DE2246595A1 - Mikrobicide verbindung - Google Patents

Mikrobicide verbindung

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DE2246595A1 DE2246595A DE2246595A DE2246595A1 DE 2246595 A1 DE2246595 A1 DE 2246595A1 DE 2246595 A DE2246595 A DE 2246595A DE 2246595 A DE2246595 A DE 2246595A DE 2246595 A1 DE2246595 A1 DE 2246595A1
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Description

Th. Goldschmidt AG, Essen
Mikrobicide Verbindung
Die Erfindung betrifft als neue Verbindung mit mikrobiciden Eigenschaften 1 , S^-Trimethyl-l-dodecylaminomethyl-S-aminocyclohexan sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff.
Unter Mikrobicidie im Sinne vorliegender Erfindung wird die Abtötung von grampositiven wie gramnegativen Bakterien, Pilzen und Hefen verstanden. Hierbei handelt es sich um die Hauptwirksarnkeiten, jedoch entfalten die Verbindungen auch eine gewisse Wirksamkeit gegenüber Viren und Algen.
Bei der Anwendung von mikrobicid wirksamen Verbindungen ist es wünschenswert, eine breite Palette verschiedenartiger chemischer Verbindungen zur Verfügung zu haben, um zu vermeiden, daß sich bei den abzutötenden Bakterien und dergleichen resistente Stämme bilden bzw. daß bereits resistent gewordene Stämme wieder mit Erfolg bekämpft werden können.
0 9 8 15/1084
BAD ORfGINAt
Die Bereitstellung einer neuen Klasse von inikrobicid wirksamen Verbindungen bereichert somit von vornherein den Stand der Technik.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun einen neuen Wirkstoff, der gegenüber bekannten Wirkstoffen u.a. den besonderen Vorteil aufweist, daß er insbesondere gegen eine Reihe von Bakterien, Pilzen und Hefen wirksam ist, welche verhältnismäßig schwierig zu bekämpfen sind und sehr häufig für den sogenannten Hospitalismus verantwortlich gemacht werden. Hierunter versteht man die Ausbreitung von pathogenen Keimen, insbesondere in Krankenhäusern, wobei sich diese Keime durch hohe Resistenz gegenüber mikrobieiden Verbindungen auszeichnen. Beispiele solcher Keime sind S. aureus, P. aeruginosa und K. pneumoniae.
Bei dieser neuen mikrobieid wirksamen Verbindung handelt es sich um das 1,3,S-Trimethyl-l-dodecylaminomethyl-S-aminocyclohexan, das durch die folgende Formel wiedergegeben werden kann:
409 8 15/1084
BAD ORIGINAL
Das zugrunde liegende Grundgerüst mit zwei Aminogruppen wird auch als Isophorondiamin bezeichnet.
Das zugrunde liegende Diamin ist ohne Wirkung. Das Monododecylaminderivat zeigt maximale mikrobicide Wirkung. Weist das Molekül zwei oder mehr am Stickstoff gebundene Dodecy1-gruppen auf, sinkt die Löslichkeit dieser Verbindungen in Wasser oder wäßrigem Alkohol so stark, daß sie praktisch nicht, mehr in wäßrigen Zubereitungen verwendbar sind. Von besonderem Interesse ist deshalb die erfindungsgemäß beanspruchte Monododecylaminoverbindung. Es ist nicht mit Sicherheit auszuschließen, daß zu einem gewissen Teil die Dodecylgruppe einen Wasserstoff der in 5-Stellung befindlichen Aminogruppe substituiert. Analytische Untersuchungen deuten jedoch darauf hin, daß diese Reaktion nur in untergeordnetem Maße eintritt.
Diese Verbindung kann dadurch hergestellt werden, daß man 1,3,3-Trimethyl-l~aminomethyl-5-amino-cyclohexan mit höchstens halbmolaren Mengen Dodecylhalogenid, vorzugsweise Dodecylchlorid, vorzugsweise jedoch in einem Molverhältnis· von 3:1, umsetzt, nach Beendigung der exothermen Reaktion noch mindestens eine Stunde auf Temperaturen von 100.bis 150 C erhitzt, vom Rückstand befreit und die gewünschte Verbindung aus dem Reaktionsgemisch, vorzugsweise durch fraktionierte Destillation, abtrennt.
409815/1084
BAD ORIGINAL
Bei dieser Umsetzung mit höchstens halbinolaren Mengen Dodocylhalogenid entsteht ein Gemisch von nichtumgesetzter Ausgangsverbindung, in der Hauptmenge einfach alkylierte Verbindungen und als Nebenprodukt höheralkylierte Verbindungen. Die erfindungsgemäße Verbindung kann aus diesem Gemisch durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Würde man größere als halbmolare Mengen Dodecy!halogenid, bezogen auf Ausgangsverbindung, verwenden, erhielte man größere Anteile der schlecht abtrennbaren höheralkylierten Produkte.
Das erfindungsgemäße 1,3,3-Triinethyl-l-dodecylaminomethyl~5-amino-cyclohexan ist nicht wasserlöslich. Da die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung jedoch vorzugsweise aus wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen erfolgt, ist es deshalb erforderlich, daß bei der Herstellung der diese Verbindung enthaltenden Zubereitung ein Lösungsvermittler verwendet wird. Beispiele geeigneter Lösungsvermittler sind z.B. die Anlagerungsprodukte des Äthylenoxids an höhere Alkohole, wie z.B. Tridecylalkohol, oder kationaktive Verbindungen, wie z.B. Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid. Man verwendet diese Solubilisierungsmittel, bezogen auf Wirksubstanz, etwa in gleichen Mengen.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann in üblicher Weise konfektioniert werden, d,h. die gelöste bzw. solubilisierte Verbindung kann zusammen mii: anderen mikrobiciden Verbindungen und mit weiteren Zusätzen wie Geruchsstoffe oder Farbstoffe
409815/1084
BAD ORIGINAL
versehen werden. Die Verbindung kann auch in fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen gelöst v/erden und in Aerosolform zur Anwendung gelangen. Durch den Zusatz der Solubilisierungsmittel bei Verwendung einer wäßrigen Lösung wird gleichzeitig die Reinigungskraft der Lösungen verstärkt, und zwar insbesondere dann, wenn als Solubilisierungsmittel nichtionogene Tenside verwendet werden.
In dem folgenden Beispiel wird zunächst das erfindungsgemäße Verfahren erläutert. Anschließend wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindung gezeigt. Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V./ Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum, - kein Keimwachstum.
Beispiel
Herstellung von 1,3, S-Trimethyl-^l-dodecylaminomethyl-S-aminocyclohexan
In einem 2 1-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Tropftrichter/ werden 3"MoI 1,3,S-Trimethyl-l-aminomethyl-S-amino-cyclohexan, 1,6 Mol NaOH und 5 ml H0O vorgelegt. Langsam fügt man unter Rühren
409815/10 84
BAD ORIGlNAU,
1 Mol Dodecylbromid zu (2 Stunden) und erhitzt noch eine weitere Stunde unter Rühren bei 130 bis 1500C. Danach wird die noch heiße Flüssigkeit vom anorganischen Rückstand abdekantiert und einer Vakuumdestillation unterworfen. Dabei erhält man bei 0,1 Torr zwischen 130 und 160°C 260 g reine; 1,3,3-Trimethy1-1-dodecylaminomethyl-S-amino-cyclohexan.
Elementaranalyse für C 22H46N2 (Molgewicht 339):
berechnet . gefunden
C 78,3 Gew.-% C 77,2 Gew.-%
H 13,4 Gew.-% H 13,4 Gew.-%
N 8,3 Gew.-% N 8,9 Gew.-%
Zur Prüfung der mikrobiciden Wirksamkeit wurden folgende Zubereitungen hergestellt:
Zubereitung 1
10 Gewichtsteile 1,3,3-Trimethy1-1-dodecylaminomethy1-5-amino-cyclohexan, 10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 400C homogenisiert. Man erhält so eine gelbgefärbte, klare, schäumende und mit Wasser in jedem Verhältnis mischbare Lösung.
409815/1084
BAD ORIGINAL
Kxiw dr--'-.-- Zubereitung 2 -:-'. ■ ·. . ■■--...
15 Gewichtsteile 1 ,-3, 3--Tr.irnethyl"l-dQdecylarninoinethyl-5-ami-no-.cyclohexane 12 ,5. Geviichts.teile einer -Lösung, die ZQ %
C12H25
Cl
und 20 % Äthanol enthält,. sowie 10 Gewichtsteile Essigsäure und 62,5 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren bei etwa 40 C homogenisiert. Man gelangt so zu einer gelben, klaren Lösung,.die mit H0O in jedem Verhältnis mischbar ist.
409815/108 4 BAD ORIGINAt,
Zubereitung 1
Der pH-Wert der 0,3 % Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
Teststamm 4 Konzentration
in %		 Einwirkungszeit in Min.
1 2 5 30 20 30		 - ■ -
S. aureus 0,1 _
0,05 _ _ -
0,01 4 4 4-
0,005 4 + 4 4- 4 4
0,001 4 + 4-4
P. aeruginosa 0,1 _ _
0,05 _ _ _ Λ
0,01 4 - - - + +
0,005 + ψ π- + 4 4·
0,001 + 4 + 4
G. candidum 0,1 _ _ _ _
0,05
0,01 - - - - _
0,005 _ _ ^ - - -
0,001 j. _ _ „
K. pneumoniae 0,1 - - - - *-
0,05 _ - - «
0,01 4 -
0,005 4 4 4 4 4 4
0,001 4 + 4 4
09815/1G8A
BAD A(StNJ
Zubereitung 2 .
Der pH-Wert der 0,1 % Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen
Lösung wurde mit Essigsäure auf 7,7 eingestellt.
Teststairari Konzentration Einwirkungszeit in Min.
in % 12 5 10 20
S. aureus 0,1
0,05
• "* 0,01 0,005 0,001
E. coli ' 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
M. gypseum 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
K.pneumoni ae 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
E. cloacae 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
409815/1084
BAD
Als Vergleichssubstanz wurde eine Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Hexachlorophen und einem Umsetsjungsprochjkt von 12 Mol Äthylenoxid mit Tridecylalkohol verwendet. Die angegebenen Konzentrationen beziehen sich auf den Gehalt an Hexa-
I1
chlorophen. Der pH-Wert der wäßrigen Lösung beträgt 7,7.
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
in % 1 2 5 10 20
S. aureus 0,1 +___ __
0,005 + + +.+■.+ +
El coli 1,0 ++'++ +
P. aeruginosa - 2,0 ______
C. albicans 5,0 + + + + + +
P. expansum 5,0 +++.+++
Ein Vergleich der Tabellen zeigt die Überlegenheit der er findungsgemäßen Verbindung in bezug auf ihre mikrobicide Wirksamkeit.
409 8 15/108A
BAD ORIGfNAL

Claims (3)

.22*6595 Patentansprüche
1. 1,3,S-Trimethyl-l-äoäecylaminomothyl^S-amino-cyclohexan.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 >3, S-Trimethyl-l-aminomethyl-5-ramino-cyclohexan mit höchstens halbmolaren Mengen Dodecylhalogenid, vorzugsweise Dodecylchiorid, vorzugsweise jedoch in einem Molverhältnis von 3:1, umsetzt, nach Beendigung der-exothermen Reaktion noch mindestens eine Stunde auf Temperaturen von. 100 bis 150 C erhitzt, vom Rückstand befreit und die gewünschte Ver-. bindung aus dem Reaktionsgemisch, vorzugsweise durch fraktionierte Destillation, abtrennt»
3. Verwendung der Verbindung des Anspruchs 1 als mikrobicider Wirkstoff.
409815/1084.
BAD ORIGINAL,
DE2246595A 1972-09-22 1972-09-22 1,3,3-Trimethyl-1 -n-dodecylaminomethyl-5-aminocyclohexan, dessen Herstellung und Verwendung als Mikrobicid Expired DE2246595C3 (de)

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