DE2229932A1

DE2229932A1 - Verfahren zum faerben synthetischer hydrophober fasern mit hilfe von traegerstoffen auf der basis von niederalkylbiphenylen

Info

Publication number: DE2229932A1
Application number: DE2229932A
Authority: DE
Inventors: Kurt A Dellian; Samuel Lee
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1971-06-29
Filing date: 1972-06-20
Publication date: 1973-01-18
Also published as: FR2143842A1; FR2143842B1; US3787181A; GB1356885A

Description

CIBA - GEIGY AG, Easel
Case 1-7590/GC 539

Deutschland

Verfahren zuia Färben synthetischer hydrophober Fasern mit Hilfe von Trägerstoffen auf der Basis von Hiederalkylbiphenylen.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober Materialien mit einem dispersen oder basischen Farbstoff unter Verwendung eines Trägerstofis, um die Eindringung des Farbstoffes in die Faser zu erleichtern. Der verwendete Trägerstoff ist ein Alkyl-biphenyl.

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbesserung der Methode zur Färbung von Textilfasern, die nicht ohne weiteres Wasser absorbieren. Die hydrophobe Natur der Faser macht das Färben

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dieser Materialien schwierig und stellt Probleme bei der Ausführung. Beispielsv/eise werden Polyester-Fasern bzw. -Gewebe im allgemeinen mit einem dispersen Acetat-Farbstoff oder ähnlichen Farbstoffen gefärbt, die speziell für derartige Polyester-Fasern entwickelt wurden. Die iiatur dieser Farbstoffe ist in H. Lubs, "Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments", Reinhold Publishing Corp., 1955, S. 167 bis 174 beschrieben. Unter normalen Färbebedingungen wird von der hydrophoben Faser jedoch praktisch keine Farbe absorbiert. Einige wenige Acetat-Farbstoffe färben das Gewebe jedoch beim Siedepunkt des V/assers, wobei die Eindringung des Farbstoffes sehr schwach ist.

Bestimmte Verfahrensweisen führten zu Problemen beim Färben und zur Verhinderung der Kosten und der Komplexität des Färbens. Auch hatte man sich früher speziellen Trägerstoffen zugewandt. Um eine befriedigende Ausnutzung der Farbstoffe insbesondere dann zu erreichen, wenn tiefere Färbungen beim Färben und Bedrucken erwünscht sind, wird die· Fixierung des Farbstoffes entweder bei erhöhten Drucken bei Temperaturen oberhalb 100 C oder durch Anwendung des Thermosol-Verfahrens bei Temperaturen unterhalb des Erweichungs- bzw. Schmelzpunktes des Gewebes,

durchgeführt

z.B. bei etwa 200° C für Poly ester-Fas err/. Eine bevorzugte Methode besteht darin, Färbehilfsstoffe, sogenannte "Trägerstoffe" einzusetzen, die ein leichteres Eindringen des Farbstoffes in die Faser ermöglichen.

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Im allgemeinen ist das Färben unter Druck bei erhöhter Temperatur wegen der Kosten und der Schwierigkeit der Durchführung" des Verfahrens unerwünscht. Auch die Anwendung extrem hoher Temperaturen stellt praktische Probleme.

Die Anwendung von Trägerst offen beim Färben hydrophober Fasern ermöglicht befriedigende Ergebnisse bei Temperaturen nahe dem Siedepunkt des V/assers ohne Anwendung erhöhter Drucke. Beispiele für verschiedene früher eingesetzte !Prägerstoffe sind chloriertes Benzol und verschiedene Derivate von Benzol. Ein Beispiel für ein Produkt, das den erfindungsgemäßen Produkten verwandt ist, ist ein Trägerstoff auf der Basis -von Biphenyl.

Während die früher verwendeten Trägerstoffe in vielen Fällen im allgemeinen befriedigende Ergebnisse brachten, haben sie einen unerwünschten Grad an Toxizität oder stellen Feststoffe dar und geben somit Probleme bei ihrer Zugabe zu dem Färbebad.

Wie erwähnt, ist eine im Vergleich zu den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen bekannte Substanz Biphenyl, das bestimmte .Nachteile hat. Es ist bekannt, daß diese Verbindung toxisch ist und Probleme bei ihrer Verwendung und Verwerfung gibt. Zusätzlich stellt Biphenyl in Trockenform und bei der Zugabe bei Temperaturen nahe dem Siedepunkt des Färbebades ein Feststoff dar. Erneute Auskristallisierung dieses Trägerstoffes kann stattfinden, wenn die Temperatur des Bades absinkt, was dazu führt, daß die Textilfaser glänzend aussieht oder sich Flecken

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auf der Paser bilden.

Die erfindungsgemäß verwendeten Trägerstoffe erleichtern in der gleichen Weise wie die vorbekannten Stoffe die Eindringung des Farbstoffes in die Paser. Der Träger im Färbebad ermöglicht eine gute Geschwindigkeit, mit der der Farbstoff auf die Faser

aufzieht, und gibt eine gute Echtheit mit gleichmäßiger Färbung > ·

beim Färbeverfahren. Im Gegensatz zum vorbekannten Produkt sind die erfindungsgemäß eingesetzten Trägerstoffe jedoch nicht toxisch und stellen flüssige "Pro'dukte bzw. leicht atiflösbare Feststoffe dar, wodurch die schwerwiegenden Sachteile der vorbekannten Trägerstoffe in Verbindung mit der Auflösung und Wiederauskristallisierung überwunden werden.

Erfindungsgemäß wird das Anfärben synthetischer hydrophober Fasern durch ein neues Trägerstoffprodukt erleichtert, das ein ^iederalkyl-biphehyl der folgenden Formel enthält:

worin X^ eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und sowohl η als auch m, die gleich oder verschieden sein können, eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind.

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Die erfindungsgemäß verwendeten Alkyl—bipheriy le setzen die Kosten des Färbens hydrophober synthetischer Fasern dadurch beträchtlich herab, daß die Ausnutzung und Wirksamkeit des Farbstoffes erhöht wird. Der Träger in dem'Farbstoff ermöglicht eine gute Farbstoffaufziehgeschwindigkeit und eine gute Echtheit bei einheitlichen Färbungen im Färbeverfahren, Die erfindungsgemäß verwendeten Trägerstoffe erleichtern wie die vorbekannten Trägerstoffe die Eindringung .des Farbstoffes in die Faser. Zum Färben können _;übliche. Methoden angewandt werden, wie das Bottichfärbeverfahren,«·das- Jigge-ryerfahren, das Paddelverfahren, das Foulardieren, das Packfärben und andere Methoden, Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Trägerstoffe sind Methyl-biphenyl, Äthyl-biphenyl und Dimethyl-biphenyl.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise zum Färben und Bedrucken von geform-fcen Körpern, d.h. von Textilfasern, aus hydrophoben Polymerisaten angewandt. Faserprodukte umfassen hierbei Fasern,' Garne, Schußgarne, Gewebe, Besatzbänder, Tuchstreifen und lappen. Ein geeignetes Beispiel für ein hydrophobes Fasermaterial ist ein Polyester, wie ein hochschmelzender Polyester mit sechsgliedrigen carbocyclischen Ringen oder säuremodifizierten carbocyclischen Ringen, wobei die Polyester kationische Farbstoffe aufzunehmen in der Lage sind. Ein Beispiel für derartige Polyester eiiid Polyäthylen-" terephthalate Da3 er findung sgeraäße Verfahren» bei dem 3 er neue, hier beschriebene Trägerstoff eingesetzt wirdj ist jedoch im allgemeinen auch auf andere hydrophobe synthetische Katerialien

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BAD ORK3INAL

anwendbar, die verschiedene Estergruppen im Molekül enthalten und schwer zu färben sind, wie Cellulosetriacetat und Bicarbpolyurethan. Kit Hilfe der erfindungsgeöäSen Trägerstoffe können allgemein gesagt hydrophobe Pasern gefärbt v/erden und

kann

das Verfahren/auf eine breite Palette von Substraten angewandt v/erden.

Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren Farbstoffe sind dem Fachmann als disperse...und basische Farbstoffe bekannt. Beispiele für geeignete disperse Farbstoffe sind die dispersen Color-Index-CI.-Farbstoffe. Beispiele für geeignete basische Farbstoffe sind die basischen Index-C.I.—Farbstoffe.

Der erfindungsgemäß verwendete Träger st off wird in Form einer Lösung oder Emulsion aufgebracht. Geeignete Emulgatoren sind durch die folgenden Formeln (1) bis (10) wiedergegeben, in denen R eine Alkylgruppe und M eine Metallkation wie das Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder ein substituiertes Ammoniumkation ist:

(1) R- COOM

worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ist;

(2) ROSO₂OM

worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ist j

(3) ' RSO₃M

worin R eine Alkylgruppe mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ist;

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(4) . R-Ar- SO,M

worin R eine.Alkylgruppe mit 5 Ms 18 Kohlenstoffatomen und Ar ein Benzol-, naphthalin- oder Anthracenkern od.dgl. Kern ist;

(5) ■ R-Ar- (OCH₂CH₂)_n -

^oder - . 0 ' OM

R-Ar- (0CH₂CH₂)_n - P^

. OM

worin R ein Alkyl sub st i tue nt an meinem Benzolring ist, wobei der Substituent 1 Ms 18 Kohlenstoffatomen enthält, und Ar ein Bensolring imd η mindestens 1 und seihst 10 ist;

(6) R-Ar- (0CH₂CH₂)_n - OH

worin R eine Alkylgruppe mit 1 Ms 18 Kohlenstoffatomen, Ar ein Benzolkern und η eine Zahl von 4 Ms 40' ist j.

(7) R- (OCH₂CH₂)_n OH

worin R eine Alkylgruppe mit 8 Ms 24 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl von 4 Ms 40 ist;

(8) - R- (OCH₂CH₂)_n- OSO₅M

oder 0 OM

R - (OGH₂OH₂ )_n-0 - \

OM worin R eine Alkylgruppe mit 8 Ms 24 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl von 1 Ms 4 ist;

(9) R-C- (OCH₂CH₂)_n0H

worin R ein Fettrest mit 8 "bis 24 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl von 4 Ms 40 ist;

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worin R eine Alkyl- oder AtD.dgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, R₁ V/asserstoff, eine Alkyl- oder eine Aralkylgruppe, R₂ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R, V/asserstoff, eine Alkyl- oder Aralkyl gruppe und X ein Anion, z.B. das Chlorid-, Sulfat oder ein Sulfatderivat-Anion ist.

Beispiele für geeignete Emulgatoren sind Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Türkischrotöl, ITatriumlauryl sulfat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, das Triäthanolamin~Salz von Laurylsulfat und äthoxyliertes IJonylphenol.

Ein Beispiel für einen bevorzugten Emulgator ist das Triäthanolamin-Salz von Laurylsulfat.

Es gibt verschiedene Verfahrensweisen, um das synthetische Material mit einem dispersen oder basischen Farbstoff und dem emulgierten Trägerstoff anzufärben. Eine Methode besteht darin» daß der Farbstoff, z.B. der disperse Farbstoff, und der einulgierte Trägerstoff dem das synthetische Material enthaltenden Färbebad zugegeben v/erden. IJach einer anderen Methode wird der emulgierte Trägerst off vor dom Färben aufgetragen. Dies kann

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gleichzeitig während der vorherigen Entfettung des zu färbenden Materials geschehen. Das vorbehandelte Material wird sodann gewässert und in das frische, nur den Farbstoff enthaltende Pärbebad eingebracht. Soll bedruckt v/erden, so wird dies in üblicher V/eise dadurch bewerkstelligt, daß die Trägeremulsion der Druckpaste zugemischt wird und das Gewebe auf einer Walzen- bzw. Siebdruckvorrichtung bedruckt. Der Farbstoff wird durch Dampf- oder Wärmebehandlung fixiert.

Die Menge des dem Farbbad zug sgeTDenerf/Farb träger stoff produkt es kann in relativ weiten Grenzen schwanken und hängt in erster Linie von dem Trockengewicht des zu färbenden hydrophoben synthetischen Materials ab. So können von etwa 1 bis 15 $ des Gewichts des Trägerstoffes auf der Basis des Trockengewichts des hydrophoben synthetischen Materials angewandt werden. Bessere Ergebnisse und daher bevorzugt sind etwa 2 bis 10 </o des Trägerstoffes.

Die vorliegende Erfindung ist nicht darauf beschränkt, daß der beschriebene Trägerstoff als einziger Trägerstoff eingesetzt •wird. Er kann auch mit anderen, dem Fachmann wo hl bekannt en Trägerstoffen wie o-Phenylphenol, Methylsalicylat, Biphenyl, chloriertem Benzol oder Naphthalin, Methyl nap hthalinen und Alkylbenzoaten eingesetzt werden. So können bis zu 50 $ des erfindungsgemäßen Trägerstoffes durch die vorbekannten Trägerßtoffe unter Beibehaltung der Eigenschaften ersetzt werden.

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Die er find urig sgeiiiäß verwendeten Alkyl phenyl -Träger stoffe sind Flüssigkeiten oder leicht auflösbare Feststoffet Der Schmelzpunkt von 2-Methyl "biphenyl, 3-!-!ethyl"b!phenyl und 4-Kethylbiphenyl beträgt 0, 4,5 bzw. 49_}5° C. Als 4-Methylbiphenyl, das bei Zimmertemperatur ein Peststoff ist, wird vorzugsweise ein eutektisches Gemisch mit einem anderen Biphenyl eingesetzt, das bei Zimmertemperatur flüssig ist.

Die vorliegende Erfindung wird weiter und mit v/eiteren Einzelheiten durch die folgenden Ausführungsbeispiele erläutert.

Beispiel 1

Der Färbe träger st off v/ird aus 70 Teilen 3- Methyl biphenyl, Teilen des Triäthanolamin-Salzes von Dodecylsulfat und 15 Teilen Wasser hergestellt; 8 <?o der Emulsion, bezogen auf das Trockengewicht eines "Dacron"-Polyestergewebes, v/erden bei 40 C zu einem Färbebad gegeben, das 2 $> des Farbstoffes der folgenden Formel enthält:

OCH

Das Polyestergewebe wird sodann in einem Bottich bei einem Flottenverhältnis von 1:30 beschwert. Nachdem das Gewebe 10 Minuten bei 40° C behandelt wurde, wird die Temperatur innerhalb von 30 Minuten zum Siedepunkt erhitzt und bei dieser Temperatur

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1 1/2 Stunden gehalten. Es wird eine volle orange Färbung mit sehr guter Echtheit erzielt.

Beispiel 2

Beispiel 1 Af.drd wiederholt·, wobei jedoch 3 1° des Farbstoffes der folgenden Formel

0 HH,

H".

OH

eingesetzt werden. Es wird eine stark blaue Färbung mit sehr guter Lichtechtheit erzielt.

Beispiel 3

Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle von 3-Methylbiphenyl 4-Methylbiphenyl eingesetzt wird. Es werden 2, 5 i° des Farbstoffes der folgenden Formel verwendet:

OCH,

Anstelle von 8 $ werden nur 6 <fo der Träger emulsion eingesetzt Das Gewebe wurde mit einem lebhaften Rosa gefärbt, das ausgezeichnete Lichtechtheit zeigte.

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Beispiel 4

Es wurde eine Druckpaste hergestellt, die 10 <fo einer Trägerötoff emulsion enthielt, welche anstelle der gleichen Menge
3-Kethylbiphenyl ein Gemisch der isomeren 3-Methylbiphenyle enthielt. Dazu enthielt die Paste 2,5 $ des Farbstoffes der folgenden Formelj

0 KH

5 i> Alginat-Dickungsmittel und 20 ^ Mineralsprit. Haoh dem Bedrucken wurde das Gewebe 1 Minute bei 176 C ausgehärtet« Nach Waschen mit Wasser und Seife wurde ein lebhaftes" rötliches
BIa u erhalt en.

Beispiel 5

Ein Gewebe auf der Basis eines säuremodifizierten Polyesters mit der Handelsbezeichnung "Dacron 64" wurde wie im Beispiel 1 beschrieben mit 1,5 $ des Farbstoffes der folgenden Formel gefärbt:

+CH

C₂H₄ ClT

Anstelle von 30 io Triäthanolamin-laurylsulfat v/urden 30 ^c/o mit 12 Mol Äthyl en oxid äthoxyliertes ITonyl phenol eingesetzt. Es wurde eine "brillante Rosafärbung mit guten Echtheitseigenschaften erzielt.

Pat entansOrüehe :

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Claims

PatentanB-orü ehe:

1. Verfahren zum Färben synthetischer hydrophober Fasernaterialien mit dispersen bzw. basischen Farbstoffen miter
Verwendung eines Trägerstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß als Trägerstoff ein Alkylbiphenyl der Formel

<^x1>n

eingesetzt wird, worin X* eine Alkylgruppe mit 1 bis 2
Kohlenstoffatomen, Xp Vfesserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und so v/o hl η als auch m, die gleich oder verschieden sein können, ganze Zahlen von 1 bis 3 sind,

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das hydrophobe Fasermaterial Polyäthylenterephthalat ist»

3· Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das hydrophobe Fasermaterial Celluloseacetat ist.

4· Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das hydrophobe Fasermaterial ein säuremodifiziertes Polyäthylen ter ephthalat ist.

5· Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ein disperser Farbstoff ist.

209.SR3/116O,

ORIGINAL INSPECTED

6. Verfahren gejnäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylbiphenyl-Trägerstoff 2-Methylbiphenyl, 5-Me thylb iphenyl, 4-Methylbiphenyl oder ein Gemisch hiervon ist.

7. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylbiphenyl-Träger st off 4-Methylbiphenyl in Form eines eutektischen Gemisches ist.

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