DE2238921A1 - Verfahren zur herstellung von 0,0-dialkyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-thionophosphorsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 0,0-dialkyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-thionophosphorsaeureestern

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    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols

Description

2238921 Bayer Aktiengesellschaft
Leverkusen, Bayerwerk ■ ™ /· AU9· 1972 Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Hu/Pl IVa
Verfahren zur Herstellung von0.0-Dialkyl-0-(2.2-dichlorvinyl)-thionophosphorsäureestern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von Q,0-Dialkyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-thionophosphorsäureestern, welche als Insektizide und Akarizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekannt, daß 0,0-Dialkyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-thiophosphorsäureester erhalten werden, wenn man 0-(2,2-Dichlorvinyl)-thionophosphorsäureesterdichlorid mit Alkoholaten umsetzt.
Dieses Verfahren weist jedoch eine Reihe von Nachteilen auf. So ist erstens das als Ausgangsprodukt benötigte 0-(2,2-Dichlorvinyl)-thionophosphorsäureesterdichlorid aus der entsprechenden Sauerstoffverbindung und Phosphorpentasulfid nur bei hohen Temperaturen (um 1500C) mit sehr schlechten Ausbeuten (ca. 30 % der Theorie) zugänglich. Zweitens erhält man auch bei der weiteren Umsetzung des Dichloride mit Alkoholaten nur Ausbeuten von ca. 50 % der Theorie, so daß sich für beide Stufen eine Gesamtausbeute von ca. 15 % ergibt. Die Brauchbarkeit des Verfahrens ist deshalb beschränkt (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2.150.108).
Le A 14 556 40 9807/1165
Es wurde nun gefunden, daß.inan 0,0-Dialkyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-thionophosphorsäureester der allgemeinen Formel
(RO)2P-O-CH=CCl2 (I)
in welcher
R für Methyl oder Äthyl steht,
mit besonders guten Ausbeuten durch Umsetzung von 0,0-Dialkylthiophosphiten der allgemeinen Formel
S
(RO)2P-H (II)
worin
R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit Chloral in Gegenwart katalytischer Mengen eines Amins und anschließende Umsetzung mit einer äquimolaren Menge Alkali-alkoholat bei Temperaturen unterhalb 400C erhält.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß unter diesen Reaktionsbedingungen die gewünschten Endprodukte, die bisher nur nach dem einen in der vorgenannten Offenlegungsschrift offenbarten Verfahren hergestellt werden konnten, schnell, einfach, in hohen Ausbeuten und in guter Reinheit erhalten werden; denn es ist bekannt, daß Pelchowitz (j. Chem. Soc. 1961, Seite 241) aus 0,0-Dialkylthiophosphiten und Chloral bei 600C die 0,0-Dialkyl-S-(2,2-dichlorvinyl)-thiolphosphorsäureester und nicht die entsprechenden Thionoverbindungen erhielt.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. Hier ist in erster Linie seine einfache technische Durchführbarkeit zu nennen. Ein weiterer Vorzug ist
Le A 14 556 - 2 -
409807/1165
die Verminderung der Zahl der Reaktionsstufen. Als vorteilhaft müssen weiterhin die leichte Zugänglichkeit der Ausgangsmaterialien, der einheitliche Reaktionsverlauf, die sehr guten Ausbeuten und die hohe Reinheit der gewünschten Endprodukte bezeichnet werden.
Verwendet man 0,0-Dimethylthiophosphit, Chloral und Natriummethylat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
S S
(CH3O)2P-H + Cl3C-CHO + NaOCH3 > (CH3O)2P-OCH=CCl2 + CH3OH
+ NaCl
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formel (II) eindeutig, definiert und können auch im technischen Maßstab leicht gewonnen werden.
Das neue erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören vor allem Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Petroläther, Äther, z.B. Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, ferner niedere aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol u.a. .
Als Aminzusatz werden vorzugsweise tertiäre aliphatische Amine wie z.B. Triäthylamin verwendet, jedoch sind auch cycloaliphatische, aromatische sowie andere basische Aminoverbindungen geeignet.
Als Alkoholate, setzt man bevorzugt die Alkalialkoholate niederer aliphatischer Alkohole, z.B. Kalium- oder. Natriummethylat oder -äthylat, ein.
Le A 14 556 - 3 -
409807/1165
Die erfindungsgemäße Reaktion nimmt nur dann den gewünschten Verlauf, wenn eine Temperatur unter 400C eingehalten wird. Vorzugsweise arbeitet man zwischen 15 und 20°C
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck vorgenommen .
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das 0,0-Dialkylthiophosphit gegebenenfalls in einem geeigneten Verdünnungsmittel und unter Zusatz von mindestens 1 Mol-% eines der oben bezeichneten Amine vorgelegt und mit einer äquimolaren Menge Chloral versetzt, wobei man eine Reaktionstemperatur unterhalb 40°C, bevorzugt von 15 bis 200C, einhält. Anschließend wird die Mischung mit einer äquimolaren Menge Alkalialkoholat, bevorzugt in Form einer alkoholischen Lösung, versetzt, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches unterhalb 40° C, bevorzugt bei 15 - 20° C, zu halten ist.
Die Isolierung der Reaktionsprodukte (I) geschieht durch Entfernung des ausgeschiedenen salzartigen Niederschlages und des Lösungsmittels. Falls eine Reinigung gewünscht wird, erfolgt diese nach üblichen Methoden z.B. Waschen und Destillieren.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Stoffe stellen bekanntlich wertvolle Insektizide und Akarizide dar (vgl. z.B. Deutsche Offenlegungsschrift 2.150.108 ).
Die folgenden Beispiele mögen das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutern:
Le A 14 556 - 4 -
409807/1165
Beispiel 1
S ■
(CH3O)2P-O-CH=CCl2
O-(2.2-Dichlorvinyl)-0«0-dimethylthionophosphat
631g Dimethylthiophosphit werden in 2 1 Toluol gelöst. Zu dieser Lösung fügt man 10 g Triäthylamin und versetzt sie anschließend tropfenweise innerhalb von 30 Minuten mit 750 g Chloral. Dabei wird die Innentemperatur durch Außenkühlung zwischen 15 und 200C gehalten. Danach wird bei 15 bis 200C eine methanolische Natriummethylat-Lösung mit einem Gehalt von 5 Mol Natriummethylat zum Reaktionsgemisch getropft. Man rührt den Ansatz 1 Stunde bei 200C und wäscht ihn anschließend mit 2 1 Wasser, dem 30 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt worden sind, darauf noch zweimal mit je 2 1 Wasser. Die organische Phase wird über 250 g Natriumsulfat getrocknet. Zusätzlich werden 50 g Aktivkohle eingerührt. Nach dem Trocknen filtriert man die Lösung,engt sie unter verminderten Druck ein und erhält 1100 g (93 % der Theorie) der Verbindung obiger Konstitution in Form eines schwach gelb gefärbten Öles.
Das Rohprodukt kann durch Destillation gereinigt werden. Es siedet; unter einem Druck von 2 Torr bei 76 bis 8O0C; Der
- 22
Brechungsindex beträgt nD;, : 1,4964 ■
Das Produkt wurde durch das NMR- sowie durch das IR-Spektrum identifiziert. .
Beispiel 2
S
(C2H5O)2Lo-CH=CCl2
Le A 14 556 - 5 -
409807/1165
O- (2.2-Dichlorvinyl)-O.O-diäthylthionophosphat
Zu einer Lösung von 771 g Diäthylthio phosphit und 10 g Triäthylamin in 2 1 Toluol tropft man bei 15 bis 200C innerhalb 30 Minuten 772 g Chloral. Anschließend wird bei der angegebenen Temperatur im Verlauf von einer halben Stunde eine Lösung von 360 g Natriumäthylat in 1,2 kg Äthanol zugetropft und die Mischung zur Vervollständigung der Reaktion noch 1 Stunde bei 200C nachgerührt. Man wäscht den Ansatz mit 2 1 Wasser unter Zugabe von 30 ml konzentrierter Salzsäure. Nach der ersten Wäsche wird das Reaktionsgemisch mit 1/2 1 Toluol verdünnt. Die anschließende zweite Wäsche erfolgt mit 2 1 Wasser, dem zur besseren Phasentrennung 1/2 1 gesättigte Kochsalzlösung zugefügt worden ist. Man trocknet die organische Phase über 250 g Natriumsulfat, wobei gleichzeitig 50 g Aktivkohle mit eingerührt werden. Nach dem Trocknen wird die Lösung filtriert, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der ölige Rückstand 30 Minuten bei einer Außentemperatur von 600C auf 2 Torr evakuiert. Der Brechungsindex des Rohproduktes beträgt n^1: 1,4860. Man erhält 999,5 g (75ι5 % der Theorie).
Das Rohprodukt kann durch Destillation gereinigt werden. Es siedet bei 89 bis 91,5°C und hat den Brechungsindex nD 8·5 : 1,4875.
Le A 14 556 - 6 409807/1165

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    Verfahren zur Herstellung von 0,0-Dialkyl-0-(2,2-dichlprvinyl)-thionophosphorsäureester der allgemeinen Formel
    S
    (RO)2P-O-CH=CCl2
    in welcher
    R für Methyl oder Äthyl steht,
    dadurch gekennzeichnet, daß man 0,0-Dialkylthiophosphite der allgemeinen Formel
    S
    (RO)2P-H
    worin
    R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit Chloral in Gegenwart katalytischer Mengen eines Amins zur Reaktion bringt und anschließend mit einer äquimolaren Menge Alkalialkoholat bei Temperaturen unterhalb 400C umsetzt. -
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 15 bis 200C vornimmt.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Mitverwendung inerter organischer Lösungsmittel durchführt.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe, Äther oder niedere aliphatische Alkohole verwendet.
    Le A 14 556 - 7 -
    40 9807/1165
    5) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Amine tertiäre aliphatische Amine einsetzt.
    6) Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens 1 Mol% Amin pro Mol Dialkylthiophosphit einsetzt.
    7) Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkalialkoholate Natrium- oder Kalium-methylat oder-äthylat verwendet.
    Le A 14 556 - 8 -
    4 0 3807/1165
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