DE2215549A1 - 1-(3-hydroxyphenyl)-2-alkylaminopropane und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents
1-(3-hydroxyphenyl)-2-alkylaminopropane und verfahren zur herstellung derselbenInfo
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Description
BOEHRINGER MANNHEIM GMBH 1819
1-(3-Hydroxyphenyl)-2-alkylamino-propane und,Verfahren
zur Herstellung derselben
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 1-(3-Hydroxyphenyl)·
2-amino-propane der allgemeinen Formel I
NH-CH-CH
in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet,
sowie ihre pharmakologisch verträglichen Salze, Verfahren zur
Herstellung derselben und ihre Verwendung zur Zubereitung von Arzneimitteln mit sympathicomimetischer und kreislaufstimulierender
Wirkung.
Aus J. Am. Soc. 60/1938, S. 465, ist das- 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-amino-propan
bekannt, welches unter dem Namen "Pulsoton" als Sympathicomimeticum und Antihypotensivum medizinische Verwendung
gefunden hat.
In dem US-Patent Nr. 2.344.356 ist beschrieben, daß Verbindungen
der obigen Formel, in denen R eine niedere Alkylgruppe
darstellt, ähnliche Wirkungen haben wie Ephedrin. Als einzige
•A
309840/1169
Verbindung ist (3-Hydroxyphenyl)-2-methylamino-propan beispielhaft
aufgeführt.
Eine genauere Beschreibung der pharmakologischen Wirkungen dieser bekannten Substanzen findet sich bei Woodruff [Ind.
u. Eng. Chem. 3J_, S. 149 ff (1945)] , wonach beide Verbindungen
bereits in geringer Dosis eine Blutdruckerhöhung verursachen, und keine oder nur eine schwache bronchodilatierende Wirkung
aufweisen.
Unsere Überprüfung dieser Substanzen hat ergeben, daß neben der
gewünschten Blutdruckerhöhung im peripheren Kreislauf auch im pulmonalen Kreislauf eine starke Blutdruckerhöhung als klinisch
untolerierbare Nebenwirkung auftritt bzw. gleichzeitig auf reflektorischem Wege die Herztätigkeit verlangsamt wird
(Bradykardie).
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die neuen, erfindungsgemäßen
Verbindungen diese unangenehmen Nebenwirkungen kaum oder gar nicht besitzen. '
Wie unsere Versuche gezeigt haben, führen die beiden bekannten
Vergleichspräparate in der für eine periphere Druckerhöhung notwendigen Dosierung reflektorisch zu einem Frequenzabfall
und einer mehr oder weniger gefährlichen Steigerung des Gefäßwiderstandes im pulmonalen Kreislauf. Demgegenüber haben die
erfindungsgemäßen Produkte praktisch keine Wirkung auf den
pulmonalen Gefäßwiderstand, zeigen aber eine deutliche periphere Druckerhöhung bzw. eine starke Frequenzsteigerung. Sie sind
deshalb als Sympathicomimetica zur Therapie von hypotonen
Kreislaufregulationsstörungen bzw. von Durchblutungsstörungen
geeignet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter
Weise hergestellt werden, indem man
309840/1158
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
HII-CH-CIL
in der R die obige Bedeutung hat. und R1 eine
Benzyl-, niedere Alkyl- oder Acylgruppe darstellt,
verseift bzw. hydrogenolytiscn spaltet, oder
b) eine Verbindung der folgenden tautomeren allgemeinen
Formeln III
N=C-CH
// V
ι3
(ΙΙΪ),
in der R die obige Bedeutung hat und R5 Wasserstoff
oder eine Benzylgruppe bedeutet,
reduziert,
und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in an sich bekannter Weise in ein Salz überführt.
3098Λ0/1158
Die erfindungsgemäße Verseifung von Verbindungen der Formel II
kann in jedem Fall durch Behandlung mit Mineralsäuren bewirkt werden, bei Verbindungen, in denen R, eine niedere
Alkylgruppe bedeutet, wird dies am besten mit Halogenwasserstoffsäuren, z.B. Bromwasserstoffsäure, durchgeführt. Verbindungen
der Formel II, in denen R, eine Acylgruppe dar·- steilt, werden zweckmäßig mit Basen gespalten. Verbindungen
mit R,=Benzyl können auch hydrogenolytisch gespalten werden.
Die erfindungsgemäße Reduktion der Verbindungen der Formel III wird in an sich bekannter Weise durchgeführt, vorzugsweise
durch katalytische Hydrierung, z.B. in Anwesenheit von Platin- oder Raney-Katalysatoren. Im Falle R9=H kann die
Reduktion auch mit Alkali- oder Erdalkali-borhydriden erfolgen, vorzugsweise mit Natriumborhydrid oder Lithiumbzw.
Calciumborhydrid.
Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten Substanzen der Formeln II und III erhält man z.B. in an sich bekannter Weise durch
Kondensation der entsprechenden Aldehyde bzw. Ketone mit Aminen, im Falle der Verbindungen der Formel II folgt anschließend
eine Hydrierung der Kondensationsprodukte, wobei man Platinoxid oder Raney-Nickel als Katalysator verwendet.
die Reduktion kann aber auch durch Alkali- oder Erdalkali-r
borhydride bewirkt werden, insbesondere bei Verbindungen mit R,=Benzyl. Eine bevorzugte Variante dieses Verfahrens besteht
darin, daß man die entsprechende Carbonylverbindung durch reduktive Aminierung direkt in die Verbindungen der Formel II
umwandelt, indem man die Hydrierung in Gegenwart beider Komponenten ohne Isolierung der ungesättigten Zwischenstufen
durchführt. In analoger Weise verfährt man bei Herstellung der Verbindungen III, welche meist nicht in Substanz isoliert,
sondern als Zwischenprodukte weiterverarbeitet werden.
30984^/1158
Die pharmakologisch verträglichen Salze erhält man in üblicher V7ei.se z.B. durch Neutralisation der Verbindungen I mit nichttoxischen
anorganischen oder organischen Säuren wie z.B. Salzsäure,
Schwefelsaure, Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Apfelsäure, Salicylsäure,
Malonsäure, Maleinsäure oder Bernsteinsäure.
Die erfindungsgemäßen neuen Substanzen I und ihre Salze können
in flüssiger oder fester Form enteral und parenteral applizierfc
werden. Hierbei kommen alle üblichen Applikationsformen infrage,
beispielsweise Tabletten, Kapseln, Dragees, Sirupe, Lösungen, Suspensionen etc. Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser
zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen" üblichen Zu/-sätze
wie Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler und Puffer
enthält. Derartige Zusätze sind z.B. Tartrat- und Citrat-Puffer>
Äthanol, Komplexbildner (wie Äthylendiamin-tetraessigsäure und deren nicht-toxische Salze), hochmolekulare Polymere (wie
flüssiges · Polyäthylenoxid) zur Viskositätsregulierung. Flüssige
Trägerstoffe für Injektionslösungen müssen steril sein und werden
vorzugsweise in Ampullen abgefüllt. Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse
Kieselsäuren, höher-molekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure),
Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette, feste hochmolekulare Polymere
(wie Polyäthylenglykole)» für orale Applikation geeignete Zubereitungen
können gewünschtenfalls Geschmacks- und Süßstoffe enthalten.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der erfindungsgeinäßen
Verbindungen näher beschrieben.
309840/1
DL-I-(3-Hydroxyphenyl)-2-äthylaminopropan
In einem 2 Ltr.-Dreihalskolben mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter werden 214,9 g (1,11 Mol) DL-I-(3-Methoxyphe.rivl)
2-äthylaminopropan in 1 Ltr. eisgekühlte 48 %ige Bronrwasserstoffsäux-e
unter Rühren eingetragen und anschließend 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach dampft man die überschüssige
Bromwasserstoff säure im Vakuum ab, löst, den Rüclcstand in
200 ml Isopropanol und fällt durch Zugabe von 500 ml Äther das Hydrobromid. Man erhält 220,1 g (76,1 %) beigefarbene
Kristalle vom Schmp. 147-148°. Durch Lösen in 150 ml Wasser
und Zugabe von 300 ml konzentriertem Ammoniak entsteht das
freie Amin von Schmp. 99-102°. Dieses wird in 1OQ ml
Methanol gelöst und durch Zugabe von 120 ml ätherischer Salzsäure das Hydrochlorid hergestellt. Nach Umkristallisieren
aus Isopropanol erhält man 146,5 g (61,1 %) DL-I-(3-Hydroxy- .
phenyl)-äthylaminopropan-hydrochlorid in farblosen Kirstallen,
Schmp. 144-145°. Dünnschicht-Chromatographie (Fertigplatte Cellulose-Merck, n-Butanol-Eisessig-Wasser = 4:1:5): Rp-Wert
0,7.
Zur Herstellung des Ausgangsproduktes geht man wie folgt vor:
309840/1158
--7V
328,4 g (2MoI) in-Methoxyphenylaceton werden in 600 ml Methanolgelöst
und nach Zugabe von 364 g (530 ml. 8 Mol) Äthylamin in Gegenwart von 40 g Raney-Nickel im Magnetrührautoklaven
16 Stunden bei 55 - und 50 Atmosphären Wasserstoffdruck
hydriert. Nach üblichem Aufarbeiten erhält man 380,5 g (98,4 %) hellbraunes Öl. Dieses wird in 500 ml Äther gelöst
und dreimal mit je 200 ml 2n-Salzsäure durchgeschüttelt. Die saure wässrige Phase wird durch Zugabe von 200 ml lon-Natronlauge
basisch gestellt und mehrmals mit Äther ausgeschüttelt. Nach Aufarbeiten erhält man 365 g (94,4 %) braunes Öl.
Dieses wird im Vakuum destilliert. Man gewinnt 306 g (79,2 %) farbloses DL-l-(3-Methoxyphenyl)-2-äthylaminopropan, Kp ,
9Or94 . Das Produkt ist chromatographisch, gasanalytisch und
spektroskopisch rein.
DL-I- (3-Hydroxyphenyl) -2-isopropylaminopropan
In einem 4Ltr. Dreihalskolben mit Rührer, Kühler und Thermometer
werden 576,3 g (2 Mol) DL-I-(3-Methoxyphenyl)-2-isopropylaminopropan
-hydrobromid in 2,5 Liter 47 %ige Bromwasserstoffsäure
eingetragen. Beim Erwärmen auf 50° geht das Hydrobromid in Lösung. Man erhitzt weitere 4 Stunden unter Rühren auf
110° und dampft die überschüssige Bromwasserstoffsäure im
Vakuum ab. Der erhaltene dunkelbraune, viskose Rückstand
ο wird in 700 ml Wasser gelöst und unter Rühren bei 15-20
309840/1158
• ·
mit 1 Liter konzentriertem Ammoniak versetzt- Die entstandene ölige Base wird mit Äther ausgeschüttelt, nach Abdampfen
des Lösungsmittels erhält man 340,5 g kristalline Base. Diese löst man in 750 ml Isopropanol und fällt durch. Zugabo
von 1 Liter ätherischer Salzsäure 364,4 g beigefarbenes
Hydrochloride Nach Umkristallisieren aus Isopropanol wird DL-I-(3-Hydroxyphenyl)-2-isopropylaminopropan-hydrochlorid
vom Cchmp. 138-139° in farblosen Kirstallen erhalten.
Ausbeute 331,2 g (72,1 %). Dünnschicht-Chromatographie • (Ferticjpltitten Cellulose Merck, Laufmittel n-Butanol-Eisessig-Wasser
4:1:5): Rp-Wert 0,8.
Zur Herstellung des Ausgangsproduktes geht man wie folgt vor:
410,5 g (2,5 Mol) m-Methoxyphenylaceton werden mit 320 ml
(3,75 Mol) Isopropylamin in 750 ml reinem Methanol mit 700 g wasserfreiem Natriumsulfat 24 Stunden bei Zimmertemperatur
unter FeuchtigkeitsausSchluss gerührt, danach das Trockenmittel
abgesaugt und mit 250 ml Methanol gewaschen. Die Me thanöl-Lösung wird dann im Magnetrührautoklaven unter
Zusatz von 510 g wasserfreiem Aluminiumoxid und 3,75 g Platin-IV-oxid 5 Stunden bei 40 Atmosphären Wasserstoffdruck
hydriert. Nach Aufarbeiten erhält man 491,2 g'(94,8 %)
braunes Öl, bestehend aus 89 % Base und 8,1 % m-Methoxyphenylaceton. In 200 ml eisgekühlte 48 %ige Bromwasserstoff-·
säure tropft man unter Rühren und Eiskühlung die rohe Base ein (pH·der Lösung~7). Das gebildete Hydrobromid wir
mit 1,5 Ltr. Äther angerührt. Man erhält 586 g (81,3 %)
DL-I-(3- Methoxyphenyl)-2-isopropylaminopropan-hydrobromid,
Schmp. 131-133°.
309^40/1151
Claims (4)
- Patentansprü ehe'ί i\ 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-amino-propane der allgemeinen Formel IR .110 \ i KH-CH-CH3CH2-CH-CH3in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet,sowie ihre phärmakologxsch verträglichen Salze.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I\ NH-CH-CH^ν/Λ '// \\ CH0-CH-CH-in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet.3098AO/ 11-Λ.0 -dadurch gekennzeichnet, daß man
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel IINII-CH-Cl-],CH0-CH-CIUin der R die obige Bedeutung hat und R, eine Benzyl-, niedere Alkyl- oder Acylgruppe darstellt,verseift bzw. hydrogenolytiseh spaltet, oderb) eine Verbindung der folgenden tautomeren allgemeinen Formeln IIIR N-CIi-CH. "2Λ i N-C-CH,CII2-C-CH3(XU),in der R die obige Bedeutung hat und R„ Wasserstoff oder eine Benzylgruppe bedeutet,309,840/1168 /reduziertund gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in an sich bekannter Weise in ein Salz überführt. ' . ■ ./ - 3. Verwendung von Substanzen der Formel I und/oder deren physiologisch unbedenklichen Salzen zur Herstellung von Arzneimitteln mit sympathicomimetischer und kreislaufstimulierender Wirkung.
- 4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Geha3.t an Verbindungen der Formel I und/oder deren physiologisch unbedenklichen Salzen.309840/1158 /
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