DE2254838B2 - Verfahren zur Herstellung von 1 -Amino-anthrachinon-2-carbonsäureamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1 -Amino-anthrachinon-2-carbonsäureamiden

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Description

IO
O R2
in der
Wasserstoff, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen oder lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, in dem 1 oder 2 Wasserstoffatome durch Hydroxyl, Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen oder Phenyl substituiert sein können, wobei der Phenylkern Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 4 C-Atomen, Chlor oder Brom als Substituenten tragen kann, und
R2 Wasserstoff, Cyclohexylamine, Chlor, Brom oder eine Nitrogiuppe bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2-Dihydro-7,8-diphthaIoyl-3,l,4-H-benzoxazone-4 der allgemeinen Formel
O R2
mit Aminen der Formel R)-NH2 (III), wobei R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, bei Temperaturen zwischen —5 und 1200C umsetzt, wobei man die Umsetzung entweder in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel und im Verhältnis 1: mindestens 1 Mol der Ausgangsstoffe oder in einem Überschuß an Amin durchfahrt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in stark polaren mit Wasser mischbaren aprotischen Lösungsmitteln durchfahrt
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 2 bis 10 Mol des Amins je Mol des l,2-Dihydro-7,8-diphthaloyl-3,1,4-H-benzoxazon-4 durchfahrt
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Oxalsäure durchfahrt, wobei die Menge an Carbonsäure bis zu 40 Gewichtsprozent, bezogen auf das Amin, beträgt
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäureamiden.
-Amino-anthrachinon-2-carbonsaureamide werden
15 in der Regel aus den entsprechenden 1-Amino-anthrachinon-2-carbonsäurechloriden durch Umsetzung mit Aminen hergestellt Die als Ausgangsverbindungen benötigten Carbonsäurechloride werden ihrerseits aus den entsprechenden Carbonsäuren durch Reaktion mit anorganischen Säurechloriden, wie Thionylchlorid, Phosgen, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid oder anderen Chlorierungsmitteln erhalten. Bei diesen Chlorierungsreaktionen werden große Mengen an Chlorwasserstoff und im Falle von Thionylchlorid zusätzlich noch Schwefeldioxid frei. Diese Gase müssen aus der Abluft entfernt werden, wobei eine vollständige Entfernung nur mit großem Aufwand gelingt
Es wurde nun gefunden, daß man 1-Amino-anthrachinon-2-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
O NH,
20
25 in der
CO—NH-R1
O R2
30
35 Ri Wasserstoff, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen oder lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, in dem 1 oder 2 Wasserstoffatome durch Hydroxyl, Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen oder Phenyl substituiert sein können, wobei der Phenylkern Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 4 C-Atomen, Chlor oder Brom als Substituenten tragen kann, und
R2 Wasserstoff, Cyclohexylamine, Chlor, Brom oder Nitro bedeuten,
in technisch leicht zu handhabender Weise herstellen kann, wenn man l^-DihydnW.e-diphthalo
benzoxazone-4 der allgemeinen Formel
40
45 HH H
O NAO
O R2
mit Aminen der Formel R1 -NH2 (III), wobei R< und R2
so die. obengenannte Bedeutung haben, bei Temperaturen zwischen -5 und 120° C umsetzt wobei man die Umsetzung entweder in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel und im Verhältnis 1: mindestens 1 Mol der Ausgangsstoffe oder in einem
Überschuß an Amin durchfahrt
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen l-Amino-anthrachinon-2-carbonsäureamide sind wichtige Farbstoffvorprodukte. Ein Teil der Verfahrensprodukte sind bereits Dispersionsfarbstoffe, die synthetisehe Fasermaterialien, wie linerare Polyester, Celluloseacetat oder Polyamid in organe oder blauen Farbtönen färben.
Als lineares oder verzweigtes Alkyl kommen für R1 beispielsweise in Betracht: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, n- oder i-Amyl, n-Hexyl, i-Hexyl, n-Octyl, iso-Octyl, 2-Äthylhexyl, 0-Hydroxyäthyl, y-Hydroxypropyl, e-Hydroxypentyl, ^-Dimethyly-hydroxypropyl, 0-Methoxyäthyl, ß-Äthoxyäthyl,
g-Propoxyäthyl, /f-Butoxyathyl, y-Methoxypropyl, γ-Äthoxypropyl, y-Butoxypropyl, 0-{|3'-Hydroxyäthoxy)-äthyl, Benzyl (Phenylmethyl), 0-Phenyläthyl, /I-Phenylpropyl oder y-PhenylbutyL
Als Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen für Ri sind z. B. zu nennen: Cyclopentyl, Cyclohexyl und Methylcyclohexyl.
Die Umsetzung der li-Dihydro-7,8-diphthaloyI-3,l,4-H-benzoxazone-4 der Formel (II), die im folgenden auch als Benzoxazone (II) bezeichnet werden, wird zwectanäßigerweise entweder in einem Überschuß an Amin (III), das dabei gleichzeitig als Lösungs- und Verdünnungsmittel dient oder in unter Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln durchgeführt Als Lösungsmittel kommen z.B. Alkohole, wie Methanol, Äthanol, n- oder i-Propanol, n- oder i-ButanoI, Glykole, wie Äthylenglykol, 1,2- und 1,3-Propylenglykol, Butandiol-1,3 und -1,4, Äthylendiglykol, Glykoläther, wie die Monomethyl-, Monoäthyl-, Monobutyläther des Glykols, Monomethyiätlier des Äthylendiglykols und Äthylentriglykols, Äthylenglykoldimetayläther, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzo!, Toluol, Xylol, Chlcrbsnzoi, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, Chlorkohlenwasserstoffe, wie 1,2-Dichloräthan, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethylen, Äther, wie Tetrahydrofuran, außerdem Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon, Tetramethylharnstoff, Pyridin, Picolin, Chinolin und ferner Wasser oder Formamid in Betracht
Als Lösungsmittel sind vor allem stark polare mit Wasser mischbare aprotische Lösungsmittel, wie Ν,Ν-Dimethylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid,
NJN-Dimethylpropionr.äureamid, N,N-Diäthylformamid, NJM-Diäthylpropionsäureamid, N-Methylpyrrolidon oder deren Gemische bevorzugt
Die Lösungsmittelmenge hängt von dem Lösevermögen und dem Siedepunkt des verwendel-.n Lösungsmittel ab. Die Mindestmenge an Lösungsmittel wird dadurch bestimmt, daß das Reaktionsgemisch vor, während und nach der Umsetzung rührbar bleiben muß. In der Regel verwendet man die 2- bis lOfache Menge, bezogen auf das Benzoxazon (II).
Ffihrt man die Umsetzung in einem Oberschuß an dem Amin (EII) durch, so wendet man im allgemeinen die 3- bis lOfache Gewichtsmenge, bezogen auf (H), an. Die untere Menge an Amin wird dadurch bestimmt, daß das Reaktionsgemisch vor, während und nach der Umsetzung rührbar sein muß.
Im Falle der Umsetzung in Lösungs- und Verdünnungsmitteln verwendet man mindestens die stöchiometrisch erforderliche Menge an dem Amin (III). Zweckmäßigerweise wendet man jedoch einen Überschuß von 2 bis 10 Mol, vorzugsweise 2 bis 4 Mol, Amin je Mol Benzoxazon (II) an.
Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen je nach dem verwendeten Amin zwischen -5 und 1200C, vorzugsweise zwischen 0 und 8O0C. Die Reaktionstemperatur ist außer von der Basizität des Amins von dem verwendeten Lösungsmittel und vom Substituenten R2 im eingesetzten Benzoxazon (II) abhängig.
Besonders gute Ausbeuten an Verfahrensprodukten eo (I) werden erhalten, wenn man die Umsetzung des Benzoxazol» (II) mit dem Amin in stark polaren mit Wasser mischbaren aprotischen Lösungsmitteln in Gegenwart von Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Oxalsäure durchführt, wobei die Menge an Carbonsäure bis zu 40 Gewichtsprozent, bezogen auf das Amin, betragen kann.
Die Verfahrensprodukte werden im Falle der
Verwendung von mit Wasser mischbaren Lösung- und Verdünnungsmitteln durch Eingießen in verdünnte Mineralsäuren gefällt und von der wäßrigen Phase abgetrennt
Aus den Reaktionsansätzen, die mit Wasser nicht mischbar sind, werden die Verfahrensprodukte z.B. durch Zugeben von Verdünnungsmitteln, welche die Amide (I) nicht lösen, ausgefällt und die Fällung in an sich bekannter Weise von der organischen Phase abgetrennt und aufgearbeitet Wasserdampfflüchtige Lösungsmittel können auch durch Einblasen von Wasserdampf entfernt werden. Für den Fall, daß die in den Verfahrensprodukten in geringen Mengen enthaltene l-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure stört, kann diese Beimengung durch ein einfaches Ausrühren mit verdünnten wäßrigen Alkalilösungen, vorzugsweise mit verdünnter Sodalösung, bei Zimmertemperatur entfernt werden. Dabei geht die vorhandene Carbonsäure in Lösung.
Die als Ausgangsverbindungen benötigten 1,2-Dihydro-7,8-diphthaloyl-3,l,4-H-benzoxazone-4 der allgemeinen Forme! (II) werden z.B. entsprechend den Angaben in BIOS Report 987, Seite 17 oder FIAT Final Report 1313, II, Seite 70, durch Reaktion von l-Amino-anthrachinon-2-carbonsäuren mit Paraformaldehyd in protischen Lösungsmitteln, wie konzentrierter Schwefelsäure, Phosphorsäure oder auch Eisessig unter dehydratisierenden Bedingungen hergestellt
Da die Benzoxazone-4 der Formel II sowohl als cyclische Ester einer o-Hydroxymethylaminocarbonsäure als auch als cyclische Halbaminalester angesehen werden können, kann der Oxazon-4-Ring im Falle einer Reaktion nach zwei Richtungen geöffnet werden: a) aus der Halbaminalstruktur heraus, wobei N-substituierte o-Amino-carbonsäuren gebildet werden, und b) aus der Struktur des cyclischen Esters, wobei im Falle der Amine o-Amino-carbon-säureamide entstehen. Da zu erwarten war, daß beide Reaktionen gleichzeitig ablaufen würden, war es nicht vorherzusehen, daß im Falle der aliphatischen primären Amine ..snd Ammoniak die entsprechenden o-Amino-carbonsäureamide in guter Ausbeute entstehen würden und nur geringe Mengen der nach a) entstehenden Carbonsäure.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht
Beispiel 1
15 Teile l^-Dihydro-6-nitro-7^-diphthaloyl-3,l,4-H-benzoxazon-4 werden in 100 Teilen trockenem Dimethylformamid gelöst Man leitet bei 7O0C gasförmigen Ammoniak ein, bis dünnschichtchromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist, was nach etwa 5 Stunden der Fall ist Man gießt das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure, saugt ab, wäscht neutral und trocknet Man erhält 11,2 Teile des Carbonsäureamide der Formel
CONH2
O NO2
in Form eines rötlich-braunen Pulvers.
Beispiel 2
In eine Mischung aus 100 Teilen Dimethylformamid, 18,0 Teile li-Dihydro-y.e-diphthaloyl-S.M-H-benzoxazon-4 und 5 Teilen Eisessig tropft man bei 35° C in 1 Stunde 10,5 Teile n-Propylamin ein. Man rührt bei dieser Temperatur noch 4 Stunden nach und gießt das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur in verdünnte Salzsäure. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Den Saugkuchen trägt man in l,5%ige Sodalösung ein und rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur. Dann saugt man ab, wäscht neutral und trocknet
Ausbeute: 16,4 Teile des Amids der Formel
der Verbindung der Formel
O NH1
O NH2
CONHCH2-CH2-CH1-CHj
ίο besteht
Beispiel 4
Man arbeitet wie in Beispiel 3, setzt aber 18,0 Teile 1,2-Dihydro-7,8-diphthaloyI-3,l ,4-H-benzoxazon-4 ein, tropft 13,5 Teile Isobutylamin zu.
Ausbeute: 183 Teiie eines rotbraunen Pulvers, das aus der Verbindung der Formel
CONH-CH2-CH2-CH3
O NH.
in Form eines braunen Pulvers.
20
25
CHj
CO—NH- CH-,-CH
V x
CH3
Beispiel 3 besteht
In eine Mischung aus 243 Teilen l,2-Dihydro-6-brom-7,8-diphthaloyl-3,l,4 H-benzoxazon-4, 125 Teilen Dimethylformamid und 5 Teilen Eisessig tropft man bei 45°C in 1 Stunde 13,5 Teile n-Butylamin ein. Man rührt bei dieser Temperatur noch 4 Stunden nach und gießt den Ansatz bei Raumtemperatur in verdünnte Salzsäure. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Der Saugkuchen wird in l,5%ige Sodalösung eingetragen und 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt Dann saugt man ab, wäscht den Rückstand neutral und trocknet
Ausbeute: 22,6 Teile eines hellroten Pulvers, das aus Beispiel 5
In eine Mischung aus 100 Teilen Pyridin, 21,2 Teilen 1 ,2-Dihydro-6-nitro-7,8-diphtha]oyl 3,1,4-H-benzoxazon-4 und 5 Teilen Eisessig tropft man bei 45° C in 60 Minuten 13,6 Teile n-Hexylamin ein, rührt bei dieser Temperatur noch 3 Stunden nach und gießt den Ansatz bei Raumtemperatur in verdünnte Schwefelsäure. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Den Saugkuchen trägt man in 1,5%ige Sodalösung ein und rührt die Suspension 1 Stunde bei Raumtemperatur. Dann saugt man ab, wäscht neutral und trocknet Es werden 23,0 Teile eines roten Pulvers erhalten, das aus der Verbindung der Formel
O NH2
CO-NH-CH2-CH2-Ch2-CH2-CH2-CH3
O NO2
besteht
Beispiel 6
In eii.e Mischung aus 100 Teilen N-Methyipyrrolidon-2, 243 Teilen li-Dihydro-e-brom^.e-diphthaloyl-3,l,4-H-benzoxazon-4 und 5 Teilen Propionsäure tropft man in 1 Stunde bei 45°C 23,0 Teile 0-ÄthylhexyIamin ein, rührt bei'dieser Temperatur noch 3 Stunden nach und gießt den Ansatz bei Raumtemperatur in verdünnte Salzsäure. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit
Wasser neutral gewaschen.
Den Saugkuchen trägt man in l,5%ige Sodalösung ein und rührt die Suspension 1 Stunde bei Raumtemperatur. Dann saugt man ab, wäscht neutral und trocknet
Ausbeute: 26,6 Teile eines roten Pulvers, das aus der Verbindung der Formel
NH2
C2H3
CO-NH-CH2-CH CH2-CH2-CH2-CH,
O Br
7
Beispiel 7
Man arbeitet wie in Beispiel 5, gibt jedoch als Amin 12 Teile y-Methoxypropylamin zu. Ausbeute: 20,6 Teile eines roten Pulvers der Formel
O NH2
-CO-NH —CHj-CH2-CHj-OCH,
O NO2
Beispiel 8
Man arbeitet wie in Beispiel 6, gibt jedoch als Amin 13,5 Teile j3-Äthoxyäthylamin zu. Ausbeute: 22,0 Teile des Amids der Formel
O NH, Il I
f Ϋ *\ j CO -NH --CH2 CH2 OCH, - CH.,
κΎΎ
O Br in Form eines roten Pulvers.
Beispiel 9
Man arbeitet wie in Beispiel 2, gibt jedoch als Amin 11,0 Teile Äthanlamin zu. Ausbeute: 16,2 Teile eines braunen Pulvers der Formel
O NH,
— CO--NH-CH1-CH,-OH
Beispiel 10
In eine Mischung aus 100 Teilen Dimethylformamid, w verdünnte Salzsäure. Der Niederschlag wird abgesaugt
21,2 Teile l^-Dihydro-e-nitro^.e-diphthaloyl-S.M-H- und neutral gewaschen mit Wasser.
benzoxazon-4 und 5 Teilen Propionsäure gibt man bei Der Saugkuchen wird bei Raumtemperatur in
45°Cunier Rühren in 1 Stunde 17,7 Teile 0-(j?'-Hydroxy- l,5%iger Sodalösung 1 Stunde gerührt Dann saugt man
äthoxy)-äthylamin zu, rührt bei dieser Temperatur noch ab, wäscht neutral und trocknet.
Stunden und gießt den Ansatz bei Raumtemperatur in 45 Ausbeute: 24,4 Teile der Verbindung der Formel
O NH,
J '
VCO —NH-CH,-CH,-OCH,—CH,-OH
O NO,
in Form eines roten Pulvers.
Beispiel 11
Man arbeitet wie in Beispiel 2, verwendet jedoch als Amin 25,0 Teile jJ-Phenylpropylamin. Ausbeute: 21,0 Teile der Verbindung der Formel
NH> CH3
NH-CH2-CH
in Föhn eines braunen Pulvers.
Beispiel 12
Man arbeitet wie in Beispiel 10, gibt jedoch als Amin 173 Teile Cyclohexylamin zu. Nach dem Aufarbeiten erhält man 20,8 Teile der Verbindung der Formel
CO—NH
O NC)2
in Form eines roten Pulvers.
loyl-3,l,4-H-benzoxazon-4 und 5 Teilen Eisessig leitet man bei 00C gasförmigen Ammoniak ein, bis dünnschichtchromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist, was nach etwa 3 Stunden der Fall ist Man gießt das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure, saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet Man erhält 18,9 Teile des Carbonsäureamide der Formel
O NH2
i| Y J-CONM1
Beispiel 13
In eine Mischung aus 100 Teilen Dimethylformamid, 20 Teilen l^-Dihydro-e-cyclohexylamino-Z.e-diphtha-O N
H H

Claims (1)

Patentansprüche;
1. Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinon-2-carbonsäureamiden der allgemeinen For- s mel
O NH,
CO—NHR1
DE2254838A 1972-11-09 1972-11-09 Verfahren zur Herstellung von 1 -Amino-anthrachinon-2-carbonsäureamiden Expired DE2254838C3 (de)

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US412562A US3906012A (en) 1972-11-09 1973-11-05 Production of 1-aminoanthraquinone-2-carboxamides
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