DE2243810C2 - Verfahren zur destillati ven Trennung von 3,3-Dimethyl-acrolein und 3-Methyl-3buten-1-oL - Google Patents

Verfahren zur destillati ven Trennung von 3,3-Dimethyl-acrolein und 3-Methyl-3buten-1-oL

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DE2243810C2 DE2243810A DE2243810DA DE2243810C2 DE 2243810 C2 DE2243810 C2 DE 2243810C2 DE 2243810 A DE2243810 A DE 2243810A DE 2243810D A DE2243810D A DE 2243810DA DE 2243810 C2 DE2243810 C2 DE 2243810C2
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
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Description

in weiten Grenzen variieren. So können beispielsv eise Gemische, in denen das Verhältnis von 3.3-Dimethylacrolein zu 3-MethyI-3-buten-l-oI von 1:10 bis 10' 1 beträgt, noch gut getrennt werden. Besonders vortefl-.haft ist das Verfahren zur Trennung vo;i Gemischen in denen das Verhältnis von 3,3-Dimethyl-acrolein zu 3-Methyi-3-buten-l-ol von 1:8 bis 2: 1 teträet Γη diesen Gemischen kann das 3-Meihy]-3-buten-l-oI zu 2 bis 15% durch 3-Methyl-2-buten-l-oI ersetzt sein ohne daß die Möglichkeit zur destillattven Trennung " der Komponenten wesentlich beeinträchtigt wird " Die destillative Trennung des 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-MethyI-3-buten-l-ol enthaltenden Gemischs kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich
Naturstoffen, wie z. B. Citra], Vitamin A oder Chrysanthemumsäure.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu ihnen wie Liter zu Kilogramm.
Beispiel 1
Ein durch Dehydrieren eines Gemischs aus 8C0 Teilen 3-MethyI-3-buten-l-ol (Kp. 132°C) und 240 Teilen Wasser an einem Cu-ZnO-Kontakt erhaltenes Gemisch der Zusammensetzung: 127 Teile 3,3-Dimethyl-
acrolein (Ϊ), 652 Teile 3-Methyl-3-buten-l-ol (II), 250
durchgeführt werden. Bei diskontinuierlicher Fahrweise is Teile Wasser (entsprechend 32 Gewichtsteilen pro
werden die Azeotrope beider Komponenten nacheinander abdestilüert. Bei kontinuierlicher Fahrweise wird das 3,3-Dimethyi-acrolein azeotrop abdestilliert und das 3-Methyl-3-buten-l-ol/GIyzeringemisch kon-
100 Gewichisteilen des Gemischs aus I und ! I) und 11 Teile niedersiedende Nebenkomponenten, wird nach dem Abdestillieren der niedersiedenden Neben-
. . . , . _ komponenten fcei 100 Torr diskontinuierlich frak-
tinuierlich als bumpryrodükt abgezoger, und in einem 20 tioniert. Während der Destillation wird ständig weiteren Destillationsgefäß zusammen mit der Haupt- Glyzerin, insgesamt 150 Teile (entsprechend 19,3 Teimenge Wasser destillaitv aufgearbeitet.
Um die Trennwirkung zu erzielen, werden pro
100 Gewichtsteile des zu trennenden wasserfreien
Ien Glyzerin pro 100 Teile de: Cemischs aus I und II), am Kopf der Kolonne zugej 'impt. Die erhaltenen
. Fraktionen trennen sich nach dci Kondensation in eine
Gemischs 5 bis 30, vorzugsweise 8 bis 20 Gewichtsteile 25 organische Oberphase und eine väßrige Unterphase. Glyzerin hinzugefügt. Bei diskontinuierlicher Fahr- Die wäßrige Unterphase wird ,n das Destülations- «eise kann das Glyzerin entweder gemeinsam mit dem gefäß zurückgeführt. Ls werden 135 Teile 90%iges zu trennenden Gemisch in dem Destillationsgefäß vor- wäßriges 3,3-Dimethyl-acroIein, das kein 3-Methylgelegt oder aber wie bei dem kontinuierlichen Betrieb 3-buten-l-o! mehr enthält, gewonnen. Durch Trocknen während der Destif ation kontinuierlich am Kopf des 30 über wasserfreiem Natriumsulfat werden 122 Teile Destillationsgefäßes zugefügt werden. reines 3,3-Dimethyl-acroiein vom Siedepunkt Kp. 760
= 1310C erhalten. Das erhaltene wasserhaltige 3-Methyl-3-buten-l-oI, das noch 2 Teile 3,3-DimethyI-acrolein enthält, kann erneut zur Dehydrierung eingesetzt werden.
Die destillative Trennung kr.nn be' Atmosphärendruck oder einem verminderten Dru? k — von 50 bis 500 Torr, vorzugsweise 300 bis 200Ti,ir — durchgeführt werden.
Die bei dem erfir.dungsgemäßen Verfahren erhaltenen Kondensate der azeotropen Gemische sind zweiphasig und bestehen aus einer organischen Oberphase und einer wäßrigen Unterphase. Die wäßrige
Beispiel 2
Ein durch Dehydrieren von 300 Teilen 3-Methyl-
Unterphase wird im allgemeinen kontinuierlich in das 40 3-buten-l-ol und 48 Teilen Wasser an sinem Cu=ZnO-Dcstillationsgefäß zurückgeführt. Kontakt erhaltenes Cemisch der Zuszmmensetzung:
Die organische Oberphase des Kondensats des 84 Teile 3,3-Dimethyl-acroIein (I), 185 Teile 3-Meihyl- !,S-Difncthyi-acröiein-Wasser-Azeoiröps enihäü fm 3 - buten - 1 - ο! (Π), 55 Teile Wasser (entsprechend wesentlichen 90 Gewichtspro7cnt 3,3-Dimethyl-acro- 20,4 Cewichtsteilen pro ICO Cewichtsteile des Celein und 8 bis 9 Gewichtsprozent Wasser. Das wäßrige 45 mischs aus I und Ii) und 24 Teile niedersiedende 90%ige Dimcthylacrolein kann mit den üblichen Netenkomponenten, wird nach dem Entfernen der Mitteln, wie wasserfreiem Natriumsulfat, oder durch niedersiedenden Netenkcmpor.enten durch einfache Wusserauskreisung mit einem Schleppmitte], z. B. Destillation kontinuierlich in einer Kolonne bei Pentan, getrocknet werden. ICO Torf fraktioniert. Dazu «erden in der Miiie der
Die organische Oberphase des Kondensats des 50 Tr^nnkolonne rro Stunde 120 Teile des Gemischs und S-Methyl-S-buten-l-ol-Wasser-A/eotrops besteht zu am Kopf der Kolonne pro Stunde 10 Teile Glyzerin 82 Gewichtsprozent aus 3-Methyl-3-buten-l-ol, zu (entsprechend 10,1 Teilen pro ICO Teile des Ce-1 ή newichispro7cnt aus Wasser und etwa 1 bis 2 Ge- mischs aus I und U) eingeführt. Pei einem Rücklaufwichtspro2ent aus 3,3-Dimethyl-acrolein. Ablauf-Verhältnis von 3:1 destilliert tei 46 c das
Bei der erfindungsgemäßen Trennung eines noch 55 SJ-Dimclhyl-acrolein-Wasser-AieotropüterKopf der zusätzlich 3-MethyI-2-buten-I-ol enthalicndcn Ce- Kolonne ab. Nach Kondensation des Azeotrops ermischs erhält man neben dem Kondensat des Di- folgt eine Phasentrennung in eine organische OtermethylacroIein-Wasser-Azcotrops ein Kondensat, des- phase und eine wäßrige Unterphase. Die wäßrige sen organische Oberphasc zu etwa 82 Gewichtsprozent Unlerphase wird in den unteren Teil der Kolonne aus einem Gemisch aus 3-Me(hy!-3-biitcn-t-oi und 60 zurückgeführt. Die organische Ofcerphase enthält kein 3-Methyl-2-buten-l-oI, zu 16 Gewichtsprozent aus 3-Mcthyl-3-buten-l-ol mehr. Sie besteht zu SOCe-
Wasser und zu etwa 1 bis 2 Gewichtsprozent aus 3,3-Dimethyl-acrolein besteht. Dieses Gemisch kann nach dem Trocknen entweder dcsliilaliv aufgetrennt oder als solches verwendet werden.
Das nach dem ernndungsgemäPcn Verfahren in reiner Form isolierbare 3,3-Dimclhyl-acrolein ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Synthese von
wichtspro/cnt aus 3,3-Dimethyl-acrolein und 8,5 Cewichtsprozent aus Wasser. Etwa 99% des 3,3-Dimcthyi-acrofeins werden auf diese Weise von dem S-Methyl-S-butcn-l-öl abpetrennt.
üter den Sumpf der Kolonne werden der Hauptanteil an Wasser, das GIy7erin, 3-MclhyI-3-btUen-l-ol und das verbliebene 3,3-Dimcthyl-acroJcin (etwa
1 Gewichtsprozent) abgetrennt. In einer weiteren Kolonne werden das 3-MethyI-3-buten-l-ol-Wasser-Azeotrop und die kleine Menge an 3,3-DimethyI-acrolein bei 100 Torr von dem höher siedenden Glyzerin abdestilliert.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 430 Teilen 3-Methyl-3-butenl-ol (II), 400 Teilen 3,3-Dimethyl-acrolein (I) und 170 Teilen Wasser (entsprechend 20,5 Teilen Wasser pro lOOTeiJe des Gemischs aus Ϊ an II) wird kontinuierlich analog der in ßejsp>*-i <c beschriebenen Arbeitsweise fraktioniert, wobi.i V^glich an Stelle von 100 Teilen Glyzerin 15 Td'e o^zerin pro 120 Teile der Mischung (entsprach 1 15,1 Teilen pro 100 Teile des Gemischs aus Ϊ "invi H) verwendet werden. 98 bis 99 % des in der Mie*,;v ng vorhandenen 3,3-Dimethylacroleins werden auf diese Weise von dem 3-MethyI-3-buten-l-oI abgetrennt.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 400 Teilen 3-MethyI-3-butenl-ol (II), 320 Teilen 3,3-Dimethyl-acrolein (i), 25 Teilen 3-MethyI-2-buten-l-oI (III) und 180 Teilen Wasser (entsprechend 24,2 Teilen Wasser pro 100 Teile des Gemischs aus i, II und IiI) wird kontinuierlich analog
ίο der im Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise fraktioniert, wobei an Stelle von 10 Teilen Glyzerin 14 Teile Glyzerin pro 120 Teile der Mischung (entsprechend 14,6 Teilen pro 100 Teile des Gemischs aus L II und III) verwendet werden und das 3-MethyI-3-buten-l-ol-Wasser-Azeotrop und das 3-Methyl-2-buten-l-ol-Wasser-Azeotrop gemeinsam bei 100 Torr vom höher siedenden Glyzerin abdesuHiert werden. Es werden 215 Teile reines 3,3-Dimethyl-acrolein vom Siedepunkt Kp. 760 = 131° C isoliert.

Claims (4)

ι 2 Reindarstellung von 3,3-Dimethyl-acroIein ist daher Patentansprüche: sehr aufwendig und außerdem mit großen Ausbeuteverlusten verbunden. Es war daher die Aufgabt der
1. Verfahren zur destillativen Trennung eines im Erfindung, ein Verfahren zu entwickeln, das es erlaubt, wesentlichen 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl- 5 3,3-Dimethy!-acro!ein vollständig und ohne Verluste 3-buten-l-ol enthaltenden Gemischs, dadurch von dem unumgesetzten 3-Methyl-3-buten-l-oI abgekennzeichnei, daß man das im wesent- zutrennen.
liehen 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl-3-bu- Es wurde nun gefunden, daß man ein im wesentten-l-ol enthaltende Gemisch in Gegenwart von liehen 3,3-DimethyI-acrolein und 3-MethyI-3-buten-15 bis 100 Gewichtsteilen Wasser und 5 bis 30 Ge- io l-ol enthaltendes Gemisch auf einfache Weise vollwichtsteilen Glyzerin pro 100 Gewichtsteile des ständig und ohne Verluste an 3,3-Dimethyl-acroIein Gemischs aus 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl- destillativ trennen kann, wenn man das im wesent-3-buten-l-ol destilliert, wobei man zunächst das liehen 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl-3-buten-33-DimethyI-acroIein azeotrop mit Wasser ab- l-ol enthaltende Gemisch in Gegenwart von 15 bis 100. destilliert und dann das 3-MethyI-3-bufen-l-oI als 15 vorzugsweise 20 bis 40 Gewichtsteilen Wasser und 5 azeotropes Gemisch mit Wasser von dem höher- bis 30, vorzugsweise 8 bis 20 Gewichtsteilen Glyzerin siedenden Glyzerin abtrennt. pro 100 Gewichtsteile des Gemischs aus 3,3-1* -
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch ge- melhyt-acrolein und 3-MethyI-3-buten-l-oi desiillieri, kennzeichnet, daß man von einem 3,3-Dimeihyl- wobei man zunächst das 3,3-Dimelh>l-acroIein azcoacrolein und 3-Methyl-3-buten-l-ol enthaltenden 20 trop mit Wasser abdestilliert und dann das 3-Meth>l-Gemisch ausgeht, das bereits Wasser enthält. 3-buten-l-ol als azeotropes Gemisch mit Wasser von
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 zur destillativen dem höher siedenden Glyzerin abtrennt.
Trennung eines im wesentlichen 3,3-Dimethyl- 3.3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl-3-buten-l-ol acrolein und 3-Methyl-3-buten-l-ol enthaltenden bilden also mit Wasser azeotrope Gemische, die durch Gemischs, das zusätzlich noch 3-Methyl-2-buten- 25 Glyzerinzusat/ zu dem zu trennenden Gemisch überl-ol enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man das raschenderweise praktisch quantitativ voneinander im wesentlichen 3,3-DimethyI-acroIein, 3-Methyl- getrennt werden können. Beide Azeotrope können in 1-buten-l-oI und 3-MethyI-2-buten-l-oI enthal- der Gasphase bis zu 50 Gewichtsprozent aus Wasser tende Gemisch in Gegenwart von 15 bis 100 Ge- bestehen. Damit die Bildung der Azeotrope gewährwichtsteilen Wasser und 5 bis 30 Gewichtsteilen 30 leistet ist, werden die zu (rennenden Gemische mit Glyzerin pro 100 Gewichtsteile des Gemischs Wasser versetzt und die sich bei der Kondensation der destilliert, wöbe" man zunächst das 3,3-Dimethyl- Azeotrope abscheidenden wäßrigen Phasen kontinuacrolein azeotrop mit Wasser abdestilliert und ierlich in das Destillationsgefäß zurückgeführt.
dann das 3-Methyl-3-buten-l-ol und das 3-Methyl- Sollen 3,3-Dimethyl-acroIein und 3-Methyl-3-buten-
2-buten-l-ol gemeinsam als azeotrope Gemische 35 l-ol enthallende Gemische, die durch unvollständiges
mit Wasser von dem höher siedenden Glyzerin Dehydrieren von 3-MethyI-3-buten-l-ol in Gegenwart
abtrennt. von Wasserdampf erhalten wurden, also Gemische.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekenn- die bereits Wasser enthalten, erfindungsgemäß getrennt zeichnet, daß man von einem 3,3-Dimelhyl- werden, so erübrigt sich in vielen Fällen ein weiterer acrolein, 3-Methyl-3-buten-l-ol und 3-Methyl- 4° Zusatz von Wasser zu Beginn der Destillation.
2-buten-l-oI enthaltenden Gemisch ausgeht, das Sind in dem im wesentlichen 3,3-DimethyI-acroJein bereits Wasser enthält. und 3-MethyI-3-buien-l-oI enthaltenden Gemisch
noch geringe Mengen an niedrigsiedenden Änieiien, wie Isovaleraidehyd und Isopren, enthalten, so werden
45 diese durch einfache Destillation abgetrennt, bevor die
eigentliche Extraktivdestillation in Gegenwart von Wasser und Glyzerin durchgeführt wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur destil- Durch unvollständige Dehydrierung von 3-IWethyl-
Iativen Trennung eines im wesentlichen 3,3-Dimethyl- 2-buten-l-ol erhält man ein Gemisch, das neben
acrolein und 3-MethyI-3-buten-l-ol enthaltenden Ge- 50 3,3-DimethyI-acrolein und 3-MethyI-3-buten-l-ol zu-
mischs durch Destillation in Gegenwart von Wasser sätzlich noch 3-Methyl-2-buten-l-ol enthält. Will man
und Glyzerin. ^ dieses Gemisch erfindungsgemäß trennen, so destilliert
Aus Ost deutschen Gncmcgurigäächirfi 2 020 265 ;st nisn das iin v^eseiiiüchen 3.^-nimeihvl-acrolein.
die Dehydrierung von 3-Methyl-3-buten-l-ol zu 3-Methyl-3-buten-l-oI und 3-Meihyl-2-buten-l-oI ent-
3,3-Dimethyl-acroIein an Dehydrierungskontakten be- 55 haltende Gemisch ebenfalls in Gegenwart von 15 bis
kannt. Aus den Beispielen dieser Offenisgungsschrift 100, vorzugsweise 20 bis 40 Gewichtsteilen Wasser
geht hervor, daß gute Ausbeuten an 3,3-Dimelhyl- und 5 bis 30, vorzugsweise 8 bis 20 Gewichtsteilen
acrolein nur erhalten werden, wenn man die Rcak- Glyzerin pro 100 Gewichtsteile des Gemischs, wobei
tionsbsdinpungen so wählt, daß das S-MethyM-butcn- man zunächst das 3,3-DimethyI-acroIein azeotrop mit
7-öl nur unvollständig umgesetzt wird. Da 3,3-Di- 60 Wasser abJcstilliert und dann das 3-Methyl-3-buten-
/nethyl-acrolein und das unumgcsetzte 3-McthyI- l-ol und das 3-Methyl-2-buten-l-ol gemeinsam als
3:buten-l-ol einen nur um Γ C verschiedenen Siede- azeotrope Gemache mit Wasser von dem höher
punkt haben, ist eine quantitative Trennung der beiden siedenden Glyzerin abtrennt. Entsprechendes gilt,
Verbindungen durch einfache Destillation nicht mög- wenn man von einem 3,3-DimethyI-acrolein, 3-Me-
lich. Zur Isolierung v«n 3,3-Dimethyl-acrolcin wurde 6j thyl-3-buten-l-ol und 3-MethyI-2-buten-l-ol enthalten-
dahcr bishe·- das unumgesetzte 3-Methyl-3-buten-l-ol den Genvsch ausgeht, das bereits Wasser enthält,
katalytisch zu isopren entwässert, welches destillativ Das Verhältnis von 3,3-Dimethyl-acrolcin zu 3-Me-
von DjmeShylacrolein abgetrennt werden kann. Die thyί-3-butcn-l-ol in dem zu trennenden Gemisch kann
DE2243810A 1972-09-07 1972-09-07 Verfahren zur destillati ven Trennung von 3,3-Dimethyl-acrolein und 3-Methyl-3buten-1-oL Expired DE2243810C2 (de)

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