DE2206933A1 - Phosphorinane und diese Verbindungen enthaltende Schmiermittel - Google Patents

Phosphorinane und diese Verbindungen enthaltende Schmiermittel

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DE2206933A1 DE19722206933 DE2206933A DE2206933A1 DE 2206933 A1 DE2206933 A1 DE 2206933A1 DE 19722206933 DE19722206933 DE 19722206933 DE 2206933 A DE2206933 A DE 2206933A DE 2206933 A1 DE2206933 A1 DE 2206933A1
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Vincent Carl Collinsville 111. Lintzenich (V.St.A.)
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Description

SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSHAPPIJ N.V. Den Haag, Niederlande
"Phosphorinane und diese Verbindungen enthaltende Schmiermittel" Priorität: 16. Februar 1971,- V.St.A., Nr. 115.868' ·
Die Erfindung betrifft neue Phosphorinane und Schmiermittel auf der Basis eines Schmieröls mit einem Gehalt an einer kleinen Menge einer solchen Phosphorinanverbindung.
Die erfindungsgemäßen Phosphorinane sind gekennzeichnet durch die nachstehende Formel
Ksti U
Ri.
(1)
in welcher R^, R2, R, und Rj, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen sind, wobei mindestens ein R eine Alkylgruppe von wenigstens 9, vorzugsweise 9 bis 30, z.B. 9 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und Y eine Gruppe XH, NH-Z, wobei Z eine heterocyclische Gruppe mit 2 oder mehr Stickstoffatomen ist, oder eine Gruppe XH-A bedeutet, in der A ein primäres oder sekundäres Amin mit einer Cq -Alkylgruppe darstellt. Von besonderem Interesse sind Verbindungen, in denen Y eine Aminotriazolgruppe ist, vorzugsweise mit der Formel:
(II)
In Formel II ist Rj- ein Wasserstoffatom, eine C,, .p-Alkyl-, C^ .,,-Aryl-, oder C„ „„-Alkarylgruppe, jedoch vorzugsweise ein
0"Ic! I ~J.d
Wasserstoffatom.
R1, Rp, R, und Rj. sind vorzugsweise Wasserstoff atome oder Cq-Alkylgruppen, wobei wenigstens ein R eine Alkylgruppe mit wenigstens 9 Kohlenstoffatomen und mehr ist, vorzugsweise ist entweder R oder R? eine C1 ^-Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom, R-. und
R1, sind Wasserstoffatome und entweder R, oder Rn- ist eine Cn on- <4 J. d y-du
Alkylgruppe.
Die Verbindungen, in denen Y die Gruppe XH ist» können mit einem
(A)
primären oder sekundärer: Amin/mit einer Cg_^c-Alkylgr.ippe zur
Reaktion gebracht werden um entsprechende Salze zu bilden, so daß Y die Bedeutung XH-A erhält. Vorzugsweise werden Amine mit tertiären Alkylgruppen verwendet, insbesondere primäre Amine mit
Polyamine,
tertiären C1g_p2-Alkylgruppen«/wie z.B. Diamine oder Triamine,
sind ebenfalls geeignet. .
Ebenfalls geeignete heterocyclische Gruppen sind substituierte oder unsubstituierte Imidazole, Pyrazole und ähnliche Ringsysteme, die eine Aminogruppe als Substituent an dem heterocyclischen Ring enthalten. Derartige Gruppen enthaltende erfindungsgemäße Verbindungen können hergestellt werden, indem man ein geeignetes 1,3-Dioxa-2-oxo-2-chlor-phosphorinan oder das 2-Thionoänaloge mit der Aminogruppe der genannten heterocyclischen Verbindung, vorzugsweise in etwa äquimolaren Verhältnissen, zur Reaktion bringt.
Beispiele der vorzugsweise1verwendeten Aminotriazole sind 3~Amino-1,2,4-triazol, 3-Amino-5-pentyl-l,2,iJ-triazol, 3-Amino-5-heptyl-1,2,4-triazol, 3-Amino~5-(4-isopropylphenyl)-1,2, 4-triazol, 3-Amino-5-methyl-1,2,4-triazol, 3-Amino-5-(p-tert.-butylphenyl)-1,2,4-triazol und 3-AmiYio-5-phenyl-l,2,4-triazol.
Geeignete Oxo- oder Thxonophosphorinane werden hergestellt, indem man ein 1,3-Alkandiol mit PhosphoroxyChlorid oder Thiophosphoryl- ' Chlorid in Anwesenheit eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels. zur Reaktion bringt. Beispiele geeigneter 1,3-Alkandiole • sind ■ 1,3-Propandiol, 2,2-Dimethyl-l,3-propandiol, 2-2-Diäthyl-l,3-propandiol, 2-Octadecyl-2-methyl-l,3-propandiol
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und 2,2-Dioctyl-l,3-propandiol. Geeignete Halogenwasserstoff bindende Mittel sind verschiedene Pyridine und tertiäre Amine,-wie . Tr.iäthylamin. ■ ■
Weitere, das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen betreffende Einzelheiten werden in den Beispielen genannt .
Für viele Anwendungsbereiche müssen' Schmiermittel eine verbesserte Belastbarkeit, bzw. gute Höchstdruckeigenschaften aufweisen. Für diesen Zweck werden eine Vielzahl von Additiven nutzbar gemacht. Mit der Zunahme der Geschwindigkeit von Maschinen und Motoren und mit den schwerer werdenden Betriebsbedingungen nahm jedoch die Anzahl der Zusatzmittel für die Verwendung unter Höchstdruckbedingungen, die fähig sind, die erforderlichen Belastbarkeitseigenschaften an Schmieröle zu vermitteln, rapide ab.
Darüber hinaus ist es wünschenswert, daß solche Additive zusätzlich Antikorrosions-, Antioxydations- und Stabilitätseigenschaften sowohl an Mineral·- wie an synthetische öle vermitteln. Diese Eigenschaften sind besonders bei Hochgeschwindigkeitsmotoren wichtig, insbesondere bei Gasturbinenmotoren für die Luftfahrt, wo die Anforderungen an Schmiermittel immer höher werden. Solche Schmiermittel sind normalerweise auf synthetischer Basis aufgebaut, z.B. Esteröle. Für Mineralöle bekannte Höchstdruckmittel sind jedoch in diesen polaren Esterölen oft weniger wirksam.
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Erfindungsgemäß werden die oben genannten Erfordernisse durch eine Schmiermittelzusammensetzung erfüllt, die einen größeren Anteil an Schmieröl und einen kleineren Anteil der durch Formel I charakterisierten Verbindungen enthält.
Diese erfindungsgemäßen Verbindungen (Formel I) bzw. Additive können sowohl in Mineralölen wie in synthetischen ölen in kleineren Mengen gelöst oder dispergiert werden, vorzugsweise in Prozentsätzen von 0,01 bis zu 10 Gewichtsprozent, z.B. 0,01 bis zu 3 Gewichtsprozent und insbesondere 0,1 bis zu 1 Gewichtsprozent. Diese Verbindungen erweisen sich bei synthetischen ölen, die oft unter schweren Bedingungen eingesetzt werden,so daß die Vorteile dieser Additive deutlicher sichtbar werden, als außerordentlich nützlich.
Geeignete synthetische Schmiermittel gibt es von verschiedenen Typen, wie z.B. aliphatische Ester, Silicone, Polyalkylenoxide, Polyphenylather, fluorierte Kohlenwasserstoffe, Polyolefine und Phosphatester. Beispiele von Siliconen sind Methylsilicon, Methylphenylsilicon und-Methylchlorphenylsilicon. Beispiele von Polyalkylenoxiden sind Polyisopropylenoxid, Polyisopropylenoxiddiäther und Polyisopropylenoxiddiester. Fluorierte Kohlenwasserstoffe sind fluorierte öle und perfluorierte Kohlenwasserstoffe.
Vorzugsweise für synthetische Schmiermittel verwendete Grundstoffe sind Ester von Alkoholen mit 1 bis 20, insbesondere mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, und aliphatischen Carbonsäuren mit 3 bis
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20, insbesondere h bis 12 Kohlenstoffatomen. Die Esterbasis kann ein einfacher Ester (Reaktionsprodukt eines einwertigen Alkohols und einer Monocarbonsäuren ein Polyester (Reaktionsprodukt eines Alkohols und einer Säure, wobei eine der Komponenten mehr als eine Punktionsgruppe aufweist), oder ein komplexer Ester sein (Reaktionsprodukt einer Polycarbonsäure mit mehr als einem Alkohol, oder eines mehrwertigen Alkohols mit mehr als einer Säure). Außerdem können hervorragende synthetische Schmiermittel aus Estergemischen, wie z.B. größeren Prozentsätzen von komplexen Estern und kleineren Prozentsätzen von Diestern, bestehen.
Beispiele geeigneter, auf Esterbasis aufbauender öle sind Di-(2-äthyl-hexyl)-sebacat, Di-(2-äthylhexyl)-phthalat, Di-(undecyl)-azelat und deren Gemische. Insbesondere wird ein Estergemisch aus etwa 50 bis zu 80 Gewichtsprozent Bis-(2,2,4-trimethylpentyl)-azelat und 20 bis zu 50 Gewichtsprozent 1,1,1-Trimethylylpropantriheptanoat verwendet. Besonders geeignete Esteröle dieses Typs sind Di-isooctyladipat, Diisodecyladipat und deren Gemische.
Andere, vorzugsweise als Grundstoffe für die vorliegende Erfindung dienende Ester sind Ester von Monocarbonsäuren mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. Pentaerythrit, Dipentaerythrit und Trimethylolpropan, einschließlich gemischte Ester und deren Gemische. Pentaerythrityl- und Dipentaerythritylester von Gemischen von C1, .,,-Säuren sind besonders geeignet.
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Zusätzlich zu den oben genannten synthetischen ölen können die Additive dieser Erfindung auch mit Mineralschmierölen vermischt werden. Das Mineralschmieröl kann aus paraffinbasischen, naphthenbasischen , asphaltbasischen Rohölen und/oder aus deren Gemischen stammen, z.B. aus Neutra^Löl mit Viskositäten von 100 bis zu 65OO Saybold Universal Sekunden (SSU) bei 37j8°C. Es können auch Gemische der oben genannten Basisöle benutzt werden.
Andere Additive können ebenfalls mit den dieser Erfindung entsprechenden Schmiermittelzusammensetzungen vermischt werden. Z.B. jedes bekanntermaßen eine bestimmte Punktion oder bestimmte Punktionen erfüllende Additiv, d.h'. Dispersionsmittel, wie Polyalk.e.ny]succinimide; Viskositätsindexverbesserungsmittel, wie
• methacrylische Polymere; Antioxydantien, wie Amine, Phosphoroder Phenolverbindungen, d.h. Phenyl-o(-naphthylamine, Dioctyldiphenylamine, Zinkdialkyldithiophosphäte oder ^V-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol); Schaumbremsen s Korrosionsinhibitoren oder Rostschutzmittel.
Das folgende Beispiel erläutert diejenigen Verbindungen, in denen Y gleich NH-Z ist, und die Art ihrer Herstellung.
Verbindung A-
5-Methyl-5-octadecyl-2-(l,2,4-triazol-3-yl)--amido-2-oxo-l,3s2-dioxaphosphorinan
Diese Verbindung ist hergestellt worden, indem äquimolare Mengen von 3-Amino-l,2,4-triazol und l,3-Dioxa-5-methyl-5-octadecyl-2-
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oxo-2-chlorphosphorinan in Toluol unter Rückfluß bei 100 bis HO0C und Atmosphärendruck in Anwesenheit eines teriären Amins als Halogenwasserstoff bindendes Mittel zur Reaktion gebracht werden.
Die Chlorphosphorinanverbindung ist hergestellt worden, indem unter Rühren langsam 2,0 Mol Phosphoroxychlorid zu 1,0 Mol 2-Methyl-2-octadecyl-l,3~propandiol in 250 ml Benzol zugegeben wurde. Das Rühren wurde 2 Stunden lang fortgesetzt, wonach man das Reaktionsgemisch über Nacht im Vakuum stehenließ und dadurch das Lösungsmittel entfernte.'
Weitere Beispiele für Verbindungen, die durch das oben gezeigte Verfahren hergestellt werden können und die sich für eine Verwendung in den erfindungsgemäßen Schmiermittelzusammensetzungen eignen, sind:
Verbindung B;
5-Äthyl-5-nonyl-2-(5-pheny 1-1,2, il-triazol-3-yl)-amido-2-oxo-l, 3,2-dioxaphosphorinan.
Verbindung 0:
5,5-Dioctadecyl-2- [^-(^-isopropylphenylj-l^j^-triazol-j-yljj 2-thiono-l,3,2-dioxaphosphorinan.
Verbindung D:
5-Me thy 1-5-oct ade cy 1-2-(5-hepty 1-1,2, i|-triazol-3-yl )-amido-2-OXO 1,3,2-dioxaphosphorinan.
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Um die Belastungsfähigkeit, bzw. die Fähigkeit der erfindungsgemäßen Additive zu illustrieren, unter Höchstdruckbedingungen zu arbeiten, wurden die folgenden, als Zusammensetzung 1 und 2 bezeichneten Zusammensetzungen, wie in Tabelle I gezeigt, angesetzt und dem Shell-Vier-Kugeltest unterworfen. Die Testergebnisse werden in Tabelle II gezeigt:
Tabelle I
Komponenten
öl X HVI 100
(Viskosität angenähert 100 SSU
bei 37,80C) ■
Polymethacrylat
iJ,4!-Methylen-bis-2,6-di-tert.-butylphenol)
Verbindung A
Zusammensetzung,
Gewichtsprozent
1 2		 90%
90? 9%
9% 1%
1% 1%
Tabelle II
Vier-Kugeltest
Zusammensetzung Prüfbedingungen
Geschwindigkeit Temperatur Zeit
Kugeln
Ausschleifflächendurchmesser, mm '
,30C
Stunden
0,780 Durchmesser,Stahl
0,391
600 Upm
93
2
1,27 cm
a) ^O kg Belastung
b) erfindungsgemäß
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- ίο -
Der Shell-Vier-Kugeltest wird allgemein als ein reproduzierbarer Auslesetest für Schmiermittel mit Höchstdruckeigenschaften anerkannt. Ausschleifflächendurchmesser von weniger als 0,42 mm zeigen an, daß ein Schmiermittel befriedigende Höchstdruckeigenschaften hat und sich wahrscheinlich entsprechend verhalten wird. So zeigt das Verhalten der erfindungsgemäßen Schmiermittelzusammensetzung Nr. 2, daß solche Zusammensetzungen ausgezeichnete Höchstdruckeigenschaften besitzen.
Um speziell das Korrosionsverhalten der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gegenüber Blei zu prüfen, wird ein Bleikorrosionstest (unten beschrieben) durchgeführt. Die Testergebnisse werden in Tabelle III gezeigt. Der Bleikorrosionstest . - besteht in der
/Bleidrahtspulen/ Zugabe von gereinigten und gewogenen ~/ zn einer olprobe,
die dann bei 162,8°C in das Mikroluftoxydationsprüfungsgerät gegeben wird. Die Mikroluftoxydationsprüfung wird normalerweise zur Messung der Oxydationsstabilität von öl verwendet. Ein Behälter
/gegeben, mit 20 g einer Probe wird in ein Bad mit konstanter Temperatur / Der Behälter ist mit einem Kühler und mit einem Luftrohr ausgestattet. Saubere,-trockene Luft wird mit einem konstanten Durchsatz von 30 ml/min durch das öl geleitet. Nach Durchlaufen der ölprobe wird der Luftstrom durch ein Beckman-Sauerstoffanalysationsgerät geleitet. Dieses Gerät mißt die Menge des im Luftstrom anwesenden Sauerstoffs und liefert dadurch ein Maß für den von der ölprobe absorbierten Sauerstoff. Die Verwendung des Mikroluftoxydationsprüfungsgerätes macht es möglich, gleichzeitig die· Oxydationsstabilität und die Korrosionseigenschaften des Öls zu
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/Bleidrahtspulen/ prüfen. Nach 5 Stunden werden die~7^entfernt, mit Benzol und Methanol gewaschen, von Ablagerungen befreit und gewogen, Die erhaltenen Daten scheinen innerhalb'einer Fehlergrenze von ± 2 rag reproduzierbar zu sein.
Tabelle III Bleikorrosionsprüfung Zusammensetzung Gewichtsverlust, mg
öl X a)
a\
Zusammensetzung 1 ' - 5»8
Zusammensetzung 2 ' - 2,6
a^siehe Tabelle I
' erfindungsgemäß
Die Ergebnisse zeigen die Widerstandsfähigkeit dieser öle gegen Bleikorrosion klar auf.
Die Rostschutzvorteile wurden durch den Rosttest für Turbinenöl
(ASTM D 665B) · . ·
mit synthetischem Seewasser/bestimmt, wobei man folgende Resultate
erhielt: ' .
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Tabelle Additiv a^ R2 Butyl IV #Rost
nach
2k Stunden
Octadecyl Wasserstoff Butyl Additivkon
zentration in
einerti , N
5W2O öl X))
Gewichtsprozent
Rl Äthyl ohne Additiv 0,05 keiner
Äthyl 0,05 90
ölb) 0,10 90
- 100
vgl. Formel I, in welcher R, und Rj, Wasserstoff atome sind, X = S, Y = NH-Z. und Z = l,2,H-Triazol-3-yl· öl = HVI-öl, 5 Gewichtsprozent Poir-(methacrylat-methylvinylpyridin) und 0,5 Gewichtsprozent k,4-Methylen-bis(2,6-di~tert.· butylphenol) (HVI =·hoher Viskositätsindex « VI über 80).
Die oben genannten Untersuchungsergebnisse zeigen, daß die Verbindungen dieser Erfindung sehr gute Schmieröladditive sind und daß die vorliegenden Verbindungen mit wenigstens einer Alkylgruppe mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen im Vergleich zu ähnlichen Verbindungen ohne solche Alkylgruppen, wie sie in der deutschen Patentschrift 2 008 843 beschrieben wurden, hinsichtlich dem Bleikorrosionsverschleiß und Rostschutz besondere Vorteile aufweisen.
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Claims (11)

  1. Patentansprüche Phosphorinane nachstehender Formel
    T> ■
    H 0.
    'CH 0'
    in welcher R., R„, R, und R1, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen sind, wobei mindestens ein R eine Alkylgruppe von wenigstens 9» vorzugsweise 9 bis '3Oj z.B. 9 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Y eine Gruppe XH, NH-Z, wobei Z eine heterocyclische Gruppe mit 2 oder mehr Stick'stoffatomen ist, oder eine Gruppe XH-A bedeutet, in der A ein primäres oder sekundäres Amin mit einer Cg-,Q-Alkylgruppe darstellt.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens! ein R eine CL ,Q-Alkylgruppe ist.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein ■ R eine CL_20-Alkylgruppe ist..
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß entweder R^ oder R2 eine CL jj-Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom, R-z und Rj, Wasserstoffatome sind und entweder R^ odes? Rg eine C9_20~Alkylgruppe ist.
    - 11» -
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß A ein primäres Amin mit tertiärer C^o^^
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Y eine Aminotriazolgruppe ist.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß Y
    die Formel
    -NH C- . ^C -Rc (II)
    I II 5
    NH-- N .
    /Wasserstoffatom,/
    hat, worin R1- ein ~~7 eine C. 12~Alky!gruppe, eine C,- 12-Aryl- oder eine C7 .o~Alkarylgruppe ist.
    ( -ItL
  8. 8. Schmiermittelzusammensetzung auf der Basis eines synthetischen ö]s und/oder eines Mineralschmieröls, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine kleinere Menge einer Phosphorinanverbindung nach Anspruch 1, Formel I, als Additiv enthält.
  9. 9.Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Phosphorinanverbindung nach Formel I in
    einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent enthält.
  10. 10. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 8 oder 9» dadurch gekennzeichnet, daß das Schmieröl ein Diester eines Alkohols und. einer Dicarbonsäure ist.
    209835/1??1
  11. 11. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 8 und 9> dadurch gekennzeichnet, daß das.Schmieröl ein Pentaerythritmonocarbonsäureester" ist.
    209835/1221
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