DE1246703B - Verfahren zur Herstellung von Fluor- bzw. Fluorkohlenwasserstoffen der C-Reihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Fluor- bzw. Fluorkohlenwasserstoffen der C-ReiheInfo
- Publication number
- DE1246703B DE1246703B DES77926A DES0077926A DE1246703B DE 1246703 B DE1246703 B DE 1246703B DE S77926 A DES77926 A DE S77926A DE S0077926 A DES0077926 A DE S0077926A DE 1246703 B DE1246703 B DE 1246703B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- catalyst
- fluorocarbons
- temperature
- series
- hydrogen fluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 4
- -1 monochloroethylene, 1, 1-dichloroethylene, trichlorethylene Chemical group 0.000 description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene Chemical group ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021580 Cobalt(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910021563 chromium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K trifluorochromium Chemical compound F[Cr](F)F FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Fluor-bzw.
- Fluorkohlenwasserstoffen der C2-Reihe Es ist bekannt, die Umsetzung von Trichloräthylen und Tetrachloräthylen mit Fluorwasserstoffin flüssiger Phase im Autoklav bei 150 bis 230°C in An-oder Abwesenheit von Katalysatoren, z. B. SbCls, zu 1, 1, 1-Trifluor-2-chloräthan bzw. 1, 1, 1-Trifluor-2-dichloräthan durchzuführen. Diese Verfahren haben die Nachteile, daß unter Druck gearbeitet werden muß und die Reaktionsgeschwindigkeiten gering sind. Die Ausbeuten sind niedrig und lassen sich wegen der Bildung unerwünschter Nebenprodukte auch bei längeren Reaktionszeiten nicht wesentlich verbessern. Es ist im allgemeinen sehr schwierig, die Reaktion so zu lenken, daß ein bestimmtes Reaktionsprodukt entsteht.
- Die gleichen Nachteile zeigt das Verfahren der USA.-Patentschrift 2 724 004, nach dem Tetrachloräthylen bei 100 bis 250°C unter Druck in Gegenwart von Antimonpentachlorid mit HF zu der entsprechenden Additionsverbindung umgesetzt wird.
- Es wurde gefunden, daß man unter Vermeidung vorstehender Nachteile Fluor-bzw. Fluorchlorkohlenwasserstoffe der C2-Reihe dadurch herstellen kann, daß man Monochlorathylen, 1, 1-Dichloräthylen, Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen mit Fluorwasserstaff in einem Molverhältnis von mindestens 1 : 2, 5 bei 200 bis 400° C in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, der durch folgende Maßnahmen hergestellt worden ist : a) Imprägnierung von y-Aluminiumoxyd mit einer wäßrigen Lösung von Chrom-, Kobalt-, Nickel-oder ManganhaIogeniden, gegebenenfalls mit mehreren der genannten Lösungen, wobei die Mengen der Metallhalogenide 2, 5 bis 15°/oR berechnet als Metalloxyde, bezogen auf das Gewicht des Aluminiumoxyds, betragen ; b) Trocknung des imprägnierten Aluminiumoxyds bei 110°C ; c) Überleitung eines mit Wasserdampf gemischten Luftstromes bei 500 bis 650°C etwa 2 Stunden lang ; d) Absenkung der Temperatur auf 250 bis 300°C, Überleitung von Fluorwasserstoff bis zu einer 70-bis 80 °/oigen Fluorierung des Aluminiumoxyds.
- Es wurde festgestellt, daß man auf diese Weise eine weit höhere Konstante der Reaktionsgeschwindigkeit erhält neben höheren Erträgen, sogar über 90°/0, als auch eine fast vollständige Vermeidung von Nebenprodukten neben dem Vorteil, im kontinuierlichen Verfahren arbeiten zu können.
- Die Aktivitätseinbuße des verwendeten Katalysators geht um so schnelIer vonstatten, je höher die Reaktionstemperatur ist. Jedenfalls kann die Wirksamkeit des Katalysators leicht dadurch erneuert werden, indem man diesen neuerdings einer Behandlung mit Luft und Wasserdampf bei einer Temperatur von 500 bis 700°C unterwirft. Der Katalysator kann in Form eines festen, beweglichen oder strömenden Bettes verwendet werden.
- Die Erfindung wird nunmehr weiter erläutert an Hand der folgenden Beispiele. Die Ausbeuteangaben beziehen sich auf das jeweils eingesetzte Chloräthylen.
- Die Herstellung der verwendeten Katalysatoren ist nicht Gegenstand der Erfindung.
- Beispiel 1 Fluorierung des Trichloräthylens Der Katalysator wird hergestellt, indem man y-Tonerde mit einer Chromfluorid und Kobaltchlorid enthaltenden Lösung imprägniert, wobei die beiden Metallverbindungen in derartigen Mengen in der Lösung enthalten sind, daß sie etwa 2, 5 0/, des Gewichtes der Tonerde ausmachen. Zur Herstellung des Katalysators werden 500 g y-Tonerde mit einer 39, 2 g CoCl2 und 28, 8 g CrFs 3H2O enthaltenden wäßrigen Lösung imprägniert, wobei die Wassermenge so zu bemessen ist, daß das Gesamtvolumen 170 em3 beträgt. Als Oxyd ausgedrückt ist dann der Gehalt an Co 2, 47 °/0 und an Cr 2, 68 °/0.
- Zur Imprägnierung wird die körnige Tonerde (2, 4 bis 6, 0 mm) in die Lösung geschüttet. Nach etwa 15 Minuten wird die Tonerde aus der verbliebenen Lösung abfiltriert und in einem Ofen bei 110°C ge- trocknet. Die Imprägnierung mit der verbliebenen Lösung und Trocknung wird so oft wiederholt, bis letztere nicht mehr absorbiert wird.
- Nach der letzten Trocknung wird der Katalysator in den rohrförmigen Fluorierungsreaktor gegeben (Innendurchmesser 5 cm, Höhe 130 cm), in dem er eine Schichthöhe von 70 cm bildet. Unter Beheizung des Rohrreaktors durch zonenweise außen angeordnete, durch Thermoelemente gesteuerte elektrische Wiederstände wird der Katalysator in einem Strom aus Luft und H2O-Dampf bis auf 550 bis 600°C erhitzt.
- Die Temperatur wird danach auf etwa 250°C gesenkt. Dann wird der Katalysator mit einem langsamen HF-Strom gesättigt, wobei die Temperatur infolge der frei werdenden Reaktionswärme nicht über 250°C steigt. Nach beendeter Sättigung wird von der Katalysatorschicht kein HF mehr absorbiert. Der Katalysator ist nun betriebsbereit.
- Über an sich bekannte Meßvorrichtungen wird die gasförmige Reaktionsmischung, bestehend aus Fluorwasserstoff und Trichloräthylen in das Stahlrohr eingeleitet.
- Die nachstehende Tabelle gibt die Resultate an, die unter verschiedenen Reaktionsbedingungen erhalten wurden, wenn der erfindungsgemäße Katalysator verwendet wird. Die Raumgeschwindigkeit ist in Normallitern je Stunde reagierender Gase je Liter Katalysator angegeben.
- Tabelle I
Versuch Reaktionsbedingungen 1 1 2 3 4 5 Temperatur (°C) ....................... 280 320 360 320 320 Molverhältnis HF:C2HCl3 ............... 4 4 4 4 4 Raumgeschwindigkeit (Nl/h#l)........... 160 160 160 130 190 Reaktionszeiten in Sekunden. ~10 ~10 ~10 ~12, 6 ~9 Erhaltene Produkte (°/0) 1, 1, 8 1, 2 0, 4 0, 7 1, 1 0,9 0,5 - 0,4 0, 5-0, 66, 66, 0 71, 3 75, 2 73, 3 69, 3 CFCl = CHCl .......................... 1,1 5,0 6, 5 5, 1 2, 9 CF2 = 0, 8 3, 1 5, 6 4, 5 1, 6 CCl2 = CHCl, nicht 29,4 18,9 12, 3 16, 0 24, 2 Ausbeute an 94,1 88,1 85, 0 84, 5 92, 1 - Die nachstehende Tabelle II gibt die unter verschiedenen Reaktionsbedingungen erhaltenen Resultate an, wenn der erfindungsgemäße Katalysator verwendet wird.
- Tabelle II
Reaktionsbedingungen 6 7 8 9 Temperatur (°C) ....................... 230 280 280 320 Molverhältnis HF:CH2 = CHCl ........... 2,5 2,5 2,5 2,5 Raumgeschwindigkeit (Nl/h 180 180 1. 40 180 Reaktionszeiten in 10,6 10,6 11,5 10, 6 Erhaltene Produkte (°/0) CH3-CHFCl ............................. 11,5 6,3 0,7 1,9 CH2=CHF ............................... 8,3 21,5 34,5 46,2 72, 7 66, 5 60, 5 45, 8 CH, = CHCl, 7, 1 3, 2 1, 2 1, 1 Unbestimmte Produkte 0, 4 2, 5 3, 1 4, 1 Ausbeute an 80 70 59 44 - Die in den Reaktor geleitete Mischung bestand aus 1, 1-Dichloräthylen und Fluorwasserstoff.
- Die folgenden Resultate (angegeben in Tabelle III) wurden unter verschiedenen Reaktionsbedingungen erhalten, wenn der erfindungsgemäße Katalysator verwendet wird.
- Tabelle III
Reaktionsbedingungen Versuch 10 11 12 Temperatur (°C) ....................... 230 260 300 Molverhältnis HF:CH2=CCl2 ............. 4 4 4 Raumgeschwindigkeit (Nl/h#l) .......... 180 180 180 Reaktionszeiten in Sekunden ........... 10,6 10,6 10,6 Erhaltene Produkte (°/0) C 4, 1 1, 6 1, 5 CH2 = 1,5 3,2 6, 5 Cl 8 1,6 1, 7 CH2 =CF2 .......................... - 2,1 5, 6 CH, CF3.................................. 72, 5 80, 3 77, 0 CHg = CCIs, unreagiert....................... 20, 111, 27, 7 Ausbeute an 92 91 82 - Tabelle IV
Versuch Reaktionsbedingungen 13 14 15 Temperatur 220 250 290 Molverhältnis HF : 5 5 5 Raumgeschwindigkeit (Nl/h#l) .............. 160 180 180 Reaktionszeiten in Sekunden ............... #10 #10 #10 Erhaltene Produkte (%) CFCl2-CHCl2 ............................... 4,10 2,50 1,4 CFCl=CCl2 ................................. 1,10 1,7 6,10 CF2Cl-CHCl2................................ 0,90 0,95 0,80 CF2=CCl2................................... 0,95 1,20 5,70 CF3-CHCl2 ................................. 78,00 87,00 81,00 CCl3=CCl2, unreagiert ..................... 14,95 6,65 5,00 Ausbeute an CF3-CHCl2 .................... 92 93,5 84, 5 - Fluorchlorkohlenwasserstoffen der C2-Reihe durch Umsetzung von Chloräthylenen mit Fluorwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man Monochloräthylen, 1, 1-Dichloräthylen, Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen mit Fluorwasserstoff in einem Molverhältnis von mindestens 1 : 2, 5 bei 200 bis 400°C in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, der durch folgende Maßnahmen hergestellt worden ist : a) Imprägnierung von y-Aluminiumoxyd mit einer wäßrigen Lösung von Chrom-, Kobalt-, Nickel-oder Manganhalogeniden, gegebenenfalls mit mehreren der genannten Lösungen, wobei die Mengen der Metallhalogenide 2, 5 bis 15 °/a, berechnet als Metalloxyde, bezogen auf das Gewicht des Aluminiumoxyds, betragen ; b) Trocknung des imprägnierten Aluminiumoxyds bei 110°C ; c) Überleitung eines mit Wasserdampf gemischten Luftstromes bei 500 bis 650°C etwa 2 Stunden lang ; d) Absenkung der Temperatur auf 250 bis 300°C, Überleitung von Fluorwasserstoff bis zu einer 70-bis 80 °/Oigen Fluorierung des Aluminiumoxyds.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den erschöpften Katalysator regeneriert, indem man diesen wiederum einer Behandlung mit Wasserdampf und Luft bei 500 bis 700°C unterzieht.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator in Form eines strömenden Bettes verwendet wird.In Betracht gezogene Druckschriften : USA.-Patentschriften Nr. 2 669 590, 2 724 004.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL274475D NL274475A (de) | 1962-02-07 | ||
| DES77926A DE1246703B (de) | 1962-02-07 | 1962-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Fluor- bzw. Fluorkohlenwasserstoffen der C-Reihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES77926A DE1246703B (de) | 1962-02-07 | 1962-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Fluor- bzw. Fluorkohlenwasserstoffen der C-Reihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1246703B true DE1246703B (de) | 1967-08-10 |
Family
ID=7507111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES77926A Pending DE1246703B (de) | 1962-02-07 | 1962-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Fluor- bzw. Fluorkohlenwasserstoffen der C-Reihe |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1246703B (de) |
| NL (1) | NL274475A (de) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0093579A3 (en) * | 1982-05-03 | 1984-02-29 | Occidental Chemical Corporation | Process for fluorinating chlorofluoro telomers |
| US4766260A (en) * | 1987-07-07 | 1988-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| US4766259A (en) * | 1987-08-13 | 1988-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| EP0282005A1 (de) * | 1987-03-09 | 1988-09-14 | AUSIMONT S.p.A. | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan durch Hydrofluorierung in Gegenwart von Katalysatoren |
| EP0353059A1 (de) * | 1988-07-29 | 1990-01-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Verfahren zur Herstellung von 1,1,-Dichlor-1-fluoroethan |
| EP0391102A1 (de) * | 1989-04-05 | 1990-10-10 | Atochem North America, Inc. | Verfahren zur Herstellung in der Dampfphase von 1,1-Dichlor-1-fluorethan und/oder 1-Chlor-1,1-difluorethan aus Vinylidenchlorid |
| EP0399705A1 (de) * | 1989-05-25 | 1990-11-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichlor-1-fluorethan |
| EP0442075A1 (de) * | 1990-02-14 | 1991-08-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3,3-Hexafluorpropan und 2-Chlor-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan |
| US5051538A (en) * | 1988-07-29 | 1991-09-24 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
| US5157172A (en) * | 1989-07-14 | 1992-10-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane |
| US5276224A (en) * | 1987-03-09 | 1994-01-04 | Ausimont S.P.A. | Process for preparing 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane by hydrofluorination in the presence of catalysts |
| US5315047A (en) * | 1992-04-29 | 1994-05-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of hexafluorobutane, and intermediates thereby obtainable |
| US5449842A (en) * | 1989-04-05 | 1995-09-12 | Atochem North America, Inc. | Gas phase process for the production of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and/or 1-chloro-1,1-difluoroethane from vinylidene chloride |
| US5463151A (en) * | 1989-07-12 | 1995-10-31 | Ausimont S.R.L. | Process for preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US6307114B1 (en) * | 1992-08-14 | 2001-10-23 | Ausimont S.P.A. | Process for preparing 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane |
| US6437201B1 (en) * | 1994-10-27 | 2002-08-20 | Ineos Fluor Holdings Limited | Production of hydrofluoroalkanes |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2669590A (en) * | 1951-08-03 | 1954-02-16 | Allied Chem & Dye Corp | Production of fluorine compounds |
| US2724004A (en) * | 1952-04-08 | 1955-11-15 | Goodrich Co B F | Preparation of 1, 1-difluoro-1, 2, 2-trichloroethane |
-
0
- NL NL274475D patent/NL274475A/xx unknown
-
1962
- 1962-02-07 DE DES77926A patent/DE1246703B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2669590A (en) * | 1951-08-03 | 1954-02-16 | Allied Chem & Dye Corp | Production of fluorine compounds |
| US2724004A (en) * | 1952-04-08 | 1955-11-15 | Goodrich Co B F | Preparation of 1, 1-difluoro-1, 2, 2-trichloroethane |
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0093579A3 (en) * | 1982-05-03 | 1984-02-29 | Occidental Chemical Corporation | Process for fluorinating chlorofluoro telomers |
| EP0282005A1 (de) * | 1987-03-09 | 1988-09-14 | AUSIMONT S.p.A. | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichloräthan durch Hydrofluorierung in Gegenwart von Katalysatoren |
| US4967023A (en) * | 1987-03-09 | 1990-10-30 | Ausimont S.P.A. | Process for preparing 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane by hydrofluorination in the presence of catalysts |
| AU603188B2 (en) * | 1987-03-09 | 1990-11-08 | Ausimont S.R.L. | Process for preparing 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane by hydrofluorination in the presence of catalysts |
| US5276224A (en) * | 1987-03-09 | 1994-01-04 | Ausimont S.P.A. | Process for preparing 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane by hydrofluorination in the presence of catalysts |
| US5091601A (en) * | 1987-03-09 | 1992-02-25 | Austimont S.P.A. | Process for preparing 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane by hydrofluorination in the presence of catalysts |
| US4766260A (en) * | 1987-07-07 | 1988-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| US4766259A (en) * | 1987-08-13 | 1988-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| US5051538A (en) * | 1988-07-29 | 1991-09-24 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
| EP0353059A1 (de) * | 1988-07-29 | 1990-01-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Verfahren zur Herstellung von 1,1,-Dichlor-1-fluoroethan |
| EP0391102A1 (de) * | 1989-04-05 | 1990-10-10 | Atochem North America, Inc. | Verfahren zur Herstellung in der Dampfphase von 1,1-Dichlor-1-fluorethan und/oder 1-Chlor-1,1-difluorethan aus Vinylidenchlorid |
| US5449842A (en) * | 1989-04-05 | 1995-09-12 | Atochem North America, Inc. | Gas phase process for the production of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and/or 1-chloro-1,1-difluoroethane from vinylidene chloride |
| EP0399705A1 (de) * | 1989-05-25 | 1990-11-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichlor-1-fluorethan |
| US5463151A (en) * | 1989-07-12 | 1995-10-31 | Ausimont S.R.L. | Process for preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US5608125A (en) * | 1989-07-12 | 1997-03-04 | Ausimont S.P.A. | Process for preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US5880316A (en) * | 1989-07-12 | 1999-03-09 | Ausimont S.P.A. | Process for preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US6037508A (en) * | 1989-07-12 | 2000-03-14 | Ausimont S.P.A. | Process for preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US5157172A (en) * | 1989-07-14 | 1992-10-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane |
| EP0442075A1 (de) * | 1990-02-14 | 1991-08-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3,3-Hexafluorpropan und 2-Chlor-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan |
| US5315047A (en) * | 1992-04-29 | 1994-05-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of hexafluorobutane, and intermediates thereby obtainable |
| US6307114B1 (en) * | 1992-08-14 | 2001-10-23 | Ausimont S.P.A. | Process for preparing 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane |
| US6437201B1 (en) * | 1994-10-27 | 2002-08-20 | Ineos Fluor Holdings Limited | Production of hydrofluoroalkanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL274475A (de) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1246703B (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluor- bzw. Fluorkohlenwasserstoffen der C-Reihe | |
| DE69006951T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,2-Tetrafluorethan. | |
| DE69620461T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3,-pentafluoropropanen | |
| DE68904986T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2,2-dichlorethan. | |
| DE69932609T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluorpropan | |
| DE69521968T2 (de) | Katalysator für die Gewinnung von Chlor aus Salzsäure | |
| DE2128341B2 (de) | Katalysator zur Herstellung von fluorierten oder chlorfluorierten Kohlenwasserstoffen und seine Verwendung | |
| DE19716337A1 (de) | Synthese von 1-Chlor-3,3,3-trifluorpropen und seine Fluorierung zu 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan | |
| DE2215019A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Difluoräthan | |
| DE2636680B2 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Wirksamkeit von Silber-Trägerkatalysatoren | |
| DE2151417C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren | |
| DE2932934A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tetrafluoraethan | |
| DE2220799A1 (de) | Verfahren zur herstellung von acrylsaeure | |
| DE1937110C3 (de) | Katalysator zur Fluorierung und Chlorfluorierung von Kohlenwasserstoff-Verbindungen in der Gasphase, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| DE1468680C3 (de) | Verfahren zur Herstellung chlorfluorierter Derivate des Äthylens oder des Äthans | |
| DE1542327B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren | |
| DE1290136B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid | |
| DE2837515C2 (de) | ||
| DE1668749C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan | |
| DE69408054T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentafluorethan | |
| DE1900241C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von fluorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit zwei und mehr C-Atomen oder von fluorierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE2105748A1 (de) | Hydrofluorierungskatalysatoren sowie Verfahren zur Herstellung und Verwendung derselben | |
| DE69006467T2 (de) | Verfahren zur Regenerierung eines Chromoxid-Katalysators. | |
| DE1135452B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylencarbonat | |
| DE3426699A1 (de) | Verfahren zur verbesserung der wirksamkeit von silbertraegerkatalysatoren |