DE2223018C3 - Verfahren zur Herstellung von Indol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Indol

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DE2223018C3
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Germany
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indole
aniline
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diphenylaminoethane
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Pietro Dr. Moggi
Ugo Dr. Romano
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SnamProgetti SpA
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SnamProgetti SpA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
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    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
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Description

J0
J5
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Indol, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1,1-Diphenylaminoäthan der Formel
CH3
N—C —N
I I I
HHH
das mit einem Molverhältnis von 1:20 mit Toluol vermischt ist, in gasförmigem Zustand in Anwesenheit von Siliciumdioxyd bei einer Temperatur von 630° C und einer Berührungszeit von 4 Sekunden pyrolysiert.
Ein Verfahren zur Herstellung von Indol und seinen Homologen ist aus der deutschen Patentschrift 10 82 265 bekannt. Dabei werden Formamidine mit einem A'Ikalialkoholat erhitzt, und das erhaltene Alkalisalz wird mit Wasser zur Freisetzung des Indols behandelt. Bei dem als Ausgangsprodukt verwendeten Formamidin handelt es sich um eine in mehrstufiger Verfahrensweise herzustellende Verbindung, die ebenso wie das eingesetzte Alkalimetallalkoholat, das auch getrennt hergestellt werden muß, sehr kostspielig ist.
Im Gegensatz hierzu handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren um eine einfache und billige, im industriellen Maßstab durchführbare Methode zur Herstellung von Indol.
»Aus Chemical Abstracts, Band 63, 1965, Spalte 11 47^g ist es bekannt, Indol nach einer katalytischen Methode aus Anilin und Äthylen bei hohen Temperaturen umzusetzen. Jedoch weist diese Methode den Nachteil auf, daß nicht umgesetztes Anilin bei den angewandten Reaktionsbedingungen zerstört wird, so daß keine weiteren Ausbeuteverbesserungen durch Wiedereinsatz des Anilins erzielt werden können. Dies wird jedoch durch das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht, wo das als Nebenprodukt gebildete Anilin nicht zerstört wird und zur Synthese der Ausgangsmaterialien zurückgeführt werden kann, wo
4r,
-in durch die Ausbeute des gewünschten heterocyclischen Endprodukts gesteigert werden kann.«
Das erfindungsgemäße Verfahren beruht auf einer einfachen Pyrolyse von 1,1-Diphenylaminoäthan, das seinerseits leicht durch Umsetzung von Acetaldehyd mit Anilin in einem Eisbad hergestellt werden kann (Chem. Rev. 26, 318—1940), einer Umsetzung, die quantitativ verläuft. Darüber hinaus sind die eingesetzten Materialien sehr billig, und eine Reinigung des 1,1-Diphenylaminoäthan ist nicht notwendig; vielmehr kann seine Herstellung in Toluol erfolgen, das bei der Pyrolyse als Verdünnungsmittel eingesetzt wird.
Der Reaktionsdruck kann sich über einen weiten Bereich, d. h. von einigen wenigen mm Hg bis zu 10 Atmosphären erstrecken, obwohl man vorzugsweise die Reaktion bei Atmosphärendruck dt'rchführt.
Die Reaktion wird ohne Sauerstoff oder ein Oxydationsmittel durchgeführt. Wenn man die Reaktionstemperatur jedoch senken will, kann man Luft oder irgendein Gas, das ein schwaches Oxydationsmittel ist, einsetzen. Das Molverhältnis zwischen Luft oder dem schwach oxydierenden Gas und der zu pyrolysierenden organischen Verbindung liegt, um eine Verbrennung des Reagenz zu vermeiden, nicht höher als 20:1.
Unter der Berührungszeit soll das Verhältnis zwischen dem Volumen des Reaktionsgefäßes, in dem die Reaktion abläuft, und dem Gesamtfluß des gasförmigen Beschickungsmaterials unter den Reaktionsbedingungen verstanden werden.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern.
Beispiel
In ein Reaktionsgefaß aus rostfreiem Stahl mit einem inneren Durchmesser von 3,81 cm wurden 526 g Siliciumdioxyd eingeführt, das durch Versprühen und Extrusion aus einem Sol aus kolloidalem Siliciumdioxyd hergestellt worden war, das 30 Gew.-% SiO2 enthielt und mit 0,25 Gew.-% NH3 stabilisiert worden war.
Das so erhaltene Katalysatorbett besaß eine Länge von 0,5 m. Dann wurde 1,1-Diphenylaminoäthan, das mit einem Molverhältnis von 1 :20 mit Toluol vermischt worden war, bei 6300C und einer Berührungszeit von 4 Sekunden eingeführt.
Die, Analyse des Reaktorabstroms zeigte f aie quantitative Umwandlung des Ausgangsproduktes mit einer Selektivität von 23% für Indol und 100% für Anilin; das Indol und Anilin wurden durch Destillation im Vakuum voneinander getrennt; der Schmelzpunkt des erhaltenen Indols betrug 52° C.
Die in dem Beispiel angegebene Umwandlung und Selektivität besitzen folgende Definitionen:
Mol umgesetztes 1,1-Diphenylaminoathan ,..
Umwandlung = -r^—; ?-=7r —^—:——. χ 100
Mol zugefuhrtes 1,1-Dipnenylaminoathan
o ...... f.. ... Mol gebildetes Indol
Selektivität fur Indol = Ίτ-Γ-j j—:—rr-r— χ 100
Mol umgesetztes 1,1-Diphenylaminoathan
_ , , . . , .... Mol gewonnenes Anilin ,„_
Selektivität fur Anilin = τ.—j j—:—r-r— χ 100
Mol umgesetztes 1,1-Diphenylaminoathan

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Indol, d adurch gekennzeichnet, daß man ί 1,1-Diphenylaminoäthan, das mit einem Mol verhältnis von 1 :20 mit Toluol vermischt ist, in gasförmigem Zustand in Anwesenheit von Siliciumdioxyd bei einer Temperatur von 630° C und einer Berührungszeit von 4 Sekunden pyrolysiert. u>
DE2223018A 1971-05-13 1972-05-10 Verfahren zur Herstellung von Indol Expired DE2223018C3 (de)

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IT24466/71A IT941402B (it) 1971-05-13 1971-05-13 Procedimento per la preparazione di composti eterociclici azotati del gruppo dell indolo o della chinolina

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DE2223018B2 DE2223018B2 (de) 1979-02-08
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DD (1) DD104296A5 (de)
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ES (1) ES402959A1 (de)
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US3847937A (en) 1974-11-12
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PL84738B1 (de) 1976-04-30
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