DE1469775C - Verfahren zum Färben von aromatischen Polyester- bzw. Celluloseacetattexti!materialien - Google Patents

Verfahren zum Färben von aromatischen Polyester- bzw. Celluloseacetattexti!materialien

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DE1469775C
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aromatic polyester
cellulose acetate
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Inventor
George Arthur; Berrie Alistair Howard; Windle Raymond; Manchester Lancashire Bennett (Großbritannien)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von aromatischen Polyester- bzw. Celluloseacetattextilmaterialien, bei dem die Textilmaterialien mit einer wäßrigen Dispersion eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes der Formel
HO-
in der die Benzolringe gegebenenfalls durch Halogenatome oder durch niedere Alkyl- οφΓ Alkoxygruppen substituiert sein können, oder der Formel
HO
in der gegebenenfalls die Benzolringe I und II durch Halogenatome oder Methyl- bzw. Methoxygruppen substituiert sind, behandelt werden.
Aüsfärbungen, welche durch das vorliegende Verfahren auf Polyestertextilmaterialien hergestellt werden, besitzen bei Trockenwärmebehandlungen eine wesentlich bessere Echtheit als Ausfärbungen, die mit Farbstoffen der USA.-Patentschrift 3 232 928 erhalten werden. Weiterhin besitzen Ausfärbungen, welche auf Polyestertextilmaterialien nach dem vorliegenden Verfahren hergestellt werden, wesentlich bessere Lichtechtheitseigenschaften als entsprechende Ausfärbungen mit den Farbstoffen der USA.-Patentschrift 1 448 432.
In der vorliegenden Beschreibung bedeuten die Bezeichnungen »niederes Alkyl« bzw. »niederes Alkoxy« Alkyl- bzw. Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. '
Als spezifische Beispiele für Substituenten, welche an den Benzolringen vorhanden sein können, seien genannt: Chlor, Brom, Fluor, Methyl und Methoxy. Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten wasserunlöslichen Azofarbstoffe selbst können durch Tetrazotieren eines gegebenenfalls substituierten Benzidins und Kuppeln der entstandenen Tetrazoverbindung in wäßrigem alkalischem Medium mit zwei molekularen Anteilen eines Phenols erhalten werden, welches in Parastellung zur Hydroxylgruppe kuppelt.
Als spezielle Beispiele von gegebenenfalls substituierten Benzidinen seien Benzidin (4,4'-Diaminodiphenyl), 3,3'-Dichlorbenzidin, 3,3'-Dimethylbenzidin, Dianisidin (3,3' - Dimethoxy - 4,4' - diaminodiphenyl), 2,5,2',5' - Tetrachlorbenzidin, 2,3,2',3' - Tetramethylbenzidin, 2,2' - Dimethyl - 5,5' - dimethoxybenzidin, 2,2'-Dimethoxybenzidin, 2,2'-Dichlor-5,5'-dimethoxybenzidin, 2,5,2',5'-Tetramethoxybenzidin und Octafluorbenzidin genannt.
Als spezielle Beispiele für die genannten Phenole, welche in Parastellung zur Hydroxylgruppe kuppeln, seien Phenol, o-Kresol, m-Kresol, o-Chlorphenol, m-ChlorphenoI, 2,5-Dichlorphenol, 2,5-Dimethoxy- phenoi und 2,5-Dimethylphenol genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßigerweise durch Eintauchen des Textilmaterials in ein Färbebad mit einer wäßrigen Dispersion eines wie oben definierten wasserunlöslichen Farbstoffes durchgeführt werden, wobei gegebenenfalls die Disper- •ion durch Dispergiermittel, wie sulfonierte Naphthalin-Formaldehyd-Kondensate, stabilisiert sein kann. Das Färbebad kann auf eine für das Färben der einzelnen Textilmaterialien übliche Temperatur erhitzt werden. So kann das Färbebad beim Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien, wie PoIyäthylenterephthalat, unter Zugabe eines Trägers, wie Diphenyl bzw. o-Hydroxydiphenyl, auf den Siedepunkt oder eine nahe dem Siedepunkt liegende Temperatur erhitzt werden, oder es kann in einem geschlossenen Gefäß mit oder ohne Zugabe eines Trägers auf eine Temperatur oberhalb 1000C, vorzugsweise auf. 100 bis 1300C, erhitzt werden. Beim Färben von Cellulosetriestern, wie Cellulosetriacetat, wird das Färbebad vorzugsweise auf den Siedepunkt oder eine nahe dem Siedepunkt liegende Temperatur erhitzt, und beim Färben von Sekundärcelluloseacetat wird das Färbebad vorzugsweise auf 60 bis 850C erhitzt.
Als andere Möglichkeit kann eine wäßrige Dispersion der genannten Farbstoffe auf ein aromatisches Polyester- bzw. Cellulosetriacetattextilmaterial geklotzt und durch Hitzebehandlung des Materials, ""beispielsweise durch 1 bis 2 Minuten dauerndes Erhitzen auf 180 bis 220°C, fixiert werden. Die Klotzflüssigkeit kann vorteilhafterweise ein Verdickungsmittel oder einen migrationshemmenden Zusatz und andere Zusätze, wie Harnstoff, enthalten.
Gegebenenfalls kann das erfindungsgemäße Verfahren durch Aufbringen einer verdickten Druckpaste mit einem Gehalt an einer wäßrigen Dispersion eines erfindungsgemäß verwendbaren wasserunlöslichen Azofarbstoffes auf die Oberfläche des Textilmaterials und anschließendes Dämpfen bzw. Hitzebehandeln im Falle von Polyester- bzw. Cellulosetriacetatmaterialien durchgeführt werden. Brauchbare Verdikkungsmittel sind Traganthgummi bzw. Traganthharz, Gummiarabicum, Nafka-Kristallgummi, Alginate oder öl-in-Wasser- bzw. Wasser-in-Öl-Emulsionen. Die Druckpaste kann auch üblicherweise verwendete Hilfsstoffe, wie oberflächenaktive Mittel und Natriumm-nitrobenzolsulfonat, enthalten.
Gegebenenfalls können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens Mischungen der oben festgelegten Farbstoffe miteinander bzw. mit anderen Dispersionsfarbstoffen verwendet werden.
Nach Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann das Textilmaterial aus dem Färbebad, Dämpfer bzw. der Hitzebehandlungsvorrichtung entfernt, gespült und mit Seife bzw. einem synthetischen Waschmittel behandelt werden. Es ist auch vorteilhaft, das aromatische Polyestertextilmaterial vor dem Einseifen mit einer schwach alkalischen Lösung von Natriumhydrosulfit bzw. Natriumdithionit zu behandeln, da dies die Entfernung von locker gebundenem Farbstoff von der Oberfläche der Fasern fordert bzw. unterstützt.
Als Beispiel für ein aromatisches Polyestertextilmaterial, welches durch das erfindungsgemäße Verfahren gefärbt werden kann, sei Polyäthylenterephtha-
lattextilmaterial und als Beispiele für Celluloseacetattextilmaterialien seien Cellulosetriacetat- und Sekundärcelluloseacetattextilmaterialien erwähnt. Die Textilmaterialien können in Form von Fäden, Garnen oder gewebten bzw. gewirkten Textilien bzw. Tuchen vorliegen.
Nach dem erfindungsgetnäßen Verfahren können aromatische Polyester- bzw. Celluloseacetattextilmaterialien in gelben bis orangen Farbtönen von guter Waschechtheit und guter Echtheit in bezug auf trockene Hitzebehandlungen gefärbt werden.
HO
worin gegebenenfalls die Benzolringe I und II durch Halogenatome oder Methyl- bzw. Methoxygruppen substituiert sind.
Bei Anwendung auf aromatische Polyestertextilmaterialien haben die Farbstoffe dieser bevorzugten Gruppe ein gutes Aufziehvermögen und eine ausgezeichnete Echtheit in bezug auf scharfe trockene Hitzebehandlungen. ■ Bei den genannten trockenen Hitzebehandlungen anwesende weiße Materialien werden nicht oder nur wenig angefärbt.
In' den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile. B e i s ρ i e 1 1
Es wurde durch Vermählen von 1 Teil 4,4'-Bis-(4"-hydroxyphenylazo)-3,3'-dichlordiphenyl in 80 Teilen Wasser mit einem Gehalt von 3 Teilen des Natriumsalzes eines sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensates und Zugabe der entstandenen Dispersion zu 4000 Teilen Wasser mit einem Gehalt von 1 Teil des Natriumsalzes der Oleylschwefelsäure ein Färbebad hergestellt. Es wurden 100 Teile Polyäthylenterephthalattextilmaterial in das Färbebad eingebracht, welches dann in einem geschlossenen Gefäß Die Erfindung ist von großem Wert bei Anwendung zur Färbung von Polyäthylenterephthalattextilmaterialien, auf welche die verwendeten Farbstoffe ausgezeichnet aufziehen, wodurch tiefe Farbtöne erzielt werden. Die Färbungen sind lichtecht und auch echt in bezug auf trockene Hitzebehandlungen unter solchen Bedingungen, wie sie bei Plissierverfahren vorliegen.
Eine bevorzugte Gruppe von Farbstoffen zur Verwendung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sind die Disazofarbstoffe der Formel
OH
CH,
30 Minuten lang auf 1300C erhitzt wurde. Das PoIyäthylenterephthalattextilmaterial wurde dann mit Wasser gespült und 15 Minuten lang bei 500C in eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt an 0,2% Natriumhydroxyd, 0,2% Natriumhydrosulfit bzw. Natriumdithionit und 0,1% Cetyltrimethylammonrumbromid eingetaucht. Das Textil wurde erneut mit Wasser gespült und dann 15 Minuten lang in eine warme wäßrige Lösung eines synthetischen Waschmittels eingetaucht, mit Wasser gespült und schließlich getrocknet.
Das Polyäthylenterephthalattextilmaterial wurde in einem gelben Farbton mit guter Echtheit in bezug auf Hitzebehandlungen und Licht gefärbt.
An Stelle des einen Teiles des im Beispiel 1 verwendeten Disazofarbstoffes wurden äquivalente Mengen der Disazofarbstoffe, welche durch Tetrazotieren der in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle aufgeführten Diamine und Kuppeln der entstandenen Tetrazoverbindung mit zwei molekularen Anteilen der in der dritten Spalte der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten erhalten worden sind, verwendet. Die entsprechende Zeile in der vierten Spalte der folgenden Tabelle gibt den erhaltenen
Beispiel Diamin Benzidin Kupplungskomponente Phenol Farbton
2 3,3'-Dimethoxybenzidin Phenol Gelb
3 Benzidin o-Kresol Rötlichgelb
4 3,3'-Dichlorbenzidin o-Kresol Orange
5 3,3'-Dichlorbenzidin Mischung aus gleichen Teilen Rötlichgelb
6 Phenol und o-Kresol Rötlichgelb
3,3'-Dich'lorbenzidin 2,6-Dimethylphenol
7 3,3'-Dich'lorbenzidin 5-Chlor-2-methylphenol Rötlichgelb
8 3,3'-Dichlorbenzidin 2,5-Dimethylphenol Rötlichgelb
9 3,3'-Dichlorbenzidin 3,5-Dimethylphenol Rötlichgelb
10 2,5,2',5'-Tetrachlorbenzidin Phenol Rötlichgelb
11 2,5,2',5'-Tetrachlorbenzidin o-Chlorphenol Gelb
12 2,3,2',3'-Tetrachlorbenzidin o-Kresol Gelb
13 2,3,2',3'-Tetrachlorbenzidin Phenol Gelb
14 2,3,2',3'-Tetramethylbenzidin o-Chlorphenol Gelb
15 2,2'-Dimethyl-5,5'-dimethoxybenzidin o-Chlorphenol Gelb
16 2,2'-Dimethyl-5,5'-dimethoxybenzidin Phenol Gelb
17 2,2'-Dimethyl-5,5'-dimethoxybenzidin o-Kresol Gelb
18 2,2'-Dimethoxybenzidin o-Kresol Gelb
19 Gelb
Fortsetzung
Beispiel Diamin Kupplungskomponente Phenol Farbton
20 2,2'-Dimethoxybenzidin · o-Chlorphenol Gelb
21 2,2'-Dimethoxybenzidin o-Chlorphenol Gelb
22 2,2'-Dichlor-3,3'-dimethylbenzidin Phenol Gelb
23 2,2'-Dichlor-3,3'-dimethylbenzidin o-Kresol Gelb
24 2,2'-Dichlor-3,3'-dimethylbenzidin o-Kresol Gelb
25 2,2'-Dichlor-5,5'-dimethoxybenzidin Phenol Gelb.
26 2,2'-Dichlor-5,5'-dimethoxybenzidin o-Chlorphenol Gelb
27 2,2'-Dichlor-5,5'-dimethoxybenzidin o-Kresol Gelb
28 2,5,2' ,5'-Tetrachlorbenzidin 2-Methyl-5-chlorphenol Gelb
29 2,3,2',3'-Tetramethylbenzidin o-Chlorphenol Gelb
30 2,5,2',5'-Tetramethoxybenzidin 2-Methyl-5-chlorphenol Gelb
31 2,5,2',5'-Tetramethoxybenzidin Phenol Gelb
32 2,5,2',5'-Tetramethoxybenzidin Phenol Gelb
33 Octafluorbenzidin o-Kresol Gelb
34 Octafluorbenzidin 2-Methyl-5-chlorphenol Gelb
35 Benzidin Phenol Rötlichgelb
36 2,2'-Dichlorbenzidin o-Kresol Gelb
37 2,2'-Dichlorbenzidin Gelb
Farbton beim Aufbringen des entstandenen Farbstoffes aus einer wäßrigen Dispersion auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial an.
B ei s pi el 38
Es wurden 100 Teile eines gewebten Cellulosetriacetattextilmaterials in ein Färbebad mit einem Gehalt an einer Dispersion von 1 Teil 3,3'-Dichlor-4,4'-di-(3"-methyl-4"-hydroxyphenylazo)-diphenyl in 3000 Teilen 3 Teile des Natriumsalzes einer sulfa-
tierten Mischung aus Cetyl- und Oleylalkohol enthaltendem Wasser eingetaucht, und das Färbebad wurde dann 1 Stunde lang auf 98° C erhitzt. Das gefärbte Cellulosetriacetattextilmaterial wurde dann aus dem Färbebad entfernt, mit Wasser gespült und getrocknet.
"" Das Cellulosetriacetattextilmaterial wurde hierdurch in einem tiefrötlichgelben Farbton mit guter Echtheit in bezug auf Licht und ausgezeichneter Echtheit in bezug auf Dampfplissierverfahren gefärbt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von aromatischen Polyester- bzw. Celluloseacetattextilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß die Textilmaterialien mit einer wäßrigen Dispersion eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes der Formel
HO
OH
behandelt werden, wobei die Benzolringe gegebenenfalls durch Halogenatome oder durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein können.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserunlöslichen Disazofarbstoff einen Disazofarbstoff der Formel
CH
HO
OH
verwendet, worin gegebenenfalls die Benzolringe I und II durch Halogenatome oder Methyl- bzw. Methoxygruppen substituiert sind.

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