DE2209025A1 - - Google Patents

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DE2209025A1
DE2209025A1 DE19722209025 DE2209025A DE2209025A1 DE 2209025 A1 DE2209025 A1 DE 2209025A1 DE 19722209025 DE19722209025 DE 19722209025 DE 2209025 A DE2209025 A DE 2209025A DE 2209025 A1 DE2209025 A1 DE 2209025A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings

Description

Dr. R. I
Case 3-7387/GC 505
12/10/ka
CIBA-GEIGY AG, Basel/Schweiz
Dialler 1-4-hydroxyphenylcarbonsäureest er von
Tri s-(hydroxyalkyl)-is ocyanurat
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Klasse von organischen Triestern, die schematisch durch folgende Strukturformel darge stellt werden können:
0 C
-N
C-
Il ο
R<
X209838/1222
OH
R* R1
In den durch die Formel I dargestellten Verbindungen stellen R und R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sek-Butyl oder tert-Butyl oder R auch Yiasserstoff dar. Vorzugsweise befindet sich R in der Orto-Stellung zur Hydroxygruppe. Das Symbol η bedeutet 1 oder 2, vorzugsweise 2 und schließt so die geeignet substituierten Phenylessigsäure- und Phenylpropiensäureester von Tris-(hydroxyalkyl)-isocyanurat ein. Das Symbol χ ist eine ganze Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 2.
Diese Verbindungen sind Stabilisatoren für organische Materialien, die sonst dem thermo-oxidativen und/oder aktinischen Zerfall unterliegen. So wird bei der Einarbeitung von etwa 0,005 bis etwa 5 $> (Gew.) einer oder mehrerer dieser Verbindungen,entweder allein oder in Verbindung mit anderen Stabilisatoren, wie Dilauryl-thiodipropionat, Distearyl-thiodipropionat, Ultraviolettlicht-Absorbern und dergleichen,in verschiedene Substrate, ein bedeutendes Anwachsen der Stabilität des Substrats beobachtet. Solche Substrate umfassen synthetische organische polymere Substanzen, wie Vinylharze, die durch Polymerisation von Viny!halogeniden oder durch Copolymerisation von Vinylhalogeniden mit ungesättigten, polymerisierbaren Verbindungen, z.B. Viny lest ern, α,β-ungesättigten Kohlenwasserstoffen, wie Butadienen und Styrol gebildet werden; Polyolefine, wie Polyäthylen, Polypropylen, Polybutylen und Polyisopren einschließlich der Copolymeren von Olefinen mit anderen äthylenisch ungesättigten Comonomeren; Polyurethane und Polyamide, wie Polyhexamethylenadipinsäureamid und Polycaprolactam; Polyester, v/ie Polyäthylenterephthalate; Polycarbonate; Polyacetale; Polystyrol; Polyäthylenoxid; Copolymere der vorstehenden Materialien, wie die des hochschlagfesten Polystyrols, das Copolymere von Butadien und Styrol enthält und die durch Copolymerisation von Acrylnitril, Butadien und/oder Styrol gebildeten Copolymeren. Andere Materialien die durch diese Triester stabilisiert werden umfassen Schmieröl vom Typ aliphatischer Ester, wie Di-(2-äthylhexyl)-azelainat
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und Pentaerythrit-tetracapronat, Öle und Fette tierischer und pflanzlicher Abstammung, wie Leinöl, tierisches Fett, Talg, Schweinefett, Erdnußöl, Dorsch- bzw, Kabeljaulebertran, Rizinusöl, Palinfett bzw. -öl, Maisöl und Baumwollsamenöl und Kohlenwasserstoff-Materialien, wie Petroläther (Gasoline), Mineralöl, Heiz- bzw. Treiböl, Ölfirniss bzw. trocknendes Öl, Schneidflüssigkeiten, Wachse, Harze und Fettsäuren,wie Seifen.
Diese Triester können durch Veresterung von Tris-(hydroxyalkyl)-isocyanurat mit einem Dialkyl-4-hydroxyphenyl-carbonsäure-Derivat der Formel
HO -(( ))- (CnH2n)-COOH
II
1 2
worin R , R und η die vorstehend definierten Bedeutungen aufweisen, hergestellt werden. Dieses Derivat kann entweder die freie Säure, ein Säurehalogenid davon, wie das Säurechlorid oder Säurebromid oder ein Säureanhydrid davon sein. Wenn die freie Säure verwendet wird, so wird die Veresterung vorzugsweise in einem inerten, nicht-wäßrigen, organischen Lösungsmittel, in der Anwesenheit eines Säurekatalysators durchgeführt. Ein inertes nich-wäßriges organisches Lösungsmittel wird vorzugsweise auch dann verwendet, wenn das ^äiirehalogenid °^er -anhydrid zusammen mit einem Säureakseptor, wie Triäthylamin oder Dimethylanilin verwendet wird.
Andere Veresterungs-Techniken, wie die Umesterung der Derivate der Formel II mit einem Alkj'lester oder die Behandlung eines Alkalimetallsalzes dieser Derivate mit einem !ris-(nalogenalkyl)-
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isocyanurat in üblicher Weise^können auch angewendet werden. So v/erden beispielsweise der Methylester ,der durch die Formel II dargestellten Säure und Tris-(hydroxyalkyl)~.isocyanurat in Gegenwart eines Katalysators, wie Natriumniethylat oder Dibutylzinnoxid, unter Entfernung des dabei gebildeten Methanols erwärmt.
Alternativ kann ein Tris-(alkalimetall)-cyanurat oder -isocyanurat mit einem Halogenalkylester des Derivats der Formel II nach dem von Taub et al.in der US-Patentschrift 3 249 607 beschriebenen Verfahren umgesetzt werden.
Das nach diesen Verfahren hergestellte Produkt kann im gewünschten Grad durch übliche Techniken, v/ie Umkristallisation oder Chromatographie gereinigt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung. Bei den darin angegebenen Teilen handelt es sich um Gewichtsteile.
Beispiel 1
Tris-[2-[3-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionyIoxy]-äthyl]-isocyanurat.
Eine Mischung von 48,3 g (0,165 Mol) Methyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat, 13,06 g (0,05 Mol) Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat und 1,87 g (0,0075 Mol) Dibutylzinnoxid wird zuerst unter Stickstoff 4 Stunden lang auf 135° - 1400C und dann 3 Stunden lang auf 130°C/Ö,1 - 0,2 mm erwärmt. Die gekühlte Reaktionsmischung wird anschließend in 100 ml trockenem Benzol gelöst, durch 600 g Aluminiumoxid filtriert und mit etwa 1 1 Benzol gewaschen. Das mit den Waschlösungen vereinigte Filtrat wird im Vakuum eingedampft und das Produkt (48,3g) durch mehrmaliges Umkristallisieren aus Heptan weiter gereinigt. Das Tris-[2-[3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl)-propionyloxy]-äthyl]-isocyanurat schmilzt im Bereich von 101-1060C. Folgende Analyse ist typisch: C60H87°12N3
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"berechnet: C 69, 14 H 8, 41 N 4, 07
gefunden: 69, 42 8, 81 3, 96
In entsprechender Weise v/erden in dem vorstehenden Verfahren 46 g Methyl^^-di-tert-butyl^-hydroxyphenylacetat anstelle der genannten Menge Metbyl-3-(3 , 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-pro~ pionat verwendet, wobei man Tris-[2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylacetoxy)-äthyl]-isocyanurat erhält.
Beispiel 2
Tris-[2-[3-(3-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphen7/l)-pro-pionyloxy]- äthyl]-i β ocyanurat.
Nach dem Verfahren von Beispiel 1 werden 43,7 g Äthyl-3-(3'-methyl-5'-t-buty1-4'-hydroxyphenyl)-propionat, 13,06 g Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat und 1,87 g Dibutylzinnoxid umgesetzt. 45 g des erhaltenen Produkts werden durch.Leiten einer benzolischen Lösung des Produkts durch Aluminiumoxid gereinigt. Als gereinigtes Produkt ergibt sich glasartiges Material, das bei etwa 700C schmilzt.
Analyse: Cc-Hgql N 4, 59
berechnet: N 4, 71
gefunden:
Beispiel 3
Tris-r2-[3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propionyloxy]-äthyl]-isocyanurat.
Eine Mischung von 20,3 g 3-(3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure, 8,36 g Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat, 1,72 g Toluolsulfonsäure-monohydrat und 150 ml Toluol wird 4 Stunden lang unter ständigem Rühren unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wird anschließend gekühlt, mit Wasser, 6 $ Natriumcarbonat und nochmals mit V/asser bis zur Neutralität gewaschen. Die Lösung
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v/ird über Molekularsieben getrocknet und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Als Rückstand ergibt sich ein im wesentlichen reines Produkt mit dem Gewicht von 25,1 g. Nach dem Trocknen bei 10O0C bei 0,1 mm erhält man die folgenden Ana-
lysendaten: C.pH 51N3°12 87 H 6, 51 N 5, 32
berechnet: C 63, 81 6, 40 5, 10
gefunden: 63,
V/enn man das vorstehende Verfahren unter Verwendung von 3-(3,6-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure als Säurereagenz durchführt, erhält man das Produkt Tris[2-[3-(3,6-di-t-butyl-4-hydroxypheny1)-propi onyloxy]-äthy1]-i socyanurat.
Beispiel 4
Tris-[2-[3-(3~methyl-4-hydroxyphenyl)-propionyloxy1-äth.yl]-isocyanurat.
Nach dem Verfahren von Beispiel 3 werden 18,9 g 3-(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure, 8,36 g. Tris-(2-hydroxyäthyl)-isocyanurat, 1,90 g Toluolsulfonsäure-monhydrat und 150 ml Toluol unter Bildung von 22,2 g des Produktes umgesetzt. Nach dem Trocknen bei 125°C/O,2 mm ergibt sich folgende Analyse: Ο,ςΗ-,-Ν^Ο.^:
berechnet: C 62, 64 H 6 ,07 N 5, 62
gefunden: 62, 49 6 ,05 5, 58
Beispiel 5
Tris-[6-[5-(3.5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionyloxy1-hexyl]-isocyanurat.
Eine Mischung von 19,4 g Trinatrium-cyanurat, 536,1 g 6-Chlor-1~ hexanol-acetat und 600 g Diine thy lac et amid wird etwa 20 Stunden lang auf etwa 1250C erwärmt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf 50 ,' gekühlt und filtriert. Nach der Reinigung erhält man Tris-(6-acetoxyhexyl)-isocyanurat.
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Das vorstehend hergestellte Zwischenprodukt wird mit Natriumhydroxid in wäßrigem Metlianol unter Bildung von Sris-(6-hydroxy hexyl)-isocyanurat hydrolysiert. Dieses Produkt wird anschliessend mit 3-(3,5-Di~t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure nach dem Verfahren von Beispiel 3 zu dem oben genannten Produkt umge setzt.
Analyse: G72H111N3°2
berechnet: C 71,45 H 9,26 N 3,47 gefunden: 71,59 9,52 3,30
Beispiel 6
isocyanurat.
1 Mol Tris-(hydroxymethyl)-isocyaiiurat v/ird mit 3 Mol 3-(3,5-Dit-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionylehlcrid in Benzol in Gegenwart von 3 Mol trockenem Pyridin umgesetzt. Die Reaktionsmischung wird anschließend filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck unter Bildung des oben genannten Produkts abgezogen.
Die Herstellung von Tris-ChydroxyiiiethylJ-isocyanurat wird von Pazenko et al., Ukr. Khiia. Zh. YoI. 30(2), 195-8 (1964), Chem. Abst. 6±, 1866 d (1964) beschrieben.
Beispiel 7
isocyanurat.
Eine Mischung von 19,4 g TrdnatriimiQjanurat, 39,1 g i-Chlor-2-propanol-acetat und 600 g JDimethylacetamid wird gemäß dem Verfahren von Beispiel 5 umgesetzt. Als Zwischenprodukt erhält man Tris-(2-hydroxypropyl)-isocyanurat. Dieses Material v/ird mit 3-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionylehlorid,entsprechend dem Verfahren von Beispiel 6, unter Bildung von Sris-^2-[3,5-(ii-tbutyl-4-hydrophenyl)-propionyloxy]-propyl}-isocyanurat umgesetzt.
. 209838/1222
Beispiel 8 Stabilisierung von Polypropylen (Plättchen)
100 Teile Polypropylen (Schmelzindex 3,2 g / 10 Min., 23O°C/2i6Og) werden in einem Schüttelapparat mit 0,2 Teilen Tris-hydroxyäthylisocyanurat-tri-[3,-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)]-propionat (Formulierung A), bzw. 0,1 Teil Tris-hydroxyäthylJsocyanurat-tri-[3,-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)]-propionat und 0,3 Teilen Dilaurylthiodipropionat (Formulierung B) während 10 Minuten intensiv gemischt. Die erhaltenen Gemische v/erden in einem Brabender-Plastographen bei 2000C während 10 Minuten geknetet, die derart erhaltene Hasse anschließend in einer Plattenpresse bei 26O0C Plattentemperatur zu 1 mm dicken Platten gepresst, aus denen Streifen von 1 cm Breite und 17 cm Länge gestanzt werden.
Die Prüfung auf Wirksamkeit der den Prüfstreifen zugesetzten Additive wird durch Hitzealterung in einem Umluftofen bei 1350C und 1490C vorgenommen, wobei als Vergleich ein additivfreier Prüfstreifen dient. Dazu werden von jeder Formulierung 3 Prüfstreifen eingesetzt. Als Endpunkt wird die beginnende, leicht sichtbare Zersetzung des Prüfstreifens definiert. Die Resultate werden in Tagen angegeben.
Formulierung Tage bis zur beginnenden Zersetzung 1350C
ohne Additiv
A
B		 1490C 1
183
183
1/2
63
58
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BeisoIel 9
Stabilisierung von PolyoroOylen (25 μ Schnitzel)
Aus den in Beispiel 8 beschriebenen 1 mm dicken Prüfplatten werden mit Hilfe eines Mikrotoms Späne (Schnitzel) von 25 ^.-Dicke geschnitten. Diese Schnitzel werden zwischen Gittern aus rostfreiem Stahl eingeklemmt und die so erhaltenen Probenträger in einem Umluftofen aufgehängt und bei 1350C bzw. 147°C gealtert. Als Endpunkt wird die Zeit definiert, nach der beim leichten Anklopfen an die Gitter abgebautes Polypropylen in pulverisierter Form herausfällt (Kontrolle 1 - 2 χ täglich). Die Resultate werden in Stunden angegeben.
Formulierung Stunden bis zur beginnenden Zersetzung 1350O
ohne Additiv
A
B		 1470O 20
1400
1100
10
670
500
Beispiel 10
Die in Beispiel 8 beschriebenen Prüfplatten werden auf Farbstabilität geprüft, und zwar:
a) Nach Einarbeitung
b) Mach 500 Stunden Belichtung in einem XeiiGtestgerät der Firma Hanau
c) Nach 1-wöchiger Behandlung mit siedendem Wasser
Für die Beurteilung wurde eine empirische Farbskala verwendet, in welcher J5 Farblosigkeit, 4 eine eben wahrnehmbare, leichte
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Verfärbung, 3.» 2. und 1 successiv stärkere Verfärbung bedeuten«
Pormulierung Farbbeurteilung nach Skala 1-5 b) Nach Be
lichtung		 c) Siedendes
Wasser
1 Woche
ohne Additiv
A
B		 a) Nach Ein
arbeitung		 5
5
5		 4
3
4-5
5
4-5
5
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Claims (11)

Patentansprüche
1.Verbindung der Formel
<CxH2x>OCO<CnH2n>
1 2
worin R und R jeweils unaüiäi^ig voneinander eiae Alky!gruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R auch Wasserstoff, η einen Wert von 1 oder 2 und χ einen Wert von 1 bis 6 bedeuten.
2. Verbindung nach .Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R
P 2
und R Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, R sich in der Orto-Stellung zu der Hydroxygruppe befindet, η gleich
2 und χ gleich 2 sind.
3. Tris-^2-[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionyloxy]-äthyl}-isocyanurat.
4. Tris-|?-(3,5~di-tert-butyl-4~hydroxyphenylacetoxy)-äthyl]-isocyanurat.
5. !ris-£2-[3-(3,5-dimethy1-4-hydroxyphenyl)-propionyloxy]-äthyl\ -isocyanurat.
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6. Tris-[>2-[3-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-pr-opionyloxy]-äthylj-. isocyanurat.
7. Trist-J6-[3-(j5f 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionyloxy]fisocyanurat.
8. Tris-i[3-(3,5-di-t-butyl-4-b.ydroxyphenyl)-propionyloxy]—methyl? ·
isocyanurat.
9. Zusammensetzungj die ein organisches Material, das normalerweise der Alterung unterliegt und eine stabilisierende· Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
10. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 zur Stabilisierung von organischem Material, das normalerweise altert bzw. abgebaut wird.
11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung nach Anspruch 2 verwendet.
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