DE68904986T2 - Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2,2-dichlorethan. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2,2-dichlorethan.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren für 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan, welches umfasst: Umsetzen von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan mit Chlorwasserstoff und Sauerstoff in Anwesenheit eines Metallsalzes als Katalysator.
- Man nimmt an, dass 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan Trichlorfluormethan ersetzt, weil es nicht Ozon in der Stratosphäre zersetzt. Somit ist es erwünscht, ein ökonomisches Verfahren für die Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan zu entwickeln.
- Es sind bereits verschiedene Verfahren für die Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan vorgeschlagen worden. Beispielsweise ist in dem tschechoslowakischen Patent Nr. 136 735 und in der JP-OS 222038/1983 ein Verfahren beschrieben, welches die Reduktion von 1,1,1-Trifluor-2,2,2-trichlorethan umfasst. In der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 27375/1986 ist ein Verfahren beschrieben, welches Isomerisierung von 1,1,2-Trifluor-1,2-dichlorethan umfasst. In der US-PS 3 755 477 ist ein Verfahren beschrieben, welches die Fluorierung von Ethylentetrachlorid umfasst. In der JP-OS 82711/1978 ist ein Verfahren beschrieben, welches Fotochlorierung von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan umfasst.
- Vom ökonomischen Standpunkt aus gesehen sind jedoch die zuvor genannten bekannten Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan nicht notwendigerweise geeignet, weil Ausbeute und Selektivität bei einem derartigen Verfahren nicht hoch sind.
- Es ist deshalb Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein kommerziell vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan zur Verfügung zu stellen, welches die zuvor genannten Nachteile überwindet.
- Gemäss der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren für die Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan zur Verfügung gestellt, wobei das Verfahren umfasst: Umsetzen von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan mit Chlorwasserstoff und Sauerstoff in Anwesenheit eines Metallsalzes als Katalysator.
- Es ist möglich, mit dem Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan ökonomisch und kommerziell herzustellen.
- 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan kann leicht als Ausgangsmaterial des gegenwärtigen Verfahrens hergestellt werden, indem Trichlorethylen mit wasserfreiem Fluorwasserstoff in einer flüssigen Phase oder Gasphase fluoriert wird.
- Das bei dem gegenwärtigen Verfahren als Katalysator verwendete Metallsalz umfasst ein Metallhalogenid, beispielsweise NiCl&sub2;, CuCl&sub2;, FeCl&sub2; und dergleichen. Auch die Kombination eines derartigen Metallhalogenids mit KCl liefert gute Ergebnisse.
- Vorzugsweise wird ein Metallsalz auf einem Träger, welcher beispielsweise aus einem Metalloxid, wie Aluminiumoxid, oder einem Metallfluorid, wie Aluminiumfluorid, herges£ellt ist, verwendet.
- Die Menge des von dem Träger getragenen Katalysators wird geeigneterweise in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen, der gewünschten Umwandlung usw. gewählt. Im allgemeinen liegt das Molverhältnis des Metallsalzes als Katalysator zu dem Metalloxid als Träger im Bereich von 0,005 bis 2, insbesondere im Bereich von 0,01 bis 1,0, beispielsweise 0,01.
- Bei dem Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung ist es am bevorzugtesten, CuCl&sub2; auf einem Träger, der aus Aluminiumfluorid hergestellt ist, zu verwenden.
- Im allgemeinen kann jede Grösse des Trägers verwendet werden, und am bevorzugtesten wird ein kugelförmiger Träger oder ein Träger in pelletform, dessen Grösse im Bereich von 1 bis 10 mm, vorzugsweise 2 bis 4 mm liegt, verwendet.
- Die in ein Reaktionsgefäss einzubringenden Mengen von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan, Chlorwasserstoff und Sauerstoff werden vorzugsweise kontrolliert, so dass die Menge von Chlorwasserstoff mehr als 0,1 Mol, beispielsweise 0,5 Mol, und die Menge an Sauerstoff 0,05 bis 0,5 Mol, beispielsweie 0,2 Mol pro Mol 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan, beträgt. Darüber hinaus wird die Reaktion vorzugsweise bei einem Molverhältnis von Sauerstoff zu Chlorwasserstoff von weniger als 1, beispielsweise 0,5, durchgeführt.
- Die Reinheit von Sauerstoff beträgt nicht notwendigerweise 100 %, und es kann bei dem gegenwärtigen Verfahren auch mit einem Inertgas, wie beispielsweise Stickstoff, verdünnter Sauerstoff verwendet werden. Kommerziell ist es vom ökonomischen Standpunkt aus gesehen vorteilhaft, Luft zu verwenden.
- Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise im Bereich von 250 bis 550ºC, insbesondere 350 bis 500ºC. Das gegenwartige Verfahren wird im allgemeinen bei Atmosphärendruck durchgeführt, obwohl es auch unter Druck durchgeführt werden kann.
- Darüber hinaus ist es auch möglich, die Reaktion unter Verdünnung mit einem Inertgas, wie beispielsweise Stickstoff, durchzuführen.
- Die Kontaktzeit zwischen dem Katalysator und den Reaktanten kann geeigneterweise in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen, insbesondere der Reaktionstemperatur, ausgewählt werden. Im allgemeinen wird die Kontaktzeit vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 30 Sekunden kontrolliert.
- Beim vorliegenden Verfahren kann jede Art von Reaktionsgefäss, beispielsweise eine Reaktanzröhre, verwendet werden, solange wie ein guter Kontakt zwischen dem Katalysator auf dem Träger und den Reaktanten erzielt wird.
- Bei dem Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung wird das Reaktionsgefäss, beispielsweise die mit dem Katalysator gefüllte Reaktanzröhre, auf eine vorbestimmte Temperatur in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur, beispielsweise in einem elektrischen Ofen erhitzt. Dann werden ,die Reaktanten (1,1,1-Trifluor-2-chlorethan, Chlorwasserstoff und Sauerstoff) für den Beginn der Reaktion in das Reaktionsgefäss gegeben. Das Ausgangsgas aus dem Reaktionsgefäss wird im allgemeinen nach dem Waschen mit Wasser und den Trocknungsschritten gesammelt.
- Um die Umwandlung von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan zu verbessern, ist es vorteilhaft, das nicht-umgesetzte 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan, welches von dem oberen Teil eines Reinigungsgerätes zum Reinigen des erzeugten Gases gewonnen wird, in das Reaktionsgefäss zurückzuführen.
- Die vorliegende Erfindung wird im nachfolgenden weiterhin detailliert durch die folgenden Beispiele beschrieben.
- Eine aus Hastelloy C hergestellte Reaktanzröhre (20 mm Innendurchmesser, 400 mm Länge) wurde mit 50 ml kugelförmigen Trägerteilchen (Durchmesser 2 bis 4 mm), welche aus AlF&sub3; hergestellt waren und NiCl&sub2; im Molverhältnis NiCl&sub2; zu AlF&sub3; von 0,01 trugen, gefüllt und in einem Stickstoffstrom auf 500ºC erhitzt. Nach Beendigung der Stickstoffzufuhr wurden 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan, Chlorwasserstoff und Sauerstoff in das Reaktionsgefäss mit einer Fliessgeschwindigkeit von 100 ml/Minute bzw. 50 ml/Minute bzw. 25 ml/Minute (basierend auf Standardbedingungen) gegeben. Die auf der Durchschnittsverweilzeit basierende Kontaktzeit betrug etwa 6 Sekunden.
- Das Ausgangsgas aus der Reaktanzröhre wurde nach dem Waschen mit Wasser und den Trocknungsschritten gesammelt und anschliessend mit Hilfe von Gaschromatografie analysiert. Die Umwandlung von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan betrug 48 %, und die Selektivität im Hinblick auf 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan betrug 69 %.
- Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, dass ein aus AlF&sub3; hergestellter Träger, der CuCl&sub2; im Molverhältnis CuCl&sub2; zu AlF&sub3; von 0,03 trug, als Katalysator verwendet wurde, und die Reaktionstemperatur wie in Tabelle 1 dargestellt geändert wurde.
- Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 1 dargestellt. TABELLE 1 Beispiel Reaktionstemperatur Umwandlung von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan Selektivität im Hinblick auf 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan
- Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, dass die Fliessgeschwindigkeiten der in die Reaktanzröhre eingebrachten Reaktanten wie in Tabelle 2 dargestellt geändert wurden.
- Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 2 dargestellt. TABELLE 2 Fliessgeschwindigkeit von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan Fliessgeschwindigkeit von Chlorwasserstoff Fliessgeschwindigkeit von Sauerstoff Kontaktzeit Umwandlung von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan Selektivität im Hinblick auf 1,1,1-Trifluor-2,2,-dichlorethan
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von
1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan, wobei das Verfahren
Umsetzen von 1,1,1-Trifluor-2-chlorethan mit
Chlorwasserstoff und Sauerstoff in Anwesenheit eines
Metallsalzes als Katalysator umfasst.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Metallsalz aus
der Gruppe aus NiCl&sub2;, CuCl&sub2; und FeCl&sub2;
ausgewählt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das Metallsalz auf
einem Träger getragen wird, welcher aus einem
Material aus der Gruppe aus einem Metallfluorid und
einem Metalloxid hergestellt ist.
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| US5523498A (en) * | 1992-12-08 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for reducing the fluorine content of hydrofluorocarbons and hydrohalofluorocarbons |
| US5414166A (en) * | 1993-11-29 | 1995-05-09 | Korea Institute Of Science And Technology | Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| JP2004506469A (ja) | 2000-08-18 | 2004-03-04 | アトリテック， インコーポレイテッド | 心耳からの血流をろ過するための拡張可能な埋め込みデバイス |
| US20050137687A1 (en) | 2003-12-23 | 2005-06-23 | Sadra Medical | Heart valve anchor and method |
| US8182528B2 (en) | 2003-12-23 | 2012-05-22 | Sadra Medical, Inc. | Locking heart valve anchor |
| US7780725B2 (en) | 2004-06-16 | 2010-08-24 | Sadra Medical, Inc. | Everting heart valve |
| US7381219B2 (en) | 2003-12-23 | 2008-06-03 | Sadra Medical, Inc. | Low profile heart valve and delivery system |
| US7445631B2 (en) | 2003-12-23 | 2008-11-04 | Sadra Medical, Inc. | Methods and apparatus for endovascularly replacing a patient's heart valve |
| US7959666B2 (en) | 2003-12-23 | 2011-06-14 | Sadra Medical, Inc. | Methods and apparatus for endovascularly replacing a heart valve |
| US11278398B2 (en) | 2003-12-23 | 2022-03-22 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Methods and apparatus for endovascular heart valve replacement comprising tissue grasping elements |
| AU2004308508B2 (en) | 2003-12-23 | 2011-03-10 | Sadra Medical, Inc. | Repositionable heart valve |
| US8603160B2 (en) | 2003-12-23 | 2013-12-10 | Sadra Medical, Inc. | Method of using a retrievable heart valve anchor with a sheath |
| US7329279B2 (en) | 2003-12-23 | 2008-02-12 | Sadra Medical, Inc. | Methods and apparatus for endovascularly replacing a patient's heart valve |
| US8579962B2 (en) | 2003-12-23 | 2013-11-12 | Sadra Medical, Inc. | Methods and apparatus for performing valvuloplasty |
| US8828078B2 (en) | 2003-12-23 | 2014-09-09 | Sadra Medical, Inc. | Methods and apparatus for endovascular heart valve replacement comprising tissue grasping elements |
| US20050137694A1 (en) | 2003-12-23 | 2005-06-23 | Haug Ulrich R. | Methods and apparatus for endovascularly replacing a patient's heart valve |
| US9005273B2 (en) | 2003-12-23 | 2015-04-14 | Sadra Medical, Inc. | Assessing the location and performance of replacement heart valves |
| US8328868B2 (en) | 2004-11-05 | 2012-12-11 | Sadra Medical, Inc. | Medical devices and delivery systems for delivering medical devices |
| US9526609B2 (en) | 2003-12-23 | 2016-12-27 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Methods and apparatus for endovascularly replacing a patient's heart valve |
| US20120041550A1 (en) | 2003-12-23 | 2012-02-16 | Sadra Medical, Inc. | Methods and Apparatus for Endovascular Heart Valve Replacement Comprising Tissue Grasping Elements |
| US8343213B2 (en) | 2003-12-23 | 2013-01-01 | Sadra Medical, Inc. | Leaflet engagement elements and methods for use thereof |
| US8840663B2 (en) | 2003-12-23 | 2014-09-23 | Sadra Medical, Inc. | Repositionable heart valve method |
| DE102005003632A1 (de) | 2005-01-20 | 2006-08-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Katheter für die transvaskuläre Implantation von Herzklappenprothesen |
| US7962208B2 (en) | 2005-04-25 | 2011-06-14 | Cardiac Pacemakers, Inc. | Method and apparatus for pacing during revascularization |
| US20070213813A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-09-13 | Symetis Sa | Stent-valves for valve replacement and associated methods and systems for surgery |
| WO2007097983A2 (en) | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Sadra Medical, Inc. | Systems and methods for delivering a medical implant |
| US7896915B2 (en) | 2007-04-13 | 2011-03-01 | Jenavalve Technology, Inc. | Medical device for treating a heart valve insufficiency |
| ES2903231T3 (es) | 2008-02-26 | 2022-03-31 | Jenavalve Tech Inc | Stent para el posicionamiento y anclaje de una prótesis valvular en un sitio de implantación en el corazón de un paciente |
| US9044318B2 (en) | 2008-02-26 | 2015-06-02 | Jenavalve Technology Gmbh | Stent for the positioning and anchoring of a valvular prosthesis |
| EP2349961B1 (de) * | 2008-10-13 | 2016-11-23 | Blue Cube IP LLC | Verfahren zur herstellung chlorierter und/oder fluorierter propene |
| EP2485997B1 (de) | 2009-10-09 | 2015-09-09 | Dow Global Technologies LLC | Verfahren zur herstellung von chlorierten und/oder fluorierten probenen und höheren alkenen |
| EP2485833A2 (de) * | 2009-10-09 | 2012-08-15 | Dow Global Technologies LLC | Adiabatische pfropfenströmungsreaktoren und verfahren zur herstellung eines chlorierten und/oder fluorierten propens und höheren alkens |
| EP2485996B1 (de) * | 2009-10-09 | 2016-06-15 | Blue Cube IP LLC | Verfahren zur herstellung chlorinierter und/oder fluorinierter propene |
| US8558041B2 (en) * | 2009-10-09 | 2013-10-15 | Dow Global Technologies, Llc | Isothermal multitube reactors and processes incorporating the same |
| JP2013526388A (ja) | 2010-05-25 | 2013-06-24 | イエナバルブ テクノロジー インク | 人工心臓弁、及び人工心臓弁とステントを備える経カテーテル搬送体内プロテーゼ |
| CN106073946B (zh) | 2010-09-10 | 2022-01-04 | 西美蒂斯股份公司 | 瓣膜置换装置、用于瓣膜置换装置的递送装置以及瓣膜置换装置的生产方法 |
| EP2520251A1 (de) | 2011-05-05 | 2012-11-07 | Symetis SA | Verfahren und Vorrichtung zum Zusammendrücken von Stentklappen |
| EP2714631B1 (de) | 2011-05-31 | 2020-05-13 | Blue Cube IP LLC | Verfahren zur herstellung von chlorierten propenen |
| CA2836493A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Max Markus Tirtowidjojo | Process for the production of chlorinated propenes |
| BR112013031230A2 (pt) | 2011-06-08 | 2017-01-31 | Dow Agrosciences Llc | processo para produção de propenos clorados e/ou fluorados |
| WO2013009975A1 (en) | 2011-07-12 | 2013-01-17 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Coupling system for medical devices |
| JP6166261B2 (ja) | 2011-08-07 | 2017-07-19 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化プロペンの製造方法 |
| CN103717559A (zh) | 2011-08-07 | 2014-04-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 生产氯化的丙烯的方法 |
| JP6050372B2 (ja) | 2011-11-21 | 2016-12-21 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | クロロアルカンの製造方法 |
| CN104024187B (zh) | 2011-12-02 | 2017-04-12 | 蓝立方知识产权有限责任公司 | 生产氯化烷烃的方法 |
| CA2856545A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
| US8951243B2 (en) | 2011-12-03 | 2015-02-10 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device handle |
| JP6170068B2 (ja) | 2011-12-13 | 2017-07-26 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法 |
| EP2794528B1 (de) | 2011-12-22 | 2020-02-26 | Blue Cube IP LLC | Verfahren zur herstellung von tetrachlormethan |
| WO2013096706A1 (en) | 2011-12-23 | 2013-06-27 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds |
| US10172708B2 (en) | 2012-01-25 | 2019-01-08 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Valve assembly with a bioabsorbable gasket and a replaceable valve implant |
| US9883941B2 (en) | 2012-06-19 | 2018-02-06 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Replacement heart valve |
| EP2897932A1 (de) | 2012-09-20 | 2015-07-29 | Dow Global Technologies LLC | Verfahren zur herstellung von chlorierten propenen |
| WO2014046970A1 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| EP2900364B1 (de) | 2012-09-30 | 2018-06-13 | Blue Cube IP LLC | Wehrlöschung und verfahren damit |
| CA2887559A1 (en) | 2012-10-26 | 2014-05-01 | Dow Global Technologies Llc | Mixer and reactor and process incorporating the same |
| CA2893841C (en) | 2012-12-18 | 2018-07-24 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| JP6251286B2 (ja) | 2012-12-19 | 2017-12-20 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化プロペン生成のための方法 |
| WO2014134233A2 (en) | 2013-02-27 | 2014-09-04 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| CN105026348A (zh) | 2013-03-09 | 2015-11-04 | 蓝立方知识产权有限责任公司 | 用于生产氯化烷烃的方法 |
| CN105491978A (zh) | 2013-08-30 | 2016-04-13 | 耶拿阀门科技股份有限公司 | 用于假体瓣膜的径向可折叠框架及其制造方法 |
| US9901445B2 (en) | 2014-11-21 | 2018-02-27 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Valve locking mechanism |
| WO2016115375A1 (en) | 2015-01-16 | 2016-07-21 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Displacement based lock and release mechanism |
| US9861477B2 (en) | 2015-01-26 | 2018-01-09 | Boston Scientific Scimed Inc. | Prosthetic heart valve square leaflet-leaflet stitch |
| US9788942B2 (en) | 2015-02-03 | 2017-10-17 | Boston Scientific Scimed Inc. | Prosthetic heart valve having tubular seal |
| US10201417B2 (en) | 2015-02-03 | 2019-02-12 | Boston Scientific Scimed Inc. | Prosthetic heart valve having tubular seal |
| US10285809B2 (en) | 2015-03-06 | 2019-05-14 | Boston Scientific Scimed Inc. | TAVI anchoring assist device |
| US10426617B2 (en) | 2015-03-06 | 2019-10-01 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Low profile valve locking mechanism and commissure assembly |
| US10080652B2 (en) | 2015-03-13 | 2018-09-25 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Prosthetic heart valve having an improved tubular seal |
| WO2016177562A1 (en) | 2015-05-01 | 2016-11-10 | Jenavalve Technology, Inc. | Device and method with reduced pacemaker rate in heart valve replacement |
| US10335277B2 (en) | 2015-07-02 | 2019-07-02 | Boston Scientific Scimed Inc. | Adjustable nosecone |
| US10195392B2 (en) | 2015-07-02 | 2019-02-05 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Clip-on catheter |
| US10136991B2 (en) | 2015-08-12 | 2018-11-27 | Boston Scientific Scimed Inc. | Replacement heart valve implant |
| US10179041B2 (en) | 2015-08-12 | 2019-01-15 | Boston Scientific Scimed Icn. | Pinless release mechanism |
| US10342660B2 (en) | 2016-02-02 | 2019-07-09 | Boston Scientific Inc. | Tensioned sheathing aids |
| US10583005B2 (en) | 2016-05-13 | 2020-03-10 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device handle |
| JP7081749B2 (ja) | 2016-05-13 | 2022-06-07 | イエナバルブ テクノロジー インク | 心臓弁プロテーゼ送達システム |
| US10201416B2 (en) | 2016-05-16 | 2019-02-12 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Replacement heart valve implant with invertible leaflets |
| CN110392557A (zh) | 2017-01-27 | 2019-10-29 | 耶拿阀门科技股份有限公司 | 心脏瓣膜模拟 |
| US10828154B2 (en) | 2017-06-08 | 2020-11-10 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Heart valve implant commissure support structure |
| CN111163729B (zh) | 2017-08-01 | 2022-03-29 | 波士顿科学国际有限公司 | 医疗植入物锁定机构 |
| CN111225633B (zh) | 2017-08-16 | 2022-05-31 | 波士顿科学国际有限公司 | 置换心脏瓣膜接合组件 |
| US11246625B2 (en) | 2018-01-19 | 2022-02-15 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device delivery system with feedback loop |
| EP3740160A2 (de) | 2018-01-19 | 2020-11-25 | Boston Scientific Scimed Inc. | Induktivitätsmoduseinsatzsensoren für ein transkatheterventilsystem |
| WO2019157156A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device delivery system with alignment feature |
| EP3758651B1 (de) | 2018-02-26 | 2022-12-07 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Eingebetteter strahlenundurchlässiger marker in adaptiver dichtung |
| US11229517B2 (en) | 2018-05-15 | 2022-01-25 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Replacement heart valve commissure assembly |
| WO2019241477A1 (en) | 2018-06-13 | 2019-12-19 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Replacement heart valve delivery device |
| WO2020123486A1 (en) | 2018-12-10 | 2020-06-18 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device delivery system including a resistance member |
| US11439504B2 (en) | 2019-05-10 | 2022-09-13 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Replacement heart valve with improved cusp washout and reduced loading |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2644845A (en) * | 1947-06-20 | 1953-07-07 | Purdue Research Foundation | Halogenation of fluorocarbons |
| US2636864A (en) * | 1951-03-07 | 1953-04-28 | Dow Chemical Co | Supported mgcl2-cucl2 catalyst |
| US2846484A (en) * | 1954-02-02 | 1958-08-05 | Monsanto Chemicals | Production of chlorinated aliphatic compounds |
| US2952714A (en) * | 1957-12-30 | 1960-09-13 | Columbia Southern Chem Corp | Method of controlling alkane oxychlorination process |
| US3042728A (en) * | 1960-04-15 | 1962-07-03 | Union Carbide Corp | Process for the production of ethylene dichloride |
| GB1307224A (en) * | 1969-06-27 | 1973-02-14 | Ici Ltd | Chromium oxide catalyst |
| US4060469A (en) * | 1976-12-21 | 1977-11-29 | Allied Chemical Corporation | Preparation of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| US4145368A (en) * | 1977-10-20 | 1979-03-20 | Allied Chemical Corporation | Process for the production of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| JPS58222038A (ja) * | 1982-06-19 | 1983-12-23 | Daikin Ind Ltd | １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造法 |
| JPS6127375A (ja) * | 1984-07-18 | 1986-02-06 | Dengiyoushiya Kikai Seisakusho:Kk | ボ−ルバルブ |
-
1988
- 1988-05-17 JP JP63120068A patent/JPH01290639A/ja active Pending
-
1989
- 1989-05-11 EP EP89108488A patent/EP0344494B1/de not_active Expired - Lifetime
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1990
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US5132473A (en) | 1992-07-21 |
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