PL84738B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL84738B1 PL84738B1 PL1972155304A PL15530472A PL84738B1 PL 84738 B1 PL84738 B1 PL 84738B1 PL 1972155304 A PL1972155304 A PL 1972155304A PL 15530472 A PL15530472 A PL 15530472A PL 84738 B1 PL84738 B1 PL 84738B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- indole
- silica
- pyrolysis
- diluent
- Prior art date
Links
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 for example Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSTSUTMIORLRIN-YFHOEESVSA-N (2z)-2-(phenylhydrazinylidene)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=N\NC1=CC=CC=C1 CSTSUTMIORLRIN-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- AZINJOAUEDYASP-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n'-diphenylethane-1,1-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(C)NC1=CC=CC=C1 AZINJOAUEDYASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDSPNGGVEIUMHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylindole Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(C)=CC2=C1 PDSPNGGVEIUMHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 2-metylindole Natural products C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPKBCLZFIYBSHK-UHFFFAOYSA-N 5-methylindole Chemical compound CC1=CC=C2NC=CC2=C1 YPKBCLZFIYBSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONYNOPPOVKYGRS-UHFFFAOYSA-N 6-methylindole Natural products CC1=CC=C2C=CNC2=C1 ONYNOPPOVKYGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 description 1
- 238000006641 Fischer synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1C MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia indolu, cennego zwiazku heterocyklicznego.Znanych jest wiele sposobów wytwarzania indolu z róznych surowców z ewentualnym stosowaniem róznych katalizatorów. Na oigól sa to syntezy wie¬ loetapowe a substraty do tych reakcji sa drogie.Na przyklad w syntezie Fischera jako substrat sto¬ suje sie fenylohydrazon kwasu pirogronowego, na który dziala sie chlorkiem cynku i nastepnie otrzy¬ many w wyniku tej reakcji kwas indokarfoolksy- lowy-2 poddaje sie redukcji. W innym sposobie wytwarzania indolu i jego homologów, opisanym w opisie patentowym RFN nr 1 082 265, jako substraty stosuje sie formamidyny, przy czym indol wytwarza sie z N-foimylo-o-toluidyny.Wada znanych sposobów wytwarzania indolu jest koniecznosc stosowania drogich surowców i wielo- etapowosc procesu.Wedlug wynalazku indol wytwarza sie z l,l'-dwu- fenyloaminoetanu. Substrat ten jest tani. Wytwarza sie go z latwoscia znanym sposobem w niskiej tem¬ peraturze na 'drodze reakcji aminy aromatycznej z aldehydem alifatycznym lulb na drodze reakcji sodowej pochodnej aminy aromatycznej z dwuchlo- rowcopochodna weglowodoru alifatycznego, w któ¬ rej oba atomy chlorowca przylaczone sa do jedne¬ go a'tomu wegla.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze 1,1'- -dwufenyloaminoetan poddaje sie pirolizie, ewen¬ tualnie w obecnosci katalizatora w temperaturze 2 300—800°C, korzystnie 500—700°C, pod cisnieniem od kilku mm Hg do kilku atmosfer (np. 10 atm) korzystnie pod cisnieniem atmosferycznym.Zwiazek poddawany pirolizie ewentualnie roz- ciencza sie rozcienczalnikiem obojetnym w warun¬ kach reakcji. Mozna stosowac rózne rozcienczalni¬ ki takie jak para wodna, dwutlenek wegla, tlenek wegla, azot, lub trwaly w warunkach reakcji we¬ glowodór. Korzystnym rozcienczalnikiem jest toluen. io Reakcje prowadzi sie zasadniczo bez dostepu tlenu lub czynników utleniajacych, lecz w przypad¬ ku, gdy korzystne jest obnizenie temperatury mozna stosowac powietrze lub gaz o slabych wla¬ snosciach utleniajacych. Dla zapobiezenia spalaniu reagenta stosunek molowy powietrza lub gazu o slabych wlasciwosciach utleniajacych do reagenta nie powinien byc wiekszy niz 20:1.Reakcje mozna prowadzic bez stosowania kata¬ lizatora, lub w obecnosci katalizatora. Jako featali- zator mozna stosowac krzemionke, tlenek glinu, glinokrzemiany, tlenki lub mieszaniny tlenków me¬ tali grup III, IV, V, VI, VIII ukladu okresowego pierwiastków. Szczególnie korzystnym katalizatorem jest krzemionka.Reakcje pirolizy prowadzi sie w reaktorach do których substrat wprowadza sie w fazie gazowej, przy czym korzystnie substrat wprowadza sie do rozcienczonego rozcienczalnika, równiez w fazie gazowej.Czas kontaktu, rozumiany jako stosunek miedzy 84 73884 738 3 objetoscia reaktora, w którym zachodzi reakcja a calkowitym przeplywem objetosciowym mieszaniny W podanych przykladach konwersja i selektyw¬ nosc maja nastepujace znaczenia: Konwersja= liczba moli przereagowanego l,r-dwufenyloaminoetanu liczba moli wprowadzonego l,r-dwufenyloaminoetanu X100 selektywnosc do indolu = liczba moli otrzymanego indolu liczba moli przereagowanego l,r-dwufenyloaminoetanu X100 liczba moli odzyskanej aniliny selektywnosc do aniliny = — liczba moli przereagowanego l,r-dwu*fenyloaminoetanu X100 w fafcie glzdwej; w waftlikach reakcji wynosi 0,01— —20t sekund, korzystnie 0,1—10 sekund. Reakcja prcei^jy^fa^g^w£E^i^m indolu oraz aromatycz- JaKwynikaz powySBzych przykladów konwersja substratu jest calkowita. Po zakonczeniu reakcji uzyskuje sie tylko indol i aniline. Wydajnosc re¬ akcji jest równa selektywnosci podanej w przykla¬ dach.Utworzona aniline odzyskuje sie i wykorzystuje do wytwarzania substratu itj. l,r-dwufenyloamino- etanu.Ponizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wy¬ nalazku.Przyklad I. Do reaktora ze stali nierdzew¬ nej o srednicy wewnetrznej 38,4 mim wprowadzo¬ no *l,r-dwutfenyloaminoetan w mieszaninie z to¬ luenem, który stanowil rozcienczalnik, w stosunku molowym 1:18. Reaktor utrzymywano w tempera¬ turze 580°C, a czas kontaktu wynosil 2,5 sekundy.Osiagnieto 100% konwersje l,r-dwu.fenyloamino- eftanu przy selektywnosci 5% indolu i 80% aniliny.Przyklad II. Do reaktora opisanego w przy¬ kladzie I wprowadzono 526 g krzemionki przygo¬ towanej na drodze atomizacji i wytlaczania zelu krzemionkowego o zawartosci 30% wagowych SiOz stabilizowanej NH3 w ilosci 0,25% wagowych (krze¬ mionka Dudox A.S.). Przez zloze tak otrzymanego katalizatora o grubosci 0,5 m przepuszczano 1,1'- -dwulfenyloaminoetan w mieszaninie z toluenem w stosunku molowym 1:20, w temperaturze 630°C.Czas kontaktu wynosil 4 sekundy.Analiza wycieku z reaktora wykazala calkowita konwersje surowca przy selektywnosci reakcji 23% indolu i 100% aniliny.Ze wzgledu na znaczna prostate procesu i niska cene surowców, wziawszy pod uwage mozliwosc ponownego uzycia aniliny do wytwarzania substra¬ tu, proces moze znalezc szerokie zastosowanie.W analogiczny sposób jak indol mozna, wytwa¬ rzac inne zwiazki heterocykliczne np. chinoline z l,r-dwutfenyloaminopropanu lub l,l'-dwu/o-metylo/- fenyloamiinoetanu, '2-metyloindol z ^^'-dwufenylo- aminopropanu, 5-metyloindol z l^-dwu/lp-metylo/- fenyloetanu, 2-metylochinoline z 2,2'-dwufenylo- amino-n-butanu i podobne. PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 15 1. Siposób wytwarzania indolu znamienny tym, ze l,r-dwufenyloaminoetan poddaje sie reakcji piro¬ lizy ewentualnie w obecnosci katalizatora i roz¬ cienczalnika w temperaturze 300-^800°C, korzystnie 500—700°C, pod cisnieniem od kilku mm Hg do 20 10 atm, korzystnie pod cisnieniem atmosferycznym.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze poddawany pirolizie zwiazek rozciencza sie rozcien¬ czalnikiem trwalym w warunkach reakcji, takim jak para wodna, dwultlenek weigla, tlenek wegla, 25 azot lulb weglowodór.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny- tym, ze jako rozcienczalnik stosuje sie toluen.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pirolize prowadzi sie w obecnosci katalizatora ta-^ 30 kiego jak np. krzemionka, tlenek g!Mnu, glinokrze- miany lub mieszanina tlenków.
5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie krzemionke.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 pirolize prowadzi sie bez uzycia katalizatora.84 738 R. ? RJ /vKs i.. 'v\ V^ CHL N—C—N ^2 °* R A/ R< Wzdr i PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24466/71A IT941402B (it) | 1971-05-13 | 1971-05-13 | Procedimento per la preparazione di composti eterociclici azotati del gruppo dell indolo o della chinolina |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL84738B1 true PL84738B1 (pl) | 1976-04-30 |
Family
ID=11213629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972155304A PL84738B1 (pl) | 1971-05-13 | 1972-05-11 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3847937A (pl) |
| AT (1) | AT325615B (pl) |
| BE (1) | BE783335A (pl) |
| CA (1) | CA977349A (pl) |
| CH (1) | CH563363A5 (pl) |
| DD (1) | DD104296A5 (pl) |
| DE (1) | DE2223018C3 (pl) |
| DK (1) | DK135118B (pl) |
| ES (1) | ES402959A1 (pl) |
| FR (1) | FR2137706B1 (pl) |
| GB (1) | GB1384914A (pl) |
| IT (1) | IT941402B (pl) |
| LU (1) | LU65334A1 (pl) |
| NL (1) | NL150784B (pl) |
| NO (1) | NO139172C (pl) |
| PL (1) | PL84738B1 (pl) |
| SE (1) | SE390731B (pl) |
| SU (1) | SU510995A3 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH589054A5 (pl) * | 1973-09-12 | 1977-06-30 | Lonza Ag | |
| DE2822907C2 (de) * | 1978-05-26 | 1985-01-17 | Bergwerksverband Gmbh, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Indol |
-
1971
- 1971-05-13 IT IT24466/71A patent/IT941402B/it active
-
1972
- 1972-04-24 CA CA140,445A patent/CA977349A/en not_active Expired
- 1972-05-02 DK DK216872AA patent/DK135118B/da unknown
- 1972-05-10 SE SE7404068A patent/SE390731B/xx unknown
- 1972-05-10 NO NO1677/72A patent/NO139172C/no unknown
- 1972-05-10 DE DE2223018A patent/DE2223018C3/de not_active Expired
- 1972-05-10 FR FR7216675A patent/FR2137706B1/fr not_active Expired
- 1972-05-11 GB GB2223972A patent/GB1384914A/en not_active Expired
- 1972-05-11 PL PL1972155304A patent/PL84738B1/pl unknown
- 1972-05-12 US US00252885A patent/US3847937A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-05-12 CH CH703272A patent/CH563363A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-12 BE BE783335A patent/BE783335A/xx unknown
- 1972-05-12 ES ES402959A patent/ES402959A1/es not_active Expired
- 1972-05-12 LU LU65334D patent/LU65334A1/xx unknown
- 1972-05-12 SU SU1784123A patent/SU510995A3/ru active
- 1972-05-12 AT AT416272A patent/AT325615B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-05-12 DD DD162939A patent/DD104296A5/xx unknown
- 1972-05-15 NL NL727206501A patent/NL150784B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE783335A (fr) | 1972-09-01 |
| DE2223018A1 (de) | 1972-11-23 |
| NL7206501A (pl) | 1972-11-15 |
| US3847937A (en) | 1974-11-12 |
| SU510995A3 (ru) | 1976-04-15 |
| AT325615B (de) | 1975-10-27 |
| LU65334A1 (pl) | 1972-08-23 |
| ES402959A1 (es) | 1975-04-16 |
| DK135118C (pl) | 1977-08-08 |
| NO139172C (no) | 1979-01-17 |
| SE390731B (sv) | 1977-01-17 |
| ATA416272A (de) | 1975-01-15 |
| NL150784B (nl) | 1976-09-15 |
| CH563363A5 (pl) | 1975-06-30 |
| DD104296A5 (pl) | 1974-03-05 |
| GB1384914A (en) | 1975-02-26 |
| IT941402B (it) | 1973-03-01 |
| FR2137706B1 (pl) | 1974-09-27 |
| DK135118B (da) | 1977-03-07 |
| FR2137706A1 (pl) | 1972-12-29 |
| DE2223018C3 (de) | 1979-10-04 |
| NO139172B (no) | 1978-10-09 |
| CA977349A (en) | 1975-11-04 |
| DE2223018B2 (de) | 1979-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2037767A (en) | Preparation of methacrolein | |
| PL84738B1 (pl) | ||
| KR860001601B1 (ko) | 인돌류의 제조방법 | |
| US3119861A (en) | Preparation of beta-halo carboxylic acid halides | |
| Swargiary et al. | EXPLORATION OF COPPER-BASED COORDINATION POLYMER AS CATALYST: HIGH YIELD OXIDATIVE COUPLING OF BENZYLAMINE TO IMINE. | |
| US2928879A (en) | Oxidation of hydrocarbons with sulfur dioxides | |
| US3020282A (en) | Process of preparing quinoline | |
| Magnien et al. | A Re-examination of the Limitations of the Hofmann Reaction | |
| KR0156272B1 (ko) | 전환반응용 촉매 및 이의 제조방법, 그리고 이를 이용한 에틸렌의 제조방법 | |
| US4046810A (en) | Process for the preparation of diphenylamine and derivatives thereof | |
| US4456760A (en) | Process for the preparation of indoles | |
| PL81085B1 (pl) | ||
| US3824252A (en) | Process for preparing indole | |
| US2680741A (en) | Process for preparing 3-aryl-2, 4-(1h, 3h)-quinazolinediones and their nitrogen heterocyclic analogs | |
| US2959588A (en) | Preparation of melamine | |
| US3020280A (en) | Quinoline synthesis | |
| IE49475B1 (en) | Preparation of benzoxazolone | |
| US1450678A (en) | Process of producing phthalimids | |
| SU482035A3 (ru) | Катализатор дл окислени и окислительного аммонолиза олефинов | |
| Ohoka et al. | Reaction of nitriles with phosgene series. VI. Synthesis and reaction of. alpha.-chlorostyryl isocyanates | |
| CN113061121B (zh) | 一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法 | |
| JPS5673060A (en) | Preparation of indoel or indole derivative | |
| Meyer et al. | Preparation of 2-(substituted amino)-3-phenyl-3H-indol-3-ols | |
| EP0010994B1 (en) | Process for producing substituted naphthalic acid compounds | |
| US3989755A (en) | Production of oximes by the reaction of carbon monoxide with nitrocompounds |