DE2209209A1

DE2209209A1 - Verahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien

Info

Publication number: DE2209209A1
Application number: DE2209209A
Authority: DE
Inventors: Erich Dipl Chem Dr Brenneisen; Ernst Dipl Chem Dr Hoyer; Geb Huba Maria Dipl Ing Kallay; Karlheinz Krell; Willi Dipl Chem Dr Steckelberg
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-02-26
Filing date: 1972-02-26
Publication date: 1973-09-13
Also published as: GB1413594A; DE2209209C3; IT979449B; BE795958A; CH559805A; CA980060A; JPS4893769A; CH559805B5; FR2173321B1; BR7301376D0; DE2209209B2; US3792974A; FR2173321A1; AR203174A1; NL7302417A

Description

FAÜBWEkkE HOECHST AG. vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen - HOE 72 / F 055

Frankfurt (Main)-Höchst, 25. Februar 1972 Dr. Mü/B

Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasennatorialien

Es v.urde gefunden, daß man wertvolle, echte Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien herstellen kann, indem man die genannten Fasermaterialien mit Farbstoffen der allgemeinen Formel (l)

NO₀

CN
.1
N=K-CH (1)

in welcher R eine Alkylgruppe mit 1 - k Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy- oder Äthoxygruppe substituiert sein kann, und R einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 - ¹I Kohlenstoffatomen, Tx* ifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, Cyan-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl- und/oder Phenoxygruppen substituiert sein kann, darstellen, in wäßriger Dispersion oder in oi*ganischen Lösemitteln behandelt.

Bevorzugt gelangen Farbstoffe der allgemeinen Formel (2)

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NO - 2 -

* CN

H CO-/' V-N=N-CH

CO-NH-^A \ (2)

zur Anwendung, in welcher der Benzolrest A durch Fluor-, Chloroder Bromatome, Nitro-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Alkyl- und/ oder Alkoxygruppen mit 1 - k Kohlenstoffatomen substituiert ist .

Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander oder mit anderen Farbstoffen verwendet werden.

Die Herstellung der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe erfolgt auf prinzipiell bekannte Weise, indem eine Diazokomponente der allgemeinen Formel (3)i bevorzugt das 3~ ^ Nitro-^-amino-anisol der Formel (k) ,

NO₂ NO₂

R -θ/Λ-ΝΗ (3) H CO-^fA-^NHo (4) \n_/ \— / ^Λ

beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspension mit Nitrit diazotiert wird und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (5)i bevorzugt der allgemeinen Formel (6),

CN CN

CO-NH-R₂ (5) CO-NH-fA^X> (6)

beispielsweise in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung oder Suspension gekuppelt wird.

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In den vorstehend genannten Formeln (3), (5) und (6) besitzen P., R„ und Λ die weiter oben angegebenen Bedeutungen.

AIb synthetische Fasermaterialien kommen beispielsweise solche aus Celluloseestern, Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyolefinen und Polyacrylnitrile!! in Betracht. Bevorzugt sind von den genannten synthetischen Fasermaterialien für das vorliegende Färbe- und Druckverfaliren solche aus Celluloseestern, wie Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, insbesondere jedoch solche aus Polyestern, wie Polyethylenterephthalat. Die sj^rnthetischen Fasermatei*ialien können atich in Mischung untereinander oder mit natürlichen Fasermaterialien, wie Cellulosefasern oder Wolle, vorliegen. Ferner können sie in verschiedenen Verarbeitungszuständen, wie beispielsweise als Kammzug, Flocke, Fäden, Gewebe oder Gewirke, vorliegen.

Die Applikation der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe, die in prinzipiell bekannter Y/eise vorgenommen wird, erfolgt in der Regel aus wäßriger Dispersion, kann jedoch auch aus organischen Lösemitteln vorgenonunen werden. Die Dispergierung der Farbstoffe kann beispielsweise durch Mahlung in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie beispielsweise des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und einer NaphthaiinsuIfonsäure, erfolgen.

Im übrigen richten sich die Färbebedingungen weitgehend nach der Art der synthetischen Fasermaterialien und deren Verarbeitungszustand.

Beispielsweise erfolgt das Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat in einem Temperaturbereich von etwa 75° -

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etwa 8.5 C. Cell ulosctrj acetatfasern werden bei Temperaturen zwischen etwa 90 und etwa 125 C gefärbt.

Das Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamidfaserraaterialieii geschieht im Temperaturbereich zwischen etwa 90 und etwa 120 C. Für das Färben von Fasermaterialien aus Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem man die Ware in Gegenwart von Carriern, wie o- oder p-Phenylphenol, Methylnaphthalin oder Methylsalicylat, bei Temperaturen um 100 bis etwa 13O C färbt, oder ohne Anwendung von Carriern bei entsprechend höheren Temperaturen, z, B. zwischen etwa 120 und etwa ΐΊθ C,färbt. Außerdem kann man bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens auf den genannten Faser— materialien auch so verfahren, daß die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, z.B. Tragant-Verdickung, aufgebracht werden und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oder Trockenhitze während etwa 1/2 bis 30 Minuten bei Temperaturen im Dereich von etwa 100 bis etwa 23O C, fixiert werden. Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der Reibechtheit zweckmäßig von

oberflächlich anhaftendem Farbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung 1 Diese reduktive Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei etwa 60 bis etwa 120 C in einer wäßrige Natronlauge, Natriumdithionit und ein nichtionogenes Waschmittel, z.B. ein Athylenoxyd-Phenol-Additionsprodukt enthaltenden Flotte.

Zur Färbung von synthetischen Fasermaterialicn aus organischen Lösemitteln kann man beispielsweise so verfahren, daß man bei Kaumtemperatur oder darüber, vorzugsweise bei etwa 70 bis etwa 13O C, gegebenenfalls unter Druck, den Farbstoff aus,der Lösung auf die Faser aufziehen läßt oder so, daß man

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in einer kontinuierlichen Arbeitsweise Gewebe oder Gewirke mit einer Farbstofflösung imprägniert, trocknet und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei Temperaturen von etwa löO bis etwa 210 C unterwirft. Als Lösemittel für dcjs Ausziehverfahren seien beispielsweise mit Wasser nicht mischbare Lösemittel mit Siedepunkten zwischen etwa kO° und etwa 170° C genannt, wie eüra die aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Trichloräthan, Trichlorethylen, Perchloräthylen oder Trifluortrichloräthan. Insbesondere für ein kontinuierliches Färbeverfahren kommen auch mit Wasser mischbare Lösemittel, wie beispielsweise Alkohole oder Dirne thy If ormamid , in Betracht. Die Lösemittel können natürlich auch als Mischungen vorliegen und v/eitere in Lösemitteln lösliche Hilfsmittel, wie beispielsweise Oxalkyli erxingsproclukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen und Fettsäuren, enthalten.

Zur Herstellung von Drucken auf synthetischen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Polyestern, Polyamiden oder Cellulosetriacetat, können die erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffe in Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt werden, die neben dem fein verteilten Farbstoff geeignete Verdickungsmittel und Fixierbeschleuniger enthalten können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nach dem Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter ei-höhtem Druck bis zu 2,5 atü während 10 bis 6o Minuten. Ebenso kann man die Fixierung durch die Einwirkung von Heißluft von etwa l60 bis etwa 210 C während 30 Sekunden bis 10 Minuten bewirken.

Mit den verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffen werden gelbe Färbungen und Drucke mit hervorragenden Echtheiten

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erhalten. Insbesondere zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Färbungen und Drucke durch sehr gute Lichtechtheiten und Farbausbeuten und eine hohe Sublimierechtheit aus .

Gegenüber Färbungen und Drucken, die mit nächstvergleichbaren Farbstoffen der USA-Patentschrift 2 211 339 und der schweizerischen Patentschrift 4.07 3^8 erzielt werden können, zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Färbungen und Drucke durch wesentlich überlegene Eigenschaften aus, von denen insbesondere das bessere Ziehvermögen auf PoIyesterfaserniaterialie.il und bessere Echtheitseigenschaften wie Lichtechtheit und Tliermof ixierechtheit genannt seien.

Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedingungen'. Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.

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— "7 —

Beispiel 1

10 Teile Polyestergewebe werden in ein 50 C warmes Färbebad gegeben , das aus 'lOO Teilen en Ihärte Lein V/asser und 0,2 Teilen des Farbstoffs der Formel (7)

NO₂ Cl

I CN I

H CoZ)-N=N-CH-COKH-/ \

^J \=J X=J

in einer feiiiverteilten Form besieht.

Der pH-V?ert des Färbebades wird mit Ainmoniimisulfat und Essigsäure auf pH 5 - 5i5 eingestellt. In ¹LO - 60 Minuten wix~d die Temperatur auf 13O C getrieben. Bei diesel' Temperatur wird eine Stunde gefärbt.

Anschließend wird das Gewebe entnommen, gespült und wähl'end 20 Minuten bei oO - 90 C in einem Bad reduktiv nachbehandelt, das im Liter 6 Teile Natronlauge (38° Be), k Teile Natriumdithionit und 1 Teil eines nichtionogenen Waschmittels enthält. Schließlich wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet.

Man erhält eine gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichneter Lichtechtheit und hoher Farbstärke.

Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt PoIy-estergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetat verwendet und die Färbung bei einer Temperatur von 110 C vornimmt.

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Färbungen mit gleich guten Echtheiten werden auch erhalten, wenn man Polyestergarn 30 Minuten bei 120 C in einer geschlossenen Apparatur mit dem Farbstoff der genannten Formel (7) aus Perchlorä" thyleri färbt.

Der Farbstoff der genannten Formel (7) kann wie folgt erhalten werden:

33 j 6 Teile 3~Ni tro-4-aniirio-anisol werden in ¹IOO Teilen Wasser und 120 Teilen 5" Salzsäure heiß gelöst und nach dem Gießen auf 2000 Teile Eiswasser mit ¹LO Raumteilen 5n Natriuinnitritlösung diazotiert.

'iO, 8 Teile der Azokomponente 2-Chlor-cyanacetanilid werden in 800 Teilen V/asser und ^k Raumteilen einer 33 %igen wäßrigen Natronlauge bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 2 Teilen eines nichtionogenen Emulgators , wie dem Utnsetzungsprodukt von Oleylalkohol und 30 Molen Äthylenoxid, unter Rühren durch schnelle Zugabe von ')0 Rautnteilen Eisessig wieder in feinverteilter Form gefällt.

Nun wird die Diazolösung zugegeben und mit 2 η Natronlauge ein pH-Wert von etwa 6,5 eingestellt.

Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtration und Waschen isoliert. Er kann getrocknet werden oder in Form des wasserhaltigen Filterrückstands unter Zuhilfenahme von handelsüblichen Dispergiermitteln, wie etwa einem Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einer Naphthalinsulfon-. säure, in eine feinverteilte Form gebracht werden.

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Beispiel 2

10 Teile Polyestergarn werden in ein 60 C warmes Färbebcid gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem Wasser, 0,3 Teilen des feinverteilten Farbstoffs der Formel (8)

*°2 CN

I ι

H CO-/ V-N=N-CH-CONH-^V ^0H

1 Teil eines handelsüblichen Carriers, wie etwa o-Phenylphenol, und 0,5 Teilen Atnmoniumsulfat besteht.

Der pH-Wert, des Färbebades wird mit Essigsäure auf pH 5 -

5,5 eingeste3.lt. In 30 - 60 Minuten wird die Temperatur

auf Kochtemperatur getrieben und 90 Minuten bei die sex-Tempera tür gefärbt.

Das gefärbte Material wird anschließend, wie im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt und fertiggestellt.

Man erhält auf diese Weise rotstichig gelbe Fäx-bungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften und hoher Fai"bausbeute.

Der Farbstoff der genannten Formel (8) wird erhalten, wenn man als Azokomponente 35)9 Teile 4-Hydroxy-cyanacet-anilid verwendet und im übrigen wie in Beispiel (l) beschrieben, verfährt.

Beispiel 3

Ein Polyester-Cellulose-Misehgewebe wird bei 25 - 30 C mit

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einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 - 5»5 eingestellt ist und die 10 g pro 1 des feinverteiltcn Farbstoffes der Forme] (9)

NO₀ Cl

I " CN I

H CO-T Vn=N-CH-CONH-^V-NO₀ (9)

^J V=V YrV

enthält, imprägniert.

Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 100 und 110 C getrocknet. Die Fixierung erfolgt durch Trockenhitze während 30 bis 90 Sekunden bei 190° bsi 230° C. Schließlich wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, reduktiv nachbehandelt und fertiggestellt.

Man ei"hält eine farbstarke gelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit. Ähnlich hochwertige Färbungen werden erhalten, wenn man in der beschriebenen Weise Färbungen von Cellulosetriacetatfasermaterialien vornimmt.

Der Farbstoff der genannten Formel (9) wird erhalten, wenn man als Azokomponente 49,5 Teile 2-Chlor-4-nitro-cyanacetanilid einsetzt und im übrigen wie in Beispiel 1 beschrieben verfährt.

Beispiel k

Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe, die auf 1000 Teile außer einem handelsüblichen Verdickungsmittel wie etwa

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Alginat und Stärkeäther·, sowie weiteren üblichen Zusätzen 200 Teile eines wäßrigen Farbstoffpräparates, das zu 10 % de-··*) isinverleilten Farbstoff der Formel (1O)

N0_o COOCH₀

1 ² CN I ³

H CO-/ V N=N- CII- CONH-C ^ (10)

enthält, bedruckt und getrocknet.

Anschließend wird durch Heißluft während 6o Sekunden bei 200°Cfixiert.

Der Druck wird gespült, in einem Bad, das Natriumdithionit und Natronlauge enthält, reduktiv nachbehandelt,in einem weiteren Bad, das ein nichtionogenes Waschmittel, wie das Kondensat! onsprodukt aus Nonylpheiiol und 10 Molen Äthylenoxid enthält, nachgereinigt, abermals gespült und getrocknet.

Man erhält einen gelben Druck von hoher Farbstärke und mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragender Thermofixierechtheit und Lichtechtheit. Ähnlich gtite Ergebnisse werden erzielt, wenn die Fixierung während 20 Minuten mit Druckdampf von 2 atü vorgenommen wird.

Verwendet man statt Polyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetat, wobei die reduktive Nachbehandlung entfällt, so erhält man gleichfalls farbstarke Drucke mit sehr guten EcI) theit s eigenschaften.

Der Farbstoff der Formel (lO) wird erhalten, wenn man als Azokomponente h^ll,5 Teile 3-Carbomethoxy-cyanacetanilid verwendet und im übrigen wie in Beispiel 1 beschrieben, verfährt.

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- 12 Beispiel 5

Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer Druckfarbe gemäß Beispiel k, die jedoch als Farbstoff den Farbstoff der Formel (11)

NO CH

I CN ι ³

HO-/ y N=N-CH-C0NH-/~\_CH (ll)

enthält, bedruckt und getrocknet.

Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Atmosphärendruck während 30 Minuten vorgenommen.

Nach der Reinigung und dem Trocknen erhält man einen gelben Druck mit hoher Farbstärke und guten Echtheitseigonschaften.

Desgleichen erhält man wertvolle Drucke, wenn man statt eines Gewebes aus Polyesterfasern ein Gewebe aus Celluloseacetatfasern· verwendet.

Der Farbstoff der Formel (ll) wird erhalten, wenn man als Azokomponente 3¹^i'¹ Teile 2,'l-Dimethylcyanacetanilid verwendet und im übrigen wie in Beiqiiel 1 besschrieben verfährt.

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere verfahrensgcniäfl zur Anwendung gelangende Farbstoffe der allgemeinen Formel (l)

I ² CN

R -O-r' ^)-N=N-CH-CO-NH-R (l)

¹ Υ-. ^Δ

aufgeführt:

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Bsp Nr. Farbton auf

Polye s t erfa sern

19 20 21 22 23 24 25 26 27 28

CH

^C2^H5

^C3^H7 C₃H₇

CH OC₂H₄-CH₃OC₂H₄-

CH₃OC₂H₄-CH₃OC₂II₄-

C H OC₀H₄.

Cj J L·* Z

3-Tri fluorine thy I-phenyl

2-Brorn-phenyl

4-t--Butylphenyl

2-Ni tro-phenj'l

2, 4-D.i.ii.itro-phenyl

4-Nitro-2,6-dichlor-phenyl

^-Methoxy-phenj'l

oC-Naphthyl

3-Benzoyl-phenyl

2-Phenoxy-phenyl

4-Bisphenyl

h-Chior-phenyl

2-Chlor-4-nitrο-phenyl

4-IIydroxy-phenyl

4-i-Pr ojjyl-phenyl

4-n-Butoxy-phenyl

4-Hy di- oxy-phe nyl

h-Fluor-phenyl

4-Äthoxy-phenyl

2,4,5-Trichlor-phenyl

Phenyl

4-Hj'-droxy-phonyl

3-Acotyl-phenyl

4-Äthyl-phenyl

2-Chlor-phenyl

4-Hetlioxy-phenyl

3-Cynn-phen3^|rl

4-IIydroxy-phenyl

2-Chlor-4-ni tro-pheny3.

4-HycIroxy-ijhenyl

2-Ni. t ro - 4 -1 r i i'l uörme t h 3Ί pheny1 gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb rotst.gelb gelb gelb gelb gelb gelb rotst.gelb gelb gelb rotst.gelb gelb gelb gelb gelb rotst.gelb gelb gelb gelb rotst.gelb gelb rotst.gelb gelb rotst.gelb gelb

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Claims

Pa t e ηt ans priiehe

1. Verfaliren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Faserniaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Faserinaterialien mit -Farbstoffen der allgemeinen Formel (l)

**° 2 CN

R₁-O-^ V-N=N-CH (1)

C0-NH-R„

in welcher R eine Alkylgruppe mit 1 - k Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy- oder Äthoxygruppe substituiert sein kann, und R einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 - h Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, Cyan-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenylund/odcr Phenoxygruppcn substituiert sein kann, darstellen, in wäßriger Dispersion oder in organischen Lösemitteln behandelt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Fasermaterialien mit Farbstoffen der allgemeinen Formel (2)
NO₂ CN

H CO-/ V N=N- CH

CO-NH-/'Ά Λ (2)

in welcher der Denzolrest A durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Trifluormethyl-, Hydroxy-,Alkyl- und/

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oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, behandelt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Celluloseester- oder Polyesterfasern behandelt.

4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Fasermatcrialien mit einer wäßrigen Dispersion der genannten Farbstoffe zwischen etwa 75 und etwa 140° C, gegebenenfalls in Gegenwart von Carriern, färbt.

5. Verfahren nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien mit den genannten Farbstoffen aus organischem Lösemittel zwischen Raumtemperatur und etwa 13O° C färbt.

6. Verfahren nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien mit einer wäßrigen Dispersion der genannten Farbstoffe, die ein Verdickungsmittel enthalten kann, klotzt, und die Farbstoffe anschließend bei höherer Temperatur fixiert.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farbstoffe durch Dämpfen oder Trockenhitzebehandlung bei Temperaturen zwischen etwa 100° C und etwa 230° C fixiert.

8. Verfahren nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten Fasermaterialien mit den genannten Farbstoffen aus organischem Lösemittel imprägniert, an-

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- i6 - *

schließend trocknet und die Farbstoffe durch kurzzeitige Hitzeeinwirkung fixiert.

9· Verfahren nach Ansprüchen 1 - 3i dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe durch kurzzeitige Hitzeeinwirkung zwischen etwa 180 C und etwa 210 C fixiert.

..Verfahren zum Bedrucken gemäß Ansprüchen 1 - 3i dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Fasermaterialien mit wasserhaltigen Zubereitungen der genannten Farbstoffe, die ein Verdickungsmittel und/oder einen Fixierbeschleuniger enthalten können, bedruckt und die Farbstoffe durch Trocknen der Drucke und anschließendes Dämpfen bei Atmosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis 2,5 atü oder durch kurzzeitige Einwirkung von Heißluft von etwa 160 bis etwa 210° C fixiert.

11.Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel

CO-NH-R₀

in welcher R. eine Alkylgruppe mit 1 - k Kohlenstoffatomen, die durch eine Methoxy- oder Athoxygruppe substituiert sein kann, und R einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Ilalogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, Cyan-, Carboalkoxy-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenylund/odcr Phenoxygrupppen substituiert sein kann,darstellen, zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien ·

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