DE2243810C2 - Verfahren zur destillati ven Trennung von 3,3-Dimethyl-acrolein und 3-Methyl-3buten-1-oL - Google Patents
Verfahren zur destillati ven Trennung von 3,3-Dimethyl-acrolein und 3-Methyl-3buten-1-oLInfo
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Description
in weiten Grenzen variieren. So können beispielsv eise
Gemische, in denen das Verhältnis von 3.3-Dimethylacrolein
zu 3-MethyI-3-buten-l-oI von 1:10 bis 10' 1
beträgt, noch gut getrennt werden. Besonders vortefl-.haft
ist das Verfahren zur Trennung vo;i Gemischen
in denen das Verhältnis von 3,3-Dimethyl-acrolein zu 3-Methyi-3-buten-l-ol von 1:8 bis 2: 1 teträet Γη
diesen Gemischen kann das 3-Meihy]-3-buten-l-oI zu 2 bis 15% durch 3-Methyl-2-buten-l-oI ersetzt sein
ohne daß die Möglichkeit zur destillattven Trennung "
der Komponenten wesentlich beeinträchtigt wird " Die destillative Trennung des 3,3-Dimethyl-acroIein
und 3-MethyI-3-buten-l-ol enthaltenden Gemischs kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich
Naturstoffen, wie z. B. Citra], Vitamin A oder Chrysanthemumsäure.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile.
Raumteile verhalten sich zu ihnen wie Liter zu Kilogramm.
Ein durch Dehydrieren eines Gemischs aus 8C0 Teilen 3-MethyI-3-buten-l-ol (Kp. 132°C) und 240 Teilen
Wasser an einem Cu-ZnO-Kontakt erhaltenes Gemisch der Zusammensetzung: 127 Teile 3,3-Dimethyl-
acrolein (Ϊ), 652 Teile 3-Methyl-3-buten-l-ol (II), 250
durchgeführt werden. Bei diskontinuierlicher Fahrweise is Teile Wasser (entsprechend 32 Gewichtsteilen pro
werden die Azeotrope beider Komponenten nacheinander
abdestilüert. Bei kontinuierlicher Fahrweise wird das 3,3-Dimethyi-acrolein azeotrop abdestilliert
und das 3-Methyl-3-buten-l-ol/GIyzeringemisch kon-
100 Gewichisteilen des Gemischs aus I und ! I) und 11 Teile niedersiedende Nebenkomponenten, wird
nach dem Abdestillieren der niedersiedenden Neben-
. . . , . _ komponenten fcei 100 Torr diskontinuierlich frak-
tinuierlich als bumpryrodükt abgezoger, und in einem 20 tioniert. Während der Destillation wird ständig
weiteren Destillationsgefäß zusammen mit der Haupt- Glyzerin, insgesamt 150 Teile (entsprechend 19,3 Teimenge
Wasser destillaitv aufgearbeitet.
Um die Trennwirkung zu erzielen, werden pro
100 Gewichtsteile des zu trennenden wasserfreien
Ien Glyzerin pro 100 Teile de: Cemischs aus I und II),
am Kopf der Kolonne zugej 'impt. Die erhaltenen
. Fraktionen trennen sich nach dci Kondensation in eine
Gemischs 5 bis 30, vorzugsweise 8 bis 20 Gewichtsteile 25 organische Oberphase und eine väßrige Unterphase.
Glyzerin hinzugefügt. Bei diskontinuierlicher Fahr- Die wäßrige Unterphase wird ,n das Destülations-
«eise kann das Glyzerin entweder gemeinsam mit dem gefäß zurückgeführt. Ls werden 135 Teile 90%iges
zu trennenden Gemisch in dem Destillationsgefäß vor- wäßriges 3,3-Dimethyl-acroIein, das kein 3-Methylgelegt
oder aber wie bei dem kontinuierlichen Betrieb 3-buten-l-o! mehr enthält, gewonnen. Durch Trocknen
während der Destif ation kontinuierlich am Kopf des 30 über wasserfreiem Natriumsulfat werden 122 Teile
Destillationsgefäßes zugefügt werden. reines 3,3-Dimethyl-acroiein vom Siedepunkt Kp. 760
= 1310C erhalten. Das erhaltene wasserhaltige 3-Methyl-3-buten-l-oI,
das noch 2 Teile 3,3-DimethyI-acrolein enthält, kann erneut zur Dehydrierung eingesetzt
werden.
Die destillative Trennung kr.nn be' Atmosphärendruck
oder einem verminderten Dru? k — von 50 bis 500 Torr, vorzugsweise 300 bis 200Ti,ir — durchgeführt
werden.
Die bei dem erfir.dungsgemäßen Verfahren erhaltenen Kondensate der azeotropen Gemische sind
zweiphasig und bestehen aus einer organischen Oberphase und einer wäßrigen Unterphase. Die wäßrige
Ein durch Dehydrieren von 300 Teilen 3-Methyl-
Unterphase wird im allgemeinen kontinuierlich in das 40 3-buten-l-ol und 48 Teilen Wasser an sinem Cu=ZnO-Dcstillationsgefäß
zurückgeführt. Kontakt erhaltenes Cemisch der Zuszmmensetzung:
Die organische Oberphase des Kondensats des 84 Teile 3,3-Dimethyl-acroIein (I), 185 Teile 3-Meihyl-
!,S-Difncthyi-acröiein-Wasser-Azeoiröps enihäü fm 3 - buten - 1 - ο! (Π), 55 Teile Wasser (entsprechend
wesentlichen 90 Gewichtspro7cnt 3,3-Dimethyl-acro- 20,4 Cewichtsteilen pro ICO Cewichtsteile des Celein
und 8 bis 9 Gewichtsprozent Wasser. Das wäßrige 45 mischs aus I und Ii) und 24 Teile niedersiedende
90%ige Dimcthylacrolein kann mit den üblichen Netenkomponenten, wird nach dem Entfernen der
Mitteln, wie wasserfreiem Natriumsulfat, oder durch niedersiedenden Netenkcmpor.enten durch einfache
Wusserauskreisung mit einem Schleppmitte], z. B. Destillation kontinuierlich in einer Kolonne bei
Pentan, getrocknet werden. ICO Torf fraktioniert. Dazu «erden in der Miiie der
Die organische Oberphase des Kondensats des 50 Tr^nnkolonne rro Stunde 120 Teile des Gemischs und
S-Methyl-S-buten-l-ol-Wasser-A/eotrops besteht zu am Kopf der Kolonne pro Stunde 10 Teile Glyzerin
82 Gewichtsprozent aus 3-Methyl-3-buten-l-ol, zu (entsprechend 10,1 Teilen pro ICO Teile des Ce-1
ή newichispro7cnt aus Wasser und etwa 1 bis 2 Ge- mischs aus I und U) eingeführt. Pei einem Rücklaufwichtspro2ent
aus 3,3-Dimethyl-acrolein. Ablauf-Verhältnis von 3:1 destilliert tei 46 c das
Bei der erfindungsgemäßen Trennung eines noch 55 SJ-Dimclhyl-acrolein-Wasser-AieotropüterKopf der
zusätzlich 3-MethyI-2-buten-I-ol enthalicndcn Ce- Kolonne ab. Nach Kondensation des Azeotrops ermischs
erhält man neben dem Kondensat des Di- folgt eine Phasentrennung in eine organische OtermethylacroIein-Wasser-Azcotrops
ein Kondensat, des- phase und eine wäßrige Unterphase. Die wäßrige
sen organische Oberphasc zu etwa 82 Gewichtsprozent Unlerphase wird in den unteren Teil der Kolonne
aus einem Gemisch aus 3-Me(hy!-3-biitcn-t-oi und 60 zurückgeführt. Die organische Ofcerphase enthält kein
3-Methyl-2-buten-l-oI, zu 16 Gewichtsprozent aus 3-Mcthyl-3-buten-l-ol mehr. Sie besteht zu SOCe-
Wasser und zu etwa 1 bis 2 Gewichtsprozent aus 3,3-Dimethyl-acrolein besteht. Dieses Gemisch kann
nach dem Trocknen entweder dcsliilaliv aufgetrennt
oder als solches verwendet werden.
Das nach dem ernndungsgemäPcn Verfahren in
reiner Form isolierbare 3,3-Dimclhyl-acrolein ist ein
wertvolles Zwischenprodukt für die Synthese von
wichtspro/cnt aus 3,3-Dimethyl-acrolein und 8,5 Cewichtsprozent
aus Wasser. Etwa 99% des 3,3-Dimcthyi-acrofeins werden auf diese Weise von dem
S-Methyl-S-butcn-l-öl abpetrennt.
üter den Sumpf der Kolonne werden der Hauptanteil an Wasser, das GIy7erin, 3-MclhyI-3-btUen-l-ol
und das verbliebene 3,3-Dimcthyl-acroJcin (etwa
1 Gewichtsprozent) abgetrennt. In einer weiteren Kolonne werden das 3-MethyI-3-buten-l-ol-Wasser-Azeotrop
und die kleine Menge an 3,3-DimethyI-acrolein bei 100 Torr von dem höher siedenden
Glyzerin abdestilliert.
Eine Mischung aus 430 Teilen 3-Methyl-3-butenl-ol
(II), 400 Teilen 3,3-Dimethyl-acrolein (I) und
170 Teilen Wasser (entsprechend 20,5 Teilen Wasser pro lOOTeiJe des Gemischs aus Ϊ an II) wird kontinuierlich
analog der in ßejsp>*-i <c beschriebenen
Arbeitsweise fraktioniert, wobi.i V^glich an Stelle von
100 Teilen Glyzerin 15 Td'e o^zerin pro 120 Teile
der Mischung (entsprach 1 15,1 Teilen pro 100 Teile des Gemischs aus Ϊ "invi H) verwendet werden. 98 bis
99 % des in der Mie*,;v ng vorhandenen 3,3-Dimethylacroleins
werden auf diese Weise von dem 3-MethyI-3-buten-l-oI
abgetrennt.
Eine Mischung aus 400 Teilen 3-MethyI-3-butenl-ol
(II), 320 Teilen 3,3-Dimethyl-acrolein (i), 25 Teilen 3-MethyI-2-buten-l-oI (III) und 180 Teilen Wasser
(entsprechend 24,2 Teilen Wasser pro 100 Teile des Gemischs aus i, II und IiI) wird kontinuierlich analog
ίο der im Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise fraktioniert,
wobei an Stelle von 10 Teilen Glyzerin 14 Teile Glyzerin pro 120 Teile der Mischung (entsprechend
14,6 Teilen pro 100 Teile des Gemischs aus L II und III) verwendet werden und das 3-MethyI-3-buten-l-ol-Wasser-Azeotrop
und das 3-Methyl-2-buten-l-ol-Wasser-Azeotrop
gemeinsam bei 100 Torr vom höher siedenden Glyzerin abdesuHiert werden.
Es werden 215 Teile reines 3,3-Dimethyl-acrolein vom Siedepunkt Kp. 760 = 131° C isoliert.
Claims (4)
1. Verfahren zur destillativen Trennung eines im Erfindung, ein Verfahren zu entwickeln, das es erlaubt,
wesentlichen 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl- 5 3,3-Dimethy!-acro!ein vollständig und ohne Verluste
3-buten-l-ol enthaltenden Gemischs, dadurch von dem unumgesetzten 3-Methyl-3-buten-l-oI abgekennzeichnei,
daß man das im wesent- zutrennen.
liehen 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl-3-bu- Es wurde nun gefunden, daß man ein im wesentten-l-ol
enthaltende Gemisch in Gegenwart von liehen 3,3-DimethyI-acrolein und 3-MethyI-3-buten-15
bis 100 Gewichtsteilen Wasser und 5 bis 30 Ge- io l-ol enthaltendes Gemisch auf einfache Weise vollwichtsteilen
Glyzerin pro 100 Gewichtsteile des ständig und ohne Verluste an 3,3-Dimethyl-acroIein
Gemischs aus 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl- destillativ trennen kann, wenn man das im wesent-3-buten-l-ol
destilliert, wobei man zunächst das liehen 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl-3-buten-33-DimethyI-acroIein
azeotrop mit Wasser ab- l-ol enthaltende Gemisch in Gegenwart von 15 bis 100.
destilliert und dann das 3-MethyI-3-bufen-l-oI als 15 vorzugsweise 20 bis 40 Gewichtsteilen Wasser und 5
azeotropes Gemisch mit Wasser von dem höher- bis 30, vorzugsweise 8 bis 20 Gewichtsteilen Glyzerin
siedenden Glyzerin abtrennt. pro 100 Gewichtsteile des Gemischs aus 3,3-1* -
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch ge- melhyt-acrolein und 3-MethyI-3-buten-l-oi desiillieri,
kennzeichnet, daß man von einem 3,3-Dimeihyl- wobei man zunächst das 3,3-Dimelh>l-acroIein azcoacrolein
und 3-Methyl-3-buten-l-ol enthaltenden 20 trop mit Wasser abdestilliert und dann das 3-Meth>l-Gemisch
ausgeht, das bereits Wasser enthält. 3-buten-l-ol als azeotropes Gemisch mit Wasser von
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 zur destillativen dem höher siedenden Glyzerin abtrennt.
Trennung eines im wesentlichen 3,3-Dimethyl- 3.3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl-3-buten-l-ol acrolein und 3-Methyl-3-buten-l-ol enthaltenden bilden also mit Wasser azeotrope Gemische, die durch Gemischs, das zusätzlich noch 3-Methyl-2-buten- 25 Glyzerinzusat/ zu dem zu trennenden Gemisch überl-ol enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man das raschenderweise praktisch quantitativ voneinander im wesentlichen 3,3-DimethyI-acroIein, 3-Methyl- getrennt werden können. Beide Azeotrope können in 1-buten-l-oI und 3-MethyI-2-buten-l-oI enthal- der Gasphase bis zu 50 Gewichtsprozent aus Wasser tende Gemisch in Gegenwart von 15 bis 100 Ge- bestehen. Damit die Bildung der Azeotrope gewährwichtsteilen Wasser und 5 bis 30 Gewichtsteilen 30 leistet ist, werden die zu (rennenden Gemische mit Glyzerin pro 100 Gewichtsteile des Gemischs Wasser versetzt und die sich bei der Kondensation der destilliert, wöbe" man zunächst das 3,3-Dimethyl- Azeotrope abscheidenden wäßrigen Phasen kontinuacrolein azeotrop mit Wasser abdestilliert und ierlich in das Destillationsgefäß zurückgeführt.
Trennung eines im wesentlichen 3,3-Dimethyl- 3.3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl-3-buten-l-ol acrolein und 3-Methyl-3-buten-l-ol enthaltenden bilden also mit Wasser azeotrope Gemische, die durch Gemischs, das zusätzlich noch 3-Methyl-2-buten- 25 Glyzerinzusat/ zu dem zu trennenden Gemisch überl-ol enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man das raschenderweise praktisch quantitativ voneinander im wesentlichen 3,3-DimethyI-acroIein, 3-Methyl- getrennt werden können. Beide Azeotrope können in 1-buten-l-oI und 3-MethyI-2-buten-l-oI enthal- der Gasphase bis zu 50 Gewichtsprozent aus Wasser tende Gemisch in Gegenwart von 15 bis 100 Ge- bestehen. Damit die Bildung der Azeotrope gewährwichtsteilen Wasser und 5 bis 30 Gewichtsteilen 30 leistet ist, werden die zu (rennenden Gemische mit Glyzerin pro 100 Gewichtsteile des Gemischs Wasser versetzt und die sich bei der Kondensation der destilliert, wöbe" man zunächst das 3,3-Dimethyl- Azeotrope abscheidenden wäßrigen Phasen kontinuacrolein azeotrop mit Wasser abdestilliert und ierlich in das Destillationsgefäß zurückgeführt.
dann das 3-Methyl-3-buten-l-ol und das 3-Methyl- Sollen 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl-3-buten-
2-buten-l-ol gemeinsam als azeotrope Gemische 35 l-ol enthallende Gemische, die durch unvollständiges
mit Wasser von dem höher siedenden Glyzerin Dehydrieren von 3-MethyI-3-buten-l-ol in Gegenwart
abtrennt. von Wasserdampf erhalten wurden, also Gemische.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekenn- die bereits Wasser enthalten, erfindungsgemäß getrennt
zeichnet, daß man von einem 3,3-Dimelhyl- werden, so erübrigt sich in vielen Fällen ein weiterer
acrolein, 3-Methyl-3-buten-l-ol und 3-Methyl- 4° Zusatz von Wasser zu Beginn der Destillation.
2-buten-l-oI enthaltenden Gemisch ausgeht, das Sind in dem im wesentlichen 3,3-DimethyI-acroJein bereits Wasser enthält. und 3-MethyI-3-buien-l-oI enthaltenden Gemisch
2-buten-l-oI enthaltenden Gemisch ausgeht, das Sind in dem im wesentlichen 3,3-DimethyI-acroJein bereits Wasser enthält. und 3-MethyI-3-buien-l-oI enthaltenden Gemisch
noch geringe Mengen an niedrigsiedenden Änieiien,
wie Isovaleraidehyd und Isopren, enthalten, so werden
45 diese durch einfache Destillation abgetrennt, bevor die
eigentliche Extraktivdestillation in Gegenwart von Wasser und Glyzerin durchgeführt wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur destil- Durch unvollständige Dehydrierung von 3-IWethyl-
Iativen Trennung eines im wesentlichen 3,3-Dimethyl- 2-buten-l-ol erhält man ein Gemisch, das neben
acrolein und 3-MethyI-3-buten-l-ol enthaltenden Ge- 50 3,3-DimethyI-acrolein und 3-MethyI-3-buten-l-ol zu-
mischs durch Destillation in Gegenwart von Wasser sätzlich noch 3-Methyl-2-buten-l-ol enthält. Will man
und Glyzerin. ^ dieses Gemisch erfindungsgemäß trennen, so destilliert
Aus Ost deutschen Gncmcgurigäächirfi 2 020 265 ;st nisn das iin v^eseiiiüchen 3.^-nimeihvl-acrolein.
die Dehydrierung von 3-Methyl-3-buten-l-ol zu 3-Methyl-3-buten-l-oI und 3-Meihyl-2-buten-l-oI ent-
3,3-Dimethyl-acroIein an Dehydrierungskontakten be- 55 haltende Gemisch ebenfalls in Gegenwart von 15 bis
kannt. Aus den Beispielen dieser Offenisgungsschrift 100, vorzugsweise 20 bis 40 Gewichtsteilen Wasser
geht hervor, daß gute Ausbeuten an 3,3-Dimelhyl- und 5 bis 30, vorzugsweise 8 bis 20 Gewichtsteilen
acrolein nur erhalten werden, wenn man die Rcak- Glyzerin pro 100 Gewichtsteile des Gemischs, wobei
tionsbsdinpungen so wählt, daß das S-MethyM-butcn- man zunächst das 3,3-DimethyI-acroIein azeotrop mit
7-öl nur unvollständig umgesetzt wird. Da 3,3-Di- 60 Wasser abJcstilliert und dann das 3-Methyl-3-buten-
/nethyl-acrolein und das unumgcsetzte 3-McthyI- l-ol und das 3-Methyl-2-buten-l-ol gemeinsam als
3:buten-l-ol einen nur um Γ C verschiedenen Siede- azeotrope Gemache mit Wasser von dem höher
punkt haben, ist eine quantitative Trennung der beiden siedenden Glyzerin abtrennt. Entsprechendes gilt,
Verbindungen durch einfache Destillation nicht mög- wenn man von einem 3,3-DimethyI-acrolein, 3-Me-
lich. Zur Isolierung v«n 3,3-Dimethyl-acrolcin wurde 6j thyl-3-buten-l-ol und 3-MethyI-2-buten-l-ol enthalten-
dahcr bishe·- das unumgesetzte 3-Methyl-3-buten-l-ol den Genvsch ausgeht, das bereits Wasser enthält,
katalytisch zu isopren entwässert, welches destillativ Das Verhältnis von 3,3-Dimethyl-acrolcin zu 3-Me-
von DjmeShylacrolein abgetrennt werden kann. Die thyί-3-butcn-l-ol in dem zu trennenden Gemisch kann
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