DE2759792C2 - Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dichlorbuten-(1) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dichlorbuten-(1)Info
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Description
3,4-DichlorbuteneI) kann hergestellt werden, indem man überschüssiges Butadien unter Bildung einer 3.4-Dichlorbuten-(i)
und l,4-Dichlorbuten-(2) enthaltenden Reaktionsmischung chloriert, das nicht umgesetzte Butadien
abtrennt und das 1.4-Dichlorbuten-(2) zu 3,4-Dichlorbuten-(l) isomerisiert. Falls erwünscht, kann das
3,4-Dichlorbutene 1) durch Dehydrochlorierung in 2-Chlorbutadien-(l3) umgewandelt werden.
Bei der Bildung der 3,4-Dichlorbuten-(l) und l,4-DichIorbuten-(2) enthaltenden Reaktionsmischung durch
Chlorierung von Butadien entstehen Nebenprodukte wie Trichlorbutene. Tetrachlorbutane, Pentachlorbutane,
2-Chlorbutadien-(13). 1-Chlorbutadien-(1,3), Monochlorbutene und Dichlorbutane, und auch Teerstoffe und
verkohlte Materialien werden gebildet. Außerdem enthält die auf diese Weise gebildete Reaktionsmischung
nicht umgesetztes Butadien. Wenn l,4-Dichlorbuien-(2) in der Reaktionsmischung zu 3.4-Dichlorbuten-(l) iso-
jo merisiert wird, ist es erwünscht, das nicht umgesetzte Butadien abzutrennen und zurückzugewinnen und auch die
höhersiedenden Verbindungen, die einen höheren Siedepunkt als Tetrachlorbutan haben, abzutrennen.
Wenn das nicht umgesetzte Butadien zuerst aus der Reaktionsmischung zurückgewonnen wird und danach die
iiöhersiedenden Verbindungen abgetrennt werden, können die Anlagen für die Abtrennung von Butadien und
für die Abtrennung der höhersiedenden Verbindungen verstopft werden, so daß der Betrieb nicht fortgesetzt
J5 werden kann.
Bei dem aus der GB-PS 9 84 094 bekannten Verfahren wird die Isomerisierung nach der Abtrennung von
Butadien von der Reaktionsmischung, die durch Chlorierung von Butadien gebildet worden ist, durchgeführt,
worauf die höhersiedendein Verbindungen abgetrennt werden. Bei diesem Verfahren werden jedoch die Anlagen
für die Abtrennung von Elutadien und für die Abtrennung der höhersiedenden Verbindungen leicht blockiert
bzw. verstopft.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, durch das diese Nachteile vermieden werden.
Bei diesem Verfahren wird das nicht umgesetzte Butadien nach der Abtrennung der in der Reaktionsmischung
vorhandenen Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als 200°C (unter Normaldruck), die hauptsächlich
aus Teerstoffen, verkohlten Materialien und kleineren Mengen von Tetrachlorbutan und Pentachlorbutan
bestehen, abgetrennt und zurückgewonnen. Das l,4-Dichlorbuten-(2) wird nach der Abtrennung des nicht
umgesetzten Butadiens isomerisiert. Nach der Abtrennung des Butadiens werden Verbindungen mit einem
höheren Siedepunkt als l,4-Dichlorbuten-(2), die hauptsächlich aus Trichlorbutenen bestehen, vorzugsweise vor
oder während der Isomerisierung von I.4-Dichlorbuten-(2) abgetrennt. Die Verbindungen mit ei^»m Siedepunkt
von mehr als 200°C, die die Teerstoffe und die verkohlten Materialien enthalten, können vor der Abtrennung des
nicht umgesetzten Butadiens leicht abgetrennt werden, indem man die Reaktionsmischung zur Kühlung durch
einen Wärmeaustauscher leitet, wodurch die Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als 2000C kondensiert
werden, oder sie können durch eine einfache Trennung mit einer Destillationskolonne abgetrennt werden.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren kann die Isomerisierung von l,4-Dichlorbuten-(2) über eine lange Zeit
wirksam fortgesetzt werden, ohne daß es zu Verstopfungen der Anlage kommt.
3,4-Dichlorbutene 1) kann mit hoher Reinheit erhalten werden, indem man die niedriger siedenden Verbindungen
wie 2-Chlorbutadicn-( 1.3), I -Chlorbutadien-( 1,3), Monochlorbutene und Dichlorbutane abtrennt.
Das Ausmaß, in dem nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die Verstopfung einer Butadien-Trennkolonne
und einer Trennkolonne für höhersiedende Verbindungen dadurch verhindert wird, daß zuerst Verbindungen
mit einem Siedepunkt von mehr als 2000C durch Kondensation von der Reaktionsmischung abgetrennt werden,
bo variiert beispielsweise in Abhängigkeit von der Zusammensetzung der Reaktionsmischung und von der Beziehung
zwischen der Größe jeder Trennkolonne und der behandelten Menge. Die Betriebsdauer der Trennkolonne
wird jedoch durch diese erfindungsgemäße Maßnahme im Vergleich mit dem Fall, daß die Verbindungen mit
einem Siedepunkt von mehr als 2000C überhaupt nicht entfernt werden, beträchtlich verlängert. Wenn mindestens
20% der Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als 200"C entfernt werden, wird die Betriebsdauer
t>> der Trennkolonne für höhersiedende Verbindungen auf etwa das Doppelte verlängert und das Ausmaß der
Verstopfung der Butadien-Trennkolonne beträchtlich vermindert. Wenn mindestens 50% der Verbindungen mit
einem Siedepunkt von mehr als 200" C entfernt werden, wird die Betriebsdauer der Trennkolonne für höhersiedende
Verbindungen auf etwa das Vierfache und die Betriebsdauer der Biitadicn-Trennkolonne auf etwa das
Doppelte verlängert Wenn fast alle Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als 2000C entfernt werden,
wird die Betriebsdauer der Trennkolonne für höhersiedende Verbindungen auf mehr als das Achtfache und die
Betriebsdauer der Butadien-Trennkolonne auf mehr als das Vierfache verlängert.
Die Menge der Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als 200°C, die vor der Abtrennung des nicht
umgesetzten Butadiens abgetrennt wird, beträgt infolgedessen vorzugsweise mindestens 50 Gew.-°/o, und insbesondere
werden vor der Abtrennung des nicht umgesetzten Butadiens alle Verbindungen mit einem Siedepunkt
von mehr als 2000C abgetrennt.
Nachstehend wird ein Beispiel für die Zusammensetzung einer durch Chlorierung von überschüssigem Butadien
entstehenden Reaktionsmischung gezeigt.
Verbindung
Gew.-%
Sp-C=C)*)
Bemerkung
| 1 | HCI | 5.Γ | |
| 2 | Butadien | 63,4 | -4,4 |
| 3 | 3-Chlorbuten-(l) | 64,1 | |
| 4 | l-Chlorbuten-(2) | \.i,\JD | 85,0 |
| 5 | 2-ChIorbutadien-(1.3) | r\ nr | 59,4 |
| 6 | 4-Chlorbutadien-(l,2) | U.UJ | 88,0 |
| 1 -Chiorbutadien-ί i ,3) | 0.1 J | 68,0 | |
| 8 | 2,3-Dichlorbutan | 0,05 | 116-120 |
| 9 | 3,4-Dichlorbuten-(l) | 11.1 | 115 |
| 10 | eis-1,4-Dichlorbuten-(2) | 4,8 | 153 |
| 11 | trans-1,4-Dichlorbuten-(2) | 13,7 | 159 |
| 12 | U,4-Trichlorbuten-(3l | 0,15 | 180-190 |
| 13 | 1,2,4-Trichlorbuten-(2) | 0.05 | 187 |
| 14 | 1,2,3,4-Tetrachlorbutan | 0.1 | 204-231 |
| 15 | Pentachlorbutan | 0,3 | >210 |
| 16 | Verbindungen mit höherem Siedepunkt | 0.3 | >2I5 |
| 17 | als P-unachchlorbutan | 0,4 | |
| 18 | Teerstoffe | 0,2 | |
| verkohlte Materialien |
relativ höher
siedende
Verbindungen
Verbindungen mit
einem Siedepunkt
von
mehr als 200° C
*) unter Normaldruck
Zu den Verbindungen Nr. 16 mit höherem Siedepunkt als Pentachlorbutan gehören Dimere von 2-Chlorbutadien,
Dimere von Dichlorbuten, chlorierte Dimere von Butadien und hochchlorierte Butai:i mit mehr als
6 Chloratomen.
Mindestens 20Gew.-%, vorzugsweise mindestens 50 Gcw.-% und insbesondere 100 Gew.-% der Verbindungen
Nr. 14 bis 18, die unter Normaldruck einen Siedepunkt von mehr als 200' C haben, werden im erfindungsgemäßen
Verfahren vorder Abtrennung des nicht umgesetzten Butadiens abgetrennt.
Die relativ höher siedenden Verbindungen, beispielsweise die Verbindungen Nr. 12 und 13. brauchen nicht vor
der Abtrennung des Butadiens abgetrennt zu werden und können wahrend oder vor der Isomerisierung abgetrennt
werden.
Die niedriger siedenden Verbindungen, beispielsweise Monochlorbutene. können während oder nach der
Isomerisierung abgetrennt werden. Chlorwasserstoff wird hauptsächlich zusammen mit Butadien abgetrennt,
und der Rest kann während oder nach der Isomerisierung abgetrennt werden.
Eine Chlorierung von Butadien wurde unter Verwendung von überschüssigem Butadien durchgeführt, wobei
eine Reaktionsmischung aus 63,4 Gew.-Teilen Butadien. 29,6 Gew.-Teilen Dichlorbutenen, 0,3 Gew.-Teilen niedrigorsiedender
Verbindungen wie Monochlorbutadienen, 0,2 Gew.-Teilen Trichlorbutenen und 1,3 Gew.-Teilen
der vorstehend erwähnten Verbindungen Nr. 14 bis 18, die außerdem Salzsäure enthielt, erhalten wurde.
Die Reaktionsmischung wurde mit einer Geschwindigkeit von 82,5 kg/h durch einen Rohrbündelwärmeaustauscher
geleitet, wobei Dichlorbutene mit einer Geschwindigkeit von 5,3 Gew.-Teilen/h, Trichlorbutene mit
einer Geschwindigkeit von 0,1 Gew.-Teil/h und Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als 200'C wie
Tetrachlorbutan und Teerstoffe mit einer Geschwindigkeit von 0,9 Gew.-Teilen/h kondensiert und entfernt
wurden. Die restlichen gasförmigen Anteile der Reaktionsmischung wurden einer Butadien-Trennkolonne zur
Abtrennung von nicht umgesetztem Butadien zugeführt. Der Rest des Reaktionsproduktes wurde in eine
Trennkolonne für höhersiedende Verbindungen eingeleitet, die unter einem verminderten Druck von 66,7 mbar
gehalten wurde, wodurch die Trichlorbutene und Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als 200" C wie
Tetrachlorbutan und Teerstoffe entfernt wurden. Das erhaltene Dichlorbuten, das im wesentlichen keine höhersiedenden
Verbindungen enthielt, wurde in eine Isomcrisierungskolonne eingeleitet, in der 3.4-Dichlorbuten-(l)
durch Destillation gewonnen und l,4-Dichlorbuten-(2) unter Bildung von 3,4-Dichlorbuten-(l) mit einer Geschwindigkeit
von 17,6 Gew.-Teilen/h in Gegenwart eines Katalysators isomerisiert wurde.
Die Verfahrensweise wurde 2 Monate lang fortgesetzt, ohne daß eine Störung durch Verstopfung bzw.
Blockierung der Butadien-Trennkolonne oder der Trennkolonne für höhersiedende Verbindungen beobachtet
wurde.
Vergleichsbeispiel I
Der Test wurde gemäß der Verfahrensweise von Beispiel 1 wiederholt, jedoch wurde die Abtrennstufe für die
höhersiedenden Verbindungen vorder Butadien-Abtrennstufe weggelassen.
Die Butadien-Trennkolonne wurde innerhalb von etwa 2 Monaten verstopft, und die Trennkolonne für die
höhersiedenden Verbindungen wurde innerhalb von etwa 1 Monat verstopft.
Gemäß der Verfahrensweise von Beispiel 1 wurden die höhersiedenden Verbindungen lediglich durch einen
Rohrbündelwärmeaustauscher vor der Abtrennung des Butadiens abgetrennt, ohne daß eine Abtrennkolonne
für die höhersiedenden Verbindungen verwendet wurde, wobei der Betrieb zur Erzielung von 3,4-Dichlorbuten-(1)
mit. einer Geschwindigkeit von 20,7 Gew.-Teilen/h fortgesetzt wurde. Der Betrieb wurde-2 Monate lang
fortgesetzt, ohne daß eine Verstopfung der Butadien-Trennkolonne oder eine Störung in der Isomerisierungskolonne
festgestellt wurde.
Eine Chlorierung von 1,3-Butadien wurde unter Verwendung von überschüssigem Butadien durchgeführt,
wobei eine 12.4Gew.-% 3,4-Dichlorbuten-(1), 19.8Gew.-°/o 1.4-Dichlorbuten-(2), 0,2 Gew.-°/o Trichlorbuten,
0.5 Gew.-% Tetrachlorbutari. 0.3 Gew.-% Pentachlorbutan. 2.5G°w.-% Teerstoffe und verkohlte Materialien
enthaltende Reaktionsmischung erhalten wurde, die als niedrigersiedende Verbindungen umgesetztes Butadien,
Chlorwasserstoff und Monochlorbutadien enthielt.
Die Reaktionsmischung wurde mit einer Geschwindigkeit von 247.7 kg/h durch einen Rohrbündelwärmeaustauscher
mit einer Wärmeaustauschfläche von 7 m- geleitet, wobei die Reaktionsmischung unter einem Druck
von 1.20 bar (absolut) von 260 auf 11O0C gekühlt wurde. Die Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als
200°C aus Teerstoffen, verkohlten Materialien. 8.3% Tetrachlorbutan und 6,9% Pentachlorbutan wurden kondensiert
und mit einer Geschwindigkeit von 7.2 kg/h abgetrennt. Das restliche gasförmige Reaktionsprodukt
wurde einer Butadien-Trennkolonne mit 30 Böden zugeführt, in der das nicht umgesetzte Butadien von dem
gasförmigen Reaktionsprodukt abgetrennt wurde. Das abgetrennte Butadien wurde zum Reaktionsbehälter für
ι die Chlorierung im Kreislauf zurückgeführt. Der Rückstand des von Butadien abgetrennten Reaktionsproduktes
wurde einer Trennkolonne für höhersiedende Verbindungen zugeführt, die einen Durchmesser von 300 mm und
eine Höhe von 7000 mm hatte und mit Raschigringen mit einem Durchmesser von 25 mm gefüllt war. In der
Trennkolonne wurden die höhersiedenden Verbindungen, die hauptsächlich Trichlorbuten entfliehen, unter
einen; Druck von 66.7 bar (absolut) abgetrennt. Die erhaltene Dichlorbutenmischung. die im wesentlichen keine
κι höhersiedenden Verbindungen enthielt, wurde einer lsomerisierungskolonne mit 25 Böden zugeführt, in der
3.4-Dichiorbi!ten(l) durch Destillation zurückgewonnen wii.de und I.4-Dichlorbuten-(2) in Gegenwart eines
Katalysators aus Kupferchlorid und Diüthylaminhydrochlorid zur Erzielung von 3,4-Dichlorbutcn-(l) isomeri.sien
wurde.
Der Betrieb wurde 1 Mona! lang fortgesetzt, ohne daß eine Verstopfung der Butadien-Trennkolonne oder der
i"> Trennkolonne für hohersiedende Verbindungen beobachtet wurde. Die Isomerisierung wurde ohne Schwierigkeiten
lortgesctzt
Wenn tue Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als 200 C nicht durch den Wärmeaustauscher vor
der Abtrennung von Butadien abgetrennt w linien, war tue Butadien-Trennkolonne nach 20 Tagen verstopft, und
d:e Trennkolonne für höhersiedende Verbindungen war nach 15 Tagen verstopf!, so daß der Betrieb nicht
"i! 'ortgesetzt weiden konnte.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dichlorbuten-(1) durch Chlorierung von überschüssigem Butadien,
Abtrennung des nicht umgesetzten Butadiens von der Reaktionsmischung und Isomerisierung von i,4-Dichlorbuten-(2)
in der Reaktionsmischung zu 3,4-DichIorbuten-(I), dadurch gekennzeichnet, daß
man vor der Abtrennung des nicht umgesetzten Butadiens mindestens 20 Gew.-% der Verbindungen mit
einem Siedepunkt von mehr als 200° C (unter Normaldruck) von der Reaktionsmischung abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man vor der Abtrennung des nicht umgesetzten
Butadiens mindestens 50 Gew.-% der Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als 2000C (unter
Normaldruck) abtrennt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet, daß man vor der Abtrennung des nicht
umgesetzten Butadiens alle Verbindungen mit einem Siedepunkt von mehr als 2000C (unter Normaldruck)
abtrennt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Abtrennung
des Butadiens vor oder während der Isomerisierung von l,4-DichIorbuten-(2) zusätzlich Verbindungen mit
einem höheren Siedepunkt als l,4-DichIorbuten-(2) abtrennt.
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
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