DE2265779C2 - 5-Chlor-oder 5-Brom-2-amino-3-hydroxypyridin und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
5-Chlor-oder 5-Brom-2-amino-3-hydroxypyridin und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
2-Amino-3-hydroxy-pyridin mit Phosgen in an
sich bekannter Weise zu dem bekannten OxazoIo-[4,5-b]-pyridin-2(3H)-on
umsetzt,
dieses Produkt gemäß dem Verfahren des älteren Patents Nr. 21 31 734 mit Chlor oder Brom chloriert oder bromiert,
dieses Produkt gemäß dem Verfahren des älteren Patents Nr. 21 31 734 mit Chlor oder Brom chloriert oder bromiert,
den Oxazolonring des so erhaltenen 6-Chlor- oder 6-Brom-oxazolo-[4,5-b]-pyridin-2(3H)-ons
in an sich bekannter Weise in wäßrig-alkalischem Medium öffnet und
anschließend das so entstandene N-Carbaminsäure-Derivat in an sich bekannter Weise unter sauren Bedingungen decarboxyliert.
anschließend das so entstandene N-Carbaminsäure-Derivat in an sich bekannter Weise unter sauren Bedingungen decarboxyliert.
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Amino-3-hydroxy-pyridine der allgemeinen Formel
OH
NH,
worin Z Brom oder Chlor bedeutet.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, welches dadurch
gekennzeichnet ist, daß man
a) 2-Amino-3-hydroxy-pyridin mit Phosgen in an sich bekannter Weise zu dem bekannten Oxazolo-[4,5-b]-pyridin-2(3H)-on
umsetzt,
b) dieses Produkt pemäß dem Verfahren des älteren Patents Nr. 21 31 734 mit Chlor oder Brom chloriert
oder bromiert,
c) den Oxazolonring des so erhaltenen 6-Chlor- oder 6-Brom-oxazolo-[4,5-b]-pyridin-2(3H)-ons in an
sich bekannter Weise in wäßrigalkalischem Medium öffnet und
d) anschließend das so entstandene N-Carbaminsäure-Derivat in an sich bekannter Weise unter sauren
Bedingungen decarboxyliert.
Die 5-Chlor- oder S-Brom^-amino-S-hydroxypyridine
der oben angegebenen Formel sind wertvolle Kupplungskomponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen
der allgemeinen Formel
D-N=N
OH
NH2
worin D der Rest einer aromatischen Diazokomponente und Z Chlor oder Brom ist, und deren Schwermetallkomplexen,
insbesondere den Eisen-, Mangan-, Nickel-, Kupfer-, Kobalt- und Chromkomplexen.
Die erfindungsgemäßen 5-Chlor- oder 5-Brom-2-amino-3-hydroxypyridine
unterscheiden sich deutlich von den aus den DE-OSen 19 56 142, 19 48 354, 19 30 492
und 19 24 570 und der FR-PS 20 50 998 bekannten Pyridinen dadurch, daß die DE-OS 19 56 142 z. B. 1-Amino-3-cyano-4-alkyl-6-hydroxypyrid-2-one,
die DE-OS 19 48 354 und die FR-PS 20 50 998 in 1-, 3- und 4-Stellung
gegebenenfalls substituierte 2,6-Dihydroxypyridine und die DE-OSen 19 30 492 und 19 24 570 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin
offenbaren. Mit den erfindungsgemäßen Pyridinen als Kupplungskomponente
sind metallfreie oder metallhaltige Farbstoffe erhältlich, die gegenüber den Farbstoffen mit den bekannten Pyridinen
als Kupplungskomponente reinere Färbungen und brillantere Nuancen ergeben (vgl. DE-PS
22 36 299).
In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Gewichtsteilen und Volumenteilen besteht die gleiche Beziehung
wie zwischen Gramm und cm3.
Darstellung von 5-Chlor-2-amino-3-hydroxypyridin
136 Teile Oxazolo-[4,5-b]-pyridin-2(3H)-on (J. Frazer
und E. Tittenser, J. Chem. Soc.(London) 1957,4625) werden
in 1000 Volumenteilen Dimethylformamid gelöst. Bei 20 bis 25° C leitet man unter Rühren innerhalb zwei
Stunden 74 g Chlor ein, rührt eine Stunde nach und gießt die gelbe Reaktionslösung in 2 Liter Eiswasser.
Das auskristallisierte Produkt wird abfiltriert, mit Eiswasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 140 Teile
6-Chlor-oxazolo-[4,5-b]-pyridin-2(3H)-on in Form gelblicher Kristalle vom Smp. 187-188° (unkorrigiert).
Zur Spaltung des Oxazolonringes werden 140 Teile des erhaltenen Chlorierungsproduktes in eine Lösung von 80 Teilen Natriumhydroxid in 1 Liter Wasser eingetragen. Die Suspension wird hierauf unter Rühren 2 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei eine klare, gelbe Lösung des Natriumsalzes der S-Chlor-S-hydroxypyridin-2-carbaminsäure entsteht.
Zur Spaltung des Oxazolonringes werden 140 Teile des erhaltenen Chlorierungsproduktes in eine Lösung von 80 Teilen Natriumhydroxid in 1 Liter Wasser eingetragen. Die Suspension wird hierauf unter Rühren 2 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei eine klare, gelbe Lösung des Natriumsalzes der S-Chlor-S-hydroxypyridin-2-carbaminsäure entsteht.
Nach Abkühlen auf etwa 70°C wird die alkalisch reagierende Lösung durch Zugabe eines Überschusses an
konzentrierter Salzsäure auf stark mineralsaure Reaktion gestellt. Die zunächst entstehende Suspension der
freien Carbaminsäure wird anschließend 3 Stunden unter Rückfluß gerührt, wobei eine klare, gelbe Lösung
des Hydrochlorids von S-Chlor^-amino-S-hydroxypyridin
entstein.
Zur Isolierung des Produktes wird die Lösung des Hydrochlorids im Eisbad auf 0 bis 30C gekühlt und mit konzentrierter Ammoniaklösung in geringem Überschuß versetzt. Der erhaltene voluminöse Niederschlag wird abfiltriert, mit Eiswasser gewaschen und im Vaku-
Zur Isolierung des Produktes wird die Lösung des Hydrochlorids im Eisbad auf 0 bis 30C gekühlt und mit konzentrierter Ammoniaklösung in geringem Überschuß versetzt. Der erhaltene voluminöse Niederschlag wird abfiltriert, mit Eiswasser gewaschen und im Vaku-
um getrocknet Man erhält 114 Teile 5-Chlor-2-amino-3-liydrox>pyridin in Form schwach gelber Prismen vom
Smp.201 -202° (unkorrigiert).
Wird die Halogenierung anstelle von Chlor mit 176 Teilen Brom vorgenommen, und im übrigen wie oben
verfahren, so erhält man 150 Teile 5-Brom-2-amino-3-hydroxypyridin in Form schwach bräunlicher Kristalle
vom Smp. 204—2050C (unkorrigiert).
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
Claims (2)
1. 2-Amino-3-hydroxy-pyridine der allgemeinen Formel
OH
NH,
worin Z Brom oder Chlor bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
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