | ||
Pentachlorpropane | 19,8 | 28,5 |
1,1,2,33-Pentachlorpropan | ||
und Siedeschwänze | 14,2 | 22,0 |
993 | 993 | |
Beispiel | 3 |
Dieses Beispiel erläutert die Addition von Chlor an die Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen der gemischten
Trichlorpropene, gemäß Anspruch Ic.
228,5 g Trichlorpropengemisch werden einem geeigneten
offenen Behälter zugeführt und auf etwa 55°C erhitzt. Der Inhalt wird ultra-violettem Licht einer
Quarzkurzwellenlampe, die unmittelbar über der Oberfläche angebracht ist, ausgesetzt. Etwa 111g Chlorgas
werden durch den Inhalt mit einer Geschwindigkeit von etwa 0,5 bis 1 g/Min, perlen gelassen. Man erhält etwa
339,1 g 1,1,1,23- und 1,1,2,2,3-Pentachlorpropane. Diese Chlorierung kann in Anwesenheit einer katalytischen
Menge von Azobisisobutyronitril oder eines anderen freien Radikal-bildenden Katalysators durchgeführt
werden. Wenn man einen solchen Katalysator verwendet, ist die Anwendung von ultra-violettem Licht nicht
erforderlich.
. Beis pi el 4
Das Beispiel erläutert die Chlorwasserstoffabspaltung aus einem 1,1,1,23- und 1,1,2,2,3-PentachIorpropan-Gemisch,
gemäß Verfahren nach Anspruch Id.
339,1 g 1,1,1.2,3- und 1,1,2,23-Pentachlorpropane, wie
339,1 g 1,1,1.2,3- und 1,1,2,23-Pentachlorpropane, wie
ίο sie nach Beispiel 5 erhalten wurden, führt man einem
geeigneten Kessel zu, der mit einem Rührwerk ausgestattet und auf etwa 95°C erhitzt ist. Etwa 65,2 g
Natriumhydroxid löst man in etwa 260,8 g Wasser und gibt diese Lösung den gemischten Pentachlorpropanen
innerhalb von etwa IV2 Stunden zu. Die Masse rührt
man bei etwa 95°C etwa 2'/2 Stunden und unterwirft sie der Wasserdampfdestillation, bis die Dampftemperatur
99°C erreicht. Das Destillat bildet 2 Schichten. Die Schichten werden getrennt und die organische Schicht,
die etwa 263,5 g wiegt, enthält:
2,333-Tetrachlorpropen
1,1,2,3-Tetrachlorpropen
1,1,2,3-Tetrachlorpropen
Ge-A-. %
33,4
58,7
Das Beispiel erläutert die Isomerisierung von 2,3,33-Tetrachlorpropen zu 1,1,23-Tetrachlorpropen,
nach Verfahren entsprechend Anspruch Ie.
263,5 g des Tetrachlorpropen-Gemisches von Beispiel 4 gibt man in ein geeignetes Gefäß, das mit einem
Rückflußkühler ausgestattet ist. Den Tetrachlorpropenen gibt man etwa 30 g Granulat von Attapulgitton
(Siebgröße [lichte Maschenweite]: 0,84 bis 0,42 mm). (Vor dieser Zugabe wird der Ton mit den Tetrachlorpropenen
am Rückfluß gehalten, dann filtriert, aber nicht getrocknet, um ein kontinuierliches Arbeiten zu
simulieren und Verluste an Ausbeute durch Adsorption auf der Oberfläche des Tons zu vermeiden.) Die Masse
wird bei atmosphärischem Druck etwa 40 Minuten am Rückfluß gehalten und der Ton durch Filtrieren entfernt.
Die Analyse zeigt, daß etwa 92,3% 1,1,2,3-Tetrachlorpropen erhalten werden.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 1 ,?,?,3-Tetrachlorpropan
und 1,1,23-Tetrachlorpropen aus 1,2,3-Trichlorpropan,
dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) 1,23-Trichlorpropan in einem Flüssigphasenchlorierer
nur teilweise in Gegenwart von freien Radikalen chloriert,
(b) den Abstrom vom Chlorierer fraktioniert destilliert und das nicht chlorierte 1,23-Trichlorpropan
(c) dem Flüssigphasenchlorierer wieder zuführt,
das 1,2,2,3-Tetrachlorpropan abtrennt, das
ebenfalls erhaltene 1,1,2,3-Tetrachlorpropan einer alkalischen Chlorwasserstoffabspaltung
unterwirft und das dabei erhaltenen Trichlorpropengemisch in einem zweiten Flüssigphasenchlorierer
chloriert,
den Abstrom aus dem zweiten Chlorierer und das 1,1,1,2,3- und i,i,2,2,3-Peniachiorpropan aus
der Stufe (b) einer zweiten alkalischen Chlorwasserstcffabspaltung
unterwirft,
(e) den ein Tetrachlorpropengemisch enthaltenden Abstrom aus dem zweiten Chlorwasserstoffabspaltungsreaktor in Gegenwart eines kieselsäurehaltigen Granulats als Katalysator isomerisiert.
(e) den ein Tetrachlorpropengemisch enthaltenden Abstrom aus dem zweiten Chlorwasserstoffabspaltungsreaktor in Gegenwart eines kieselsäurehaltigen Granulats als Katalysator isomerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das 1,2,3-Trichlorpropan in dem
ersten Flüssigphasenchlorierer so chloriert, daß etwa 30 bis etwa 50% des Abstroms vom Chlorierer
als nicht-umgesetztes 1,2,3-Trichlorpropan verbleiben.
(d)
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