DE2231070A1 - Omega-aminoalkansulfonsaeure-derivate - Google Patents

Omega-aminoalkansulfonsaeure-derivate

Info

Publication number
DE2231070A1
DE2231070A1 DE2231070A DE2231070A DE2231070A1 DE 2231070 A1 DE2231070 A1 DE 2231070A1 DE 2231070 A DE2231070 A DE 2231070A DE 2231070 A DE2231070 A DE 2231070A DE 2231070 A1 DE2231070 A1 DE 2231070A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
formula
aminoalkanesulfonic
acids
oxygen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2231070A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2231070B2 (de
DE2231070C3 (de
Inventor
Guenther Dr Boehmke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority claimed from DE19722231070 external-priority patent/DE2231070C3/de
Priority to DE19722231070 priority Critical patent/DE2231070C3/de
Priority to NL7308644A priority patent/NL7308644A/xx
Priority to JP6926373A priority patent/JPS5735192B2/ja
Priority to FR7322912A priority patent/FR2189389B1/fr
Priority to AT549573A priority patent/AT325585B/de
Priority to CA174,807A priority patent/CA999598A/en
Priority to IT50961/73A priority patent/IT985744B/it
Priority to BE132627A priority patent/BE801332A/xx
Priority to GB2978473A priority patent/GB1381828A/en
Priority to CH910173A priority patent/CH591435A5/xx
Priority to DD171766A priority patent/DD108749A5/xx
Priority to ES416219A priority patent/ES416219A1/es
Publication of DE2231070A1 publication Critical patent/DE2231070A1/de
Publication of DE2231070B2 publication Critical patent/DE2231070B2/de
Publication of DE2231070C3 publication Critical patent/DE2231070C3/de
Application granted granted Critical
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/18—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from amino alcohols
    • C11D1/20—Fatty acid condensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)

Description

BAYER AG
LEVERKUSEN-Bayerwerk Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
B/Sohä 2 3. Juni 1972
w-Aminoalkansulfonsaure-Derivate
Die Erfindung betrifft neue ßr-Aminoalkansulfonsäure-Derivate der Formel
R1-C
O R2 R3
/CH-CH-SO3 Me
\ CH-CH- /ch\ -X-R4
in der
R1 für einen gegebenenfalls substituierten Cg-
kyl- oder Cg-C^-Alkenylrest steht, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen
C1-C2-Alkylrest und
R1-, Rr und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen
C1-Cg-Alkylrest bedeuten, η 0 oder 1 ist,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R- Wasserstoff, einen C,-C^--Alkyl oder einen
Arylrest und Me ein Kation bedeuten.
Le A 14 482
309881/1224
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Waschmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Weichmacher für Textilmaterialien und Leder und als Formentrennmittel.
Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I in denen R2 und R, für Wasserstoff und X für Sauerstoff stehen; unter diesen Verbindungen haben sich wiederum besonders diejenigen bewährt, in denen R1-, Rg und Ry Wasserstoff bedeuten.
Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren besteht darin, daß man uy-Aminoalkansulf onsäuren der Formel
Ro R?
|2 ι 3
^CH-CH-SO, Me
HN D II
CH-CH-/CH\-X-R-III4
R5 R6 \R7/n
in der
R2, R^1 R^, R5, Rg, Ry, n, X und Me die vorstehend angegebene Bedeutung haben mit Carbonsäuren oder Carbonsäurechloriden der Formel
R1-COOH bzw. R1-COCl III
acyliert.
Werden zur Acylierung der o>Aminoalkansulf onsäuren Carbonsäurechloride verwendet, so wird nach dem Verfahren von Schotten-Baumann, d.h. in wäßrigem Medium in Gegenwart einer zum Binden des entstehenden Chlorwasserstoffs ausreichenden Menge Alkali gearbeitet. Vorzugsweise wird jedoch die Acylierung mit Carbonsäuren vorgenommen, weil auf diese Weise
Le A 14 482 - 2 -
309881/1224
salzfreie Acylderivate und diese in einer wesentlich \, günstigeren Raum-Zeit-Ausbeute erhalten werden. Zur Acylierung mit Carbonsäuren werden cir-Aminoalkansulf onsäuren und Carbonsäuren vorteilhaft in etwa äquimolaren Mengen bei Temperaturen von 1000C bis 3000C umgesetzt.
Die Acylierung der or-Aminoalkansulf onsäuren der Formel II mit den Carbonsäuren der Formel III kann sowohl absatzweise wie auch kontinuierlich durchgeführt werden. Bei der Acylierung unterhalb von 1500C wird das bei der Reaktion gebildete Wasser vorteilhaft durch azeotrope Destillation mittels eines üblichen Schleppmittels wie Toluol oder Xylol entfernt. Besonders vorteilhaft verläuft jedoch die Acylierung, wenn U/-Aminoalkansulfonsäuren und Carbonsäuren in der Schmelze bei 1500C bis 2500C, vorzugsweise 1800C bis 2200C, gegebenenfalls in einer Schutzgasatmosphäre (z.B. unter Stickstoff oder Kohlendioxyd) umgesetzt werden.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendenden UtAminoalkansulf onsäuren sind unter den Reaktionsbedingungen in den zur Acylierung verwendeten Carbonsäuren löslich, Daher wird eine sehr glatte, vollständige Umsetzung erzielt; die Acy» lierungsprodukte zeichnen sich durch hohe Reinheit aus.
Als Kation Me kommen vor allem Alkaliionen, wie das Natriumion, Erdalkaliionen, wie das Magnesium- und Calciumion, und Ammoniumionen, wie das Ammonium- oder Mono-, Di- oder . Triäthanolammoniumion, in Betracht.
Als Vertreter der in dem erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendenden Carbonsäuren der Formel III seien beispielsweise genannt:
Caprinsäure, Caprylsäure, Undecylsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, ölsäure, Rizinolsäure, Hydroxystearinsäure, Dihydroxystearinsäure, Phenylstearinsäure, Erucasäure; Säuregemische wie sie aus natür-
Le A U 482 - 3 -
309881/1224
lichen Fetten durch Verseifung gewonnen werden, z.B. aus Kokosfett, Palmöl, Palmkernfett, Erdnußöl, Sojaöl, Distelöl,
Baumwollsaatöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Schweineschmalz oder Talg.
Als Vertreter der in dem erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendenden UAAminoalkansulfonsäuren seien die Verbindungen der Formel II genannt in der Rp, R3, Ra, Rr, Rg, Ry, X und η die in der folgenden Tabelle 1 angegebene'Bedeutung haben:
R3 R4 R5 Tabelle 1 R7 η X
R2 H H H R6 _ 0 0
H H
H		 H"
H		 H
H		 H — O
O		 O
0
H
H		 H H H CH,
O2H/		 - 0 0
H H H CH, O3H7 H 1 0
H H CH3 H H - 0 0
H H CH3 H H H 1 O
H H
H .		 C2H5
11-C3H7 		H
H		 H H
H		 1
1		 0
0
H
H		 H H-C4H9 H H
H		 H 1 0
H H
H		 n-C6H13
Phenyl		 H
H		 H H 1
0		 0
0
H
H		 H C2H5 H - 0 S
H H H H - 0 S
H H
H		 C6H13
CH3 		H
H		 H 0
0		 S
0
H H CH3 H H
H		 H 1 0
CH3 CH3 H H - 0 0
H C2H5 n-c,a? H H H 1 0
H 14 482 H
Le A .~ 4 „
Die Herstellung der in dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsverbindungen einzusetzenden t#Aminoalkansulfonsäuren wird vorteilhaft in der Weise vorgenommen, daß man die UZ-Hydroxyalkansulfonsäuren bzw. deren Alkalisalze,'z.B. das Natriumsalz der ß-Hydroxyäthansulfonsäure, mit den entsprechenden Alkanolaminen, Alkoxyalkylaminen, Aryloxyalkylaminen oder Alkylmercaptoalkylaminen, z.B. Äthanolamin, 1-Aminopropanol-(2), 1-Amino-butanol-(2), 3-Butoxy-propylamin, bei Temperaturen von 1800C bis 2200C umsetzt. Die Reaktion verläuft bereits unter Normaldruck bei 1800C bis 190°C bis zu einem Umsetzurigsgrad von über· 75 % und kann bei 210°C im Autoklaven bis zu einem Umsetzungsgrad von 85 bis 95 % der Theorie vervollständigt werden.
Die auf diese Weise anfallenden Rohprodukte können ohne weitere Reinigung zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen tf^-Aminoalkansulf onsäurederivate der Formel I sind ausgezeichnete Waschmittel insbesondere für Wolle und Leder, ferner wirksame Emulgatoren. Ihre Tensidwirkung ist größer als die der bekannten N-Acyl-N-methyltauride. Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Dispergiermittel entspricht.der Wirksamkeit der bekannten Dispergiermittel auf Basis von Formaldehyd-Arylsulfonsäure-Kondensationsprodukten,gegenüber denen sie jedoch den Vorteil der biologischen Abbaubarkeit bieten. Hervorragend ist außerdem ihr Vermögen, Feststoffanschlämmungen in Wasser, z.B. Pigmentformierungen, dünnflüssig zu halten und die Thixotropie zurückzudrängen. Die erfindungsgemäßen UZ-Aminoalkansulfonsäurederivate der Formel I zeigen hervorragende Weichmachereigenschaften für Textilien und Leder, wenn R-. für einen CL. g-C22-Alkyl- oder C.g-C22~Alkylenrest steht.
Le A 14 482 - 5 -
309881/1224
Außerdem eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, die sich durch eine hohe Temperaturbeständigkeit auszeichnen, als Formentrennmittel bei der Herstellung von Gummi- und Kunststoffartikeln nach dem Formenpreß- oder Spritzgußverfahren.
X,e A 14 482 - 6 -
309881/1224
Beispiel 1
280 g Stearinsäure werden bei 1200C einer Schmelze von 210 g technischem N-Hydroxyäthyltaurid zugesetzt; die flüssige Reaktionsmischung wird unter Rühren schnell auf 16O°C und weiter auf 180°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird unter Überleiten eines leichten Stickstoffstromes das Reaktionswasser abdestilliert (Dauer etwa 5 Stunden). Das N-Stearoyl-N-hydroxyäthyl-taurid fällt in Form eines leicht gelblichen Wachses an. Die Säurezahl des Produktes beträgt 5 bis 7.
Die erstarrte Schmelze kann mit einer geeigneten Vorrichtung (Kühlwalze) zu Schuppen verarbeitet oder mit der gleichen Menge Wasser zu einer steifen in Wasser leicht löslichen Paste verrührt werden.
Das erhaltene N-Stearoyl-N-hydroxyäthyl-taurid hat hervorragende Eigenschaften als Waschmittel. Bei der Verwendung zum Waschen von Baumwolle wird hiermit gleichzeitig ein angenehm weicher Griff des Gewebes erzielt. Die Verbindung ist besonders zur Wäsche und Nachbehandlung von Leder geeignet, da das Leder seinen vollen angenehm weichen Griff behält.
Das als Ausgangsverbindung verwendete N-Hydroxyäthyltaurid wurde wie folgt hergestellt:
148 g Hydroxyäthansulfonsäure(Natriumsalz) wurden mit 61 g Monoäthanolamin im Autoklaven 5 Stunden auf 2100C erhitzt· Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 15O0C bis 160°C wurden im Vakuum 18 g Wasser und 3 bis 5 g Monoäthanolamin abdestilliert. Das zurückbleibende N-Hydroxyäthyltaurid war etwa 92 - 94
Le A 14 482 - 7 -
309881/1224
Beispiel 2
270 g Ölsäure (Säurezahl: 207; Jodzahl: 80) werden mit 210 g 92 tigern N-Hydroxyäthyltaurid unter Rühren auf 1800C erhitzt. Unter Einleiten eines leichten Stickstoffstromes werden bei 180 bis 1900C innerhalb von 5 Stunden 18 g Wasser abdestil liert. Das N-Oleoyl-N-hydroxyäthyl-taurid fällt in Form einer gelblichen Masse vaselinartiger Konsistenz an·
Die Verbindung eignet sich ausgezeichnet zum Dispergieren von Farbstoffpigmenten.
Die Grenzflächenspannung der wäßrigen Lösung von 1 g der Verbindung /1 beträgt Θ'= 30,4 dyn/cm. Die Grenzflächenspan nung einer wäßrigen Lösung von 1 g/l des bekannten N-OIeoyl-N-methyl-taurids beträgt (0 = 33,6 dyn/cm.
Beispiel 3
290 g technisches ölsäurechlorid werden unter gutem Rühren bei 25 bis 30°C langsam zu einer 50 Jiigen wässrigen Lösung von 110 g 92 Jiigem N-Hydroxyäthyltaurid getropft. Nach Zugabe von etwa 100 g ölsäurechlorid werden gleichzeitig 89 g 45 Jiige Natronlauge mit einer solchen Geschwindigkeit zugetropft, daß der pH-Wert der Reaktionsmischung 8 bis 9 beträgt. Nach beendeter Umsetzung fällt das Reaktionsprodukt in Form einer 50 #igen weiBen Faste an. Diese ist sowohl als Waschmittel als auch als Dispergiermittel in Färbeflotten und zum Dispergieren von Farbstoffpigmenten hervorragend geeignet.
Beispiel 4
240 g N-(3-Methoxypropyl)-taurid, dessen Herstellung nachstehend beschrieben wird, werden mit 270 g technischer öl-
Le A 14 482 - 8 -
309881/1224
säure (Säurezahl: 207; Jodzahl: 90) unter Stickstoffatmosphäre und unter Rühren zunächst 3 Stunden auf 190 bis 1950C und anschließend 3 bis 4 Stunden auf 210 bis 2200C erhitzt. Es destillieren insgesamt 36 g Wasser ab. Das N-01eoyl-N-(3-methoxypropyl)-taurid fällt in Form einer in Wasser sehr leicht löslichen hellbraunen Masse vaselinartiger Konsistenz an.
Die Verbindung besitzt ausgezeichnete Dispergiermitteleigenschaften. Die Grenzflächenspannung der wäßrigen Lösung von 1 g/l beträgt <g » 29,5 dyn/cm; d.h. das Produkt weist eine hohe Oberflächenaktivität auf. Es ist ein wirksames Netzmittel;. Netzwerte (der 1 %igen wässrigen Lösung bestimmt nach Tauchnetzmethode bei 60°C) für Wolle: 9,3 Sekunden; für Baumwolle: 25, 8 Sekunden.
Die Bestimmung der Schaumzahl (nach der Schaumschlagmethode von Schlachter) ergibt für die Lösung von 1,5 g/l bei 250C einen Wert von 1200 cm .
Das als Ausgangsverbindung eingesetzte N-(3-Methoxypropyl)-taurid wurde durch Umsetzung von 90 g Methoxypropylamin mit 150 g Hydroxyäthansulfonsäure bei 2100C und 6 bis 7 atü im Autoklaven hergestellt. Das Reaktionsprodukt war farblos, bei Raumtemperatur fest und enthielt etwa 7,5 % Wasser.
Beispiel 5
250 g des in Beispiel 4 beschriebenen, rohen N-(3-Methoxypropyl)-taurids werden mit 270 g technischer Stearinsäure 3 Stunden bei 1900C und anschließend 4 Stunden bei 200 bis 2050C wie in Beispiel 4 beschrieben umgesetzt. Nach Abdestillieren von etwa 36 g Wasser und Abkühlen der Reaktionsmischung fällt das N-Stearoyl-N-(3-methoxypropyl)-taurid in Form eines
Le A 14 482 - 9 -
309881/1224
schwach gelblichen Wachses an.
Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich. Sie eignet sich sehr gut als Dispergiermittel bei der Herstellung von PoIymerlatices. In der Gummiindustrie kann sie als wirksames und temperaturbeständiges Formentrennmittel bei der Heißvulkanisation eingesetzt werden.
Bei der Verwendung der Verbindung als Waschmittel für Leder und Wolle zeichnet sie sich neben einer sehr guten Waschwir— kung dadurch aus, daß sie den gewaschenen Materialien einen vollen weichen Griff verleiht.
Beispiel 6
Werden in der in Beispiel 4 beschriebenen Weise 220 g Kokosfettsäure und 240 g rohes N-(3-Methoxypropyl)-taurid umgesetzt, so erhält man das N-Kokosfettsäure-N-(3-methoxypropyl)-taurid. Die Verbindung fällt in Form eines leicht gelblichen Wachses an.
Die Verbindung ist sehr leicht in Wasser löslich. Sie stellt ein ausgezeichnetes Waschmittel für Wolle, Leder und Baumwolle dar. Außerdem eignet sie sich als Dispergiermittel in Färbebädern beim Färben von Textilmaterialien aus Polyesterfasern mit Dispersionsfarbstoffen.
Beispiel 7
270 g technische ölsäure und 280 g rohes N-(3-Butoxypropyl)-taurid werden wie in Beispiel 4 beschrieben verschmolzen. Aus der Schmelze werden durch 3-stündiges Erhitzen auf 190 bis 1950C und anschließendes etwa 4-stündiges Erhitzen auf 2150C insgesamt 18 g Wasser abdestilliert. Das auf diese Weise er-
Le A 14 482 - 10 -
309881/1224
haltene N-01eoyl-N-(3-butoxypropyl)-taurid ist eine hellbräunliche Masse vaselinartiger Konsistenz, die eine Säurezahl von etwa 4 aufweist und sich sehr gut in Wasser löst.
Die hervorragenden Dispergiereigenschaften der Verbindung gehen aus den folgenden Dispergierversuchen hervor:
1) Durch Zusatz von 3t% N-01eoyl-N-(3-butoxypropyl)-taurid (bezogen" auf Zinkoxyd) zu einer 5 #igen Dispersion eines feinteiligen Zinkoxids wird eine auch nach 24-stündigem Stehen noch stabile feinteilig Dispersionen erhalten. Ohne den Zusatz des Dispergiermittels flockt das Zinkoxyd aus der Dispersion bereits nach 10 Minuten aus.
2) Die 50 ?6ige Mischung eines f einteiligen Zinkoxids mit Wasser stellt eine steife bröckelige nicht-rührbare Masse dar. Versetzt man diese mit 5 % U-01eoyl-N-(3-butoxypropyl)-taurid (bezogen auf Zinkoxyd) so erhält man eine dünnflüssig Aufschlämmung, die sieh ohne Schwierigkeiten zu einer stabilen Dispersion verdünnen läßt.
Beispiel 8
270 g technische ölsäure werden mit 230 g N-(2-Hydroxypropyi)-taurid (Rohprodukt etwa 90 #ig) . unter Rühren und unter Stickstof fatmosphäre verschmolzen. Aus der klaren Schmelze werden durch 3-3tündiges Erhitzen auf 180°C und nachfolgendes 3-stündiges Erhitzen auf 210°C 18 g Wasser abdestilliert. Nach dem Abkühlen der Reäktionsmischung fällt das N-01eoyl-N-(2-Hydroxypropyl)-taurid in Form einer gelblichen Masse vaselinartiger Konsistenz an.
Die Verbindung eignet sich als Dispergiermittel und Waschmittel.
Le A 14 482 - 11 -
3 0 9 8 81/12 2 4
Das als Ausgangsverbindung eingesetzte N-(2-Hydroxypropyl)-taurid wurde durch 7-stündiges Erhitzen von 150 g Hydroxyäthansulfonsäure und 75 g 2-Hydroxypropylamin-(1) auf 205 bis 21O0C unter 5 bis 6 atü hergestellt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 150 bis 1600C wurden aus dieser 18 g Wasser abdestilliert.
Le A 14 482 - 12 -
309881/1224

Claims (10)

Patentansprüche:
1) Neue u^Aminoalkansulfonsäurederivate der Formel
L·2 L3
/CH-CH-SO3 Me
R5 R6
in der
R^ für einen gegebenenfalls substituierten CQ-C22"
Alkyl- oder C3-C22-Alkylenrest steht, R2 und R-, unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen
C] -C2-Alkylrest und
Rr, Rg ,und Ry unabhängig voneinander Wasserstoff oder
einen C*-Cg-Alkylrest bedeuten, η O oder 1 ist,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R. Wasserstoff, einen C^-Cg-Alkyl oder einen
Arylrest und
Me ein Kation bedeuten.
2) CAT-Aminoalkansulfonsäurederivate gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R2 und R, Wasserstoff und X Sauerstoff bedeuten.
3) uJiAminoalkansulfonsäurederivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R2, R^, R1-, Rg und Ry Wasserstoff und X Sauerstoff bedeuten.
4) Verfahren zur Herstellung von ti^-Aminoalkansulfonsäurederivaten der Formel
Le A 14 482 - 13 -
309881/1224
O R2 R3
R1-C' /CH-CH-SO, Me
1 ^N °
^CH-CH- /ch\ -X-R/, Ii 111 4
R5R6 "
in der
R1 für einen gegebenenfalls substituierten Cg-Cg2"
Alkyl- oder Cg-C22~Alkenylrest steht, R2 und R^ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen
C^-Cg-Alkylrest bedeuten, Rk, Rß und Ry unabhängig voneinander Wasserstoff oder
einen C-. -Cg-Alkylrest bedeuten, η 0 oder 1 ist,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R4 Wasserstoff, einen Cj-Cg-Alkyl oder einen
Arylrest und
Me ein Kation bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man oz-Aminoalkansulfonsäuren der Formel
|2 L3
/CH-CH-SO, Me
HN \
\ CH-CH-/CH\-X-R4
R5 R6 \R7/n in der
Rgι R-z, R4, Rc, Rg, Ry, X, η und Me die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Carbonsäuren bzw. Carbonsäurechloriden der Formel
R1-COOH bzw, R1-COCl ,
Le A 14 482 - 14 -
309881 /1224
in der
R1 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, acyliert.
5) Verfahren gemäß Anspruch 4 dadurch gekennzeichnet, daß man tw-Aminoalkansulfonsäuren, der in Anspruch 4 angegebenen Formel verwendet in der R2 und R-, für Wasserstoff und X für Sauerstoff stehen.
6) Verfahren gemäß Anspruch 4 dadurch gekennzeichnet, daß man or-Aminoalkansulfonsäuren, der in Anspruch 4 angegebenen Formel verwendet in der R2, R^, R5, Rg und R7 für H und X für Sauerstoff stehen.
7) Verfahren gemäß Anspruch 4 bis 6 dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung mit Carbonsäuren vornimmt.
8) Verfahren gemäß Anspruch 7 dadurch gekennzeichnet, daß man öJ-Aminoalkansulfonsäuren und Carbonsäuren in etwa äquimolaren Mengen bei Temperaturen von 100 bis 3ÖO°C umsetzt.
9) Verfahren gemäß Anspruch 7 und 8 dadurch gekennzeichnet, daß man o^Aminoalkansulfonsäuren und Carbonsäuren in der Schmelze bei Temperaturen von 150 bis 250°C gegebenenfalls unter Schutzgasatmosphäre umsetzt.
10) Verwendung der u^Amlnoalkansulfonsäurederivate gemäß Anspruch 1 bis 3 als Waschmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Weichmacher für Textilmaterialien und Leder und als Formentrennmittel.
Le A 14 482 - 15 -
309881/1224
DE19722231070 1972-06-24 1972-06-24 Aminoalkansulfonsäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2231070C3 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722231070 DE2231070C3 (de) 1972-06-24 Aminoalkansulfonsäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
NL7308644A NL7308644A (de) 1972-06-24 1973-06-21
JP6926373A JPS5735192B2 (de) 1972-06-24 1973-06-21
IT50961/73A IT985744B (it) 1972-06-24 1973-06-22 Derivati di acidi omega ammino alcan solfonici e procedimento per produrli
DD171766A DD108749A5 (de) 1972-06-24 1973-06-22
CA174,807A CA999598A (en) 1972-06-24 1973-06-22 .omega.-AMINOALKANESULPHONIC ACID DERIVATIVES
FR7322912A FR2189389B1 (de) 1972-06-24 1973-06-22
BE132627A BE801332A (fr) 1972-06-24 1973-06-22 Derives d'acides omega-aminoalcane-sulfoniques
GB2978473A GB1381828A (en) 1972-06-24 1973-06-22 Omega-aminoalkanesulphonic acid derivatives
CH910173A CH591435A5 (de) 1972-06-24 1973-06-22
AT549573A AT325585B (de) 1972-06-24 1973-06-22 Verfahren zur herstellung von neuen n-acylierten aminoalkansulfonsäuresalzen
ES416219A ES416219A1 (es) 1972-06-24 1973-06-23 Procedimiento para la obtencion de derivados de acido ami- noalcanosulfonica.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722231070 DE2231070C3 (de) 1972-06-24 Aminoalkansulfonsäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2231070A1 true DE2231070A1 (de) 1974-01-03
DE2231070B2 DE2231070B2 (de) 1977-07-14
DE2231070C3 DE2231070C3 (de) 1978-02-23

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
FR2189389A1 (de) 1974-01-25
CH591435A5 (de) 1977-09-15
DE2231070B2 (de) 1977-07-14
AT325585B (de) 1975-10-27
JPS5735192B2 (de) 1982-07-27
NL7308644A (de) 1973-12-28
BE801332A (fr) 1973-12-26
CA999598A (en) 1976-11-09
ATA549573A (de) 1975-01-15
ES416219A1 (es) 1976-02-16
DD108749A5 (de) 1974-10-05
JPS4975529A (de) 1974-07-20
IT985744B (it) 1974-12-20
FR2189389B1 (de) 1976-11-12
GB1381828A (en) 1975-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1445403A1 (de) Neue Sulfobetaine
DE2928052A1 (de) Stabile stilbenaufhellerloesungen
DE2231070A1 (de) Omega-aminoalkansulfonsaeure-derivate
DE1619182C3 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilien
DE2949212C2 (de)
DE2537289A1 (de) Aminoalkansulfonsaeure-derivate
DE1770376B2 (de) Verfahren zur Herstellung einer thermostabilen Kristallform des Dinatrium^Tjis-[2-phenylamino-4-(N-inethyl- ß -hydroxyäthylamino)-s-triazin-6-yl-amJno] -stilben-2^-disulfonats
DE2231070C3 (de) Aminoalkansulfonsäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0265818A2 (de) Verfahren zur Herstellung von N,N-disubstituierten Beta-Aminopropionsäuren und ihre Verwendung zur Hydrophobierung von Leder und Pelzen
DE2537914C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acyltauriden
DE3244265C2 (de)
DE4236770A1 (de)
CH640899A5 (en) Stable stilbene brightener solutions
CH378304A (de) Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Verbindungen
AT258877B (de) Verfahren zur Herstellung von Asparaginderivaten
DE1149687B (de) Verfahren zur Behandlung, insbesondere antistatischen Ausruestung von Textilmaterialien
DE1419445C (de) Verfahren zum Behandeln von Fasern und Fäden und daraus hergestellten Textilien
DE2744021C3 (de) Konzentriertes wäßriges Mittel zum Antistatischmachen von synthetischen Fasermaterialien und dessen Verwendung
DE713276C (de) Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen
AT141864B (de) Verfahren zur Herstellung von Nefz-, Reinigungs-, Dispergier- und Lösungsmitteln.
AT160370B (de) Verfahren zur Darstellung neuer Aminofettsäureamide bzw. deren quartären Ammoniumsalze.
AT162920B (de) Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen
CH618160A5 (en) Process for the preparation of beta-sulfo-propionic acid compounds
DE3717961A1 (de) Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten ss-aminopropionsaeuren und ihre verwendung als emulgatoren, netzmittel, tenside in reinigungsmitteln und zur hydrophobierung von leder und pelzen
CH373047A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen oberflächenaktiven Verbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee