DE220321C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVI 220321 -KLASSE 22 e. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von bromierten Indigosulfiden.
Die Einwirkung von Halogenschwefel auf Indigo ist bisher nicht untersucht worden.
Es war, da z.B. Chlorschwefel je nach Umständen chlorierend oder schwefelnd wirkt,
das Resultat der Reaktion nicht vorauszusehen. Es hat sich nun gezeigt, daß Schwefelchlorid
(S Cl2) bei der direkten Einwirkung auf Indigo in der Kälte lediglich chlorierend
wirkt, daß Schwefelchlorür in diesem Falle in
ίο der Kälte selbst bei längerem Digerieren gar
nicht reagiert und beim Erwärmen allmählich Zerstörung des Farbstoffs bewirkt.
Anders verläuft nun die Reaktion, wenn Indigo mit nicht mehr als ι Molekül S2 Cl2
auf ι Molekül Indigo in einem geeigneten Lösungs- bzw. Suspensionsmittel, wie Nitrobenzol,
Chlorbenzole usw., auf Temperaturen über i6o° erhitzt wird. Hierbei entstehen
substituierte Indigosulfide.
Als technisch wertvoll haben sich jene Produkte erwiesen, welche durch gleichzeitige
Einwirkung von Brom und Chlorschwefel auf Indigo erhalten werden.
Nach den ausgeführten Analysen enthalten dieselben 1 Atom Schwefel auf 1 Molekül
Indigo.
Von den bisher bekannten gebromten Indigoderivaten unterscheiden sich die neuen
Farbstoffe in ihrem Verhalten gegen die gebräuchlichen Lösungsmittel, in welchen dieselben
bedeutend schwerer löslich sind.
Die Farbstoffe lassen sich gut küpen, und die damit erhaltenen Färbungen zeichnen sich
gegenüber Indigo durch bedeutend reinere Nuance sowie bessere Wasch- und Chlorechtheit
aus.
1 Molekül Indigo + 1 Molekül S2 Cl2
+ 4 Atome Brom.
+ 4 Atome Brom.
15 kg Indigo werden in etwa 50 kg Nitrobenzol
suspendiert; andererseits werden 7,5 kg Chlorschwefel und 19 kg Brom in etwa 50 kg
Nitrobenzol gelöst und zu obiger Suspension unter Rühren hinzugegeben. Nach mehrstündigem
Rühren (oder Stehenlassen über Nacht) wird langsam auf 1400 aufgeheizt und etwa
zwei Stunden auf dieser Temperatur gehalten, wobei Chlor- und Bromwasserstoff entweicht.
Schließlich wird die Temperatur auf i8o° gesteigert und bei 180 bis 2000 so lange gehalten,
bis die Bromwasserstoffentwicklung aufhört. Die Masse wird zum Schluß dickbreiig. Behufs Isolierung des Farbstoffs wird
entweder abgesaugt und mit Benzol oder Alkohol nachgewaschen, eventuell damit ausgekocht,
oder es wird das Nitrobenzol (zweckmäßig im Vakuum) abdestilliert. Der Farbstoff bildet ein blaues Pulver, welches in
kochendem Alkohol, Benzol, Chloroform fast unlöslich, in Nitrobenzol, Dimethylanilin sehr
schwer mit grünlichblauer Farbe löslich ist. Mit Alkali und Hydrosulfit erhält man eine
gelbe Küpe, aus welcher Baumwolle in klaren, blauen Nuancen ausgefärbt wird. Die mit
dem gereinigten Farbstoff ausgeführten Analysen stimmen auf ein Dibromindigosulfid der
Formel Cl6H6Br2SN2O2.
ι Molekül Indigo + 1 Molekül S2 Br2
-f· 4 Atome Brom.
-f· 4 Atome Brom.
An Stelle von Chlorschwefel werden unter Anwendung der unter Beispiel 1 angegebenen
gleichen Gewichtsmengen der anderen Stoffe 13,5 kg Bromschwefel verwendet.
Das erhaltene Produkt erweist sich nach Analyse als identisch mit dem unter Beispiel 1
erhaltenen.
ι Molekül Indigo -+- 2 Moleküle S Cl2
+ 2 Atome Brom.
+ 2 Atome Brom.
10 kg Indigo werden in 50 kg Nitrobenzol suspendiert; andererseits werden 5,2 kg Chlorschwefel
in 50 kg Nitrobenzol gelöst und so lange, Chlorgas eingeleitet, bis eine Gewichtszunähme
von 2,8 kg erreicht ist. Hierauf werden noch 7 kg Brom hinzugefügt und diese Lösung in die Indigosuspension eingetragen.
Die Weiterverarbeitung geschieht wie in Beispiel i. Bei der Reaktion entweicht fast ausschließlich
Chlorwasserstoff neben sehr wenig Bromwasserstoff. Das Endprodukt ist anscheinend
identisch mit dem unter Beispiel 1 erhaltenen.
ι Molekül Indigo + 1 Molekül S2 CZ2
+ 2 Atome Brom.
+ 2 Atome Brom.
15 kg Indigo werden in 50 kg Nitrobenzol suspendiert. Hierzu wird die vorher bereitete
Mischung von 7,5 kg Chlorschwefel, 10 kg Brom und 50 kg Nitrobenzol zugegeben.
Die Weiterverarbeitung geschieht wie in Beispiel i.
Das erhaltene monobromierte Produkt unterscheidet sich in Nuance und Echtheitseigenschäften
nur unwesentlich von dem dibromierten.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von bromierten Indigosulfiden, darin bestehend, daß Indigo in geeigneten Lösungs- bzw. Suspensionsmitteln mit Brom und einer ein Molekül nicht überschreitenden Menge Halogenschwefel auf Temperaturen über i6o° erhitzt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE220321C true DE220321C (de) |
Family
ID=481382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT220321D Active DE220321C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE220321C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6263779B1 (en) * | 1999-10-05 | 2001-07-24 | Delphi Technologies, Inc. | Snap ring closure system |
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|---|---|---|---|---|
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