DE2237679B2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Description
besteht, worin R und Ri gleich oder verschieden bind
und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine
Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe oder zusammen die zur Bildung eines
ankondensierten aromatischen Ringsystems erforderlichen Atome bedeuten.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht
aus einer Verbindung mit symmetrischer Anordnung der Substituenten besteht.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht
aus Chinacridon, Dihalogenchinacridon, Dimethylchinacridon, Tetramethylchinacridon oder aus 7,14-
Dioxo-5,7a,12,14a-tetraaza-7,14-dihydropentacen
besteht
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht
0,005 bis 1 μηι dick ist.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine isolierende
Zwischenschicht zwischen Schichtträger und Farbstoffschicht enthält.
Ri
oder
besteht, worin R und Ri gleich oder verschieden sind
und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe oder
zusammen die zur Bildung eines ankondensierten
aromatischen Ringsystems erforderlichen Atome bedeuten. Dabei ist besonders eine solche Farbstoffschicht
geeignet, welche aus einer Verbindung mit symmetrischer Anordnung der Substituenten, z.B. in 1,8-, 2,9-.
3,10- und 4,1 !-Stellung, besteht. Verbindungen wie
(,5 Chinacridon, Dihalogenchinacridon, Dimethylchinacridon, Tetramethylchinacridon oder aus 7,14-Dioxo-5,7a,12,14a-tetraaza-7,14-dihydropentacen werden bevorzugt.
Aus der belgischen Patentschrift 7 63 390 ist zwar ein
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bekannt mit einem lichtempfindlichen Teil, der miteinander verträgliche Materialien aus der Klasse der
Chinacridonpigmente und Ladungen transportierende Verbindungen, die im Wellenlängenbereich von 450 bis
650 Nanometera praktisch nicht absorbieren, enthält Es hat sich jedoch gezeigt, daß bei einem solchen Material
keine höchsten Ansprüchen genügenden Empfindlichkeiten erzielt werden und daß auch in Hinsicht der
Haftung keine optimalen Ergebnisse erzielt werden, so daß sie einem mechanischen Angriff, wie er z.B. in
elektrophotographischen Kopiergeräten erfolgt, nicht
genügend standhalten können.
Durch die erfindungsgemäße Verwendung dieser Farbstoffe in einem solchen Schichtaufbau wird erreicht,
daß hochlichtempfindliche, organische Photoleiterschichten erhalten werden, die auf einer zylindrischen
Trommel angeordnet werden oder als endloses Band umlaufen können.
Ali Farbstoffe kommen insbesondere die in der beigefügten Formeltabelle angeführten in 'detracht Sie
sind, wenn nicht anders erwähnt, bekannte organische
Verbindungen, wie sie im Colour Index, Band 3 (1956) unter Nr. 46 500 beschrieben oder von S. S. Labana in
Chem. Reviews (1967), Seiten 1 bis 18, unter »quinacridones« aufgeführt sind. Gemäß Formeltabelle
sind aufgeführt: Lineares trans-Chinacridon, C L 46 500,
nach deutscher Patentschrift 11 50046 — Formel 1 —,
S.IO-Dichlorchinacridon — Formel 2 —, Dimethylchinacridon, CL Pigment Red 122 — Formel 3 —,
4,11-Dichlor- bzw. 4,11-Dimethylchinacridon nach deutschem Patent 12 61 106 — Formeln 4 und 5 —,
1,4,8,11 -Tetramethyl bzw. 1,8-DiChIoM1I 1-dimethylchinacridon nach deutscher Patentschrift 12 61 106 —
Formeln 6 und 7 —, 2£-Dibromchinacridon nach deutscher Patentschrift 12 61 106 — Formel 8 —,
7,14-Dioxo-5,7a,12,14a-tetraaza-7,14-dihydropentacen
mit R und Ri als Wasserstoff — Formel 9 —, mit R als
Halogen, Ri als Wasserstoff — Formel 10 —, mit R als
Niederalkyl, Ri als Wasserstoff — Formel 11 — und mit
R, Ri als anneliiertem aromatischem Ring, Herstellung
nach Angaben in Beispiel 9 — Formel 12—.
Die Farbstoffe haben in der erfindungsgemäßen Doppelschichtanordnung im sichtbaren Spektralbercich
eine sebr hohe Lichtempfindlichkeit. Weiterhin sind sie leicht herstellbar und lassen sich leicht reinigen.
Außerdem besitzen sie thermische und photochemische Stabilität, so daß sie sowohl ohne Zersetzung aufdampfbar sind als auch unter elektrophotographischen
Bedingungen photochemisch keinen Änderungen unterworfen find.
Gemäß dem Hauptpatent (deutsches Patent 22 20 408) weist die organische Ladungsträger erzeugende Farbstoffjchicht eine Dicke auf, die von 0,005 bis
2 μΐυ reicht Hierdurch wird eine huhe Konzentration an
angeregten Farbstoffmolekeln in der Farbstoffschicht und an der Grenzfläche zwischen Farbstoffschicht und
transparenter Deckschicht erreicht Im Falle der vorliegenden Chinacridone hat es sich als besonders
günstig erwiesen, Schichten zu verwenden, die eine Dicke von 0,005 bis 1 μπι haben. Gegebenenfalls können
auch noch geringere Schichtdicken, bis etwa 0,001 μηι,
voll wirksam sein. Die Schichtdicken werden über die Schichtgewichte (g/m2) ermittelt. Dabei wird von einer
angenommenen Dichte der Farbstoffe bzw. Pigmente von etwa 1,4 ausgegangen. Durch höhere Dichten sind
jedoch auch Verschiebungen in den geringen Schichtdickenbereichen gegeben.
Der Aufbau des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials geht aus den
F i g. 1 und 2 hervor.
In F i g. 1 ist ein Aufzeichnungsmaterial schematisch dargestellt welches auf einem elektrisch leitenden
Schichtträger 1 die organische Ladungsträger erzeugende Farbstoffschicht 2 und die organische, transparente Deckschicht 3 enthält In F i g. 2 ist eine
metallisierte Kunststoffschicht 1, 4 als Schichtträger vorgesehen, auf welcher unter der photoleitfänigen
Doppelschicht 2,3 eine Ladungsträgerinitiation verhindernde Zwischenschicht 5 aufgebracht ist
Als elektrisch leitende Schichtträger sind Materialien, weiche auch bisher bereits zu diesem Zweck verwendet
wurden, geeignet Hierzu gehören z. B. Metallfolien, wie
Aluminiumfolie, oder gegebenenfalls transparente, mit Metallen, wie Aluminium, Gold, Kupfer, Zink, Cadmium,
Indium, Antimon, Nickel oder Zinn, bedampfte oder
kaschierte Unterlagen, wie Kunststoffe.
Auf den elektrisch leitenden JScfcichtträger können,
wie in F i g. 2 gezeigt, eine organische Zwischenschicht oder auch eine thermisch, anodisch bzw. chemisch
erzeugte Metalloxidschicht, z. B. Aluminiumoxidschicht,
aufgebracht sein. Diese Zwischenschickt hat die Aufgabe, die Ladungsträgerinitiation vom elektrisch
leitenden Schichtträger im Dunkeln in die Farbstoffschicht herabzusetzen bzw. zu verhindern. Weiterhin ist
hierdurch eine günstige Beeinflussung der Haftung der Farbstoffschicht auf dem Schichtträger gegeben. Neben
der anorganischen Oxidschicht sind auch Schichten aus organischen Materialien möglich; z.B. können hierzu
übliche Natur- oder Kunstharzbindemittel verwendet werden, die bei dem nachfolgenden Aufbringen der
transparenten Deckschicht nicht oder doch nur wenig angelöst werden. Als geeignet seien Polyamid-Harze
oder Polyvinylphosphonsäure beispielsweise genannt Die Dicke der Zwischenschicht liegt im Falle anorganischer Oxidschichten bei 10 bis 303 Nanometern, im Falle
einer organischen Zwischenschicht bei etwa 1 Mikrometer.
Die Farbstoff enthaltende Schicht ist ein bedeutsamer Teil des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial
nach dem Hauptpatent Sie bestimmt im wesentlichen die spektrale Lichtempfindlichkeit der srfinduagsgemäßen photoleitfähigen Doppelschicht Die Farbstoffschicht muß extrem gleichmäßig sein, da erst ihre
Gleichmäßigkeit eine gleichmäßige Injektion von Ladungsträgern in die Deckschicht garantiert
Um dieses Ziel zu erreichen, werden die Farbstoffschichten nach speziellen Beschichtungsmethoden aufgebracht Hierzu gehören das Aufbringen durch
mechanisches Einreiben des feinst gepulverten Farbstoifmaterials in den elektrisch leitenden Schichtträger,
durch chemische Abscheidung etwa einer zu oxidierenden Leukobase, durch elektrolytische bzw. elektrochemische Prozesse oder durch Gun-Spray-Technik. Das
Aufbringen wird jedoch vorzugsweise durch Aufdampfen des Farbstoffes im Vakuum vorgenommen. Hierdurch wird eine dicht gepackte, homogene Auftragung
erzielt.
Die Auftragung in dicht gepackter Anoidnung macht
es unnötig, zur Erzielung einer hohen farblichen Abdeckung dicke Farbstoffschichten herzustellen. Die
dichte Packung d' r Farbstoffmolekeln und die extrem niedrige Schichtdicke erlauben in besonders günstiger
Weise den Transport von Ladungsträgern, so daß es völlig ausreicht, wenn die Ladungsträger lediglich an der
Grenzschicht erzeugt werden. Für das Aufbringen der Farbstoffschicht durch Aufdampfen im Vakuum sind
Farbstoffe mit thermischer Stabilität in dem anzuwendenden Aufdampftemperaturbereich notwendig. Die
hohe Extinktion des Farbstoffes ermöglicht eine hohe Konzentration an angeregten Farbstoffmolekeln.
Die transparente Deckschicht 3 aus organischen, isolierenden Materialien mit mindestens einer Ladun
gen transportierenden Verbindung wird wie folgt beschrieben:
Die transparente Deckschicht besitzt einen hohen elektrischen Widerstand und verhindert im Dunkeln das
Abfließen der elektrostatischen Ladung. Bei Belichtung transportiert sie die in der Farbstoffschicht erzeugten
Ladungen. Sie besteht vorzugsweise aus einem Gemisch aus einer Elektronendonatorverbindung und einem
Bindemittel, wenn negativ aufgeladen werden soll. Andererseits jedoch besteht die transparente Deckschicht Vüiiügswcise aus einem Gemisch aus einer
Elektronenakzeptorverbindung und einem Bindemittel, wenn das erfindungsgemäße elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial für eine positive Aufladung eingesetzt werden soll.
Demgemäß werden in der transparenten Deckschicht dem Laduntfstransport dienende Verbindungen eingesetzt, die als Elektronendonatoren bzw. Elektronenakzeptoren auf dem Gebiet der Photoleiter bekannt sind.
Sie werden in Verbindung mit Bindemitteln bzw. Haftvermittlern verwendet, die im Hinblick auf den
Ladungstransport, auf die Filmeigenschaft, die Haftvermittlung und Oberflächeneigenschaft mit der dem
Ladungstransport dienenden Verbindung abgestimmt sind. Weiterhin sind vorzugsweise zusätzlich herkömmliche Sensibilisatoren oder Ladungsübertragungskomplexe bildende Verbindungen vorhanden. Diese sind
aber nur insoweit einsetzbar, als die notwendige Transparenz der Deckschicht nicht beeinträchtigt wird.
Schließlich können auch noch übliche weitere Zusätze wie Verlaufmittel, Weichmacher und Haftvermittler
vorhanden sein.
Als dem Ladungstransport dienende Verbindungen sind vor allem solche geeignet die ein ausgedehntes
π-Elektroneiisystem besitzen. Hierzu gehören monomere heterocyclische Verbindungen, die durch mindestens eine Dialkylaminogruppe oder mindestens zwei
Alkoxygruppen substituiert sind und wenigstens einen ankondensierten Benzolring und/oder wenigstens einen
aromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest aufweisen. Bewährt haben sich besonders heterocyclische Verbindungen wie Oxdiazol-Derivate, die in
der deutschen Patentschrift 10 58 836 genannt sind. Hierzu gehört insbesondere das 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)-oxdiazoH3.4· Weitere geeignete monomere
Elektronendonatorverbindungen sind z.B. Triphenylamin- Derivate, höher kondensierte aromatische Verbindungen wie Anthracen, benzokondensierte Heterocyclen, Pyrazolin- oder Imidazol-Derivate; hierher gehören
auch Triazol- sowie Oxazol-Derivate, wie sie in den deutschen Patentschriften 10 60 260 bzw. 1120 875
offenbart sind.
Geeignet sind auch Formaldehyd-Kondensationsprodukte mit verschiedenen Aromaten, wie z. B. Kondensate aus Formaldehyd und 3-Brompyren.
Neben diesen genannten Verbindungen, die vorwiegend p-leitenden Charakter besitzen, werden auch
n-ieitende Verbindungen eingesetzt Diese sogenannten Elektronenakzeptoren sind z. B. aus der deutschen
Patentschrift 11 27 218 bekannt Insbesondere hat sich
3,6- Dinitro-N-t-butyl-naphthalimid bewährt
Als polymere Bindemittel sind hinsichtlich der Flexibilität, der Filmeigenschaften und der Haftfestigkeit Natur- bzw. Kunstharze geeignet. Hierzu gehören
insbesondere Polyesterharze, die Mischpolyester aus Iso- und Terephthalsäure mit Glykol darstellen. Auch
Silikonharze, die insbesondere dreidimensional vernetzte Phenylmethylsiloxane darstellen, oder sogenannte
Reaktivharze, die sich aus einem äquivalenten Gemisch
ίο von Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestern bzw.
Polyäthern und polyfunktionellen Isocyanaten zusammensetzen, haben sich als geeignet erwiesen. Ferner
sind Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäureanhydrid, aber auch Polycarbonatharze gut einsetzbar.
ι? Das Mischungsverhältnis der Ladungen transportierenden Verbindung zu dem Bindemittel kann variieren.
Jedoch sind durch die Forderung nach maximaler Lichtempfindlichkeit, d. h. möglichst großem Anteil an
Ladungen transponierender Verbindung, und nach zu
vermeidender Auskristallisation, d. h. möglichst großem
Anteil an polymerem Bindemittel, relativ bestimmte Grenzen gesetzt Es hat sich ein Mischungsverhältnis
von etwa 1 :1 Gewichtsteilen als bevorzugt erwiesen, jedoch sind auch Verhältnisse zwischen 3:1 bis 1:4
oder größer fallweise geeignet.
Die zusätzlich einsetzbaren herkömmlichen Sensibilisatoren können den Ladungstransport vorteilhaft
begünstigen. Sie können darüber hinaus in der transparenten Deckschicht Ladungsträger erzeugen.
jo Als Sensibilisatoren können z. B. Rhodamin B extra.
Schultz, Farbstofftabellen, I. Band, 7. Auflage, 1931, Nr. 864, Seite 365, Brillantgrihi, Nr. 760, Seite 314.
Kristallviolett Nr. 785, Seite 329, und Kryptocyanin, E. H. Rodd, Chem. of Carbon Compounds IV B, 1067,
r, Elsevier Verlag, Amsterdam (1959), eingesetzt werden. Im gleichen Sinne wie die Sensibilisatoren können auch
zugegebene Verbindungen wirken, die mit der Ladungen transportierenden Verbindung Ladungsübertragungskomplexe bilden. Hiermit kann eine weitere
Steigerung der Lichtempfindlichkeit der beschriebenen Doppelschichten erreicht werden. Die Menge des
zugesetzten Sensibilisators bzw. der den Ladungsübertragungskomplex bildenden Verbindung ist so bemessen, daß der entstehende Donator-Akzeptor-Komplex
mit seiner charge-transfer-Bande noch genügend transparent für die darunter liegende Farbstoff schicht
ist. Der optimale Konzentrationsbereich liegt bei einem molaren Donator-Akzeptor-Verhältnis von 10:1 bis
100 :1 und umgekehrt
so Neben der Transparenz der Deckschicht ist auch ihre
Schichtdicke eine wichtige Größe für die opunale Lichtempfindlichkeit: Schichtdicken zwischen 5 und
20 um sind bevorzugt Bei Schichtdicken unter 5 μπι
muß mit geringerer maximaler Aufladungshöhe gerech
net werden.
Der alleinige Zusatz von Haftvermittlern als Bindemittel zu der Ladungen transportierenden Verbindung
zeigt bereits eine gute Lichtempfindlichkeit Hier hat sich beispielsweise niedermolekulares Polyesterharz,
wie z. B. ein Äthylterephthalat-Äthyhsophthalat-Copolymer 60/40, besonders bewährt
Die Deckschichten haben in der beschriebenen Art die Eigenschaft, eine hohe Aufladung bei kleiner
Dunkelentladung zu ermöglichen. Während bei her
kömmlichen Sensibilisierungen eine Steigerung der
Lichtempfindlichkeit verknüpft ist mit einem Ansteigen des Dunkelstroms, kann die erfindungsgemäße Anordnung diese Parallelität verhindern. Damit sind diese
Schichten verwendungsfähig sowohl in elektrophotographischen Kopiergeräten mit kleiner Kopiergeschwindigkeit und sehr kleiner Lampenenergie als auch
in solchen mit hohen Kopiergeschwindigkeiten und entsprechend höheren Lampenleistungen.
Die Erfindung wird anhand der Beispiele näher erläutert:
Zur Herstellung der Doppelschichten werden folgende Farbstoffe in einem Vakuumpumpstand bei
} .33 χ 10 -6 - 10 7 bar auf eine im Abstand von ca. 15 cm
entfernt installierte Aluminiumfolie, die ca. 100 μίτι dick
ist, aufgedampft. Für die einzelnen Farbstoffe gelten dabei folgende Aufdampfbedingungen:
FarbslofTnummer | Zeil |
nach l'ormelblatt | (mir |
I | 2-3 |
2 | 2.5 |
3 | 3 |
4 | 2.5 |
5 | 3 |
6 | 2 |
7 | 4 |
Temperatur ( O
370
430-440
380
440
420
430
430
Die Temperatur wurde mittels eines NiCr-Thermoelements unmittelbar an der Oberfläche der zu
verdampfenden Farbstoffschicht gemessen.
Die aufgedampften Farbstoffschichten sind abdekkend, homogen und meistens glänzend, das Schichtgewicht liegt in der Größenordnung von 0,01 bis 1,0 g/m2,
was bei einer angenommenen durchschnittlichen Dichte des Farbstoffes von etwa 1.4 einer Schichtdicke von
0,007 bis 0.7 um entspricht.
Auf eine Chinacridon-Farbstoffschicht — Formel 1 —, die nach den eingangs angegebenen Bedingungen
auf Aluminiumfolie hergestellt wurde, wird eine Lösung aus
a) 1 Gewichtsteil 2,5-Bis(4'-diäthylaminophenyl)-oxdiazol-13,4;
1 Gewichtsteil Polyesterharz, in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel aufgeschleudert,
b) wie a) und 0,1 Gewichtsteil 3,5-Dinitrobenzoesäure;
c) wie a) und 10"3 Gewichtsteile Brillantgrün (C. I.
42 040).
Die Dicke der Deckschichten beträgt ca. 10 μΐπ. Nach
Trocknung der Schichten wird ihre Lichtempfindlichkeit bestimmt und mit der gleichen Schicht ohne Farbstoff
verglichen.
Zur Messung der Lichtempfindlichkeit werden die doppellagige Photoleiterschicht und die Nullschicht
(Deckschicht ohne Farbstoff auf Schichtträger) auf eine negative Spannung aufgeladen, wobei sie dreimal durch
ein Aufladungsgerät (Einstellung 7,5 kV) hindurchgeführt wird. Dann wird die Schicht mit einer Xenonlampe
belichtet. Die Beleuchtungsstärke in der Meßebene beträgt ca. 300 Lux. Aufladungshöhe und photoinduzierte Hellabfallkurven der Photoleiterschicht werden mit
einem Elektrometer durch eine Sonde gemessen. Zur Charakterisierung der Photoleiterschicht wird die
Aufladungshöhe (Lk) und diejenige Zeit 71/2 (msec)
angegeben, nach der die Hälfte der Aufladung (Lk) erreicht ist.
Schicht | FarbstofTschicht | Nullschicht | 7".: |
Nr. | (msec) | ||
U0 (V) T.: | U0 (V) | ||
neg. Aufl. (msec) | neg. Aufl. | ||
in a
b c
b c
1150
1025
1000
25
42
1200
1350
1400
1350
1400
525
1710
280
Eine Lösung aus 1 Gewichtsteil 2,5-Bis-(4'-diäthyIaminophenyl)-oxdiazol-1,3,4, 1 Gewichtsteil Polyesterharz
und 10-3 Gewichtsteilen Brillantgrün (C. I. 42 040) in
Tetrahydrofuran wird auf die angeführten Farbstoffschichten geschleudert Nach Trocknung beträgt die
Schichtdicke ca. 10 μπι.
Die Lichtempfindlichkeit wird analog der in Beispiel 1 beschriebenen Methode bestimmt, die erhaltenen
In einem Dyntest wurde der DunkelabfalM UD dieser
Doppelschichten gemessen. Der Dunkelabfall ist bei elektrophotographischem Gebrauch der Photoleiterschichten in Kopiermaschinen von besonderer Bedeu-
tung. Damit wird festgestellt, wie schnell eine Photoleiterschicht im Dunkeln entladen wird. Wie die
Ergebnisse zeigen, liegt der Dunkelabfall größenordnungsmäßig bei 40 bis 50 V/sec.
Doppelschicht mit Farbstoff | Formel | Nr. | i/o (V) | 7V, | Dyntest | Δ Uο | |
(neg. Aufl.) | (msec) | U0 (V) | (nach 2 see) | ||||
1400 | 280 | (neg. Aufl.) | _ | ||||
0-Schicht | — | 1100 | 43 | 1275 | 100 | ||
a) | Chinacridon | 1 | 1125 | 95 | 1190 | 80 | |
b) | 4,11-Dimethylchinacridon | 5 | 1200 | 46 | 1470 | 75 | |
c) | 4,11-Dichlorchinacridon | 4 | 1100 | 120 | 1350 | 85 | |
d) | 1,4,8,11 -Tetramethylchinacridon | 6 | 1125 | 38 | 1350 | 80 | |
e) | !,S-DichloMJl-dimethylchinacridon | 7 | 1310 | ||||
Eine Lösung aus 1 Gewichtsteil 2-Phenyl-4(2-chlorphenyl)-5-(4-diäthylaminophenyl)-oxazol
nach der deutschen Patentschrift 11 20 875 wird zusammen mit der
gleichen Gewichtsmenge eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel auf eine Chinacridonschicht
- Formel 1 —, z. B. Cinquasia Red B, geschleudert. Nach Trocknen beträgt die Deckschichtdicke ca. ΙΟμΓΠ.
Die Bestimmung der Lichtempfindlichkeit wird nach einer modifizierten Methode durchgeführt: Auf einem
sich langsam drehenden Teller bewegt sich die Photoleiterschicht durch eine Aufladevorrichtung (Coronaeinstellung
7,OkV, Gitter 1,5 kV) hindurch zur Belichtungsstation, wo sie mit einer Xenonlampe
belichtet wird. Ein Wärmeabsorptionsglas und ein Neutralfilter mit 15% Transparenz sind der Lampe
vorgeschaltet, so daß die Lichtintensität in der Meßebene 270 μ W/cm2 beträgt. Die Aufladungshöhe
und die photoinduzierte Hellabfallkurve werden über ein Elektrometer durch eine transparente Sonde
oszillographisch aufgezeichnet.
Die Bestimmung der Aufladungshöhe (Uo) und der Haltwertszeit (T\a) ergibt folgende Werte:
Negative Aufladung: 850 V,
Nullschicht (ohne Farbstoff):
Negative Aufladung: 800 V,
Nullschicht (ohne Farbstoff):
Negative Aufladung: 800 V,
19 msec
71/2 = 750 msec
Ca. 5 μτη
Ca. 10 um
Ca. 10 um
525
750
750
57
negative Aufladung: 650 V
ίο
Auf eine Farbstoffschicht, bestehend aus Cinquasia Red B1 wird eine Lösung aus 2 Gewichtsteilen
3-Brompyrenharz, das durch Kondensation von 3-Brompyren (Org. Synth., VoI 48 [19681 S. 30) mit
Formaldehyd in Eisessig erhalten wurde, und 1 Gewichtsteil Polyesterharz aufgetragen. Die Dicke der
Deckschicht beträgt je nach Schleudereinstellung 5 bis ΙΟμηι.
Die Messung der Lichtempfindlichkeit erfolgt wie in Beispiel 3 angegeben (270 μW/cm2 in der Meßebene):
i/o (V) T1,
(negative Aufladung) (msec)
Die Lichtempfindlichkeit der Nullschicht (Deckschicht von ca. 10 μπι Dicke ohne Farbstoffschicht)
beträgt bei den gleichen Meßbedingungen:
Tl/2 = 465 (msec)
Zur Einführung einer Zwischenschicht (Nr. 5 in F i g. 2) wird eine 2%ige Lösung aus einem Polyamidharz
in Trichloräthylen/Methanol (1:1) auf Aluminiumbedampfte,
100 um dicke Polyesterfolie beschichtet Die Dicke dieser Zwischenschicht ist kleiner als 1 um bei
einem Schichtgewicht von 0,2 g/cm2.
Auf dieses vorbeschichtete Material wird als Farbstoff
Chinaeridon, z. B. Cinquasia Red B, wie vorstehend
beschrieben aufgedampft Darauf wird eine Deckschicht aus 1 Gewichtsteil 2£-Bis-{4'-diäthyIaminophenyI)-oxdiazol-1,3,4
und 1 Gewichtsteil Polyesterharz aufgetragen. Nach Trocknung beträgt die Deckschichtdicke ca.
9μιτι.
Die Messuiig der Lichtempfindlichkeit erfolgt nach der in Beispiel 3 angegebenen Methode (Lichtintensität
270μW/cm2 in der Meßebene) und ergibt folgenden
Wert:
Negative Aufladung: 1350V, 71/2 =18 msec
Auf eine Aluminiumfolie von 100 μΓη Dicke wird
unter den üblichen Aufdampfbedingungen 2,9-Dibromchinacridon nach Formel 8 während 3 Minuten bei ca.
42O0C aufgedampft. Die homogene Farbstoffschicht wird mit einer Lösung aus 1 Gewichtsteil 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)-oxdiazol-1,3,4
und 1 Gewichtsteil Polyesterharz in einer Schichtdicke von ca. 10 um beschichtet.
Die Lichtempfindlichkeit wird wie in Beispiel 3 beschrieben gemessen; jedoch mit einer Lichtintensität
in der Meßebene von 750 μW/cm2.
Negative Aufladung: 1050V, Tv2 = 26 msec
Vergleichsweise hat eine Nullschicht (ohne Farbstoffschicht) folgende Werte:
Negative Aufladung: 900 V, Tm = 240 msec
Die erwähnten Dioxotetra-aza-pentacene werden nach dem im Anhang beigegebenen Reaktionsschema
hergestellt, und als Beispiel für R als Äthyl und Ri als
Wasserstoff dient die Vorschrift:
Man erhitzt 25,6 g Succinylobernsteinsäure-äthylester
(0,1 Mol) mit 20,7 g (0,22 Mol) 2-Aminopyridin und 24 g (0,4 Mol) Eisessig 8 Stunden auf 140 bis 145° C. Die
ausgefallene Tetrahydroverbindung I wird abfiltriert mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
20 g des schwach gelblich gefärbten Pulvers werden mit 200 g Nitrobenzol, 20 g Eisessig und 0,5 g Piperidin 6
Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird bei 50° abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und
getrocknet; rote Kristalle, Zersetzungspunkt über 360°.
Nach demselben Verfahren werden die substituierten Derivate hergestellt.
Die Farbstoffe nach Formeln 9,10 und 11,
7,14-Dioxo-5,7a,12,14a-tetraaza-7,14-dihydro-
pentacen,
2,9-Dichlor-7,14-dioxo-5,7a,12,14a-tetraaza-
2,9-Dichlor-7,14-dioxo-5,7a,12,14a-tetraaza-
7,14-dihydropentacen und
U-8,9-Dibenzo-7,14-dioxa-5,7a,12,14a-tetraaza-7,14-dihydropentacen,
U-8,9-Dibenzo-7,14-dioxa-5,7a,12,14a-tetraaza-7,14-dihydropentacen,
werden analog den beschriebenen Bedingungen auf 100 μπι dicke Aluminiumfolie aufgedampft Dabei
werden in einer Minute bei 300" C mit dem Farbstoff nach Formel 9 und in zwei Minuten bei 3500C mit den
Farbstoffen der Formeln 10 und 11 gut abdeckende Farbstoffschichten mit einem Schichtgewicht von etwa
0,15 g/m2 erhalten.
Zur Prüfung der Lichtempfindlichkeit werden diese Farbstoffschichten mit einer Lösung aus 1 Gewichtsteil
2^-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)-oxdiazol-13,4und 1 Gewichtsteil
Polyesterharz in Tetrahydrofuran beschichtet Nach Trocknen haben die Deckschichten eine Dicke
von ca. 10 μΐη. Die Messung der Lichtempfindlichkeit
wurde gemäß Beispiel 3 durchgeführt, wobei die Lichtintensität in der Meßebene ca. 500^W/cmz
beträgt
12
Doppelschicht mit Uu (V) T,
Farbstoff Nr. (neg. Aufladung) (msec)
9 | Hierzu 5 | 1025 | 34 |
10 | 1025 | 112 | |
11 | 1025 | 98 | |
Nullschicht | 900 | 380 | |
Blatt Zeidinuiigun |
Claims (1)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger und
einer photoleitfähigen Doppeiichicht aus organischen Materialien, die aus einer Ladungsträger
erzeugenden, Farbstoff enthaltenden Schicht und einer transparenten Deckschicht aus isolierenden
Materialien mit mindestens einer Ladungen transportierenden Verbindung besteht, wobei die Ladungsträger erzeugende Farbstoffschicht homogen
und farblich abdeckend ist und die transparente Deckschicht aus einem Gemisch einer Ladungen
transportierenden, monomeren, heterocyclischen Verbindung mit wenigstens einem — gegebenenfalls
ankondensierten — aromatischen, carbocyclischen oder heterocyclischen Ring, welche durch mindestens eine Dialkylaminogruppe oder mindestens
zwei Alkoxygruppen substituiert ist oder aus einem Kondecqitionsprodukt aus 3-Brompyren und Formaldehyd oder aus 3.6-Dinitro-N-t-butyl-naphthalImid
und jeweils einem polymeren Bindemittel besteht, nach Patent Nr.2220408, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugende
Farbstoffschicht aus einer Verbindung der Formeln
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden
Schichtträger und einer photoleitfähigen Doppelschicht aus organischen Materialien, die aus einer Ladungsträ
ger erzeugenden, Farbstoff enthaltenden Schicht und
einer transparenten Deckschicht aus isolierenden Materialien mit mindestens einer Ladungen transportierenden Verbindung besteht
Im Hauptpatent (DE-PS 22 20 408) wird ehr Aufzeich
nungsmaterial vorgeschlagen, bei dem die Ladungsträ
ger erzeugende Farbstoffschicht homogen und farblich abdeckend ist und aus Indanthrenblau (CI. 69 800),
Decacyclen, Indanthrenbrillantviolett RK (C. I. 63 365),
Cibanongelb GC (C i. 67 300), Indanthrenrot F3B (C I.
!s Vat Red 31), Indanthrenmarineblau R (CI. 70 500),
Algolgelb GR (C 1.66 500), Cibaorange G (C L 73 870),
Trifluormethylaminoacridon (C I. 67 920), 2-(DimethyJ-aminobenzal)-indandion-13, 2,5-Bis-(piperonal)-cyclopentanon)l, 2£-Bis-(3,4-dimethoxybenzal)-cycIopenta-
non-1, 2£-Bis-(p-diäthylaminobenzal)-cycIopentanon-l,
Cellitongelb 3GE (CL 48 005), Cellitongelb 7G (CI.
48 000) oder Indanthrengoldorange GG (CI. Vat Orange 26) und die transparente Deckschicht aus einem
Gemisch einer Ladungen transportierenden, monome
ren, heterocyclischen Verbindung mit wenigstens einem
— gegebenenfalls ankondensierten — aromatischen, carbocyclischen öder heterocyclischen Ring, weiche
durch mindestens eine Dialkylaminogruppe oder mindestens zwei Alkoxygruppen substituiert ist oder aus
einem Kondensationsprodukt aus 3-Brompyren und Formaldehyd oder aus 3,6-Dinitro-N-butyl-naphthalimid und jeweils einem polymeren Bindemittel besteht.
Es wurde nun gefunden, daß eine solche Ladungsträger erzeugende Farbstoffschicht besonders geeignet ist,
die aus einer Verbindung der Formeln
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Also Published As
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US3888665A (en) | 1975-06-10 |
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