DE2231070B2 - Aminoalkansulfonsaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents
Aminoalkansulfonsaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendungInfo
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Description
HN
IO
15
in der
Ri für einen Cg-C^-Alky]- oder CÄ-C;?-Alkenylrest
oder einen Rest der Rizinol-, Hydroxystearin-, Dihydroxystearin- oder Phenylstearinsäure steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Ci-Ca-Alkylrest und
R5, Rb und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff
oder einen Ci-Ch-Alkylrest bedeuten,
η 0 oder 1 ist,
R4 Wasserstoff oder einen Ci-Cb-Alkylrest und
Me ein Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- oder ein Mono-, Di- oder Triäthanolammonium-lon bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Aminoalkansulfonsäurederivaten
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoalkansulfonsäuren der Formel
35
CH-CH-SO1Me
Vh-ch
R*
in der R2, Rj. R*. R5. Ro, R7, η und Me die vorstehend
angegebene Bedeutung haben, mit Carbonsäuren bzw. Carbonsäurechloriden der Formel
Ri-COOHbZVv1R1-COCI
in der Ri die vorstehend angegebene Bedeutung hat,
in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man Aminoalkansulfonsäuren und Carbonsäuren in etwa äquimolaren Mengen bei
Temperaturen von 100 bis JOO0C umsetzt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man Aminoalkansulfonsäuren und Carbonsäuren in der Schmelze bei Temperaturen
von 150 bis 2500C, gegebenenfalls unter Schutzgasatmosphäre,
umsetzt. (Ό
5. Verwendung der Arninoalkansiilfonsüuredcrivate
gemalj Anspruch I als Waschmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren und Weichmacher für Textilmaterialien
und Leder.
'•5 Die Erfindung betrifft neue Aminoalkansulfonsüurc-Derivate,
ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung gemäß den vorstehenden
Ansprüchen.
Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, in denen R2 und R1 für
Wasserstoff und X für Sauerstoff stehen: unter diesen Verbindungen haben sich wiederum besonders diejenigen
bewährt, in denen R5, R6 und R7 Wasserstoff bedeuten.
Werden beim erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren zur Acylierung der Aminoalkansulfonsäuren
Carbonsäurechloride verwendet, so wird nach dem Verfahren von Schotten-Bau mann, d. h. in
wäßrigem Medium in Gegenwart einer zum Binden des entstehenden Chlorwasserstoffs ausreichenden Menge
Alkali gearbeitet. Vorzugsweise wird jedoch die Acylierung mit Carbonsäuren vorgenommen, weil auf
diese Weise salzfreie Acylderivate und diese in einer wesentlich günstigeren Raum-Zeit-Ausbeute erhalten
werden. Zur Acylierung mit Carbonsäuren werden Aminoalkansulfonsäuren und Carbonsäuren vorteilhaft
in etwa äquimolaren Mengen bei Temperaluren von 100° C bis 300° C umgesetzt.
Die Acylierung der Aminoalkansulfonsäuren mit den Carbonsäuren kann sowohl absatzweise wie auch
kontinuierlich durchgeführt werden. Bei der Acylierung unterhalb von 15O0C wird das bei der Reaktion
gebildete Wasser vorteilhaft durch azeotrope Destillation mittels eines üblichen Schleppmittels wie Toluol
oder Xylol entfernt. Besonders vorteilhaft verläuft jedoch die Acylierung, wenn Aminoalkansulfonsäuren
und Carbonsäuren in der Schmelze bei 150°C bis 250°C,
vorzugsweise 1800C bis 2200C, gegebenenfalls in einer
Schutzgasatmosphäre (z. B. unter Stickstoff oder Kohlendioxyd), umgesetzt werden.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendenden Aminoalkansulfonsäuren sind unter den
Reaktionsbedingungen in den zur Acylierung verwendeten Carbonsäuren löslich. Daher wird eine sehr glatte,
vollständige Umsetzung erzielt; die Acylierungsproduk
te zeichnen sich durch hohe Reinheit aus.
Als Kation Me kommen Alkaliionen, wie das Natriumion, Erdalkaliionen, wie das Magnesium- und
Calciumion, und Ammoniumionen, wie das Ammoniumoder Mono-. Di- oder Triäthanolammoniumion. in
Betracht.
Als Vertreter der in dem erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendenden Carbonsauren seien
beispielsweise genannt:
Caprinsäure, Caprylsäure. Undecylsäure, Laurinsäurc,
Myristinsäure, Stearinsäure. Arachinsäure, Behensäure,
ölsäure, Rizinolsäure. Hydroxystearinsäure, Dihydroxysteannsäure.
Phenylstearinsäure, Erucasäure: Säuregemische wie sie aus natürlichen Fetten durch Verseifung
gewonnen werden, z. B. aus Kokosfett, Palmöl, Palmkernfett, Erdnußöl, Sojaöl, Distelöl, Bauniwollsaatöl,
Rapsöl, Sonnenblumenöl, Schweineschmalz oder Talg.
Die Herstellung der in dem erfindungsgemäßen Verfahren ais Ausgangsverbindungen einzusetzenden
Aminoalkansulfonsäuren wird vorteilhaft in der Weise vorgenommen, daß man die Hydroxyalkansulfonsiiurcn
bzw. deren Alkalisalzc, z. B. das Natriumsalz der /i-Hydroxyäthansulfonsäure, mit den entsprechenden
Alkanolaminen oder Alkoxyalkylamincn, z. B. Äthanolamin,
l-Aminopropanol-(2), l-Amino-butanol-(2) oder 3-Buioxy-propylamin, bei Temperaturen von 1800C bis
2200C umsetzt. Die Reaktion verläuft bereits unter
Normaldruck bei I8O"C bis I9O°C bis zu einem
Umsetzungsgrad von über 75% und kann bei 2IQ0C im
Autoklav bis zu einem Umsetzungsgrad von 85 bis 95% der Theorie vervollständigt werden.
Die auf diese Weise anfallenden Rohprodukte können ohne weitere Reinigung zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Aminoalkansulfonsäurederivate sind ausgezeichnete Waschmittel insbesondere für
Wolle und Leder, ferner wirksame Emulgatoren. Ihre Tensidwirkung ist größer als die der bekannten
N-Acyl-N-methyltauride. Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen
Verbindungen als Dispergiermittel entspricht der Wirksamkeit der bekannten Dispergiermittel
auf Basis von Formaldehyd-Arylsulfor.säure-Kondensationsprodiukten,
gegenüber denen sie jedoch den Vorteil der biologischen Abbaubarkeit bieten. Hervorragend
ist außerdem ihr Vermögen, Feststoffanschlämmungen in Wasser, ζ. B. Pigmentformierungcn, dünnflüssig
zu halten und die Thixotropic zurückzudrängen. Die erfindungsgemäßen Aminonlkansulfonsäurederivate
zeigen hervorragende Weichmachereigenschuften für Textilniüterialien und Leder, wenn Ri für einen
Ci8-C22-Alkyl- oder C18-C22-Alkylenrest steht.
Außerdem eignen sich die erfindung'sgemäßen Verbindungen,
die sich durch eine hohe Temperaturbeständigkeit auszeichnen, als Formentrennmittel bei der
Herstellung von Gummi- und Kunststoffartikcln nach dem Formenpreß- oder Spritzgußverfahren.
Der anwendungstechnische Fortschritt (erhöhte Dispergierwirkung) der erfindungsgemäßen Verbindungen
geht aus folgendem Versuchsbericht hervor:
Versuchsbericht
I. 100 mg des Farbstoffs der Formel
I. 100 mg des Farbstoffs der Formel
CH1-O-CO
wurden als gemahlenes Pulver mit 125 mg der
Substanz nach vorliegendem Beispiel 4 in 100 ml Wasser verrührt und 30 Minuten gekocht. Die
heiße Lösung wurde über ein Papierfilter abgesaugt. Nach dem Erkalten wurde der Farbstoffgehalt
des Filtrats spektral photometrisch bei 395 nm im Maximum gemessen (Küvette 1 cm).
Die Extinktion betrug E = 3,64.
Die Extinktion betrug E = 3,64.
II. Es wurde wie in I. verfahren, jedoch 125 mg
N-Oleyl-N-n-butyl-taurid gemäß USPS 28 80 21«),
Spalte 4, eingesetzt.
Die Extinktion betrug E = i,674.
Aus diesen Messungen ist eine Dispcrgierwirkung von 217% des erfindungsgemäßen Produktes abzulesen. 111. 100 mg des Farbstoffs der Formel
Die Extinktion betrug E = i,674.
Aus diesen Messungen ist eine Dispcrgierwirkung von 217% des erfindungsgemäßen Produktes abzulesen. 111. 100 mg des Farbstoffs der Formel
NO
= N—/~\—N(CH2- CH2-O-CO-O-CH.,),
wurden als gemahlenes Pulver mit 125 mg der Substanz nach vorliegendem Beispiel 4 in 100 ml
Wasser verrührt und 30 Minuten gekocht. Die heiße Lösung wurde über ein Papierfilter abgesaugt
und nach dem Erkalten wurde der Farbstoffgehalt des Filtrats spektral photometrisch bei
510 nm im Maximum der Absorptionskurve geniessen
(Küvette 1 cm).
Die Extinktion betrug E = 4.416.
IV. Es wurde wie in III. verfahren, jedoch 125 mg N-Oleyl-N-butyl-taurid eingesetzt.
Die Extinktion betrug E = 2,896.
Die Extinktion betrug E = 4.416.
IV. Es wurde wie in III. verfahren, jedoch 125 mg N-Oleyl-N-butyl-taurid eingesetzt.
Die Extinktion betrug E = 2,896.
Die Messungen ergeben eine Dispergierwirkung von 152% des erfindungsgemäßen Produktes.
Die Grenzflächenspannungen der erfindungsgemäßen Verbindungen (gemessen nach DIN 53 414) sind
.ms den nachfolgenden Beispielen ersichtlich.
a) Das als Ausgangsverbindung verwendete N-Hydroxyäthyltaurid
wurde wie folgt hergestellt:
148 g Hydroxyäthansulfonsäure (Natriumsalz) wurden mit 61 g Monoäthanolamin im Autoklav 5 Stunden
auf 2100C erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsinischune
auf 1500C bis I6O°C wurden im Vakuum 18 g
Wasser und 3 bis 5 g Monoäthanolamin abdestillieri. Das zurückbleibende N-Hydroxyäthyltaurid war etwa
92-94%ig.
b) 280 g Stearinsäure werden bei 120°C einer
Schmelze von 210 g technischem N-Hydroxyiithyltaurid
zugesetzt; die flüssige Reaktionsmischung wird unter Rühren schnell auf 1600C und weiter auf 180°C erhitzt.
Bei dieser Temperatur wird unter Überleiten eines leichten Stickstoffstromes das Reaktionswasser abdestilliert
(Dauer etwa 5 Stunden). Das N-Stearoyl-N-hydroxyäthyl-iaurid fällt in Form eines
leicht gelblichen Wachses an. Die Säurezahl des Produktes beträgt 5 bis 7. Die Grenzflächenspannung 0
einer wäßrigen Lösung von 1 g/l betrügt 30.4 dyn/cm.
Die erstarrte Schmelze kann mit einer geeigneten Vorrichtung (Kühlwalze) zu Schuppen verarbeitet oder
mit der gleichen Menge Wasser zu einer steifen, in Wasser leicht löslichen Paste verrührt werden.
Das erhaltene N-Stearoyl-N-liydroxyäthyl-uuirid hat
hervorragende Eigenschaften als Waschmittel. Bei der Verwendung zum Waschen von Baumwolle wird
hiermit gleichzeitig ein angenehm weicher Griff des Gewebes erzielt. Die Verbindung ist besonders zur
Wäsche und Nachbehandlung von Leder geeignet, da das Leder seinen vollen angenehm weichen Griff behält.
27Og ölsäure (Säurezahl: 207; JodzaH: 80) werden
mit 210 g 92%igcm N-Hydroxyäthyliaurid unler Rühren
auf 180"C erhitzt. Unler Einleiten eines leichten Stickstoffstromes werden bei 180 bis 190°C innerhalb
von 5 Stunden 18 g Wasser abdcslillicrt. Das N-Olcoyl-N-hydroxyälhyl-taurid
fällt in Form einer gelblichen Masse vascJinartigcr Konsistenz an.
Die Verbindung eignet sich ausgezeichnet zum Dispergieren von Farbstoff pigmenten.
Die Grenzflächenspannung ο der wäßrigen Lösung von I g der Verbindung /I beträgt 30,4 dyn/cm. Die
Grenzflächenspannung einer wäßrigen Lösung von 1 g/l des bekannten N-Oleoyl-N-mcthyl-taurids (vgl.
IJS-PS 28 80 219) beträgt 33,fa dyn/cm.
290 g technisches Olsäurcehlorid werden unler gutem
Rühren bei 25 bis 301C langsam zu einer 50%igcn
wäßrigen Lösung von 1IOg92%igcm N-Hydroxyälhyllaurid
getropft. Nach Zugabe von etwa 100 g Ölsäurechlorid weiden gleichzeitig 89 g 45%ige Natronlauge
mit einer solchen Geschwindigkeit zugctropfl. daß der pH-Wert der Reaktionsmischung 8 bis 9 beträgt. Nach
beendeter Umsetzung fälli das Reaktionsprodukt in Form einer 5O°/oigen weißen Pasie an. Diese ist sowohl
als Waschmittel als auch als Dispergiermittel in Färbeflotten und zum Dispergieren von Farbstoffpigmenicn
hervorragend geeignet.
a) Das als Ausgangsverbindung cingesct/te N-(3-Meihoxypropyl)-iaurid wurde durch Umsetzung
von 90 g Methoxypropylamin mit 150 g Hydroxyäthansulfonsäurc
bei 210"C und b bis 7 alü im Autoklav hergestellt. Das Rcaktionsprodukt war farblos, bei
Raumtemperatur fest und enthielt etwa 7.5% Wasser.
b) 240 g N-(3-Mcthoxypropyl)-taurid werden mit 27Og technischer ölsäure (Säurczahl: 207; Jodzahl: 90)
unter Siicksloffattnosphäre und unter Rühren zunächst
3 Stunden auf 190 bis 195 C und anschließend 3 bis
4 Stunden auf 210 bis 220"C erhitzt. Es destillieren
insgesamt 36 g Wasser ab. Das N-Olcoyl-N-(3-methoxypropyl)-iaurid
fällt in Form einer in Wasscr sehr leicht löslichen hellbraunen Masse vaselinartiger Konsistenz
an.
Die Verbindung besitzt ausgezeichnete Dispcrgiermittclcigenschaftcn.
Die Grenzflächenspannung ο der wäßrigen Lösung von 1 g/l beträgt 29,5 dyn/cm; d.h.,
das Produkt weist eine hohe Oberflächenaklivität auf. Die Grenzflächenspannung einer wäßrigen Lösung von
1 g/l des bekannten N-Oleoyl-N-bulyltaurids beträgt
30.7 dyn/cm. N-Olcoyl-N-(3-methoxypropyl)-taurid ist
ein wirksames Netzmittel: Nutzwerte (der l%igcn wäßrigen Lösung bestimmt nachTauchnctzmcthodc bei
fc0°C) für Wolle: 9,3 Sekunden; für Baumwolle: 25,8 Sekunden
(vgl. DIN 53 901).
Die Bestimmung der Schaumzahl nach DIN 53 902 (Schaumschlagrncthodc von Schi a c h t c r) ergibt für
die Lösung von 1,5 g/l bei 25 C einen Wert von 1200 cm'.
25Og des im Beispiel 4 beschriebenen, rohen N-(3-McthoxypropylJ-taurids
werden mit 270 g technischer Stearinsäure 3 .Stunden bei 190" C und anschließend
4 Stunden bei 200 bis 205"C, wie im Beispiel 4 beschrieben, umgesetzt. Nach Abdcstillicrcn von etwa
3b g Wasscr und Abkühlen der Reaktionsmischung fällt
das N-Stearoyl-N-(3-melhoxypropyl)-taurid in Form eines schwach gelblichen Wachses an.
Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich (Grenzflächenspannung 29,7 dyn/cm). Sie eignet sich sehr gut als Dispergiermittel bei der Herstellung von Polymerlatices. In der Gummiindusiric kann sie als wirksames und temperaturbeständiges Formentrennmittel bei der
Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich (Grenzflächenspannung 29,7 dyn/cm). Sie eignet sich sehr gut als Dispergiermittel bei der Herstellung von Polymerlatices. In der Gummiindusiric kann sie als wirksames und temperaturbeständiges Formentrennmittel bei der
ίο Heißvulkanisation eingesetzt werden.
Bei der Verwendung der Verbindung als Waschmittel für Leder und Wolle zeichnet sie sieh neben einer sehr
guten Waschwirkung dadurch aus, daß sie den gewaschenen Materialien einen vollen weichen Griff
verleiht.
Werden in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise 22Og Kokosfettsäure und 240 g rohes N-(3-Methoxypropyl)-taurid
umgesetzt, so erhält man das N-Kokosfettsiuire-N-(3-methoxypropyl)-taurid.
Die Verbindung fällt in Form eines leicht gelblichen Wachses an.
Die Verbindung ist sehr leicht in Wasser löslich (Grenzflächenspannung 29,0 dyn/cm). Sie stellt ein
^5 ausgezeichnetes Waschmittel für Wolle, Leder Lind
Baumwolle dar. Außerdem eignet sie sich als Dispergiermittel in Frirbcbädcrn beim Färben von Tcxlilmaierialien
aus Polyesterfasern mit Dispersionsfarbstoffe!!.
27Og technische Ölsäure und 280g rohes N-(3-Butoxypropyl)-taurid
werden, wie im Beispiel 4 beschrieben, verschmolzen. Aus der Schmelze werden durch
3siündiges Erhitzen auf 190 bis I95"C und anschließendes
etwa 4stündiges Erhitzen auf 215"C insgesamt 18 g
Wasscr abdcstilliert. Das auf diese Weise erhaltene N-Olcoyl-N-(3-butoxypropyl)-taurid ist eine hcllbräunlichc
Masse vaselinartiger Konsistenz, die eine Säurczahl von etwa 4 aufweist und sich sehr gut in Wasser löst
(Grenzflächenspannung 29,5 dyn/cm).
Die hervorragenden Dispergicreigenschaftcn der Verbindung gehen aus den folgenden Dispcrgierversuchen
hervor:
1) Durch Zusatz von 3% N-Olcoyl-N-(3-butoxypropyl)-taurid
(bezogen auf Zinkoxyd) zu einer 5%igcn Dispersion eines feinteiligen Zinkoxids wird eine
auch nach 24stündigem Stehen noch stabile feinteilige Dispersion erhalten. Ohne den Zusatz
des Dispergiermittels flockt das Zinkoxyd aus der Dispersion bereits nach 10 Minuten aus.
2) Die 50%ige Mischung eines feinteiligen Zinkoxids mit Wasser stellt eine steife bröckelige nichtrührbare
Masse dar. Versetzt man diese mit 5% N-01coyl-N-(3-butoxypropyl)-taurid (bezogen auf
Zinkoxyd), so erhält man eine dünnflüssige Aufschlämmung, die sich ohne Schwierigkeiten zu
einer stabilen Dispersion verdünnen läßt.
f«> .1) Das als Ausgangsverbindung eingesetzte N-(2-Hvdroxypropyl)-iaurid
wurde durch 7stündiges Erhitzen von 150g Hydroxyälhansulfonsäurc und 75g 2-llydroxypropylamin-(l)
auf 205 bis 210"C unter 5 bis b aiii
hergestellt. Nach dem Abkühlen der Rcaktionsmischiing
f'S auf 150 bis IbO"C wurden aus dieser 18 g Wasser
abdestilliert.
b) 27Og technische Ölsäure werden mit 230 g
N-(2-llydroxypropyl)-taurid (Rohprodukt etwa 90%igj
unter Rühren und unter Stickstoffatmosphitre verschmolzen.
Aus der klaren Schmelze werden durch 3stündiges Erhitzen auf 180"C und nachfolgendes
3slündigcs Erhitzen auf 210"C 18 g Wasser abdcstillicrt.
Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung füllt das
N-Olcoyl-N-(2-Hydroxypropyl)-taui"id in Form einer
gelblichen Masse vaselinartiger Konsistenz an. Die Grenzflächenspannung beträgt 30,8 dyn/cm.
Die Verbindung eignet sich als Dispergiermittel und Waschmittel.
Claims (1)
- Patentansprüche: I. Aminoalkansulfonsäurederivutedcr Forme!O R, Rj// Γ ΙR1-C CH-CH-SO1McCH-CH-ZCHV-O-R4R5 κ U 1
Priority Applications (12)
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