DE2215019A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,1-Difluoräthan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,1-Difluoräthan

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DE2215019A1 DE19722215019 DE2215019A DE2215019A1 DE 2215019 A1 DE2215019 A1 DE 2215019A1 DE 19722215019 DE19722215019 DE 19722215019 DE 2215019 A DE2215019 A DE 2215019A DE 2215019 A1 DE2215019 A1 DE 2215019A1
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Description

S.71/17
'53 t'-xne du Prince Albert, Ü-1G5O Brüssel/Belgien
. Verfahren zur Herstellung von 1,1-I)ifluoräthan
Priorität: 2ö.April 1971, Belgien, 2ir. 102 762
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,1-Jifluoräthan durch katalytische Umsetzung in Gasphase von Vinylchlorid mit Wasserstoffluorid.
Das so gebildete 1,1-Difluoräthan ist ein interessantes Zwischenprodukt zur Synthese von fluorierten Monomeren.
kehrere Verfahren zur umsetzung des Vinylchlorids mit Wasserstoff luorid sind bereits durchgeführt worden, aber bei der Anwendung dieser Verfahren erhält man 1-Chlor-1-fluoräthan (BE-PS 739 525), eine wischung aus 1,1-Difluoräthan und Vinylfluorid (US-PS 3 258 500) oder eine Mischung aus 1-Chlor· 1-fluoräthan, 1,1-Difluoräthan und Vinylfluorid (BE-PS 613 583). deines dieser Verfahren ermöglich!; eine erhöhte Ausbeute an 1,1-Difluoräthan zu erhalten.
Die Anmelderin besitzt nun ein Verfahren, welches ermöglicht, durch Umsetzung in der Gasphase von Vinylchlorid mit Wasserstoff luorid eine hohe Ausbeute an 1,1-Difluoräthan und einen hohen Umwandlungsgrad des Vinylchlorids zu erhalten. Die Umsetzung verläuft ausserdem besonders schnell und man erhält dabei wenig uninteressante nebenprodukte.
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2 ° 1 "· Π 1 9
Die Erfindung betrifft demnach ein Verfahren für die icatalytische Fluorierung in Gasphase von Vinylchlorid/Wasserstofffluorid und ist dadurch gekennzeichnet, dass man Vinylchlorid mit Y/asserstofiluorid bei Tempera türen zwischen 100 und 4000G in Anwesenheit eines Katalysators, welcher aus einem auf Kohle abgelagerten Vanadiumaerivat besteht, umsetzt.
Das angewendete Vanadiumderivat kann ein Oxyd, Hydroxyd, Halogenid (iluorid, Chlorid oder xSromid), ein Oxyhalogenid (Oxyfluorid, Oxychlorid oder Ox^bromid) sein oder aus einem beliebigen anderen Salz ( Sulfid ., Sulfat, Nitrat, Garbonat, Phosphat, Phosphit....) des drei-, vier- oder funfwertigen Vanafliums oder aus einer luisehung verschiedener Vanadiumverbindungen bestehen. Die Halogenide oder Oxyhalogenide des drei-, vier- oder funfwertigen Vanadiums eignen sich besonders gut.
Verschiedene -^rten von Aktivkohle können als Träger benutzt werden. Beispielsweise kann man Aktivkohlen verwendet, welche
2 spezifische Oberflächen von 10 bis 1500 m pro g, Porendurchmesser von 20 bis 200 Angström, eine innere Porosität von 40 bis 80fo besitzen, jjie Aktivkohle kann die. J-Vorm von Pulvern oder Körnern haben.
Üblicherweise wird die Aktivkohle mit 1 bis 40 Gew./o und vorzugsweise von 5 bis 24 Gew./^ an Vanadium imprägniert, han kann die Aktivkohle auch durch ein Vanadiumsalz und durch eine andere Verbindung eines oder mehrerer anderer iietalie imprägnieren.
Verschiedene Arten der imprägnierung der Aktivkohle können angewendet werden. Wenn die Vanadiumverbindung flüssig oder leicht verflüssigbar ist, kann man die Aktivkohle mit der flüssigen Vanadiumverbindung besprühen, oder die Aktivkohle in die flüssige Vanadiumverbindung eintauchen. Wenn die Vanadiuiiiver bindung leicht verdampf bar ist, kann man die Vanadiumverbindung destillieren oder sublimieren über die Überfläche der Aktivkohle unter Rühren der letzteren, um die Agglomerierung der Teilchen des Trägers zu verhindern. Nach anderen Verfahren kann man die Vanadiumverbindung in iiösung in Wasser oder
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ORiGiNAL IS
einem anderen beliebigen geeigneten !lösungsmittel bringen und die Aktivkohle in die so bereitete Lösung eintauchen oder die Aktivkohle mit dieser Lösung besprühen oder auch diese Lösung über die in fluidisiertem Bett gehaltene Aktivkohle hindurchgehen lassen.
Man kann mitunter auch die imprägnierte Aktivkohle durch inerte Teilchen, z.B. aus nicht-imprägnierter Aktivkohle, Graphit o.dgl. verdünnen, um leichter die Umsetzungstemperatur beherrschen zu können*-
Der imprägnierte J-räger, verdünnt oder nicht verdünnt durch einen inerten Träger, kann als festesjBett oder bewegliches Bett oder als fluidisiertes Bett in dem Reaktor angeordnet sein«
Der imprägnierte Trä :er, wenn einmal in dem neaktor angebrach kann vorteilhafterweise mit wasserfreiem,gasförmigem Wasserst off luorid, welches gegebenenfalls durch ein inertes Gas, z.B. stickstoff,verdünnt sein kann, bei Temperaturen zwischen 20 und 25O0C, vorzugsweise zwischen 30 und 1700G, behandelt werden,,
ijas iuolarverhältnis Vinylchlorid/'wasserstofiluorid liegt üblicherweise zwischen 1:0,5 und 1:20, vorzugsweise zwischen 1:1 und 1:10. Man kann gegebenenfalls die ...eaktanten mittels inerter Gase, wie z.B.stickstoff, i-ohlenstoffdioxyd o.dgl. verdünnen.
Die Umsetzungstemperaturen liegen zwischen 100 und 4000C und vorzugsweise zwischen 15E> und 30O0C. Die Reaktionsdrucke können gleich, niedriger oder höher als der atmosphärische jjruck sein. Lan benutzt am häufigsten drucke zwischen 0,5 und 20 kg/cm .
Die Verweilzeit der Reaktanten in dem Reaktor hängt von der Umsetzungstemperatur und dem gewünschten bmwandlungsgrad des Vinylchlorids ab. oie beträgt üblicherweise zwischen 0,1 und 200 Sekunden und vorzugsweise zwischen 1 und 100 Sekunden
Das aus dem Reaktor herauskommende Reaktionsgemisch enthält im wesentlichen 1,1-Difluoräthan, wasserstoffchlorid, ein e" 1 -OhI dt—1 —fi nn-pa than ιτηή Vi rnri i ή prtt'1 iinri f\ . aber auch
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2 2 1 5 Π1 9
nichtumgesetztes "Vinylchlorid und ^asserstoffluorid und gegebenenfalls die inerten Verdünnungsmittel,, Nichtumgesetztes Vinylchlorid und Wasserstoffluorid und auch etwaige inerte Stoffe werden in den Reaktor zurückgeführt. Um die Ausbeute an 1,1-Difluoräthan zu erhöhen, kann man auch das 1-Chlor-ifluoräthan und Vinylfluorid in den Keaktor zurückführen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ermöglicht,eine erhöhte Ausbeute an 1,1-Difluoräthan, bezogen auf das umgewandelte Vinylchlorid, zu erzielen. Es ermöglicht auch, einen hohen Umwandlungsgrad des Vinylchlorids zu bewirken.
Die nichtbeschränkenden folgenden Beispiele zeigen die bemerkenswerten durch das erfindungsgemässe Verfahren erhaltenen Ergebnisse.
Beispiel 1
Man löst 44,8 g VGl, in 110 g HpO. Die so bereitete lösung wird zum Imprägnieren durch Besprühen von 190 g Aktivkohle APG 3 (der tfirma CEBGA) benutzt, deren Korndimensionen sind:
3-5 mm; spezifische Oberfläche: 1300 m /g; mittlerer Porendurcl
messer : 24 A . Die Imprägnierung wird mehrmals mit Zwischentrocknungen bei Raumtemperatur unter einem Stickstoffstrom durchgeführt. Der Katalysator wird in den Reaktor eingebracht, wo er als feste Schicht angeordnet und wo er während 3 Stunden bei 100 G getrocknet wird. Er wird dann einem HP-Strom (4 Mol/h) und stickstoff (2 Mol/h) während einiger stunden (5 bis 10 Stunden) unterworfen. Während der Behandlung wird die Temperatur allmählich von 25 auf 175-20O0G gebracht. Der Katalysator ist dann zur Benutzung fertig.
Der Reaktor besteht aus einem Inconel-Kohr (innerer Durchmesser, = 2,54 cm; Länge : 200 cm), versehen mit einem thermometriscb^3·
is axialen hantel. Er wird elektrisch mittels eines fluiiyierten
Sandbetts erhitzt.
Man führt in den Reaktor Vinylchlorid und Wasserstoffluorid ein. Die erhaltenen Ergebnisse folgen in Tabelle I.
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[Tabelle I
Versuch Nr.
Temperatur C
175
225
250
Molarverhältnis HF/CHg GHGl am Einlass
Verweilzeit in Sekunden
3 5
4 5
3 16
Umwandlung in Mol-$ des Vinylchlorids
38,5
50,6
49,3
64,7
46,5
Zusammensetzung der
gebildeten
Produkte
GHF=GH2
CHGl2-GH5
GH s GH
Verschiedenes
10,9 86,8
0,9
90,6
3,9
90,4 2,7
3,8
91,1
2,3
3,2 84,3 11,5
1,4
3,0
2,8
1,0
Wie die Tabelle I zeigt, kann man molare Ausbeuten an 1,1-Difluoräthan über 30f» bei einem Umwandlungsgrad des Vinylchlorclfe von mehr als 60% erhalten.
Beispiel 2
Zum Vergleich wurde eine Hydccof luorierung von Vinylchlorid durch »iiasserstoffluorid in Gegenwart von auf Tonerde niedergeschlagenem Vanadiumchlorid durchgeführt.
i'ian löst 7ö,2 g VCl5 in 110 g H2O. Die so bereitete Lösung wird zum Imprägnieren mittels Besprühung von 500 g Tonerde benutzt. Die Imprägnierung wird mehrere Male mit Zwischentrocknungen bei liaumtemperatur unter einem Stickstoff strom durchgeführt. Der Katalysator wird in den Reaktor eingebracht, wo er als feste Schicht angeordnet wird und wo er während
vier ^tundei bei 130°C unter einem Stickstoffstrom getrocknet wird, jj^r wird dann einem Strom aus Wasserstoff luorid ( 6 Mol pro Stunde) unrj Stink-n-tn-ff (9 Wni ρτ>η
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— D —
5 019
9 Stunden unterworfen. Während der Behandlung wird die Temperatur allmählich von 40 auf 130 G gebracht. Der Katalysator ist dann zur Benutzung fertig.
Der Reaktor besteht aus einem Inconel-Rohr (innerer Durchmesser = 2 54 cmjf Länge = 200 cm), versehen mit einem thermometrischen axialen Mantel, ür win/elektrisch mittels eines fluidisierten Sandbetts erhitzt.
Man führt in den Reaktor Vinylchlorid und Wasserstofffluorid ein. Erhaltene -Ergebnisse folgen in Tabelle II. Sie sind mit dem Buchstaben R versehen, um anzuzeigen, dass es sich um Vergleichsversuche handelt und sie tragen die gleiche Nummer wie der Versuch der Tabelle I, mit welchem man sie vergleichen kann*·
Tabelle II
Versuch Nr. GHGlF-GH3
CHF2-CH3
GHF = CH2
Verschiedenes		 2 R 4 R
Temperatur 0G 225 225
Molarverhältnis EFfGE2 = GHCl
Verweilzeit,Sekunden		 3
5		 3
21
Umwandlung des Vinylchlorids,]yiol-?& 19,5 20,6
Zusammensetzung der
gebildeten Produkte
Mo I-36		 15,0
80,7
2,8
1,5		 11,2
83,1
2,8
2,8
Der Vergleich der Ergebnisse der Tabellen I und II und insbesondere der Versuche 2 und 2 R ebenso wie 4 und 4R zeigt, dass unter praktisch gleichen Versuchsbedingungen man einerseits einen besseren Umwandlungsgrad an Vinylchlorid erhält, wenn man Aktivkohle, imprägniert mit Vanadiumtrichlorid (Versuch 2 50,6$, Versuch 4 64,7%) verwendet, als wenn man mit Vanadiumtrichlorid imprägnierte Tonerde (Versuch 2 R 19,
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Versuch 4 R 2υ,6$) verwendet und dass man andererseits eine erhöhtere Ausbeute an 1,1-Difluoräthan erhält, wenn man den erfindungsgemässen Katalysator (Versuch 2 90,6$, Versuch 4 91,1/°) benutzt, als wenn man mit Vanadiumtrichlorid imprägnier te Tonerde (Versuch 2 R 80,Tfo, Versuch 4 R 83,1^) verwendet.
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur katalytischen l<1luorierung in Gasphase von Vinylchlorid mit Wasserstoffluorid, dadurch gekennzeichnet, dass man Vinylchlorid und Wasserstofff luorid bei i'empera türen zwischen 100 und 400 G in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, welcher aus einem auf Aktivkohle abgelagerten Vanadiumderivat besteht.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,-dass die Realctionstemperatur zwischen 150 und 3000C liegt.
  3. 3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , dass die Aktivkohle 1 bis 40 Gew.% an Vanadium enthält.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Aktivkohle 5 bis 25 Gew.% an Vanadium enthält.
  5. 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Vanadiumderivat ein Halogenid oder Oxyhalogenid des drei-, vier- oder fünfwertigen Vanadiums ist,
  6. 6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator mit Wasserstoffluorid vor der Umsetzung behandelt wird.
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DE19722215019 1971-04-28 1972-03-28 Verfahren zur Herstellung von 1,1-Difluoräthan Pending DE2215019A1 (de)

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