DE2103030C3 - Verfahren zur Pigmentbehandlung - Google Patents

Description

CuPc

(SO₂NRR₁),,

(SO₃-H₂ ⁺NRR₁),

!0

•5

20

25 bindung der Formel I eine Verbindung der Formel

CuPc

(SO₂-NHCH₂CH₂OH)₂

-NH₃CH₂CH₂OH)₂

ist.

8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß eine Menge von 5 bis 12£ Gewichts-% der Verbindung der Formel I, bezogen auf das Gewicht des unbehandelten Pigmentes, in das zu behandelnde Pigment eingearbeitet wird.

9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dS das Pigment-Ausgangsmaterial eine Mischung der cc- und /J-Formen von Phthalocyanin-Blau-Pigment ist

10. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 bis 9 erhaltenen Pigmente zum Färben von hochmolekularem organischem Material.

zugibt, worin CuPc den Kupferphthalocyaninrest, der entweder chloriert oder unchloriert ist, bedeutet, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe darstellt und Ri Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe bedeutet, wobei die Alkyl- oder Arylgruppen entweder unsubstituiert oder durch Hydroxyl-, Amino-, Alkylamino- oder Amid-Substituenten substituiert sind und χ und y jeweils 1, 2 oder 3 bedeuten und die Summe von χ und y2,3 oder 4 ist

2. Verfahren nach Anspruch I₁ dadurch gekenn- -to zeichnet, daß das Phthalocyaninpigment Kupferphthalocyanin ist.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die durchschnittliche Teilchengröße des Pigmentes im Bereich von 0,02 bis 1,0 Mikron liegt

4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ein Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, ein Alkylmonocarboxylat mit so

1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, ein Dialkylketon mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkette, ein Alkoxyalkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder der Alkylketten der Alkoxy- und Alkanol-Bestandteile oder ein Alkylenglykol mit

2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylenkette ist.

5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren bei einer Temperatur im Bereich von 50° C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels unter atmosphärischem Druck durchgeführt wird,

6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von Lösungsmittel zu Pigment im Bereich von 5 bis 10 Gewichtsteilen Lösungsmittel pro Gewichtsteil Pigment liegt.

7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Ver- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Pigmentbehandlung und insbesondere ein Verfahren zur Behandlung von Pigmenten, mit Hilfe dessen ein Pigment hergestellt wird, das eine bessere Helligkeit bzw. Leuchtkraft und verbesserte Fließeigenschaften aufweist

In der britischen Patentschrift 1140 836 ist ein Verfahren zur Behandlung eines Metallphthalocyanin-Blau-Pigmentes beschrieben, das darin besteht, daß man das Phthalocyanin-Blau-Pigment in trockener Pigmentform mit einem polaren aliphatischen Lösungsmittel, das mindestens teilweise mit Wasser mischbar ist vermischt und das Lösungsmittel von dem behandelten Pigment abtrennt. Mit Hilfe dieser Lösungsmittelbehandlung wird eine wesentliche Verbesserung der Leuchtkraft oder Helligkeit des behandelten Pigments erzielt.

Es wurde nun gefunden, daß, wenn man dieses Lösungsmittelbehandlungsverfahren mit der Zugabe eines besonderen Kupferphthalocy&r.ins, das Sulfonamidgruppen aufweist, zu dem Metallphthalocyanin-B!pu kombiniert, man ein Pigment herstellen kann, das zusätzlich zu verbesserter Helligkeit und Leuchtkraft wesentlich verbesserte Fließeigenschaften, insbesondere in Druck- und Schreibflüssigkeiten, aufweist.

Demgemäß wird durch die vorliegende Erfindung ein Verfahren geschaffen, durch das man ein Pigment mit verbesserter Helligkeit, Glanz, Transparenz und Fließeigenschaften erhält, bei dem man ein Metallphthalocyanin-Blau-Pigment in trockener Pigmentform mit einem polaren aliphatischen Lösungsmittel, das mindestens teilweise mit Wasser mischbar ist, behandelt und das Lösungsmittel von dem behandelten Pigment abtrennt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zu dem Metallphthalocyanin-Blau-Pigment, bevor man es mit dem Lösungsmittel in Kontakt bringt, währenddem man es behandelt oder nachdem es von dem Lösungsmittel abgetrennt wurde, eine geringe Menge

eines Kupferphthalocyaninderivetes der folgenden allgemeinen Formel

CuPc

(SO₂NRRi),,

(D

(SO₃--H₂ ⁺NRR₁),

IO

zugibt, worin Cu Pc den Kupferphthalocyaninrcst darstellt, der entweder chloriert oder unchloriert ist, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe und Ri Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe bedeuten, wobei die Alkyl- oder Arylgruppen entweder unsubstituiert oder durch Hydroxyl-, Amino-, Alkylamino- oder Amid-Substituenten substituiert sind, und χ und y jeweils 1,2 oder 3 bedeuten und die Summe von χ und y2,3 oder 4 beträgt

Das Phthalocyaiiin-Blau-Pigment kann ein Kupfer-, Kobalt-, Zink-, Cadmium-, Nickel· oder ein anderes Übergangsmetall-Phthalocyanin sein und kann Halogen, insbesondere Chlor, in dem Phthalocyaninmolekül enthalten. Kupferphthalocyanin, das gegebenenfalls bis zu 20 Gewichts-% Chlor enthält, ist bevorzugt Das Pigment kann z. B. bei den Kupferkomplexen ein Phthalocyanin-Blau entweder in der «- oder jS-Form sein oder als Mischung der zwei Kristallformen vorliegen.

Das Metallphthalocyanin-BIau-Pigment-Ausgangsmaterial, das mit den Lösungsmittel behandelt wird, und das Derivat der Formel I liejvin in trockener Pigmentform vor. Jedes übliche Konditionierungsverfahren zur Umwandlung von rohem Awsgangsmaterial, das nicht in Pigmentform vorliegt, zu einem Material in Pigmentform kann verwendet werden. In einer bevorzugten Ausführungsform wird trockenes rohes Material in die Pigmentform überführt durch Vermählen mit einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalz einer organischen oder anorganischen Säure, wobei organische Säuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Essigsäure, und als anorganische Säuren Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure oder eine Mischung derartiger Säuren bevorzugt sind Besondere Salze, die vorteilhafterweise während des Vermahlens vorhanden sind, schließen daher Natriumchlorid, Calciumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumsulfat, Magnesiumsulfat, Natriumacetat und Calciumacetat ein. Der Anteil des Metallsalzes, der in der Vermahlungsbehandlung verwendet wird, liegt wünschenswerterweise im Bereich von 50 bis 1000 Gewichts-%, bevorzugter im Bereich von 200 bis 500 Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht des rohen Metallphthalocyanin-Ausgangsmaterials. Die Mahlbehandlung kann durchgeführt werden, indem man lediglich trockenes rohes Material und Metallsalz verwendet, oder sie kann in Anwesenheit einer geringen Menge eines organischen Lösungsmittels, z. B. einem Kohlenwasserstoff oder einem organischen Amin, insbesondere Toluol oder Xylol oder Dimethylanilin oder Diäthylanilin, durchgeführt werden,

In anderen, weniger bevorzugten Ausführungsformen kann das rohe, nicht in Pigmentform vorliegende Phthalocyaninmaterial in die Pigtnentform überführt werden, indem man durch Vermählen, z. B. in einer b> Kieselmühle, in Anwesenheit eines Dispergiermittels, das kationisch, anionisch oder nicht-ionisch sein kann, eine Dispersion oder Paste des rohen Materials in Wasser herstellt und danach das yermahlene Material trocknet. Das rohe Phthalocyaninmaterial kann andererseits durch Bilden einer Paste in saurem Medium in die Pjgmentfonn Oberführt werden, insbesondere durch Verrühren mit konzentrierter Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur durch Eingießen der gerührten Säuremischung in Wasser, Abtrennung des Pigmentes und Freiwaschen des Pigmentes von der Säure.

Obwohl das Pigment-Ausgangsmaterial, das durch das erfindungsgemäße Verfahren behandelt werden soll, in jeder Pigmentform vorliegen kann, ist es vorteilhaft, eine Form zu verwenden, bei der die durchschnittliche Pigmentteilchengröße im Bereich von 0,02 bis 1,0 Mikron liegt

Das polare aliphatische Lösungsmittel, mit dem das Pigment behandelt wird, ist eines, das wenigstens teilweise mit Wasser mischbar ist

Geeignete Lösungsmittel schließen ein Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, z. B. Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol und n-Butanol; Alkylmonocarboxylate mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkyikette, z.B. Aikylester von Alkancarbonsäuren, insbesondere Äthylacetat; Dialkylketone mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkette, z.B. Aceton, Methylethylketon oder Diäthylketon; Alkoxyalkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkette der Alkoxy- und Alkanol-Bestandteile, z. B. 2-Methoxyäthanol oder 2-Äthoxyäthanol; oder Alkylenglykole mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylenkette, z. B. Äthylenglykol oder Diäthylenglykol.

Das Lösungsmittel kann gewünschtenfalls gelöstes Wasser in einer Menge enthalten, die nicht !ausreicht, um die Auftrennung in zwei Phasen zu bewirken, und kann daher wäßriges Äthanol (z. B. Industrie-Brennspiritus), eine azeotrope Mischung aus Äthanol und Wasser oder eine azeotrope Mischung aus Isopropanol und Wasser sein, wobei das Alkanol in jedem Fall der Hauptbestandteil ist

Die Behandlung des Pigmentes mit atm Lösungsmittel kann mit einer Vielzahl von Bedingungen durchgeführt werden, wobei die besondere Temperatur und der Druck, unter denen die Behandlung durchgeführt wird, und die Zeit, während der das Pigment und das Lösungsmittel miteinander in Kontakt gebracht werden, von der Art des Pigmentes und des Lösungsmittels abhängen, und die derart ausgewählt werden, daß eine optimale Verbesserung der Pigmenteigenschaften erreicht wird.

Obwohl das Pigment vorzugsweise mit dem Lösungsmittel bei einer Temperatur im Bereich von 10°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels bei dem angewandten Druck behandelt wird, ist eine Temperatur von 50°C bis zum Siedepunkt besonders bevorzugt, wenn die Behandlung bei atmosphärischem Druck durchgeführt wird. Obwohl ein überatmosphärischer Druck gewünschtenfalls angewandt werden kann, wenn z. B. das verwendete Lösungsmittel bei der gewählten Behandlungstemperatur hoch flüchtig ist, ist es im allgemeinen beqem, das Pigment mit dem Lösungsmittel bei atmosphärischem oder im wesentlichen atmosphärischem Druck zu behandeln.

Der Anteil des Lösungsmittels, mit dem das Pigment bei dem Verfahren behandelt wird, im Verhiiltnis zu dem Pigment, liegt vorzugsweise in dem Bereiclh von 0,5 bis 20 Gewichtsteile pro Gewichtsteil Pigment, wobei ein Verhältnis von I bis 15 und vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsteile Lösungsmittel pro Gewichtsteil Pigment

besonders bevorzugt ist. Wenn das Verhältnis von Lösungsmittel 7» Pigment oberhalb des bevorzugten Bereiches liegt, wird keine weitere bemerkenswerte Verbesserung der Pigmenteigenschaften des behandelten Pigmentes erzielt Wenn das Verhältnis von s Lösungsmittel zu Pigment unterhalb des bevorzugten Bereiches liegt, ist die Leuchtkraft oder Helligkeitsstärke des behandelten Pigments der des gleichen Pigmentes unterlegen, das mit einer Menge an Lösungsmittel im bevorzugten Bereich behandelt wurde

Nach der Behandlung des Pigmentes mit dem Lösungsmittel kann das Lösungsmittel abgetrennt werden, z. B. durch Filtrieren oder Abzentrifugieren des behandelten Pigmentes. Ein weiteres Waschen des behandelten Pigmentes ist im algemeinen nicht notwendig und kann gegebenenfalls eine schädliche Wirkung auf die verbesserten Pigmenteigenschaften ausüben, wenn das behandelte Pigment jedoch z. B., um Äthylenglykol oder ein anderes hochsiedendes Lösungsmittel zu entfernen gewaschen wird, wird es Vorzugs- weise mit Wasser oder mit Aceton/fsopropano! oder einem anderen niedrigsiedenden Lösungsmittel, mit dem das hochsiedende Lösungsmittel mischbar ist, gewaschen.

Das Pigment, das behandelt wird, kann in Form einer Mischung des Metallphthalocyanin-BIaus mit einem Salz, insbesondere der Mischung, die sich bei der Herstellung des Farbstoffes in Pigmentform durch Vermählen mit dem Salz ergibt, vorliegen; die Mischung aus dem organischen Lösungsmittel und dem Pigment wird dann vorzugsweise durch Vermischen mit einer genügenden Menge Wasser um das vorhandene Salz zu lösen, behandelt, dann wird das organische Lösungsmittel von der entstehenden flüssigen zweiphasigen Mischung abdestilliert und das als Rückstand erhaltene Pigment abfiltriert oder anderweitig abgetrennt und mit Wasser gewaschen, bis es salzfrei ist

Die Substituenten R und Ri der Kupferphthalocyaninderivate der Formel I können jeweils eine cyclische oder acyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, ζ. Β. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Octyl-, Decyl-, Hexadecyl-, Octadecyl- oder Eicosylgruppe bedeuten, stellen jedoch vorzugsweise Äthylgruppen dar. Alternativ können eine oder beide Gruppen R und Ri einen Arylrest, insbesondere einen Phenylrest, darstellen.

Diese Alkylgruppen können unsubstituiert sein, sind jedoch wünschenswerterweise durch einen oder mehrere Substituenten, verzugsweise durch einen Substituen- ten, substituiert, der eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, eine Amidgruppe oder am bevorzugtesten eine Hydroxylgruppe ist

Von den Kupferphthalocyanderivaten der Formel I sind diejenigen Derivate bevorzugt bei denen Ri Wasserstoff bedeutet und R eine Alkylgruppe mit I bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert ist, darstellt und bei denen χ und y jeweils 2 bedeuten. Ein besonders bevorzugtes Derivat der Formel I besitzt die folgende Formel

Cu Pi

(SO₂-NHCH₂CH₂OH)₂

(SO., NII₁CH₂CH₂OH)₂

(II)

Die Kupferphthalocyaninderivate der Formel I können z, B, hergestellt werden, indem man Kupferphthalocyanin, das χ Sulfonsäuregruppen und y Sulfonylchloridgruppen aufweist mit 2 bis 4 Molekülen eines Amins RNHRi, worin x, y, R und Ri die oben angegebene Bedeutung besitzen, oder mit einer Mischung derartiger Amine umsetzt

Bis zu 20 Gewichts-%, vorzugsweise 5 bis 12,5 Gewichts-% des Kupferphthalocyaninderivats der FormeT I₁ bezogen auf das Gewicht des unbehandelten Metallphthalocyanins, können in das letztere eingearbeitet werden. Mengen, die höher liegen als die angegebenen Bereiche, ergeben weniger wünschenswerte grünere Ergebnisse und Mengen von weniger als 5% sind weniger wirksam bei der gewünschten Verbesserung der Pigmenteigenschaften.

Das Kupferphthalocyaninderivat der Formel I kann während irgendeiner der verschiedenen Stufen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren durchlaufen werden, eingearbeitet werden. Zvi Beispiel kann das Derivat der Formel I während irgendeiner Konditionierungsstufe, wie z. B. beim Salz-Vermählen des rohen Ausgangsmaterials, während der Behandlung mit dem Lösungsmittel oder nach der Abtrennung des Lösungsmittels eingearbeitet werden.

Obwohl das Ausmaß der Verbesserung der Pigmenteigenschaften, die durch das erfindungsgemäße Verfahren erreicht wird, in gewissem Maße von dem behandelten Pigment dem verwendeten Lösungsmittel und den Behandlungsbedingungen abhängt, kann insbesondere bei Gummidruckflüssgkeiten auf der Basis von Polyamid oder Nitrocellulose eine Verbesserung des Glanzes und der Transparenz als auch bis zu etwa 25% in Hinsicht auf die Pigmentstärke oder -helligkeit (auch als »Reinheit« bezeichnet) des Pigmentes erzielt werden.

Obwohl das erfindungsgemäße Verfahren unter Verwendung jedes Phthalocyanin-»Blau-Pigmentes« in trockener Pigmentform durchgeführt werden kann, kann das Verfahren mit besonderem Vorteil gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung durchgeführt werden, bei dem man als Ausgangsmaterial eine Mischung der «- und .fl-Formen von Phthalocyanin-Blau verwendet; bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens mit derartigen Mischungen kann das Pigment in ein Phthalocyanin-Blau überführt werden, das im wesentlichen in der /?-Form vorliegt In dieser Weise können Phthaiocyanin-Blau-Pigmente in der 0-Form mit hoher Pigmentstärke hergestellt werden.

Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung weiter erläutern. Gewichtsteile stehen im selben Verhältnis zu Volumenteilen wie kg/I. Teile und i'rozentgehalte sind auf das Gewicht bezogen, wenn nicht anders angegeben.

Beispiel 1

25 Teile rohes /J-Kupferphthalocyanin wurden mit 45 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat vermählen, bis das Phthalocyanin in Pigmentform vorlag. Die Pigment/Salz-Mischung wurde c'cnn zu ,150 Teilen Isopropanol gegeben und die Mischung 4 Stunden am Rückfluß gehalten. Dann wurden 250 Teile Wasser zu der Mischung gegeben und das Lösungsmittel durch Destillation

abgetrennt. Dann wurden 2,5 Teile einer Verbindung der folgenden Formel

(SOj-NHCH₂CH₂OII),

Cu Pc (II)

\
(SO., NH₁CH₂CH₂OH),

gelöst in 250 Teilen Wasser, zugegeben und der pH-Wert der Mischung durch Zugabe von Chlorwasserstoffsäure auf 1.0 abgesenkt. Nach 30minütigem Rühren bei 60 C wurde die Suspension filtriert, mit Wasser von löslichen Salzen freigewaschen und bei 60"C getrocknet.

Das so hergestellte figment zeigte ausgezeichnete Helligkeit und Fließeigenschaften in Polyamid- und Nitrocellulose-Gummidruckflüssigkeiien. Im Gegensatz dazu, zeigte ein Pigment, das nach dem gleichen Verfahren, jedoch ohne Zusatz der Verbindung der Formel Il hergestellt worden war. schlechtere Fließcigenschaften.

El e i s ρ i e 1 2

25 Teile chloriertes Kupfcrphthalocyanin, das 2.0 Gewichts-°'o Chlor enthielt, wurden mit 54,5 Teilen hydratisieren! Calciumchlorid. 15.5 Teilen wasserfreiem Calciumchlorid und 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat 8 Stunden vermählen. Die Salz/Pigment-Mischung wurde dann zu 33 3 Teilen Isopropanol gegeben und das Ganze 4 Stunden am Rückfluß erhitzt.

2.5 Teile der Verbindung der folgenden Formel

CuPc

ISO- MICH-CH₁OII),

ISO, \H,C)|.CH₂OH)-

m 250 Teilen Wasser wurden langsam zugegeben und das Lösungsmittel nach und nach durch Destillation abgetrennt. Dann wurden 10 Teile konzentrierter C hlnrwassrrstoffsäiire zugesetzt, und nach 30minütieem Rühren bei 60'C wurde die Aufschlämmung abfiltriert. mit heißem Wasser von löslichen Salzen freigewaschen und bei 60^: C getrocknet.

Das hergestellte Pigment hatte eine gute Helligkeit und gute Fließeigenschaften in Polyamiddruckflüssigkeiien.

Beispiel 3

50 Teile eine:· Kupferphthalocyanins. hergestellt durch Säurepasten-Konditionierung, wurden zu 500 Teilen Aceton gegeben und die Mischung gerührt und 4 Stunden unter Rückflußbedingungen erhitzt Dann wurden 100 Teile Natriumsulfat, gelöst in 500 Teilen Wasser, zugegeben und das Aceton durch Destillation von der Mischung abgetrennt. Es wurden 5 Teile der Verbindung der Formel

(SO₂NHCH₂CH₂OH)₂

CuPc

(H)

(SO₃" NH₃CH₂CH₂OH)₂

gelöst in 50 I eiien Wasser, zugegeben and der pH-Wert der Mischung durch Zusatz von Chiorwasserstoffsäure

auf 1.0 gesenkt. Die Aufschlämmung wurde abfillricrl. gewaschen und bei 6O⁰C getrocknet.

Das entstandene Pigment hatte weit bessere Flieüeigcnschaftcn in einer Polyamiddruckflüssigkeit als eine ähnliche Verbindung, die gemäß einer ähnlichen Verfahrensweise, jedoch ohne Zusatz der Verbindung der Formel II, hergestellt worden war.

Line ähnliche Verbesserung der F'ließeigenscl aflci wurde erfindungsgemäß erzielt, indem man ca¹ in Beispiel 3 beschriebene Verfahren verwendet. jc< och anstelle der Verbindung der Formel Il eine Verbindung einsetzte, die hergestellt worden war durch Umsetzung von I Mol Kupferphthalocyanin. das zwei Sulfonsäure gruppen und zwei Sulfonylchloridgruppcn aufwies, mn 2 Mol 2-Äthylhcxylamin und 2 Mol n-Butylamin.

Beispiel 4

25 Teile rohes /f-Kupferphihalocyanin und 3.3 Teile der Verbindung der Forme!

CuP'

(SO₂NIICH₂(II:' »III,

ISO., NH₁CH₂CH₂OH)₂

wurden mit 70 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 5 Teilen -asserfreiem Natriumacetat vermählen. Diese Mischung wurde dann zu 333 Teilen Isopropanol gegeben und das Ganze während 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. 250 Teile Wasser wurden dann zugegeben und das Isopropamil durch Destillation abgetrennt. Der pH-Wert der Aufschlämmung wurde durch Zugabe von Chiorwasserstoffsäure auf 1.0 gesenkt, und die Aufschlämmung wurde filtriert, der Filterkuchen mit heißem Wasser gewaschen, bis er frei von löslichen Salzen war, und dann bei 60^cC getrocknet. Das hergestellte Pigment hatte gute Fließeigenschaften in Polyamiddruckflüssigkeiten.

Beispiel 5

25 Teile rohes ß-Kupferphthalocyanin wurden mit 70 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Nalriumacetat vermählen, bis es in Pigentform übergeführt worden war. Die Pigment/Salz-Mischung wurde in 333 Teile Isopropanol. das 3.3 Teile der Verbindung der Formel II enthielt, wie in Beispiel 1 angegeben, eingerührt, und die Mischung wurde 4 Stunden unter Rückflußbedingungen erhitzt. Dann wurden 250 Teile Wasser zugegeben und das Lösungsmittel durch Destillation abgetrennt. Nach Ab' -nken des pH-Wertes der Mischung auf 1,0 durch Zugabe von Chiorwasserstoffsäure wurde die Aufschlämmung filtriert, der Filterkuchen mit heißem Wasser gewaschen und bei 60° C getrocknet.

Das entstandene Pigment hatte gute Fließeigenschaften in Polyamid- und Nitrocellulose-Druckflüssigkeiten.

Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man das in Beispiel 5 angegebene Verfahren durchführt, jedoch unter Ersatz der Verbindung der Formel II durch eine Verbindung der folgenden Formel

(SO₂NHQHo)₂

CuPc

₃-NH₃QH₉J₂

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung eines Pigmentes, bei dem man ein Metallpbthalocyanin-BIau-Pigment in trockener Pigmentform mit einem polaren aliphatischen Lösungsmittel, das mindestens teilweise mit Wasser mischbar ist, behandelt und das Lösungsmittel von dem behandelten Pigment abtrennt, dadurch gekennzeichnet, daß man zu dem Metaüphthalocyanin-Blau-Pigment, bevor man es mit dem Lösungsmittel in Kontakt bringt, während der Behandlung oder nachdem es von dem Lösungsmittel abgetrennt wurde, eine geringe Menge eines Kupferphthalocyaninderivates der folgenden Formel