DE2227765A1 - Anthrachinonverbindungen und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Description

PATENTAMWW.TE -7. J»» «P2

₁. ING. H. FiNCKB .-1NO.H.BOHR - S. STAEGER

M0NCHEN5 MOUERSTR. 31

Imperial Chemical Industries Limited, London, Grossbritannient

Anthrachinonverbinducgen und Verfahren zu deren

Eer^tell^ing

Die Erfindung betrifft Änthraciiinonverbindungen, die

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w 2 — ^:

als Ausgangsstoffe für die Herstellung τοη Anthracliinonfarbstoffen wertvoll sind,

GemSss der Erfindung werden Akthrachinonverbindungen der folgenden allgemeinen Forke! geschaffen:

Cl 0 OR

HO 0 OR

worin R «in Wasserstoff atom oder ein. Niederalkylradikal darstellt.

Die Uiederalkylradikale R sind Alkylradikale mit bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. ein Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, set «-Butyl-, n-Amyl- oder n-Hexylradikal.

Gemfiss einem weiteren Werkaal der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung der Anthrachinonverbindungen

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nach der. £rfindung vorgeschlagen, das darin besteht, dass eine Anthrachinonverbindung der Formel:

Cl 0 OR

Formel I

Cl 0

worin R die o.a. Bedeutung hat, mit einer wässerigen oder alkoholischen Lösung eines quarternären Ammoniumhydroxyds in einer inerten organischen Flüssigkeit,
die ein Lösungsmittel für die Anthrachinonverbindung darstellt und in der die wSsserige oder alkoholische Lösung auch löslich ist, behandelt wird.

Das erfindungsgemSsse Verfahren kann zwecka&ssig dadurch bewerkstelligt werden, dass die Anthrachinonverbindung, die Lösung des quarteraären Ammbniumhydroxyds und die inerte organische Flüssigkeit vorzugsweise bei einer

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zwischen 50⁰C und dem Siedepunkt dee Reaktionsmediums liegenden Temperatur mit einander geröhrt werden. Bas Gemisch wird dann abgekühlt und angesäuert, und der dabei gefällte Feststoff wird in üblicher Weise isoliert.

Bei der DurchfuTirung der Reaktion soll mindestens ein Holaranteil des ajuarternSren Ammoniumhydroxyds pro Hol Anthrachinonverbindung der Formel I verwendet werden. Bei Verwendung einer Anthrachinonverbindung, bei der jedes R ein Wasserstoff atom darstellt, beträgt die Menge am quarternSren Ammoniumhydroxyd vorzugsweise nicht mehr als 1,2 Molaranteile. Bei Verwendung anderer Anthrachinonverbindungen (d.h. bei denen ^edes R ein Niederalkylradikal darstellt) können grosser© Mengen am quartemfiren Ammoniumhy&roxyd eingesetzt werden, was oft vorteilhaft ist, weil derartige Mengen die Reaktion beschleunigen.

Als Beispiele für die Anthrachinonverbindungen der Formel I kann man 5_V6-Mchloi^1,4~dihydroxyanthrachinon (5,8-Dichlorchinisarin) und 5,8~Dichlor~1,4~dimethex3r~ oder —diSthoxjanthrachinon erwähnen·

Als Beispiel· für die quarternfiren Ammoniumhydroxyde kann, man Tetramethylammoniuahydroxyd, TetraSthyl»

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ammoniumhydroxydi

TriäthyldodecylsmmoniiJinliydroxyd und Ehenyltriiaethyl· ammoniuahydroxyd erwähnen.

Als Beispiele für inerte organische Flüssigkeiten kann man Pyridin, ß-ltlioxyäthanol, Dimethylsulfoxyd und Dimethylformamid erwähnen.

Die Anthrachi Tionverbindungen nach, der Erfindung sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung "von Anthrachinonfarbstoffe^ as. B. durch Ersatz des Chloratoms durch eine gegebenenfalls substituierte Mercapto«- oder Aminogruppen

Die Erfindung wird in folgenden anhand von Ausführungs· beispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei die angegebenen Teile und Prosente auf das Gewicht bezogen sind·

Beispiel 1

Eine Lösung von 1 Seil Tetraäthylaamoniuiihydroxyd in 4- Teilen Wasser wird zu einer lösung von 1_f7 Teilen 5,8-Dichlorchinisarin in 20 Teilen Dimethylformamid sugesetst und 2 Stunden bei T20*C nachgerührt« Bas

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Gemisch wird auf 80⁰C abgekühlt* und 15 Seile einer wässerigen 2n-Sal2säurelö*sung werden hinzugegeben. Sas Gemisch wird dann auf 20°C abgekühlt, und der gefällte Feststoff wird abgefiltert, mit Wasser ge~ vaschen und getrocknet. Die Ausbeute an 1,4,5-Trihydroxy-B-chloranthraciii.non beträgt 1,3 Teile (80$)» wobei das Produkt bei 2300°G schmilzt.

Beispiel 2

Eine Lösung von 8 Seilen Srimethylbenaylai hydroxid in 20 feilen Wasser wird einer Lösung von 1 Teil 5»8~Bicblor-1_%4-diin8thoiyaathrachinon in 100 Seilen Dimethylformamid augegeben und 90 Minuten bei 120⁰C nachgerühmt. Bas Gemisch wird auf 80⁰C abgekühlt, und 5 Seil« einer wässerigen 2n~SalBsäurelBsung werden hinzugegeben. Bas Gemisch wird dann auf 20⁰C abgekühlt, und der gefällte Peststoff wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, Sie Ausbeute an 5-HydiO^-^-chlor-1_t4-dimethoxyajithra·- Chinon beträgt 80%, wobei das Produkt bei 195 ⁰C echmilsst.

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Claims (1)

1. Pat· atanepp'η'ob

   Anthrachinonverbindungen der !Formel

   Cl

   HO 0 OR

   noria R ein Wasserstoff atom oder ein Niederalkylradikal darstellt.

   MTfNTANWMTe . H. f INCKE, DIWMNO. IkIGIK 0IW...IN6. *. STAK«·

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