DE2166323B2 - 2-Acetyl-3-äthylpyrazln, Verfahren zur Herstellung desselben und seine Verwendung - Google Patents
2-Acetyl-3-äthylpyrazln, Verfahren zur Herstellung desselben und seine VerwendungInfo
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Description
DiäthylpVrazin mit einem Peroxid zum entspre- 3-äthylpyrazins gemäß der Erfindung be tehtd^nn daß
chenden Pyrazin-N-oxid umsetzt, dieses mit Essig- man in an sich bekannter Weise !,S-D.athylpyrazin mit
Säureanhydrid zum 2-(l-Acetoxyäthyl)-3-äthyl- einem Peroxid zum entsprechenden Pyraz.n-N-ox,d
pyrazin umwandelt, die Acetoxy-Verbindung mit ,5 umsetzt, dieses mit Ess.gsaureanhydnd zum 2-(l-Aceeiner
starken Base zum entsprechenden Alkohol toxyäthyl)-3-äthylpyrazin umwandelt^ die ^toxyver
hydrolysiert und diesen durch Behandlung mit bindung mit einer stärken Base zum entsprechenden
Essigsäureanhydrid und Dimethylsulfoxid zum Alkohol (2-(l-Hydroxyathyl)-3-athylpyraz,n hydroly-2-Aityl-3-äthylpyrazin
oxidiert. siert und diesen durch Behandlung mit E^gauuean-
4. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 30 hydrid und Dimethylsulfoxid zum 2-Acetyl-3-athylpyzum
Würzen und Aromatisieren von Lebensmitteln. razin oxidiert. .
Die Herstellung des N-Oxids aus dem Ausgangsmaterial
erfolgt durch Behandlung desselben mit einer
Peroxy verbindung, z. B. einer organischen Peroxysäui ζ
35 wie Perameisenslure, Peressigsäure oder Perpropionsäure.
Peressigsäure ist bevorzugt. Diese Umsetzung
Gegenstand der Erfindung ist das 2-Acetyl-3-äthyl- findet vorzugsweise in einer organischen Säure wie
pyrazin der Formel Essigsäure bei einer Temperatur von 60 bis 90 C und
Py vorzugsweise bei 70 bis 8O0C statt. Das Oxidaüonsmit-
N COCH 40 tel sollte langsam in stöchiometrischer Menge oder ge-
/ \/ ringem Überschuß zugesetzt werden. Die Reaktion
■ i, dauert 1 bis 4 Stunden, wobei längere Zeiten zu besse-
V X ren Ausbeuten führen. .
^ N C2H5 Nach Abtrennung des Lösungsmittels wird die zwei-
45 bis zehnfache molare Menge Essigsäureanhydrid, be-
das ein starkes Aroma wie von rohen oder gekochten zogen auf das N-Oxid, hinzugegeben. Die Reaktion
Kartoffeln besitzt und somit zum V/Ürzen und Aroma- wird bei 120 bis 165°C ausgeführt vorzugsweise bei
tisieren von Lebensmitteln verwendet werden kann. Rückflußtemperatur. Unter diesen Bedingungen wer-Obgleich
mit dem 2-Acetyl-3-äthylpyrazin chemisch den in 3 bis 8 Stunden gute Ausbeuten erhalten, und
nahe verwandte Pyrazine bekannt sind, wurde bei die- 50 Zeiten von etwa 5 bis 6 Stunden werden bevorzugt,
sen keinerlei Gemüsearoma festgestellt, vielmehr be- Nach Herstellung des Acetoxy-Derivats wird das restsitzen
diese einen Röstmaisgeschmack. liehe Anhydrid unter vermindertem Druck abgetrennt.
Ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemä- Das Acetoxy-Derivat wird durch Hydrolyse mit einer
Ben Pyrazins besteht darin, daß man in an sich bekann- starken Base, vorzugsweise einer 15- bis 30 „igen waßter
Weise 2,3-Diäthylpyrazin mit N-Halogensuccinimid 55 rigen Lösung von Natrium- oder Kaliumhydroxid in
zum 2-(l-Halogenäthyl)-3-äthylpyrazin umwandelt und den entsprechenden Alkohol umgewandelt. Die Hyletzteres
mit einem Alkalimetallsalz von 2-Nitropropan drolyse kann bei 15 bis 4O0C durchgeführt werden,
umsetzt. wobei ein Temperaturbereich von 20 bis 25 C bevor-Bei dieser Umsetzung kommen Chlor-, Brom- und zugt ist. Sie erfolgt vorzugsweise in Gegenwart eines
Jodsuccinimide in Frage, wobei Bromsuccinimid bevor- 60 niederen Alkanols wie Methanol oder Äthanol. Mezugt
wird. Lithium und Natrium werden als Alkalime- thanol wird bei diesem Verfahren bevorzugt. Die Reaktall
verwendet, wobei Natrium bevorzugt wird. tionsdauer kann zwischen etwa 30 Minuten und etwa
Die erste Verfahrensstufe erfolgt in einem inerten 4 Stunden liegen. Gute Ergebnisse werden erhalten,
Lösungsmittel bei 25 bis 85 0C. Zu den bevorzugten wenn die Hydrolyse 2 bis 3 Stunden lang bei Zimmer-Medien
gehören halogenierte Kohlenwasserstoffe wie 65 temperatur durchgeführt wird.
Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Methylen- Das 2-(l-Hydroxyäthyl)-3-äthylpyrazin wird nun chlorid. Wenn der Siedebereich des gewählten Lö- durch Behandlung mit Essigsäureanhydrid und Dimesungsmittels im Temperaturbereich der Reaktion thylsulfoxid in das entsprechende Endprodukt umge-
Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Methylen- Das 2-(l-Hydroxyäthyl)-3-äthylpyrazin wird nun chlorid. Wenn der Siedebereich des gewählten Lö- durch Behandlung mit Essigsäureanhydrid und Dimesungsmittels im Temperaturbereich der Reaktion thylsulfoxid in das entsprechende Endprodukt umge-
3 4
wandelt Die Reaktion erfolgt bei einer Temperatur von Preferenzfaktoren, der Art der Lagerung, wenn eine
20 bis 400C, vorzugsweise bei 22 bis 25°C, in 12 bis solche stattfindet, der das Produkt unterworfen wird,
36 Stunden, insbesondere etwa 24 Stunden. Dimethyl- und der Vorbehandlung vor dem Verzehr, wie Backen
tulfoxid und Essigsäureanhydrid werden in etwa oder Braten, die vom Endverbraucher vorgenommsn
zwei- bis zehnfachem molaren Überschuß angewandt. S werden, veränderlich sein. Üblicherweise sind 0,01 bis
Das erhaltene ^-AcetylO-äthylpyrazin wird durch etwa 50 ppm, insbesondere 1 bis etwa 15 ppm, Acetylf
raktionierte Destillation unter vermindertem Druck äthylpyrazin in den Endprodukten angebracht Tabakgereinigt,
zusammensetzungen können 0,1 ppm bis 100 ppm, ab-Wie bereits eingangs erwähnt, kann das 2-Acetyl- hängig von der Herstellung eines Zigarettentabaks,
3-äthylpyrazin gemäß der Erfindung zum Würzen und io Pfeifentabaks, Zigarrentabaks, Kautabaks oder
Aromatisieren von Lebensmitteln verwendet werden. Schnupftabaks, enthalten.
Die Hauptanwendung besteht darin, daß einer lasch Würzmittel weisen Gehalte von etwa 0,1 bis 90% auf,
bzw. milde schmeckenden, relativ geschmacklosen insbesondere 0,5 bis etwa 25 %.
Substanz eine Geschmacksnote beigebracht oder eine Alle Teile, Mengenverhältnisse, Prozentsätze und
bereits vorhandene Geschmacksnote verstärkt wird, 15 Verhältnisse beziehen sich wiederum, wenn nichts ande-
wo der natürliche Geschmack in irgendeiner Hinsicht res angegeben ist, auf das Gewicht.
Mangel zeigt, oder ein vorhandener Geschmacksein- Es folgen Beispiele für die Herstellung von 2-Acetyl-
druck zur Modifizierung des organoleptischen Cbarak- 3-äthylpyrazin.
ters ergänzt wird. . .
Das erfindungsgemäße Pyrazinderivat ist auch für ao B e 1 s ρ 1 e 1 1
die Herstellung von Würzmitteln brauchbar. Als Würz- In einen 2-Liter-Kolben werden 68,1 g (0,5 Mol)
mittel soll dabei ein Produkt verstanden werden, das 2,3-DiäthyIpyrazin, 89,0 g (0,5 Mol) N-Bromsuccin-
xum Gesamtgeschmack eines Nahrungs- oder Genuß- imid, 1000 ml Tetrachlorkohlenstoff und 1,0 g Benzoyl-
mittels beiträgt durch Ergänzung oder Verstärkung peroxid gegeben und der Kolbeninhalt gerührt und auf
eines natürlichen oder künstlichen Geschmacks oder 25 Rückflußtemperatur von 75 bis 8O0C IV4 Stunden
das auch praktisch den gesamten Geschmack und/oder lang aufgeheizt. Der Kolbeninhalt wird dann abge-
Aromacharakter eines für die Aufnahme bestimmten kühlt, die Feststoffe durch Abfiltrieren entfernt und
Produktes liefert der Tetrachlorkohlenstoff unter vermindertem Druck
Der Ausdruck »Nahrungsmittel«, wie er hier verwen- entfernt zur Erzielung von 2-(l-Bromäthyl-)3-äthyl-
det wird, umfaßt sowohl feste als auch flüssige von 30 pyrazin.
Mensch oder Tier aufnehmbare Materialien, die üb- In einen 1-Liter-Reaktionskolben werden 500 ml
licherweise einen gewissen Nährwert haben, aber nicht trockenes Äthanol gegeben und 12,7 g Natrium darin
haben müssen. So gehören zu den Nahrungsmitteln gelöst. Nach Auflösen des Nitriums werden 62,3 g
Fleischgerichte, Bratensoßen, Suppen, Malz-, alkoho- 2-Nitropropan zugegeben, und es bildet sich eine
lische und andere Getränke, Milch und Molkereipro- 35 dicke weiße halbfeste Masse. Diese Reaktionsmasse
dukte, Nahrung aus dem Meer oder Wasser einschließ- wird 7* Stunde lang gerührt. Danach wird das wie oLen
lieh von Fisch, Krusten- und Weichtieren u. dgl., hergestellte Brom-Derivat zugegeben, wobei die Reak-Zuckerwerk,
Gemüse- oder Getreideprodukte, tionsmasse noch mehr eindickt und die Konsistenz
Tabak, tabakhaltige und tabakähnliche Erzeugnisse einer dicken Paste annimmt. Diese pastenähnliche
oder auch Schnupftabak oder Kautakak sind hierbei 40 Masse wiid dann auf Rückflußtemperatur gebracht.
Lebensmitteln gleichzustellen. Nach Vs Stunde wird die Masse dünn und nimmt eine
Bei der Verwendung des erfindungsgemäßen 2- dunkelgraue bis braune Färbung an. In einer weiteren
Acetyl-3-äthylpyrazins in einem Würzmittel kann es mit V* Stunde Rückflußbehandlung läßt man die Masse auf
herkömmlichen Würzstoffen kombiniert werden. Zimmertemperatur abkühlen. Die abgekühlte Masse
Würzmittel enthalten übliche Zusätze wie Verdünuungs- 45 wird zur Entfernung der Feststoffe mit Unterdruck filmittel,
Träger, Stabilisatoren, Eindicker, oberflächen- triert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeaktive
Mittel oder Konditionierungsmittel. Solche engt. Das Konzentrat wird in Diäthyläther gelöst und
sind z. B. Alkohol, Propylenglykol oder Wasser, die ätherische Lösung zur Entfernung von Feststoffen
Gummi- oder Schleimstoffe. unter Vakuum filtriert. Das Filtrat wird wiederum un-Das
2-Acetyl-3-äthylpyrazin kann während der 50 ter vermindertem Druck eingeengt und das so erhaltene
Herstellung des für den Verzehr bestimmten Produktes, Konzentrat mit 25 g Mineralöl zusammengegeben und
z. B. dem Teig, der Emulsion oder dem Schlagteig, einer Trenndestillation unterworfen zur Erzielung von
vor irgendeiner Kochbehandlung oder Erwärmung 56,3 g eines unter 1,5 mm Hg bei 58 bis 72°C siedenden
zugesetzt werden. Alternativ kann es in einem späteren Materials. Dieses Produkt wird erneut destilliert zur
Stadium der Zubereitung zugegeben werden, wenn 55 Erzielung von 34,14 g 2-Acetyl-3-äthylpyrazin, das undie
Verluste durch Verflüchtigung während der früheren ter 1,2 mm Hg bei 55°C siedet.
Zubereitungsstufen zu hoch sein sollten. Eine 0,0001 %ige Lösung dieses 2-Acetyl-3-äthyl-Wenn das 2-Acetyl-3-äthylpyrazin zur Behandlung pyrazins in 95 %igem Äthanol wird auf einem Löschvon Tabakprodukten verwendet wird, kann es in einer blattstreifen hinsichtlich des Geruches geprüft und geeigneten Weise, wie durch Aufsprühen oder Tauchen 60 mit einem charakteristischen Geruch nach rohen Karauch bei irgendeiner früheren Stufe der Behandlung, toffeln behaftet befunden. In dieserGegendliegtetwadie Fermentation oder Präparation appliziert werden. Geruchsschwelle für das Pyrazin gemäß der vorliegen-Die anzuwendende Menge an 2-Acetyl-3-äthylpyra- den Erfindung. Im 0,001 %-Bereich in Äthanol zeigt zin wird abhängig vom endgültigen Nahrungsmittel das Produkt auf einem Löschblattstreifen ein Rohoder Tabakprodukt, der Intensität und Art des ur- 65 kartoffelaroma.
Zubereitungsstufen zu hoch sein sollten. Eine 0,0001 %ige Lösung dieses 2-Acetyl-3-äthyl-Wenn das 2-Acetyl-3-äthylpyrazin zur Behandlung pyrazins in 95 %igem Äthanol wird auf einem Löschvon Tabakprodukten verwendet wird, kann es in einer blattstreifen hinsichtlich des Geruches geprüft und geeigneten Weise, wie durch Aufsprühen oder Tauchen 60 mit einem charakteristischen Geruch nach rohen Karauch bei irgendeiner früheren Stufe der Behandlung, toffeln behaftet befunden. In dieserGegendliegtetwadie Fermentation oder Präparation appliziert werden. Geruchsschwelle für das Pyrazin gemäß der vorliegen-Die anzuwendende Menge an 2-Acetyl-3-äthylpyra- den Erfindung. Im 0,001 %-Bereich in Äthanol zeigt zin wird abhängig vom endgültigen Nahrungsmittel das Produkt auf einem Löschblattstreifen ein Rohoder Tabakprodukt, der Intensität und Art des ur- 65 kartoffelaroma.
sprünglich im Produkt vorhandenen Geschmacks, der Die Geschmacksprüfung des Pyrazins in Wasser erweiteren
Zubereitungs- oder Behandlungsstufen, denen gibt eine Schwelle in der Gegend von 0,010 ppm. Bei
das Produkt ausgesetzt wird, regionaler oder anderer 0,020 ppm verleiht das Pyrazia der wäßrigen Lösung
einen Rohkartoffelgeschmack mit einer leichten Rost- Dieses Rohprodukt wird dann »inter siibatmosphäri-
note, bei 0,050 ppm dominiert mehr ein Bratkartoffel- schem Druck fraktioniert destilliert und ergibt 16,5 g
gescbmackscharakter, bei 0,2 ppm ein starker Kar- 2-ÄthyI-3-(l-acetoxyäthyl)-pyrazin.
toffelgeschmack und bei 1 ppm ein starker Roh-/Brat- Eine Lösung von 1I1S g des Acetoxyäthyi-Derivats
kartoffel-/Röst- und erdiger Geschmack. Bei Prüfung S in 75 ml Methanol wird tropfenweise :tu 30 ml einer
des Pyrazins bei 0,2 ppm in Salzwasser wird eine do- 20%igen Kaliumhydroxidlösung bei Zimmertempera-
minierende Rohkartoffelnote gefunden. Bei 0,2 ppm tür hinzugegeben. Diese Zugabe erfordert etwa 10 Mi-
mit Zuckerwasser hat das Produkt eine über einen nuten, und die Temperatur der Lösung sseigt dabei um
liehen Hühnersuppe in 0,010 ppm hinzugegeben, und Methanol wird dann von der Mischung unter vermin-
es wurde festgestellt, daß es der Suppe einen volleren dertem Druck abgetrennt und die zurückbleibende
bzw. kräftigeren verbesserten Geschmack verlieht Bei wäßrige Phase viermal mit 25 ml Portionen Chloroform
beginnt der Hühnergeschmackcharakter der Suppe 15 den über Magnesiumsulfat getrocknet uind das Chloro-
einen Kartoffelgeschmack anzunehmen. Das Pyrazin form dann abgedampft zur Erzielung von 9,7 g rohem
wird einer handelsüblich erhältlichen Kartoffelkloß- Alkohol-Produkt Die Destillation des rohen Alkohols
mischung in einem Gehalt von 0,02 ppm zugesetzt, wo- unter vermindertem Druck ergibt 7,1 g 2-Äthyl-3-(l-hy-
durch der Kartoffelgeschmackscharakter der Klöße be- droxyäthyl)-pyrazin als eine klare farblose Flüssigkeit
trächtlich verbessert wild. ao Eine Mischung von 2,28 g (0,015 Mol) des destillierten Alkohols, 27 ml Dimethykulfoxid und 18 ml Essig-
Beispiel 2 säureanhydrid wird 24 Stunden lang bei Zimmertemperatur stehengelassen und danach in 150 ml Wasser ge-
Eine Lösung von 27,6 g (0,2 Mol) 2,3-Diäthylpyrazin gössen. Die verdünnte Mischung wird mit 10%iger
in 100 ml Essigsäure wird in einen 500-ml-Reaktions- »5 Kalilauge auf einen pH-Wert von 11 bis 12 gebracht
kolben mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler tnd Die wäßrige Phase wird viermal mit 50-mi-Portionen
Zugabetrichter gegeben. Der Kolbeninhalt wird auf Methylenchlorid extrahiert, die Extrakt: vereinigt und
75° C aufgeheizt und über 20 Minuten hinweg tropfen- über Magnesiumsulfat getrocknet und dann vom Löweise mit 38,0 g (0,2 Mol) 40%iger Peressigsäure ver- sungsmittel befreit Der Rückstand wird in 200 ml
setzt. Dabei wird die ursprünglich bernsteinfarbene 30 Hexan gelöst und die Hexanlösung fünfmal mit 10-ml-Mischung klargelb. Die Reaktionsmischung wird wei- Portionen Wasser gewaschen. Die gewaschene Hexantere 60 Minuten lang bei 70 bis 80°C gerührt und die lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet und
Essigsäure unter vermindertem Druck zurückgewonnen dann vom Hexan befreit zur Erzielung von 1,75 g eines
zur Erzielung von etwa 38,0 g eines gelben Öls. Dieses etwa 60% 2-Acetyl-3-äthylpyrazin enthaltenden Rohwird mit 150 ml Essigsäureanhydrid 4 Stunden lang 35 produkt«. Die Struktur wird IR-spektroskopisch beunter Rückflußbehandelt DerEssigsäureanhydridüber- stätigt
schuß wird unter vermindertem Druck zurückgewon- Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetz-
nen und der Rückstand mit Äther behandelt und lie- liehe Bestimmungen, insbesondere durch das Lebens-
fert 29,5 g eines mit Äther extrahierbaren Materials. mittelgesetz, beschränkt sein.
Claims (2)
1. 2-Acetyl-3-äthylpyrazin der Formel tion wird bevorzugt πώ^etwa 0,1
3 V1 5 Peroxids, wie Benzoylpjroxid oder_, _.
N COCH zogen auf das Halogensuccinimid, als Katalysator
\./ 3 oder unter UV-Strahlung durchgeführt.
ί Das so erzeugte Halogen-Denvat wird dann mit
L einem AlkaUmetallsalz von 2-Nitropropan umgesetzt.
M /^ ph ίο Zu diesem Zweck wird das Alkalimetall in einem niede-
2 s ren Alkanol. z. B. Äthanol, gelöst, und die übrigen
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl- Reaktiompartner werden hinzugegeben
3-äthylpyrazin nach Anspruch 1, dadurch gekenn- metall wird vorzugsweise im Überschuß g,
zeichneUaß man in an sichbekannterWeise2,3-Di- Halogen-Denvat emgesetet, wahrend das
äthylpyrazm mit N-Halogensuccinimid zum 2-(l- 15 wiederum zweckmäßig bezogen aut üas
Halogenäthyl)-3-äthylpyrazin umwandelt und letz- im Überschuß vorhanden ist. bin
3-äthylpyrazin nach Anspruch 1, dadurch gekenn- metall wird vorzugsweise im Überschuß g,
zeichneUaß man in an sichbekannterWeise2,3-Di- Halogen-Denvat emgesetet, wahrend das
äthylpyrazm mit N-Halogensuccinimid zum 2-(l- 15 wiederum zweckmäßig bezogen aut üas
Halogenäthyl)-3-äthylpyrazin umwandelt und letz- im Überschuß vorhanden ist. bin
Alkalimetallsalz von 2-Nitropropan nis von Halogen-Derivat zu Alka
-- - · pan hegt bei 1:1,2:1,4. Die 1« _
2-Acetyl-3- bis 8O0C, und die Reaktionsdauer hegt zwischen
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US6074070A | 1970-08-03 | 1970-08-03 | |
US6074070 | 1970-08-03 |
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---|---|
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DE2166323B2 true DE2166323B2 (de) | 1975-08-07 |
DE2166323C3 DE2166323C3 (de) | 1976-03-18 |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3711482A (en) | 1973-01-16 |
CA986520A (en) | 1976-03-30 |
GB1324680A (en) | 1973-07-25 |
DE2166323A1 (de) | 1974-01-31 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |