DE2211134B2

DE2211134B2 - Verfahren zur herstellung von vernetzten, unloeslichen, aromatische kerne enthaltenden organischen polymeren mit aminoalkylgruppen und mit anionenaustauschenden eigenschaften

Info

Publication number: DE2211134B2
Application number: DE19722211134
Authority: DE
Inventors: Herbert Dr. 5670 Opladen; Heller Harold Dr. 5000Köln; Netz Otto Dr. 5090 Leverkusen Corte
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1972-03-08
Filing date: 1972-03-08
Publication date: 1976-11-04
Also published as: JPS48102189A; DE2211134C3; FR2190860B1; JPS5615402B2; DE2211134A1; IT984258B; BR7301646D0; ES412388A1; GB1402194A; DD103911A5; NL7303205A; FR2190860A1

Description

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in Gegenwart von Halogenwasserstoff oder Halogenwasserstoff abspaltenden Verbindungen erfolgt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in Gegenwart von Lewis-Säuren erfolgt.

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch

Halogenwasserstoff in die entsprechenden Halogenide übergehen.

1. Verfahren zur Herstellung von vernetzten,
unlöslichen, aromatische Kerne enthaltenden organischen Polymeren mit Aminoalkylgruppen und
mit anionenaustauschenden Eigenschaften, d adurch gekennzeichnet, daß man übliche vernetzte, unlösliche, aromatische Kerne ent- _

haltende organische Polymere in Gegenwart von io gemäßen Verfahrens besteht in der Umsetzung von üblichen Quellmitteln und üblichen Friedel-Crafts- N-Hydroxyalkylimiden mit aromatische Kerne enthal-Katalysatoren mit N-Hydroxyalkylimiden konden- tenden vernetzten Polymeren in Gegenwart von siert, das während der Kondensationsreaktion ent- Friedel-Crafts-Katalysatoren und Quellungsmitteln unstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch lau- ter Zusatz von geringen Mengen an Halogenwasserfend entfernt und die so erhaltenen Reaktionspro- 15 stoff bzw. unter Zusatz von geringen Mengen an Verdukte in bekannter Weise verseift. bindungen, die unter den Reaktionsbedingungen Halo

genwasserstoff freisetzen, wobei das während der Kondensationsreaktion entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch laufend entfernt wird. Überraschenderweise erhöht sich durch den Zusatz von geringen Mengen an Halogenwasserstoff bzw. durch den Zusatz von geringen Mengen an Halogenwasserstoff abspaltenden Verbindungen die Anzahl der in das vernetzte Polymere eingeführten Imidoalkylgruppen

gekennzeichnet, daß Verbindungen als Katalysa- 15 pro aromatischen Kern. Der Zusatz von Halogentoren eingesetzt werden, die unter Einwirkung von wasserstoff entweder direkt oder in Form von Halogenwasserstoff abspaltenden Verbindungen erfolgt nicht in äquimolaren Mengen bezogen auf die Menge an umgesetztem N-Hydroxyalkylimid; er ist stets ge-30 ringer als die äquimolar erforderliche Menge. Bevor-

zugt wird der Halogenwasserstoff in Mengen von

0,1 bis 0,5 Mol pro Mol umgesetzten N-Hydroxyalkylimids zugesetzt.

Aus der USA.-Patentschrift 30 06 866 ist bekannt, Die nachfolgende Tabelle zeigt die mit einigen Ka-

daß synthetische Harze mit anionenaustauschenden 35 talysatorsystemen erreichten Ergebnisse, wobei jeweils Eigenschaften dadurch erhalten werden können, daß 200 g N-Hydroxymethylphthalimid, 400 g Äthylenman vernetzte, unlösliche organische Polymere, die chlorid, 50 g Styrolperlpolymerisat (mit 2 bzw. 4% aromatische Kerne enthalten, in Gegenwart von Frie- Divinylbenzol vernetzt) und 10 g Katalysator eingedel-Crafts-Katalysatoren und Quellmitteln für die setzt wurden. Hierbei wurde so verfahren, daß das Polymeren mit N-Halogenalkylimiden kondensiert und 40 Styrolperlpolymerisat mit Äthylenchlorid eingequollen die so erhaltenen Verbindungen verseift. Dieses Ver- wurde und anschließend unter Zusatz von N-Hydroxy-

methylphthalimid und dem jeweiligen Katalysator das Reaktionsgemisch 20 h zum Sieden erhitzt wurde. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsflüssigkeit abgesaugt, und die Perlen einmal mit Äthylenchlorid und einmal mit Methanol gewaschen. Anschließend wurden die Perlen 6 h mit 300 ml Methanol, 100 g Hydrazinhydrat, 100 ml 45%iger Natronlauge und 300 ml Wasser auf 80 bis 90° C erhitzt, danach abge-

spielsweise Thionylchlorid oder Sulfurylchlorid her- 5° saugt, mit Wasser und verdünnter Salzsäure (1:5) gestellt, gewaschen und weitere 6 h mit 400 ml 10°_oiger SaIz-

Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von säure auf 80 bis 85°C erwärmt. Nach dem Auswaschen vernetzten, unlöslichen, aromatische Kerne enthalten- des entstehenden Phthalhydrazids mit verdünnter den organischen Polymeren mit Aminoalkylgruppen Natronlauge wurde da ent tehende Anionenaustau- und mit anionenaustauschenden Eigenschaften ent- 55 scherharz im Filterrohr neutral gewaschen,
wickelt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Die nachfolgende Tabelle zeigt weiterhin, wie durch

übliche vernetzte unlösliche aromatische Kerne ent- Zusatz von geringen Mengen an Chlorwasserstoff die haltende organische Polymere in Gegenwart von Anzahl der in das vernetzte Polymere eingeführten üblichen Quellmitteln und üblichen Friedel-Crafts- Imidoalkylgruppen pro aromatischen Kern erhöht Katalysatoren mit N-Hydroxyalkylimiden konden- 60 _wj_rd.
siert, das während der Kondensationsreaktion entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch laufend entfernt und die so erhaltenen Reaktionsprodukte in
bekannter Weise verseift.

Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt gegenüber der in der USA.-Patentschrift 30 06 866 beschriebenen Arbeitsweise den Vorteil, daß man die N-Hydroxyalkylimide direkt mit den vernetzten Polymeren umfahren gestattet die Einführung von mehr als einer Imidoalkylengruppe je aromatischen Kern und somit die Herstellung von Anionenaustauschern hoher Kapazität.

Die zur Durchführung dieses Verfahrens benötigten N-Halogenalkylimide werden aus den entsprechenden N-Hydroxyalkylimiden durch Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren bzw. von Verbindungen wie bei-

	Reak-	g Chlor	I midoalkylgruppcn
Katalysator	tions-	wasser	pro aromat. Kern
	bedin-	stoff	2% DVB 4% DVB
	gungen
	I
FeCl₃	II	—	<0,I <0,l
FeCl₃		1,45 1,10

FeCl₃	II	3
ZnCU	II	_
ZnCU	II	3
SnCl₄	II	-
SnCI₄	II	4
H,SO₄ (20 ml)	II	-
H„SO₄ (20 ml)	II	6

2,08 1,58

1,93	1,48
0,25	0,17
1,95	1,30
—	0,43
—	0,74

Die .mit I und II bezeichneten Reaktionsbedingungen unterscheiden sich in der Behandlung des bei der Kondensationsreaktion ausgeschiedenen Reaktionswassers. So erfolgte unter I Rückfluß des Lösungsmittels ohne Wasserauskreisung, während unter II das Reaktionswasser ausgekreist wurde.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens einsetzbaren Polymerisate sind als solche bekannt. Insbesondere eignen sich hierfür vernetzte Polymerisate und Mischpolymerisate auf der Basis von vinylaromatischen Verbindungen, wie Styrol, Vinyitoluol, Äthylstyrol, Vinylnaphthalin sowie Mischpolymerisate aus monovinylaromatischen Verbindungen mit anderen monolefinisch ungesättigten Verbindungen, wie Äthylen, Propylen oder Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen, wie Butadien oder Chloropren.

Als Vernetzungsmittel kommen übliche aromatische oder aliphatische Verbindungen mit mehreren Vinylgruppen wie beispielsweise Divinylbenzol, substituierte Divinylbenzole wie beispielsweise Divinyltoluol, Divinylxylol, Divinyläthylbenzol, aber auch Verbindüngen wie Trivinylbenzol, Divinyläther, Divinylketone in Betracht. Diese Mischpolymerisate können sowohl Gelstruktur wie auch Schwammstruktur besitzen. Die Menge des Vernetzungsmittels kann in den üblichen weiten Grenzen variieren. Im Falle der Copolymeren mit Gelstruktur werden, bezogen auf die Gesamtmonomerenmenge, Mengen von 0,5 bis 20% Vernetzungsmittel und im Falle der Copolymeren mit Schwammstruktur Mengen von 2 bi 50% Vernetzungsmittel bevorzugt.

Erfindungsgemäß können für das vorliegende Verfahren ganz allgemein die bekannten N- Hydroxyalkyl-Derivate von cyclischen Imiden organischer Dicarbonsäuren zur Anwendung kommen. Beispielhaft seien hierfür als in Betracht kommende Dicarbonsäuren genannt:

Phthalsäure, Diglykolsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Glutarsäure. Als N-Hydroxyalkylimide wären demzufolge beispielsweise zu nennen: N-Hydroxymethylsuccinimid, N-Hydroxymethylptithalitnid, N-Hydroxymethyldiglykolsäureimid. N - Hydroxyäthylsuccinimid, N-Hydroxyäthylphthalimid, N-Hydroxyäthyldiglykolsäureimid. Als Katalysatoren kommen alle diejenigen Verbindungen in Frage, die unter der Bezeichnung Friedel-Crafts-Katalysatoren zusammengefaßt sind; sie sind bekannt. Bevorzugt als Katalysator eingesetzt werden solche Verbindungen, die als Lewis-Säuren bekannt sind. Als Beispiel sden genannt:

Eisen-(HI)-chlorid, Zinn-(IV)-chlorid, Zinkchlorid und Zinkbromid. Darüber hinaus kommen solche Verbindungen als Katalysator in Betracht, die unter Einwirkung von Halogenwasserstoffen in die entsprechenden Halogenide übergehen. Als Beispiele seien hierfür Verbindungen des Zinks und Eisens genannt, insbesondere Zinkoxid, Zinkcarbonat und Eisen(III)-oxid. Die Verwendung derartiger Verbindungen wie beispielsweise Zinkoxid oder Zinkcarbonat als Katalysatoren hat darüber hinaus den Vorteil, daß diese Verbindungen die Bildung der N-Hydroxyalkyldicarbonimide aus den Dicarbonimiden und z. B. wäßrigen Aldehydlösungen katalysieren, so daß man die polymeren Imidoalkylverbindungen praktisch im Rahmen eines Eintopfverfahrens erhalten kann. Im Falle des N-Hydroxymethylphthaümids läßt sich beispielsweise so verfahren, daß Phthalimid, wäßriger Formaldehyd, Äthylenchlorid, Zinkoxid und Polymerisat zum Sieden erhitzt werden, wobei Wasser und überschüssiger Formaldehyd zusammen mit Äthylenchlorid abdestilliert werden (unter Zugabe von Äthylenchlorid zur Aufrechterhaltung der Rührfähigkeit). Nachdem kein Wasser mehr übergeht, wird Chlorwasserstoff eingeleitet und das bei der Kondensation entstehende Wasser ausgekreist. Man erhält auf diese Weise die polymeren Imidoalkylverbindungen ohne Isolierung von Zwischenprodukten.

Geeignete übliche Quellungsmittel sind beispielsweise halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Äthylenchlorid und Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, symmetrisches Tetrachloräthan, Trichloräthylen, Athylendibromid sowie Mischungen derselben untereinander.

Die Umsetzung der genannten Mischpolymerisate mit den cyclischen N-Hydroxyalkylimiden kann beispielsweise in der Art erfolgen, daß die genannten Komponenten in Gegenwart des Quellungsmittels und des Friedel-Crafts-Katalysators beim Siedepunkt des Quellungsmittels (etwa 30 bis I50^cC) umgesetzt werden, wobei das bei der Reaktion entstehende Wasser ausgekreist wird und dem Reaktionssystem gleichzeitig Halogenwasserstoff oder ein Halogenwasserstoff erzeugendes Agens zugesetzt wird.

Die N-Hydroxyalkylimide werden vorzugsweise in Mengen von I bis 8 Molen pro 2 Mol im Mischpolymerisat vorhandene aromatische Kerne verwendet. Die Katalysatoren werden im allgemeinen in Mengen von etwa 2 bis 50%, bezogen auf das Gewicht dcb Mischpolymerisats eingesetzt.

Zur Verseifung der intermediär gebildeten Kondensationsprodukte aus N-Hydroxyalkylimiden und Mischpolymerisat (Intermediärprodukt) werden die bekannten Verfahren, wie z. B. alkalische oder saure Hydrolyse, Umsetzung mit Hydrazin und anschließende saure Hydrolyse in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungs- bzw. Quellungsmittel angewandt.

Die erfindungsgemäß hergestellten Aminoalkylverbindungen können weiterhin in bekannter Weise durch Alkylierung abgewandelt werden. Für diesen Zweck dienen bekannte Alkylierungsmittel, wie beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propylchloride sowie -Bromide, Dialkylsuli'ate, Alkylenoxide, Halogenhydrine, Polyhalogenverbindungen, Epihalohydrins Äthylenimine.

Synthese I

200 g Phthalimid, 120 ml wäßrige Formaldehyd-Lösung (40 Volumprozent) und 600 g Äthylenchlorid wurden unter Zugabe von 6 g Zinkoxid 2 h bei 6O⁰C und 2 h bei 70⁰C verrührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch azeotrop entwässert und zur Entfernung des Formaldehyd-Überschusses 100 ml Äthylenchlorid abdestilliert.

Beispiel 1

In die so erhaltene Lösung von N-Hydroxymethylphthalimid wurden 100 ml frisches Äthylenchlorid und 50 g eines mit 2% Divinylbenzol vernetzten Polystyrolperlpolymerisats eingetragen, worauf die Suspen-

sion 40 h unter Einleiten von 6 g Chlorwasserstoff auf Rückflußtemperatur erhitzt wurde. Gleichzeitig wurde das bei der Kondensation entstehende Wasser über einen Auskreiser entfernt.

Verseifung 1

Nach dem Abkühlen wurde die Reaktjonsflüssigkeil abgesaugt und die Perlen einmal mit Äthylenchlorid und cftimal mit Methanol gewaschen. Anschließend wurden die Perlen 6 h mit 300 ml Methanol, 100 g Hydrazinhydrat, 100 ml 45%iger Natronlauge und 300 ml Wasser auf 8a bis 90° C erhitzt, danach abgesaugt, mit Wasser und verdünnter Salzsäure (1:5) gewaschen und weitere 6 h mit 400 ml 10%iger Salzsäure auf 80 bis 85° C erwärmt. Nach dem Auswaschen des entstehenden Phthalhydrazids mit verdünnter Natronlauge wurde das entstehende Anionenaustauscherharz im Fiiterrohr neutral gewaschen.

Ausbeute: 310 ml, Säurebindungsvermögen gegen n/10 HCl: 2,9 Val/1.

Beispiel 2

Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, nur mit dem Unterschied, daß an Stelle von Chlorwasserstoffgas 11 g Bromwasserstoffgas eingeleitet wurden.

Die Ausbeute an Anionenaustauscherharz betrug 315 ml, das HCl-Bindungsvermögen 2,9 Val/1.

Beispiel 3

25 g eines mit 2% Divinylbenzol vernetzten Polystyrolperlpolymerisats wurden in 300 g Äthylenchlorid eingequollen und in Gegenwart von 5 g Eisen-(lll)-chlorid unter Zusatz von 1,3 g HCl entsprechend Beispiel 1 umgesetzt.

Verseifung 3

Nach dem Absaugen der Reaktionsflüssigkeit wurde das Kondensationsprodukt nacheinander mit Äthylenchlorid, Methanol und Wasser gewaschen und anschließend in einem Emailleautoklav mit 250 ml 20%iger Salzsäure 8 h auf 180 bis 190⁰C erhitzt. Das entstandene Anionenaustauscherharz wurde mit Wasser und verdünnter Natronlauge gewaschen und schließlich im Filterrohr neutral gespült.

Ausbeute: 105 ml, Säurebindungsvermögen gegen n/10 HCl: 2,8 Val/1.

Beispiel 4

100 g eines mit 5% Divinylbenzcl vernetzten und durch Zusatz von, bezogen auf das Monomerengewicht, 65 % eines C₁₂-Kohlenwasserstoffgemischs porös gemachten Styrol-Copolymerisats in Perlform wurden in 500 ml Dichloräthan eingequol'en. Es wurden 355 g N-Hydroxymethylphthalimid und 10 g Eisen-(III)-chlorid zugesetzt. Das Gemisch wurde zum Sieden unter Rückfluß erhitzt, wobei das bei der Kondensation entstandene Wasser über einen Abschneider aus dem Reaktionssystem entfernt wurde.

Innerhalb von 6 h wurden 3 g Chlorwasserstoffgas in das Reaktionsgefäß eingeleitet.

Nach 12stündigem Sieden unter Rückfluß waren 38 ml Wasser ausgekreist.

Verseifung 4

Es wurde abgekühlt, die Reaktionsflüssigkeit abgesaugt, aus den Perlen, die mit verdünnter Ammoniaklösung schwach alkalisch gestellt worden waren, durch Wasserdampfdestillation das Dichloräthan abgetrieben und durch 12stündiges Erhitzen mit 300 ml 25 %iger Natronlauge auf 180⁰C in einem Edelstahlautoklav die Phthalsäure abgetrennt.

Das Reaktionsprodu.Vt wurde mit Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünnter Natronlauge und zuletzt mit Wasser neutral gewaschen.

Es wurden 400 ml eines Anionenaustauschers erhalten der ein Säurebindungsvermögen von 4 VaI I gegenüber n/10 HCL besaß,
Beispiel 5

100 g eines mit 4% Divinylbenzol vernetzten Styrolnerlpolymerisats wurden in 450 ml Dichloräthan eingequollen Nach Zusatz von 355 g N-Hydroxymethyl-

_1S phthalimid und 10 g Eisen-(III)-chlor.d wurde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, wobei das bei der Reaktion entstandene Wasser ausgekreisi wurde. Innerhalb von 6 h wurden 13,5 g Sulfurylchlorid, gelöst in 50 ml Dichloräthan, zugetropft. Nach weiterem 4stündigem

ao Sieden unter Rückfluß waren 32 ml Wasser ausgekreisi.

Verseifung 5

Durch weitere Behandlung des Reaktionsprodukts wie in Verseifung 4 wurden 460 ml eines Anionenausa₅ tauschers erhalten, der gegenüber n/10 HCl ein Säurebindungsvermögen von 3,2 Val/1 besaß.

Beispiel 6

Bei der Umsetzung von 100 g des in Beispiel 4 verwendeten ^'ä^ ^

⁶⁰

(.jiiuiiu «it i.i ~».-,— - 5-5 ml

eines Anionenaustauschers mit einem Säurebindungsvermögen von 2,3 Val/1 gegenüber n/10 HCl erhalten.

Beispiel 7

100 g eines mit 6% Divinylbenzol vernetzten porösen Styrolperlpolymerisats, das durch Polymerisation in Gegenwart von, bezogen auf das Monomerengewicht 70% eines C₁₂-Kohlenwasserstoffgemischs erhallen worden war, wurden in 500 ml Dichloräthan eingequollen.

Nach Zusatz von 355 g N-Hydroxymethylphthalimid und 10 g Eisen-(lll)-chlorid wurde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, wobei das entstandene Wasser ausgekreist wurde.

Innerhalb von 6 h wurden 12 g Thionylchlorid, gelöst in 50 ml Dichloräthan zugetropft. Nacn weiterem 6stündigem Erhitzen waren 34 ml Wasser ausgekreist.

Durch weitere Behandlung des Reaktionsprodukts wie in Verseifung 4 beschrieben, wurden 495 ml eines Anionenaustauschers erhalten, der gegenüber n/10 HCl ein Säurebindungsvermögen von 2,5 Val/1 besaß.

Beispiel 8

Wurden an Stelle des in Beispiel 7 verwendeten Polymerisats 100 g eines mit 8% Divinylbenzol vernetzten und mit 55% n-Oktan-Zusatz makroporös gemachten Styrolperlpolymerisats eingesetzt, so entstanden 400 ml eines Anionenaustauschers mit einem Säurebindungsvermögen gegenüber n/10 HCl von 2,8 Val/1.

Beispiel 9

In eine Suspension von 200 g N-Hydrox\methylphthalimid in 500 g Äthylenchlorid wurden 75 g eines mit 4% Divinylbenzol vernetzten p-VinyltoIuolperl-

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Polymerisats und 10 g Zinkchlorid eingetragen. Anschließend wurde unter Zugabe von 17 g Silizium-(IV)-chlorid in kleinen Portionen 15 h zum Rückfluß unter Auskreisen des gebildeten Wassers erhitzt. Aufarbeitung des Reaktionsprodukts wie in Verseifung 1 beschrieben ergab 260 ml eines schwachbasischen Anionenaustauschers mit einem Säurebindungsvermögen von 3,2 Val/I gegenüber n/10-Salzsäure.

Beispiel 10

50 g eines mit 2% Divinylbenzol vernetzten Styrolperlpolymerisats wurden in 320 g Äthylenchlorid eingequollen. Nach Zusatz von 200 g N-Hydroxymethylphthalimid und 5 g Eisen-(III)-oxid wurde zum Rückfluß unter Auskreisung von Wasser und Einleiten von 5 g Chlorwasserstoff 15 h erhitzt. Das erhaltene Kondensationsprodukt wurde mit Hydrazin wie in Verseifung 1 beschrieben behandelt und ergab 260 ml eines Anionenaustauschers mit einem Säurebindungsvermögen von 2,8 Val/1 gegenüber n/10-Salzsäure.

Beispiel 11

50 g eines mit 8% Trivinylbenzol vernetzten Polystyrols wurden in 400 g Methylenchlorid eingequollen. Nach Zusatz von 200 g N-Hydroxymethylphthalimid und 5 ml Zinn-(IV)-chlorid wurde unter Einleiten von insgesamt 4 g Chlorwasserstoff unter Auskreisung einer wäßrigen Phase 12 h zum Rückfluß erhitzt. Hydrazinolyse des Reaktionsprodukts entsprechend Verseifung I ergab 120 ml eines Anionenaustauschers mit einem Säurebindungsvermögen von 2,8 Val/I.

Beispiel 12

ίο 200 g Phthalimid^ 130 g 37%ige wäßrige Formaldehydlösung, 600 g Äthylenchlorid und 2 g Natriumcarbonat wurden 4 h auf 60 bis 70⁰C und dann auf Rückfluß erhitzt, wobei Wasser ausgekreist wurde. In die so erhaltene Suspension von N-Hydroxymethylphthalimid wurden 200 g eines mit 50% Divinylbenzol vernetzten makroporösen Äthylstyrols (hergestellt in Gegenwart von 100% Isododecan, bezogen auf das Gewicht der Monomeren) und 20 g Eisen-(Ill)-chlorid eingetragen. Unter Einleiten von 5 g Chlorwasserstoff und Auskreisen des Reaktionswassers wurde 12 h zum Rückfluß erhitzt. Das so erhaltene Reaktionsprodukt wurde der Hydrazinolyse entsprechend Verseifung 1 unterworfen. Es entstanden 950 ml eines Anionenaustauschers mit einem Säurebindungsvermögen von 0,35 Val/1.

•09S45/457

Claims

Patentansprüche:

setzt und nicht gezwungen ist, erst die entsprechenden N-Halogenalkylimide herzustellen. Darüber hinaus ist die Kondensation der N-Halogenalkylimide im Gegensatz zu der der N-Hydroxyalkylimide mit den PoIymeren mit der Bildung gasförmiger Halogenwasserstoffe verbunden, so daß das erfindungsgemäße Verfahren eine Verringerung des apparativen Aufwands bedeutet.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungs-