AT335987B - Verfahren zur herstellung von 1,1,2,3-tetrachlorpropen und 1,2,2,3-tetrachlorpropan aus 1,2,3-trichlorpropan - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1,1,2,3-tetrachlorpropen und 1,2,2,3-tetrachlorpropan aus 1,2,3-trichlorpropanInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropen und 1, 2, 2, 3-Tetra- chlorpropan aus 1, 2, 3-Trichlorpropan.
1, 2, 2, 3-Tetrachlorpropan fällt bei dem Verfahren als Nebenprodukt an.
1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropenundl, 2, 2, 3-Tetrachlorpropan sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere von selektiven Herbiciden zur Kontrolle von schädlichen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzen.
S- (2, 3, 3-Trichlorallyl) diisopropylthiolcarbamat, das in der USA-Patentschrift Nr. 3, 330, 841 beschrieben wird, ist ein Beispiel für ein selektives Herbicid, das aus 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropen hergestellt werden kann.
S- (2, 3-Dichlorallyl) diisopropylthiolcarbamat, das auch in der USA-Patentschrift Nr. 3, 330, 828 beschrieben wird, kann unter Verwendung eines Zwischenproduktes hergestellt werden, das aus 1, 2, 2, 3-Tetrachlor- propan erhalten wird.
Wegen des steigenden Bedarfes an wirksamen Herbiciden und Pesticiden besteht ein industrielles Bedürfnis an effizienteren Verfahren zur Herstellung von Pesticiden.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropen und 1, 2, 2, 3-Tetrachlorpropan aus 1, 2, 3-Trichlorpropan.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man (A) 1, 2, 3-Trichlorpropan in flüssiger Phase mit Chlor so umsetzt, dass 20 bis 60, vorzugsweise 30 bis
50 Gew.-% des Abstromes vom Reaktor als nicht umgesetztes 1, 2, 3-Trichlorpropan verbleiben, (B) den Abstrom in einer Fraktionierkolonne in
EMI1.1
(C) (1) die 1, 2, 3-Trichlorpropanfraktion dem Chlorierungsreaktor wieder zuführt, (2) die 1, 2, 2, 3-Tetrachlorpropanfraktion als Endprodukt abzieht, (3) die 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropanfraktion mit Alkali der Chlorwasserstoffabspaltung unterwirft und den Abstrom aus gemischten Trichlorpropenen in flüssiger Phase in einem zweiten Reaktor zu
Pentachlorpropanen chloriert, (D) diese und die 1, 1, 1, 2, 3- und 1, 1, 2, 2,
3-Pentachlorpropanfraktion aus der Fraktionierkolonne einer
Chlorwasserstoffabspaltung unterwirft und (E) das dabei erhaltene Reaktionsprodukt, das hauptsächlich 2, 3, 3, 3-Tetrachlorpropen enthält, in Kon- takt mit granulierten Tonen unter Rückflussbedingungen 0, 5 bis 1, 3 h bei einer Temperatur von 150 bis 2000C erhitzt, wobei das 2, 3, 3, 3-Tetrachlorpropen zu 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropen isomerisiert wird.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass nach dem erfindungsgemässen Verfahren 1, 1, 2, 3-Tetrachlor- propen in höheren Ausbeuten und mit weniger chlorierten Abfallprodukten erhalten wird, als das bei den bisherigen Verfahren der Fall war.
Der Flüssigphasen-Chlorierer ersetzt Wasserstoff durch Chlor mit Hilfe des freien Radikalverfahrens.
Die Bildung von freien Radikalen kann dadurch eingeleitet werden, dass man den Inhalt des Chlorierers der Bestrahlung von Licht (aktinischem Licht) aussetzt oder die Chlorierung inKontakt mit katalytischen Mengen eines freie Radikale bildenden Katalysators, wie einem der Peroxyde, d. h. Benzoylperoxyd, Laurylperoxyd, Cumolperoxyd, Harnstoffperoxyd, tertiärem Butylperoxyd oder andern freien Radialbildnern, wie Azobisisobutyronitril, aussetzt.
Diese Flüssigphasen-Chlorierungsverfahren sind dem Fachmann bekannt und das im speziellen Fall angewandte Verfahren gehört nicht zur Erfindung. Kritisch ist aber, dass die Chlorierung des Beschickungsstromes so gesteuert wird, dass etwa 20 bis etwa 60 Gew.-% der Beschickung als nicht umgesetztes 1, 2,3Trichlorpropan verbleibt, um die Anzahl der erhaltenen chlorierten Produkte zu begrenzen.
Bevorzugt wird so chloriert, dass 20 bis 50 Gew.-% des Beschickungsstromes unumgesetzt bleiben, und es wird bevorzugt insbesondere so chloriert, dass 35 bis 45 Gew.-% des Beschickungsstromes unumgesetzt bleiben.
Die Steuerung der Chlorierung innerhalb der oben angegebenen Grenzen liefert einen Abfluss, der die folgenden Verbindungen mit den angegebenen Siedepunkten aufweist :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
<tb>
<tb> Siedepunkt <SEP> (OC)
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Trichlorpropan <SEP> 157
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP> 163
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP> 179
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Pentachlorpropan <SEP> 191
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 2, <SEP> 3-Pentachlorpropan <SEP> 191
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 3-Pentachlorpropan <SEP> 198
<tb>
Die Verbindungen lassen sich leicht in einer üblichen Fraktionierkolonne in 5 Fraktionen aufteilen.
Die Fraktionierkolonne kann eine beliebige Formgebung aufweisen, und man kann Böden oder Packungen verwenden, um die notwendigen Trennungen zu erreichen.
Da Korrosion eine Rolle spielt, wird eine gepackte Kolonne bevorzugt. Während es auf die Art der Fraktionierkolonne nicht ankommt, so ist es doch notwendig, dass die 5 Fraktionen, die die folgenden Komponenten enthalten, getrennt werden, um die hohen Ausbeuten des vorliegenden Verfahrens zu erreichen.
EMI2.2
<tb>
<tb>
Fraktion <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Trichlorpropan <SEP>
<tb> Fraktion <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP>
<tb> Fraktion <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP>
<tb> Fraktion <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3- <SEP> und <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 2, <SEP> 3-Penta- <SEP>
<tb> chlorpropan
<tb> Fraktion <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 3-Pentachlorpropan <SEP>
<tb>
EMI2.3
<Desc/Clms Page number 3>
in erster Linie Verfahrenserwägungen, wie sie dem Fachmann bekannt sind, beispielsweise der Druckabfall innerhalb des Gefässes, die Gefässausrüstung, die Fliessgeschwindigkeit des Verfahrens, tolerierbare Packverluste usw. Zu kieselsäurehaltigen, d. h.
Siliciumdioxyd-enthaltenden Verbindungen, die bei diesem Verfahren verwendet werden können, gehören eine Vielzahl von gebrannten und nicht gebrannten Tonen, wie Montmorillonit, Kaolinit, Bentonit, Hektorit, Beidellit und Attapulgit, andere Mineralsalze von Siliciumdi- oxyd, wie Chrysolit, Saponit, Feldspat, Quarz, Wollastonit, Mullit, Kyanit, Amosit, Cristobalit, Chrysotil, Crocidolit, Glimmer, Spodumen und Granat, Silicium-haltige nicht-mineralische Substanzen, wie Silikagel, dampfbehandeltes Siliciumdioxyd, faseriges Aluminiumsilikat und Glas. Bevorzugt werden Granulate aus Ton und insbesondere Granulate aus Attapulgit.
Die Isomerisierungsanlage arbeitet bei Temperaturen von 150 bis 2000C, vorzugsweise von 165 bis 1900C. Die Isomerisierung wird gewöhnlich bei atmosphärischem Druck durchgeführt, wobei aber höhere und niedere Drücke angewandt werden können, wenn die Vorrichtung und andere Faktoren höhere oder geringere Drücke begünstigen. Die Isomerisierung kann in einem geschlossenen Gefäss oder unter Rückflussbedingungen durchgeführt werden.
Bevorzugt wird die Isomerisierung am Rückfluss bei. atmosphärischem Druck durchgeführt. Unter den angegebenen Bedingungen wird der Abstrom von der zweiten kaustischen Chlorwasserstoffabspaltungsanlage in einen Strom, der im wesentlichen aus 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropen besteht, in 0, 4 bis 2 h, vorzugsweise 0,5 bis 1, 3 h und insbesondere 0,6 bis 1 h isomerisiert.
Der Abstrom von der Isomerisierungsanlage kann-so wie er ist-zur Herstellung von S- (2, 3,3-Tri- chlorallyl)-diisopropylthiolcarbamat verwendet oder weiter gereinigt werden, um ihn zu der angegebenen Herstellung oder für andere Zwecke zu verwenden.
Durch dieses Verfahren werden etwa 39Gew.-% l, 2, 3-Trichlorpropan in 1, 2,2, 3-Tetrachlorpropan um-
EMI3.1
durch man eine Gesamtumwandlung in wertvolle Produkte von etwa 85 Gew. -%, bezogen auf 1,2, 3-Trichlorpropan, erhält.
In der Beschreibung bezieht sich"Abstrom"auf den Produktstrom, der aus der angegebenen Vorrichtung abfliesst.
Das beigefdgte Fliessschema veranschaulicht das erfindungsgemässe Verfahren. Hierin bedeuten :
EMI3.2
<tb>
<tb> A <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Trichlorpropan-Zufluss <SEP>
<tb> B+C <SEP> Chlorzufuhr
<tb> 1 <SEP> erster <SEP> Flüssigphasenchlorierer
<tb> la <SEP> Abfluss <SEP> aus <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> Fraktionierungskolonne
<tb> 2a <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP>
<tb> 2b <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> und <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 2, <SEP> 3-Pentachlorpropan <SEP>
<tb> 2c <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 3-Pentachlorpropan-Abfallprodukt <SEP>
<tb> 3 <SEP> unumgesetztes <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Trichlorpropan <SEP>
<tb> 4 <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP>
<tb> (zur <SEP> Wiederverwendung)
<tb> 5 <SEP> erster <SEP> Chlorwasserstoffabspalter
<tb> 5a <SEP> Abfluss <SEP> aus <SEP> 5
<tb> 6 <SEP> zweiter <SEP> Flüssigphasenchlorierer
<tb> 6a <SEP> Abfluss <SEP> aus <SEP> 6
<tb> 7 <SEP> zweiter <SEP> Chlorwasserstoffabspalter
<tb> 7a <SEP> Abfluss <SEP> aus <SEP> 7
<tb> 8 <SEP> Isomerisierer
<tb> 9 <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropen <SEP>
<tb>
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel : a) Chlorierungsstufe des erfindungsgemässen Verfahrens.
EMI3.3
der Oberfläche des 1, 2, 3-Trichlorpropans angebracht ist, aussetzt. Das Gefäss wird von etwa 40 auf etwa 500C erhitzt und etwa 355 gChlorgas werden durch das 1, 2, 3-Trichlorpropan mit einer Geschwindigkeit von etwa 0, 5 bis 1 g/min durchgeperlt.
Nach Beendigung der Chlorzugabe wurde die Zusammensetzung der Masse mittels chromatographischer Analyse festgestellt, u. zw. :
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb>
<tb> g <SEP> %
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Trichlorpropan <SEP> 483 <SEP> 40, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP> 259 <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP> 374 <SEP> 31, <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-und <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 2, <SEP> 3- <SEP>
<tb> Pentachlorpropane <SEP> 38 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 3-Pentachlorpropan <SEP>
<tb> und <SEP> Siedeschwänze <SEP> 18 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 1172 <SEP> 98, <SEP> 1 <SEP>
<tb>
b) Stufe a) wurde wiederholt, ausgenommen der folgenden Angaben.
Man erhielt einen Abstrom vom Chlorierer mit der folgenden Zusammensetzung :
EMI4.2
<tb>
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Trichlorpropan <SEP> 358 <SEP> g
<tb> Chlor <SEP> 125 <SEP> g
<tb> Temperatur <SEP> 250C
<tb> Abstrom <SEP> von <SEP> Chlorierer <SEP> 413 <SEP> g
<tb> Zusammensetzung <SEP> Gew.
<SEP> -% <SEP>
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Trichlorpropan <SEP> 40, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP> 22, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP> 30, <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1,1,1,2,3- <SEP> und <SEP> 1,1,2,2,3Pentachlorpropane <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 3-Pentachlorpropan <SEP>
<tb> und <SEP> Siedeschwänze <SEP> l, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 98, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
Vergleichsbeispiele 1 und 2
Diese Beispiele erläutern Chlorierungen, die nicht mehr in den Rahmen des erfindungsgemässen Verfahrens fallen. In diesen Beispielen bleiben weniger als 20% der Beschickung unumgesetztes 1, 2, 3-Trichlorpropan, wodurch man eine Vielzahl von chlorierten Produkten und insbesondere von Siedeschwänzen erhält.
Das Verfahren von Beispiel 1, ausgenommen der oben angegebenen Angaben, wurde wiederholt, wodurch man einen Abstrom vom Chlorierer erhielt, der die folgende Zusammensetzung aufwies :
EMI4.3
<tb>
<tb> Vergleichs-Vergleichsbeispiel <SEP> 1 <SEP> beispiel <SEP> 2
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Trichlorpropan <SEP> 144 <SEP> g <SEP> 144 <SEP> g
<tb> Chlor <SEP> 99g <SEP> 119g <SEP>
<tb> Temperatur <SEP> 250C <SEP> 250C
<tb> Abstrom <SEP> vom <SEP> Chlorierer
<tb> Zusammensetzung <SEP> Gew.-%
<tb> 1,2, <SEP> 3-Trichlorpropan <SEP> 4,9 <SEP> 1,0
<tb> 1,2, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropan <SEP> 28,0 <SEP> 24,2
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 2,3-Tetrachlorpropan <SEP> 32, <SEP> 4 <SEP> 23,6
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-und <SEP> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 2, <SEP> 3- <SEP>
<tb> Pentachlorpropane <SEP> 19,8 <SEP> 28,5
<tb> 1,1, <SEP> 2,3,
<SEP> 3-Pentachlorpropan
<tb> und <SEP> Siedeschwänze <SEP> 14,2 <SEP> 22,0
<tb> 99, <SEP> 3 <SEP> 99, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
e) Chlorwasserstoffabspaltung von 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropan.
Der Abstrom vom Chlorierer der Stufe A wird bei einem Druck von 25 bis 36 Torr in einer zirka 5 cm
20-Böden Kolonne fraktioniert.
Eine 304,8 g Fraktion, die 1, 1, 2,3-Tetrachlorpropan enthält, wird entfernt und einem geeigneten Kesi sel zugeführt, der mit einem Rührwerk ausgestattet und auf etwa 950C erhitzt ist. Etwa 69,7 g Natriumhy- droxyd werden in etwa 278, 8 g Wasser gelöst. Diese alkalische Lösung gibt man langsam innerhalb von
2 1/4 h der Fraktion zu. Die Masse wird dann 2 1/2 h bei etwa 950C gerührt. Es ist festzustellen, dass etwa
2, 7% der Beschickung unumgesetzt bleibt, und dass der pH-Wert der Masse etwa 6,0 beträgt. Anschliessend gibt man etwa 2 g Natriumhydroxyd, gelöst in etwa 2 g Wasser, und eine geringe Menge Antischaummittel zu.
Die Masse wird dann bei etwa 950C weitere 15 min erhitzt. Sie wird dann dampfdestilliert, bis die Dampf- temperatur 990C erreicht. Das Destillat bildet 2 Schichten. Die Schichten werden getrennt und die organische
Schicht, die 233,6 g wiegt, enthält :
EMI5.1
<tb>
<tb> Gew.-%
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 3-Trichlorpropen <SEP> 22
<tb> 1,2, <SEP> 3-Trichlorpropen <SEP> 67
<tb> 2,3, <SEP> 3-Trichlorpropen <SEP> 9
<tb>
Die gemischten Trichlorpropene werden über Molekularsieben getrocknet und filtriert, man gewinnt etwa
EMI5.2
d) Addition von Chlor an dieKohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen von gemischten Trichlorpropenen.
228,5 g gemischte Trichlorpropene von Stufe c werden einem geeigneten offenen Behälter zugeführt und auf etwa 550C erhitzt. Der Inhalt wird ultraviolettem Licht einer 127 mm Quarzkurzwellenlampe (2537 ),
EMI5.3
1, 1, 1,1, 1, 2,2, 3-Pentachlorpropane.
Diese Chlorierung, wie die Chlorierung von Stufe a, kann mit Leichtigkeit in Anwesenheit einer katalytischen Menge von Azobisisobutyronitril oder eines andern freies Radikal bildenden Katalysators durchgeführt werden. Wenn man einen solchen Katalysator verwendet, ist die Anwesenheit von ultraviolettem Licht nicht erforderlich. e) Chlorwasserstoffabspaltung von gemischten 1, 1, 1, 2, 3- und 1,1, 2,2, 3- Pentachlorpropanen.
339, 1,1,1,2,3- und 1,1,2,2,3-Pentachlorpropane, wie sie in Stufe d erhaltenwurden, führt man einem geeigneten Kessel zu, der mit einem Rührwerk ausgestattet und auf etwa 950C erhitzt ist. Etwa 65,2 g Natriumhydroxyd löst man in etwa 260,8 g Wasser und gibt diese Lösung den gemischten Pentachlorpropanen innerhalb von 1 1/2 h zu. Diese Masse rührt man bei etwa 950C etwa 2 1/2 h und unterwirft sie der Dampfdestillation, bis die Dampftemperatur 990C erreicht. Das Destillat bildet 2 Schichten.
Die Schichten werden getrennt und die organische Sicht, die etwa 263,5 g wiegt, enthält :
EMI5.4
<tb>
<tb> Gel.-%
<tb> 2,3, <SEP> 3,3-Tetrachlorpropen <SEP> 33,4
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Tetrachlorpropen <SEP> 58, <SEP> 7 <SEP>
<tb>
f) Isomerisierung von 2, 3, 3, 3-Tetrachlorpropen zu 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropen.
263, 5 g gemischte Tetrachlorpropene von Stufe e gibt man in ein geeignetes Gefäss, das mit einem Rück- flusskühler ausgestattet ist. Den gemischten Tetrachlorpropenen gibt man etwa 30 g Granulate von Attapulgitton (Siebgrösse lichte Maschenweite 0, 84bis 0, 42 mm). (Vor dieser Zugabe wird der Ton mit gemischten Tetrachlorpropenen am Rückfluss gehalten, dann filtriert, aber nicht getrocknet, um ein kontinuierliches Arbeiten zu simulieren und Verluste an Ausbeute durch Adsorption an der Oberfläche des Tons zu vermeiden.)
Die Masse wird bei atmosphärischem Druck etwa 40 min am Rückfluss gehalten und der Ton durch Filtrieren entfernt.
Die Analyse zeigt, dass man etwa 92, 3% 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropen enthält.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : EMI5.5 50 Gew.-% des Abstromes vom Reaktor als nicht umgesetztes 1, 2, 3-Trichlorpropan verbleiben, (B) den Abstrom in einer Fraktionierkolonne in (1) eine 1, 2, 3-Trichlorpropanfraktion <Desc/Clms Page number 6> (2) eine 1,2, 2, 3-Tetrachlorpropanfraktion (3) eine 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropanfraktion (4) eine 1, 1, 1, 2, 3- und 1, 1, 2,2, 3-pentachlorpropanfraktion und EMI6.1 (3) die 1, 1, 2, 3-Tetrachlorpropanfraktion mit Alkali der Chlorwasserstoffabspaltung unterwirft und den Abstrom aus gemischten Trichlorpropenen in flüssiger Phase in einem zweiten Reaktor zu Pentachlorpropanen chloriert, EMI6.2 Chlorwasserstoffabspaltung unterwirft und (E) das dabei erhaltene Reaktionsprodukt,das hauptsächlich 2, 3, 3, 3-Tetrachlorpropen enthält, in Kon- takt mit granulierten Tonen unter Rückflussbedingungen 0,5 bis 1, 3 h bei einer Temperatur von 150 bis 2000C erhitzt, wobei das 2,3, 3, 3-Tetrachlorpropen zu 1, 1, 2,3-Tetrachlorpropen isomerisiert wird. EMI6.3 chloriert.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man inAnwesenheit eines freie EMI6.4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT659474A AT335987B (de) | 1973-06-05 | 1974-08-12 | Verfahren zur herstellung von 1,1,2,3-tetrachlorpropen und 1,2,2,3-tetrachlorpropan aus 1,2,3-trichlorpropan |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT490873A ATA490873A (de) | 1973-06-05 | 1973-06-05 | Verfahren zur herstellung von 1,2,3-trichlorpropen |
| AT659474A AT335987B (de) | 1973-06-05 | 1974-08-12 | Verfahren zur herstellung von 1,1,2,3-tetrachlorpropen und 1,2,2,3-tetrachlorpropan aus 1,2,3-trichlorpropan |
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|---|---|
| ATA659474A ATA659474A (de) | 1976-08-15 |
| AT335987B true AT335987B (de) | 1977-04-12 |
Family
ID=25601653
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|---|---|---|---|
| AT659474A AT335987B (de) | 1973-06-05 | 1974-08-12 | Verfahren zur herstellung von 1,1,2,3-tetrachlorpropen und 1,2,2,3-tetrachlorpropan aus 1,2,3-trichlorpropan |
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|---|---|
| AT (1) | AT335987B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017028826A3 (en) * | 2015-08-19 | 2017-04-27 | Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu, Akciova Spolecnost | Process for producing c3 chlorinated alkane and alkene compounds |
-
1974
- 1974-08-12 AT AT659474A patent/AT335987B/de active
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017028826A3 (en) * | 2015-08-19 | 2017-04-27 | Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu, Akciova Spolecnost | Process for producing c3 chlorinated alkane and alkene compounds |
| CN108137447A (zh) * | 2015-08-19 | 2018-06-08 | 化学和冶金生产联合体股份公司 | 用于制备c3氯化烷烃和c3氯化烯烃化合物的方法 |
| JP2018525403A (ja) * | 2015-08-19 | 2018-09-06 | スポレク プロ ヘミコウ アー フツニ ブイロブ，アクツィオバ スポレチェノスト | Ｃ３塩素化アルカン及びアルケン化合物の製造方法 |
| RU2736125C2 (ru) * | 2015-08-19 | 2020-11-11 | Сполек Про Хемицкоу А Гутни Виробу, Акциова Сполецност | Способ получения C3-хлорированных алкановых или алкеновых соединений |
| JP2021059569A (ja) * | 2015-08-19 | 2021-04-15 | スポレク プロ ヘミコウ アー フツニ ブイロブ，アクツィオバ スポレチェノスト | Ｃ３塩素化アルカン及びアルケン化合物の製造方法 |
| CZ309727B6 (cs) * | 2015-08-19 | 2023-08-23 | SPOLCHEMIE Zebra, a.s | Způsob výroby C3 chlorovaných alkanů a alkenů |
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|---|---|
| ATA659474A (de) | 1976-08-15 |
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