DE2237036A1 - Direktpositiv-silberhalogenidemulsionen mit farbkupplern - Google Patents
Direktpositiv-silberhalogenidemulsionen mit farbkupplernInfo
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Description
AGJA-GEVAEET AKiriENGESELLSCHAM
LEVEREUSEISi ■ ,
2 7. Juli 1972
Direktpositiv-Silberhalogenidemulsionen mit Farbkupplern.
Priorität : Grossbritannien, den 30.JuIi 1971
Anm.Nr. 36 017/71
Gegenstand dieser Erfindung sind Direktpositiv-SiTberhalogenidemulsionen
sowie Materialien, die geschleierte Si.lberhalogenidkörner
und Farbkuppler enthalten.
Bekanntlich lassen sich Direktpositivbilder mit Silberhalogenid-Umkehremulsionen
erzeugen, die gleichmässig geschleierte" Silberhai ogenidkörner und Photoelektronen-aufnehmende oder Desensibilisierende
Verbindungen enthalten.
Ebenfalls wird der Zusatz von Farbkupplerverbindungen, wie sie"
in herkömmlichen Silberhalogenidemulsionen für photographische Zwecke Verwendung finden, zu derartigen, geschleierten und
Desensibilisatoren enthaltenden Silberhalogenidemulsionen bereits beschrieben.
Jedoch sind die meisten bekannten Desensibilisatoren für Direktpositiv-Silberhalogenidemulsionen
für die Verwendung zusammen mit Farbkupplern insofern ungeeignet, als sie durch die Farbkuppler
leicht von den Silberhalogenidkörnern desorbiert werden
und zwar insbesondere dann, wenn es sich um Farbkuppler mit wasserlöslich machenden SuIfo- oder Carboxylgruppen handelt,
deren Gegenwart zu einer verminderten Direktpositivbild-Erzeugung führt und somit zu einer geringeren photographischen
Empfindlichkeit oder sogar zu einer vollständigen Verhinderung der Bildung des Direktpositivbildes.
Man hat nun festgestellt, dass Desensibilisatoren, die einer der folgenden, allgemeinen Formeln oder einer tautomeren Form
GV.553 .
A-G 1006
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derselben entsprechen, sich besonders für die Verwendung in farbkupplerhaltigen Direktpositiv-Silberhalogenidemulsionen
eignen :
and
in denen bedeuten :
]L· Hydroxyl oder ein Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen,
Ep Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen,
R, Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen oder Aryl,
A eine Einfachbindung oder NH,
B eine Phenyl- oder Diphenylsulfon-Gruppe, in der eine oder
beide Pheny1gruppe(n) mit einer oder mehreren Nitrogruppe(n)
substituiert ist (sind), und
η die Zahlen 1, 2 oder 3·
η die Zahlen 1, 2 oder 3·
Diese Desensibilisatoren haben sich als voll mit Farbkupplern verträglich erwiesen, da sie gegen Desorption von Silberhalogenidkörnern
unter der Einwirkung von Farbkupplern beständig sind.
Die den obigen, allgemeinen Formeln entsprechenden Desensibilisatoren
eignen sich nicht nur in dieser Form, sondern sie können auch in Form der entsprechenden Disulfide oder in Form von
Vorläuferverbindungen derartiger Desensibilisatoren Verwendung finden, wie z.B. in Form von der obigen, allgemeinen Formel
oder einer tautomeren Form derselben entsprechenden Verbindungen, in denen das tautomere Wasserstoffatom durch eine Gruppe -COX
ersetzt ist, wobei X Alkyl, Aryl, Aralkyl oder eine Gruppe darstellt, die mit der Diazingruppe identisch ist, die an die
Carbonylgruppe von -COX gebunden ist, oder durch eine Gruppe
-SOpY» in der Y Alkyl, Aryl oder Aralkyl ist, oder durch eine
Gruppe -COOZ ersetzt ist, in der Z Aryl oder Alkyl darstellt.
Man erhält daher erfindungsgemäss eine Direktpositiv-ßilber-
GV.553
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halogenidemulsion für pb.0 to graphische Zwecke, die geschleierte
Silberhalogenidkörner, einen Farbkuppler und einen Desensibilisator
enthält, der einer der obigen, allgemeinen Formeln entspricht oder ein entsprechendes Disulfid oder eine Vorläuferverbindung
eines derartigen Desensibilisators ist.·
Weiterhin erhält man erfindungsgemäss ein Verfahren zur Erzeugung
von Direktpositiv-Farbbildern, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Direktpositivmaterial mit vorgeschleierten
Silberhaiogenidkörnern und einem Desensibilisator, der einer der obigen, allgemeinen Formeln entspricht, einem
entsprechenden Disulfid oder einer Vorläuferverbindung eines
derartigen Desensibilisators bildmässig belichtet und dass man dieses Material mit einer aromatischen primären Aminofarbentwicklersubstanz
in Gegenwart eines Farbkupplers entwickelt.
Typische Beispiele von Desensibilisatoren für die erfindungsgemässe
Verwendung findet man in der britischen Patentschrift 796 873. . ■ -
Die erfindungsgemäss zur Anwendung kommende Menge Desensibilisator
kann stark schwanken. Vorzugsweise kommen sie in Mengen zwischen etwa 100 mg und etwa 2 g je Mol Silberhalogenid zur
Anwendung.
Farbkupplerverbindungen sind dem Fachmann auf dem Gebiet der Silberhalogenid-Photographie bereits bekannt. Diese Verbindungen kuppeln unter Bildung von Farbstoffen mit der oxidierten
aromatischen primären Aminof arbentwi ekler substanz, wie z.B.
p-Phenylendiamin und dessen Derivaten, wie etwa Ν,ΕΓ-Dialkyl-pphenylendiaminen,
wie z.B. Ν,υ-Diäthyl-p-phenylendiamin, 2-Amino-5-diäthylamino-toluol,
2-Amino-5-[^~äthyl~]!T- f/3 -methylsulf
onylamino) äthyl]|aminotoluol, N-Butyl-N-sulf obutyl-pphenylendiamin,
usw.
Zu diesen Farbkupplern gehören auch blaugrünbildende Farbkupller des Phenol- oder Naphthol-Typs, purpurbildende Farbkuppler vom
Pyrazolon- oder Indazolon-Typ und gelbbildende, offenkettige
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reaktionsfähige, die Gruppe -CO-CHo-CO- enthaltende Methylenverbindungen,
wie z.B. Benzoylacetanilid-Kuppler. Zu ihnen gehören polymere und auch nicht-polymere Farbkuppler.
Die Zugabe der Farbkuppler zu den Direktpositiv-ßilberhalogenidemulsionen
für photographische Zwecke kann nach jedem beliebigen Verfahren erfolgen, wie z.B. in Form wässriger, alkalischer
Lösungen nach Verfahren derjenigen Art, wie sie in den US-Patentschriften 2 186 849, 2 269 158, 2 284 887,
2 304 939, 2 304 940, 2 322 027 und 2 801 171, den britischen
Patentschriften 719 219, 1 098 594, 1 099 414, 1 099 415,
1 099 416, 1 099 417, in der französischen Patentschrift 1 555 663, in der belgischen Patentschrift 722 026, in der
deutschen Patentschrift 1 127 714 und in der französischen
Patentschrift 2 039 738 beschrieben sind.
Die Direktpositiv-Emulsionen lassen sich nach bereits bekannten Verfahren herstellen. Dabei ist die Zusammensetzung des Silberhalogenids
unkritisch, das aus irgendeinem der bekannten Silberhalogenide bestehen kann, die sich zur Herstellung von Direktpositiv-Silberhalogenidemulsionen
eignen, wie z.B. ßilberbromid, ßilberchlorid, Silberbromjodid, Silberchlorbromid und Silberchlorbrom
j odid .
Für den erfindungsgemässen Zweck besonders gut geeignet sind Direktpositiv-Silberhalogenidemulsionen, deren Silberhalogenidkörner
eine mittlere Teilchengrösse unter etwa 1 Mikron haben.
Die Silberhalogenidkörner können regelmässig sein und irgendeine
der bekannten Formen haben, wie z.B. kubisch, oktaedrisch oder rhomboedrisch, wie es in der britischen Patentanmeldung
14 224/71 beschrieben ist, und sie sollen vorzugsweise einen praktisch gleichförmigen Durchmesser besitzen.
Die Verschleierung der ßilberhalogenidemulsionen kann durch Belichtung vor oder nach dem Vergiessen der Emulsion mit aktinischer
Strahlung bewirkt werden, vorzugsweise wird sie jedoch chemisch herbeigeführt. Chemische Schleierbildung
kann durch chemische ßchleierungssensibilisierung erfolgen, wobei
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jedes der herkömmlichen, chemischen Sensibilisierungsverfahren
zur Anwendung kommen kann. Besonders gute Erfolge ergibt die
Verschleierung mit reduzierenden Mitteln, wie z.B. Hydrazinhydroxylamin, Zinn-H-salze, wie Zinn-Il-chlorid, Ascorbinsäure,
Formaldehyd, Thioharnstoffdioxid - auch als lOrmamidinsulfinsäure
bezeichnet - Polyamine, Phosphoniumsalze, usw. Die Emulsionen können auch mit Metallverbindungen schleierungssensibilisiert
werden, deren Metall stärker elektropositiv als Silber ist, wie z.B. Verbindungen von Gold, Bhodium, Platin,
Palladium, Iridium oderdergl., wie z.B. Gold-III-chlorid,
Kaliumchloroaurat und Ammoniumchloropalladat. Die Verschleierung des Silberhaiogenids kann auch dadurch erreicht werden, dass
die Ausfällung und Reifung des Silberhalogenids bei, hohem pH
und/oder niedrigem pAg durchgeführt werden.
Die Direktpositiv-Silberhalogenidemulsionen können auch noch sämtliche Arten bereits bekannter Bestandteile von Emulsionen
enthalten, wie z.B. Netzmittel, Entwicklungsbeschleuniger, optische Aufheller, Härter, wie etwa Formaldehyd oder Mucochlorsäure,
Stabilisatoren, Spektralsensibilisierungsfarbstoffe, wie
Cyanine, Merocyanine, komplexe (dreikernige) Cyanine, komplexe (dreikernige) Merocyanine, Styryle, Hemicyanine, usw.
■Als Bindemittel für das Silberhalogenid wird vorzugsweise
Gelatine verwendet, jedoch kann auch, wie in anderen Silberhalogenidemulsionen, die Gelatine ganz oder teilweise durch
andere hydrophile Kolloide ersetzt werden, wie z.B. kolloidales Albumin, Zein, Agar-Agar, Polyvinylalkohol, 'Polyvinylpyrrolidon,
Celluloseäther, teilhydrolysierte Celluloseester, wie z.B.
partiell hydrolysiertes Celluloseacetat, usw.
Die Emulsionen können nach herkömmlichen Verfahren auf die
verschiedensten Träger vergossen werden, um lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien zu erhalten. Bei'den Trägern kann
es sich um Glas, Papier, Barytpapier, mit Polyolefinen beschichtäses
Papier, wie z.B. mit Polyäthylen und Polypropylen be- schichtetes Papier, dessen Beschichtung zur Verbesserung des
Haftens der Emulsion mit Elektronen.bestrahlt sein kann, MIm-
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"6 ' 223703Θ
träger aus Celluloseacetat, Celluloseacetatbutyrat, Polyestern
wie z.B. Polyäthylenterephthalat, usw. handeln.
Die Erfindung soll nun anhand der folgenden Beispiele näher
erläutert werden.
Eine monodisperse Direktpositiv-Emulsion mit kubischen Silberchlorbrom
j odidkörnern (2,5 Mol-% Jodid) und einer mittleren
Teilchengrösse von etwa 0,2 Mikron wird unter überwachten
Silberhalogenidausfallungsbedingungen hinsichtlich pH, pAg und Temperatur. Der pH wird auf etwa 5»5i der pAg auf 8,2 und die
Temperatur auf 45°C gehalten. Nach Einstellen des pAg auf
wird die Emulsion durch starkes Abkühlen zum Erstarren gebracht, genudelt und mit kaltem Wasser ausgewaschen.
Durch Einstellen des pAg auf 553 und des pH auf 7 wird die
Emulsion reductions- und goldverschleiert, indem man sie 90 Minuten auf 600G erhitzt und 30 mg Chloroaurat je Mol Silberhalogenid
zugibt. Die Temperatur wird weitere 80 Minuten auf 600C gehalten und dann wird der pAg bei 55°C auf 8,2 eingestellt,
Die Emulsion wird in mehrere Versuchsproben aufgeteilt und zu jeder Probe einer der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten
Desensibilisatoren in einer Menge von 600 mg je Mol Silberhalogenid zugegeben.
Zu einigen Proben wird zusätzlich ein purpurbildender Farbkuppler der Formel :
O=C' ^N NHC OCH2O-^ς_χ>-^.-5.
♦ H
π C-NHCO-,
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in einer Menge von 40 g je Mol Silberhalogenid zugesetzt.
Die nach Belichtung und herkömmlicher Schwarzweiss- oder Farbentwi
eklung erhaltenen Empfindlichkeitswerte sind in der nach- , stehenden Tabelle aufgefuhrt, wobei die Empfindlichkeit in
relativen Zahlen als Logarithmus der Belichtungszeit angegeben ist. Wenn sich dieser Wert um 0,30 erhöht, entspricht das
einer Verdoppelung der Empfindlichkeit.
Desensibilisator | Schwarzweiss- Entwicklung |
mit Farb kuppler |
Farbentwicklung in Gegenwart des Farb kupplers |
• |
Pinacryptol-Gelb (A) | ohne Farb kuppler |
0 | 0 | |
2,80 | ||||
I M)9 H |
||||
H5C-C' ^G=S (B) | 2,40 | 2,00 | ||
HCn ^HH | 2,80 | |||
HxC' VCHX 3 3 |
||||
Aus diesen Hesultaten geht hervor, dass Pinacryptol-Gelb durch
den Farbkuppler vollständig desorbiert wird, so dass sich kein Direktpositivbild bildet, während der erfindungsgemässe Desensibilisator
der Desorption durch den Farbkuppler widersteht.
Wird der oben als B bezeichnete Desensibilisator durch einen der nachstehenden Desensibilisator-Vorläufer C und D ersetzt,
HH-.
►-N0,
H5C-C C-S-CO-,
HC H
C H,C' ^
(C) und
HxC-C' NC-S-S0o-.
3 it H 2
HC H .
HxC^ N CHx
3 3
(D)
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die wie nachstehend beschrieben dargestellt werden, so stellt man ebenfalls fest, dass praktisch keine Desorption durch
den Farbkuppler stattfindet.
Der Desensibilisator-Vorläufer C wird wie folgt dargestellt : Der Desensibilisator B wird in Pyridin gelöst und dann unter
Kühlung Benzoylchlorid zugegeben. Die Mischung wird 12 Stunden
sich selbst überlassen, dann das ausgefällte Pyridiniumchiorid
abgenutscht und das Filtrat in Wasser gegossen. Der sich dabei bildende Niederschlag wird abgenutscht und gewaschen, bis
es frei von Pyridin ist.
Schmelzpunkt : 20O0C (unter Zersetzung).
Schmelzpunkt : 20O0C (unter Zersetzung).
Der Desensibilisator-Vorläufer D wird wie folgt gewonnen : Die entsprechende Mercaptoverbindung von Verbindung D, hergestellt
gemäss der britischen Patentschrift 796 873, wird in Pyridin gelöst und zu dieser Lösung bei 500C Benzolsulfochlorid
zugegeben. Die Mischung wird 4 Stunden auf 7O0C gehalten und
dann in Wasser gegossen. Der entstandene Niederschlag wird abgenutscht und mit Wasser gewaschen, bis er frei von Pyridin
ist.
Schmelzpunkt : 1700C (unter Zersetzung).
Schmelzpunkt : 1700C (unter Zersetzung).
Beispiel 1 wird mit dem Unterschied wiederholt, dass der purpurbildende
Farbkuppler durch den blaugrünbildenden Farbkuppler gemäss der Formel ersetzt wird :
OH
Λ -CONH- (CH2) 15-
Λ -CONH- (CH2) 15-
Na
Die Empfindlichkeitswerte sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt.
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Desensi bilisator |
S chwarζwe iss entwi ck- lung |
mit Farb- kuppler |
JTarb entwi ck lung in ■ Gegenwart des Farb kuppler S |
A B |
ohne Farb- kappler |
0 1,60 |
0 1,20 |
2,80 2,80 |
Beispiel 1 wird mit dem Unterschied wiederholt, dass der purpurbildende
Farbkuppler durch einen gelbbildenden Farbkuppler mit der Formel ersetzt wird :
X-NHCOCH2CO.
Die Werte der dabei erhaltenen Empfindlichkeit sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Desensi bilisator |
S chwar ζ we i s sentwi ck- lung |
mit Farb kuppler |
Farbentwicklung in Gegenwart des Farb- kupplers |
A B |
ohne Farb kuppler |
2,00 2,60 |
0 '1,80 |
2,80 2,80 |
Diese Werte zeigen,' dass Pinacryptol-Gelb zwar bei der Schwarzweis
s-Entwicklung in Gegenwart eines Farbkupplers die Entstehung
eines Direktpositivbildes bewirkt, dass aber keine Bildung eines Direktpositivbildes festgestellt werden kann,
wenn das Material farbentwickelt wird.
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Beispiel 4 . (
Beispiel 1 wird mit dem Unterschied wiederholt, dass anstelle von Pinacryptol-Gelb 5-m-Nitrobenzylidenrhodanin als Vergleichs-Desensibilisator
verwendet wird.
Die erhaltenen Empfindlichkeitswerte sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Desensibilisator | Schwärzweissent- wicklung |
mit Farb kuppler |
Farbentwicklung in Gegenwart eines Farbkupplers |
5-m-Nitrobenzyl- idenrhodanin B |
ohne Farb kuppler |
0 2,60 |
O 2,40 |
2,80 2,80 |
Beispiel 4 wird mit dem Unterschied wiederholt, dass der purpurbildende
Farbkuppler durch den Farbkuppler mit der Formel :
OH
^^>-SO2NH-^>>-NHCO-CH-CH2-Ch=CH-( CH2) 12-CH3
^^>-SO2NH-^>>-NHCO-CH-CH2-Ch=CH-( CH2) 12-CH3
CH2-COOH
ersetzt wird.
ersetzt wird.
Die erhaltenen Empfindlichkeitswerte sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Desensibilisator | Schwärzweissent- wicklung |
mit Farb kuppler |
Farbentwicklung in Gegenwart des Farb kuppler |
5-m-Nitrobenzyli- denrhodanin B |
ohne Farb kuppler |
0 3,00 |
0 2,60 |
2,80 2,80 |
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Claims (14)
- Pat ent ansprüche1/. Direktpositiv-Farbmaterial für photo graphische Zwecke, dadurch gekennzeichnet, dass es gleichmässig geschleiertes, strahlungsempfindliches Silberhalogenid, ein als Farbkuppler wirkendes Produkt, das durch Kuppeln mit einer oxidierten, aromatischen, primären Aminofarbentwicklersubstanz einen Farbstoff zu bilden vermag, und einen Desensibilisator oder einen Desensibilisator-Vorläufer, enthält, wobei dieser Desensibilisator einer der folgenden allgemeinen Formeln oder einer tautomeren Form derselben entspricht oder ein entsprechendes Disulfid ist :HG N-WH-B-WH-N CH e · G-SH HS-C.in denen bedeuten :E^] Hydroxyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, JLj Wasserstoff oder. Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, E^ Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen oder Aryl, • A eine Einfachbindung oder NH,B eine Phenyl- oder Diphenylsulfon-Gruppe, bei der eine oder beide Phenylgruppe(n) mit einder oder mehreren Nitrogruppe(n) substituiert ist (sind), und η die Zahlen 1, 2 oder 3·
- 2. Direktpositivmaterial für photographische Zwecke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Desensibilisator-Vorläufer eine Verbindung ist, die der allgemeinen Formel von Anspruch 1 oder einer tautomeren Form derselben entspricht, bei der das tautomere Wasserstoffatom durch eine -COX-Gruppe ersetzt ist, in der X Alkyl, Aryl oder Aralkyl oder eine Gruppe ist, die mit der Diazingruppe identisch ist, die an die Carbonylgruppe von -GOX gebunden ist, oder durch eine Gruppe -BO^Y, in der Y Alkyl, Aryl oder AralkylGV.553209886/1220ist, oder durch eine Gruppe -ODOZ ersetzt ist, in der Z Alkyl oder Aryl ist.
- 3- Direktpositimmaterial für photographisehe Zwecke nach.Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Besensibilisator oder der Desensibilisator—¥orlaufer in. einer Menge zwischen 100 mg und 2 g je Mol Silberhalogenid darin enthalten ist.
- 4. Direktpositivmaterial für photograph ische Zwecke nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, dass das Silberhalogenid auf chemischem Wege gleichmassig geschleiert worden ist.
- 5· Direktpositivmaterial für photographische Zwecke nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Silberhalogenid mit Reduktionsmitteln gleichmassig geschleiert worden ist.
- 6. Direktpositivmaterial für photοgraphische Zwecke nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass das Reduktionsmittel Thioharnstoffdioxid ist.
- 7- Direktpositivmaterial für photοgraphische Zwecke nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Silberhalogenid mit einer Goldverbindung gleichmassig geschleiert worden ist.
- 8. Direktpositivmaterial für photographische Zwecke nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Silberhalogenid mit einem Reduktionsmittel und einer Goldverbindung gleichmassig geschleiert worden ist.
- 9· Direktpositivmaterial für photographische Zwecke nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Reduktionsmittel Thioharnstoffdioxid ist.
- 10.Direktpositivmaterial für photographische Zwecke nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Silberhalogenid dadurch gleichmassig geschleiert worden ist, dass Ausfällung und Reifung des Silberhalogenids bei hohem pH und/oder niedrigem pAg durchgeführt worden sind.209886/1220
- 11. Direktpositivmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Silberhalogenid mit einer Goldverbindung und dadurch gleichmässig geschleiert worden ist, dass Ausfällung und Reifung des Silberhalogenids bei hohem pH und/oder niedrigem pAg durchgeführt worden sind.
- 12. Direktpositivmaterial für photοgraphische Zwecke nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Silberhalogenide der Emulsion einen praktisch einheitlichen Durchmesser besitzen.
- 13· Direktpositivmaterial für photographische Zwecke nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Silberhalogenidkörner eine mittlere Korngrösse unter 1 Mikron besitzen.
- 14. Verfahren zur Erzeugung eines Direktpositivbildes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Direktpositivmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 13 bildmässig der Einwirkung von Strahlung aussetzt und dass das belichtete Material in einem Entwickler für Silberhalogenid entwickelt wird, der eine aromatische, primäre Aminofarbentwicklersubstanz enthält.'209886/ 1220
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