DE2165123A1 - Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

Dr. F. Zumsteln sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.

PATENTANWÄLTE

TELEFON: SAMMEL-NR. 225341

TELEX 32S979

TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139

BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER

8 MÜNCHEN 2.

BRÄUHAUSSTRASSE 4/III

Case 129931/129932

MITSUI TOATSU CHEMICALS, INC., Tokyo/Japan Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Die vorliegende Erfindung betrifft ein druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das mit mikroskopischen, unter Druck zerbrechlichen Kapseln überzogen ist, die als zentralen Kern eine Druckflüssigkeit aus einem chromogenen farblosen Farbstoff, gelöst in mindestens einem Alkylnaphthalin der allgemeinen Formel

worin R^ eine Alkylgruppe und Rp ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R^ und Rp 1 bis 12 beträgt, wobei die Alkylnaphthaline einen Schmelzpunkt unterhalb 0⁰C besitzen, enthalten.

209828/0757

In den druckempfindlichen Aufzeichnungsbögen von der Artder sogenannten "kohlefreien Kopierpapiere"wird der gefärbte Abdruck dort, wo Abdrucksdruck angewandt wird, dadurch gebildet, daß die Tröpfchen einer Lösung eines chromogenen farblosen Farbstoffs enthaltenden mikroskopischen Kapseln mit einer elektrophilen Substanz., wie Ton und Kaolin,oder einem Polymerisat der Art der Phenolpolymerisate oder Carboxygruppen enthaltender Polymerisate, wie aus der japanischen Patentschrift 20144/1967 bekannt, in Berührung gebracht werden, wobei durch Anwendung eines Abdrucksdrucks die Wände der mikroskopischen Kapseln unter Freigabe der Tröpfchen des chromogenen farblosen Farbstoffs zerreißen, wodurch er mit der elektrophilen Substanz in Beruhig rung kommt.

Das Lösungsmittel, das zur Herstellung einer Lösung von Farbstoffen in solchen druckempfindlichen Aufzeichnungsbögen verwendet wird, soll in hohem Maße die Fähigkeit besitzen, den Farbstoff zu lösen (mehr als 1 Gewichts-%, vorzugsweise mehr als 5 Gewichts-%), einen niederen Dampfdruck aufweisen, keine schädlich en Wirkungungen auf die Fätbung, wie die Farbentwicklungsgeschwindigkeit und die Farbdichte, und keine schädliche Wirkung auf die Retention der entwickelten Farbe ausüben. Obwohl spezifische Eigenschaften im allgemeinen in einem Lösungsmittel für solche adsorptiven Materialien, wie Tone und Kaolin, als elektrophile Substanz nicht erforderlich sind, da sich die Farbe nach der Adsorption des Farbstoffs auf dem adsorptivenMaterial entwickelt, muß das Lösungsmittel bei Anwendung eines organischen Polymerisats als elektrophile Substanz zusätzlich zu den vorstehenden Erfordernissen in hohem Maße fähig sein, das organische Polymerisat zu lösen, da sich die Farbe nur nach dem Lösen des organischen Polymerisats in dem Lösungsmittel, das als Reaktionsmedium sowohl für den Farbstoff als auch für das Polymerisat dient, ausreichend entwickelt.

Lösungsmittel, die zur praktischen Anwendung gelangten, schließen ein chloriertes Biphenyl und Paraffinöl, eine hochsiedende Erdö!fraktion.

209828/0757

Das chlorierte Biphenyl erfüllt auf Grund seiner sehr guten Fähigkeit, den Farbstoff zu·lösen, und seines niedrigen Dampfdrucks die obigen Erfordernisse. Es besitzt jedoch einen charakteristischen Geruch, so daß b-eim Zusammenbringen mit dem filmbildenden Material für die mikroskopischen Kapseln und dem Latexklebstoff für das Überziehen der Bögen mit den mikroskopischen Kapseln ein unangenehmer, reizender Geruch des entstehenden druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials hervorgerufen wird, der durch den Geruch des filmbildenden Materials und des Latex noch verstärkt wird. Weiterhin ist das chlorierte Biphenyl selbst für den Menschen hoch-toxisch, und es besteht beim Umgehen mit chloriertem Biphenyl oder beim Kontaktieren während einer langen Zeitdauer von druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial, das unter Anwendung von chloriertem Biphenyl hergestellt wurde, durch Absorption durch die Haut und Ansammlung im Körper Vergiftungsgefahr.

Weiterhin hat ein Übertragungsbogen, der mit mikroskopischen Kapseln einer Lösung eines Farbstoffs in chloriertem Biphenyl überzogen ist, den Nachteil, daß er Spuren des vorher abgedruckten Bildes auf einen Aufnahmebogen (receiving sheet) überträgt. D.h., daß, wenn der Übertragungsbogen (transfer sheet) auf einen mit einem elektrophilen Material überzogenen Aufnahmebogen derart gelegt wird, daß die überzogenen Oberflächen beider Bögen aufeinander zu gerichtet sind und die Bildung des Abdrucks erfolgt ist, beim Legen des mit dem Abdruck versehenen Übertragungsbogens auf einen anderen Aufnahmebogen derselben Art der markierte Übertragungsbogen Spuren des vorherigen markierten (abgedruckten) Bildes auf den zweiten Aufnahmebogen überträgt. Durch diesen Nachteil entsteht ein bedeutendes Problem bei Verwendung des druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials bei Dokumenten, wie z.B. einer Quittung.

209828/07S7

BAD ORJGINAL

Weiterhin besitzt ein druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das unter Anwendung einer Kombination aus chloriertem Biphenyl und dem oben beschriebenen organischen Polymerisat hergestellt wurde, den Nachteil, daß die entwickelte Farbe durch Belichten des markierten Bogens mit Sonnenlicht entfärbt wird oder manchmal gänzlich verschwindet.

Andererseits hat .das Paraffinöl - eine hochsiedende Erdölfraktion - eine geringe Fähigkeit, die chromogenen Färb- . stoffe zu lösen, und kann daher nicht wirksam allein als Lösungsmittel für die Farbstoffe verwendet werden.

Die vorliegende Erfindung betrifft druckempfindliche Aufzeichnungsbögen der sogenannten "kohlefreien Kopierpapier"-Art, und insbesondere betrifft sie eine Verbesserung des Lösungsmittels für die Lösung der chromogenen Farbstoffe in den mikroskopischen Kapseln des druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials.

Das Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist, einen Bogen mit druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial (druckempfindliches Kopierpapier) zu schaffen, in dem ein Lösungsmittel mit einer sehr guten Fähigkeit zur Lösung der chromogenen Farbstoffe verwendet wird.

Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, einen druckempfindlichen Kopierbogen ohne ,unangenehmen Geruch und Toxizität zu schaffen.

Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, einen druckempfindlichen Kopierbogen, der keine unerwünschten Spuren des abgedruckten Abbildes hinterläßt und die darunterliegenden Bögen während einer langen Zeitdauer nicht beschmiert, bereitzustellen.

209828/0757

Der-druckempfindliche Kopierbogen gemäß der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß er mit mikroskopi-r sehen, unter Druck zerreißenden Kapseln, die eine Druckflüssigkeit als zentralen Kern enthalten, überzogen ist, wobei die Druckflüssigkeit einen chromogenen farblosen Farbstoff und als Lösungsmittel dafür mindestens ein Alkylnaphthalin mit einem Schmelzpunkt unterhalb 0 C der allgemeinen Formel

worin R^ eine Alkylgruppe und R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R^ und Rp 1 bis 12 beträgt, enthält.

Es wurde gefunden, daß die bevorzugte Gesamtzahl der Kohlenstoff atome in den Seitenketten (R^ und R₃) 1 bis 8 beträgt und daß Lösungsmittel mit einer Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen oberhalb 12 in der vorliegenden Erfindung nicht wünschenswert sind, da sie eine verminderte Fähigkeit zum Lösen des chromogenen farblosen Farbstoffs aufweisen.

Beispiele für brauchbare Lösungsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung schließen ein Monoalkylnaphthaline, wie 1-Methylnaphthalin, 1-Xthylnaphthalin, 2-Äthylnaphthalin, 1-n-Propylnaphthalin, 2-n-Propylnaphthalin, 1-Isopropylnaphthalin, 2-Isopropylnaphthalin, 1-n-Butylnaphthalin, 2-n-Butylnaphthalin, l-sek.-rButylnaphthalin, 2-sek.-Butylnaphthalin, l-tert.-Butylnaphthalin, 2-tert.-Butylnaphthalin, 2-Isoamylnaphthalin, 2-tert.-Amylnaphthalin, 1-n-Hexylnaphthalin, 2-n-Hexylnaphthalin, 2-sek.-Hexylnaphthalin, 2-sek.-Heptylnaphthalin, l-(2-Xthylhexyl)-naphthalin, 1-(1-Methylheptyl)-naphthalin, 2-Isodecylnaphthalin, 2-Isododecylnaphthalin,und Nonylnaphthaline, die durch Umsetzung eines Gemisches des Dimeren, Trimeren und Tetrameren von Propylen, das im Handel unter dem Handelsnamen "Nonen" erhältlich ist, mit Naphthalin erhalten

209828/0757

werden, und Dialkylnaphthaline, wie 1,2-Dimethylnaphthalin, 1,7-Dimethylnaphthalin, 2-Methyl-l-isopropylnaphthalin, l-Methyl-7-isopropylnaphthalin, l-Methyl-4-tert.-butylnaphthalin, 2-Prapyl-3-äthylnaphthalin, 2_rButyl-3-hexyl~ naphthalin, 7-Butyl-l-hexylnaphthalin, 1,4-Di-n-butylnaphthalin und 1,4-Di-n-hexylnaphthalin.

Diese Alkylnaphthaline können allein oder in Form von Mischungen verwendet werden.

Weiterhin kann in einer Mischung ein Mono- oder Dialkylnaphthalin, das bei Normaltemperatur fest ist, vorhanden sein, Ψ wenn die Mischung einen Schmelzpunkt unterhalb 0⁰C besitzt. Beispielsweise können 2-Methylnaphthalin, 1,4-Dimethylnaphthalin, 1,5-Dimethylnaphthalin, 1,8-Dimethylnaphthalin, 2,3-Dimethylnaphthalin, 2,6-Dimethylnaphthalin, 2,7-Dimethylnaphthalin, 1,6-Diisopropylnaphthalin, 1,4-Diisobutylnaphthalin, l,4-Di-tert.-butylnaphthalin, 1,4-Di-tert.- mylnaphthalin, 2-n-Octylnaphthalin, 2-n-Nonylnaphthalin, 2-n-Decylnaphthalin, 2-n-Dodecylnaphthalin oder ähnliche in Kombination mit den vorstehend beschriebenen Alkylnaphthalinen mit einem Schmelzpunkt unterhalb 0 C verwendet werden.

Diese Alkylnaphthaline können durch Alkylierung von Naphthalin ^ oder durch Reinigung der hochsiedenden Steinkohlenteer-Fraktionen erhalten werden.

Diese Alkylnaphthaline besitzen einen schwachen Geruch. Jedoch wurde unerwarteterweise gefunden, daß der Geruch durch die spezifischen Gerüche eines kapselbildenden Materials und eines Latexklebstoffs, der zum Überziehen des Bogens dient, nachdem die Alkylnaphthaline eingekapselt wurden und auf dem Bogen aufgetragen wurden, verdeckt werden kann, wobei überzogene Bögen entstehen, die frei von merklichem Geruch sind.

209828/0757

Ein anderer Vorteil bei der Anwendung der Alkylnaphthaline liegt darin, daß der mit deren Hilfe erhaltene Bogen keine Spuren des vorher abgedruckten Abbildes auf einen anderen Bogen

überträgt, wenn die überzogenen Oberflächen der beiden Bögen miteinander in Kontakt gebracht werden.

Diese Alkylnaphthaline können Alkylderivate von Biphenyl, Acenaphthen, Cumaron, Inden und ähnlichen enthalten. Auch können die Alkylnaphthaline zusammen mit hochsiedenden Erdölfraktionen und Weichmachern, wie Trikresylphosphat, und Dialkylphthalaten verwendet werden.

Der Anteil der hochsiedenden Erdölfraktionen im Alkylnaphthalin wird durch die Fähigkeit, den Farbstoff zu lösen, begrenzt, da bei steigendem Anteil die Lösungsfähigkeit abnimmt. Im allgemeinen beträgt der Anteil der hochsiedenden Fraktionen in den Alkylnaphthalinen weniger als 50 Teile pro 100 Teile Alkylnaphthaline, wobei es sich hier und im folgenden um Gewichtsteile handelt. Der Anteil der Weichmacher in den Alkylnaphthalinen beträgt vorzugsweise weniger als 30 Teile pro 100 Teile Alkylnaphthaline, da ein höherer Anteil sowohl dem Einkapseln als auch der Farbentwicklung de chromogenen Farbstoff entgegenwirken kann.

Das druckempfindliche Aufzeichnungsmaterial kann durch eines der üblichen Verfahren hergestellt werden, wobei das Verfahren selbst nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist. Das typische Verfahren zur Bildung der Abdrücke besteht darin, daß man eine Lösung eines chromogenen farblosen Farbstoffs in Alkylnaphthalinen unter Bildung mikroskopischer Kapseln, die Tröpfchen der Lösung als zentralen Kern enthalten, einkapselt, einen Bogen mit den so erhaltenen mikroskopischen Kapsen überzieht, den so überzogenen Bogen mit einem mit einer elektrophilen Substanz überzogenen Bogen in Kontakt bringt, auf die Bögen einen Abdrucks-(Markierungs-)Druck anwendet, um die Wände der mikroskopischen Kapseln zu zerreißen,

209828/0757

wodurch die Tröpfchen des chromogenen farblosen Farbstoffs mit der elektrophilen Substanz in Berührung gebracht werden.

Typische Beispiele für farblose chromogene Farbstoffe schließen Kristallviolettlacton und Benzoylleukomethylenblau ein. Es können jedoch auch andere Farbstoffe, wie die in Senryo to Yakuhin "(Dyestuff and Chemicals) (Japanese)", Band 9, Nr. 3, Seite 8 bis 14 und ibidem, Nr. 4, Seite 9 bis 13 (1964) beschriebenen, gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden.

Die mikroskopischen Kapseln, die Tröpfchen der Lösung eines farblosen chromogenen Farbstoffs in Alkylnaphthalinen enthalten, können gemäß einem der bekannten Verfahren, wie sie z.B. fc in den US-Patentschriften 2 712 507, 2 730 457, 2 800 457 und 2 800 458 beschrieben sind, hergestellt werden.

Eine typische Ausführungsform zur Herstellung der mikroskopischen Kapseln besteht darin, daß man eine Öl-in-Wasser-Emulsion, einer Lösung eines Farbstoffs mit einem Schutzkolloid aus Gummi arabicum, Gelatine oder dergleichen bildet, um Öltröpfchen herzustellen,und das Schutzkolloid durch Koacervierung härtet, um Filme des kolloiden Materials um die Öltröpfchen als zentralen Kern zu erhalten.

Die elektrophilen Substanzen/ die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, schließen wohlbekannte " Tone,Kaolin,Polymerisate vom Phenoltyp und Carboxygruppen enthaltende Polymerisate ein.

Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.

Beispiel 1

4 g Kristallviolettlacton wurden in 100 g eines jeden der in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführten Lösungsmittel gelöst. 27 g der entstandenen Lösung wurde einige Minuten bei 40 C

209828/Π757

kräftig mit 90 g einer 10%-igen wäßrigen Gelatinelösung und danach nach Zugabe von 50 g einer 10%-igen wäßrigen Gummi arabicum-Lösung verrührt. Das so erhaltene Gemisch wurde gerührt und mit 300 ecm Wasser verdünnt, um eine Emulsion herzustellen, die,mit verdünnter Essigsäure auf p„ 4 eingestellt und auf 5 C gekühlt wurde. Zu der Emulsion wurden 3 ecm einer 30%-igen Formalinlösung und 3 ecm einer 1%-igen wäßrigen Gerbsäurelösung zugefügt, und nach 5-minütigem Rühren wurde der p„-Wert der Emulsion mittels einer 10%-igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung auf 9 eingestellt, wonach weitere 30 Minuten gerührt wurde. Nachdem die Temperatur auf 50°C angestiegen war, wurde die Emulsion stehengelassen, um die Kapseln vollständig zu härten. Die erhaltenen, Flüssigkeit enthaltenden Kapseln wurden auf die Oberfläche eines Papierbogens mit Hilfe einer Walzen-Vorrichtung oder anderen Überzugsvorrichtung (air-knife) aufgetragen, und das überzogene Papier wurde getrocknet, wobei ein weißer Übertragungsbogen erhalten wurde.

Der so erhaltene Übertragungsbogen wurde auf den darunterliegenden, mit Kaolin überzogenen Aufnahmebogen derart gelegt, daß die überzogenen Oberflächen beider Bögen miteinander in Kontakt gebracht wurden, und der Abdrucks- bzw. Markierungsdruck wurde auf die Bögen mittels, eines Kugelschreibers oder einer Schreibmaschinentype angewandt. Auf diese Weise wurde mit allen Lösungsmitteln eine klare, blaue Übertragungskopie sofort erhalten.

Ein Übertragungsbogen, der auf dieselbe Weise, wie vorstehend beschrieben, erhalten worden war, wurde 20 Stunden bei 90 % relativer Feuchtigkeit und einer Temperatur von 50°C aufbewahrt. Der Bogen wurde dann auf einen darunterliegenden Bogen, wie vorstehend beschrieben, gelegt, und der Markierungsdruck wurde mittels eines Kugelschreibers angewandt. Die erhaltene Färbung wurde durch Vergleich der Farbentwicklungsgeschwindigkeit und der Farbdichte auf dem Aufnahmebogen vor und nach dem Aufbewahren ermittelt und ist in der folgenden Tabelle I angegeben. "-■

209828/0757

Nr. Lösungsmittel

Tabelle I	Färbung
	nach der Auf bewahrung
vor der Auf-^ bewahrung	C
A	B
A	B
A	A ·
A	A
A	A
alin A

1 Chloriertes Biphenyl

2 1-Xthylnaphthalin

3 2-n-Propylnaphthalin

4 2-tert.-Butylnaphthalin

5 1-Hexylnaphthalin

6 l-(2-Äthylhexyl)-naphthalin

Skala der Färbung:
A - Farbe entwickelte sich sofort nach Anwendung des Drucks.

B - Die Farbe entwickelte sich sofort nach Anwendung des Drucks, war etwas hell, wurde jedoch' langsam dunkler.

C - Die Farbe entwickelte sich sofort nach Anwendung des Drucks, war hell, wurde langsam dunkel, entsprach aber nicht A.

Beispiel 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 27 g einer Lösung von 4 g Kristallviolettlacton in einem Gemisch aus 70 g 1-Methylnaphthalin und 30 g 2-Methylnaphthalin.

Die entstandene Dispersion von mikroskopischen Kapseln wurde direkt auf einen Bogen aufgetragen. Der überzogene Bogen wurde dann auf einen darunterliegenden Bogen, der mit Kaolin überzogen war, derart aufgelegt, daß die überzogenen Oberflächen beider Bögen einander zugewandt waren. Der Markierungsdruck wurde mit Hilfe eines Bleistifts angewendet, wobei sofort eine klare blaue Markierung auf dem darunterliegenden Bogen erschien. Der mit den mikroskopischen Kapseln überzogene Bogen wurde dann von dem darunterliegenden Bogen entfernt und auf einen anderen mit Kaolin überzogenen Bogen gelegt, und die Bögen wurden leicht

209828/0757

gepreßt. Die Spuren des vorher markierten Bildes wurden selbst nach 2 Tagen bei einer Temperatur von 5O°C nicht auf den darunterliegenden Bogen übertragen.

Der Bogen, der mit den mikroskopischen Kapseln gemäß der vorliegenden Erfindung überzogen war, wies fast keinen unangenehmen Geruch auf, wohingegen ein auf dieselbe Art, jedoch unter Anwendung von chloriertem Biphenyl anstelle von Methylnaphthalinen hergestellter Bogen einen starken, reizenden Geruch .besaß. Wenn weiterhin der zuletzt genannte Bogen, der einem Markierungsdruck unterzogen worden war, auf einen anderen mit Kaolin überzogenen Bogen gelegt wurde und unter denselben Bedingungen, wie vorstehend beschrieben, gelagert würde, übertrug er Spuren des zuvor markierten Bildes auf den Aufnahmebogen.

Beispiel 3

5 g Benzoylleukomethylenblau wurden in 100 g eines Gemisches aus 60 % 1,6-Dimethylnaphthalin und 40 % 2,6-Dimethylnahphthal'in gelöst, und die erhaltene Lösung wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet, um eine Dispersion von mikroskopischen Kapseln herzustellen. Ein Bogen, der mit der erhaltenen Dispersion der mikroskopischen Kapseln überzogen worden war, wurde auf einen mit Kaolin überzogenen Aufnahmebogen gelegt, und der M_arkierungsdruck wurde mittels einer Schreibmaschine angewandt, wobei ein blaues Duplikat der Markierung auf dem Aufnahmebogen erhalten wurde.

Ein Kopierbogen wurde, wie oben angegeben, hergestellt, jedoch unter Anwendung von Kerosin mit einem Siede-Bereich von 200 bis 26O°C (spezifisches Gewicht 0,80) anstelle von Dimethylnaphthalin als Lösungsmittel für das Benzoylleukomethylenblau.

Das durch diesen Film erhaltene Duplikat der Markierung auf dem Aufnahmebogen hatte eine geringe Durchbildung und war schl.echt

leserlich.

209828/0757

Beispiel 4

Kristallviolettlacton oder Benzoylleukomethylenblau wurde zu 100 Teilen eines jeden Lösungsmittels der Tabelle II derart zugegeben, daß bei 25°C gesättigte Lösungen entstanden, und das Gemisch wurde unter gelegentlichem Rühren 30 bis 40 Minuten auf 65 C erhitzt und dann über Nacht bei 25°C stehengelassen. Die überstehende gesättigte Lösung des Farbstoffes wurde auf das in dem Farbstoff enthaltene tertiäre Amin analysiert.

Die erhaltene Farbstofflöslichkeit und der Fließpunkt der Lösungsmittel sind in Tabelle II angegeben.

Der Übertragungsbogen, der durch Einkapseln des öbenstehenden Teils und Überziehen des Bogens mit den erhaltenen mikroskopischen Kapseln erhalten worden war, ergab auf einem Aufnahmebogen, der mit einem Kondensationsprodukt aus p-Phenylphenol und Formaldehyd überzogen war, beim Kontaktieren der beiden Bögen und Anwendung von Druck eine klar leserliche Markierung.

209828/Π757

Tabelle II

Nr.

Lösungsmittel Farbstofflöslichkeit, Gewichts-%

Fließpunkt

Verbindung und Zusammensetzung Siedebereich
'c/mm Hg

Kristallviolettlacton

Benzoylleukomethylenblau

Äthylnaphthalin Propylnaphthalin Butylnaphthalin

2-tert.-Butylnaphthalin Amylnaphthalin Heptylnaphthalin Nonylnaphthalin podecylnaphthalin

Butylnaphthalin Dodecylnaphthalin

Butylnaphthalin Kerosin (General Nr.1) Butylnaphthalin Kerosin (General Nr. 1)

Butylnaphthalin Kerosin (General Nr.1)

Methyl-tert.-butylnaphthalin Methylisopropylnaphthalin Di-n-butylnaphthalin

4 Teile' 1 Teil

4 Teile 1 Teil

3 Teile

1 Teil

2 Teile 1 Teil

97-101/3	8,3
124-130/10	10,5
133-134/12	8,3
126-130/10	• 9,1
156-186/10-7	7,7
158-205/8-7	2,7
162-171/3	2,2
148-198/5	1,1

145-153/8
103-118/1
165-180/12

7,3
5,2

3,7

3,4

8,5
9,9
2,5

5,1 6,1 6,1 6,9 5,2

2,5

1,5

4,2

3,3

2,6

2,4

4,8 6,7

3,1

unterh.-20 unterh.-20 unterh.-20 unterh.-20 unterh.-20 unterh.-20

-10

-19 ^w

untern.-20 unterh.-20

unterh.-20

unterh.-20

unterh.-20 ' untern.-26O

cn __a

Claims (2)

Patentansprüche

1.) Kopierbogen, dadurch gekennzeichnet, daß er auf einer Oberfläche mit mikroskopischen, unter Druck zerbrechenden Kapseln überzogen ist, die aus einer farblosen, öligen, mit Wasser nicht mischbaren Druckflüssigkeit als zentralem Kern und einem öl-undurchlässigen Überzug aus einem Kolloid bestehen, wobei die farblose,ölige, mit Wasser nicht mischbare Druckflüssigkeit einen chromogenen, farblosen Farbstoff und mindestens ein Alkylnaphthalin mit einem Schmelzpunkt unterhalb 0 C der allgemeinen Formel

worin R^ eine Alkylgruppe und R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten und die Gesamtzahl der Kohlen— stoffatome in R^, und Rp 1 bis' 12 beträgt, umfaßt.

2.) Kopierbogen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylnaphthalin 1-Methylnaphthalin, 1-Äthylnaphthalin, 2-Äthylnaphthalin, 1-n-Propylnaphthalin, 2-n-Propylnaphthalin, 1-Isopropylnaphthalin, 2-Isopropylnaphthalin, 1-n-Butylnaphthalin, 2-n-Butylnaphthalin, 1-sek,-Butylnaphthalin, 2-sek.-Butylnaphthalin, 1-tert.-Butylnaphthalin, 2-tert.-P Butylnaphthalin, 2-Isoamylnaphthalin, 2-tert.-Amylnaphthalin, 1-n-Hexylnaphthalin, 2-sek.—Hexylnaphthalin, 2—sek„—Heptyl— naphthalin, 1-n-Octylnaphthalin, 1-(2-Äthylhexyl)-naphthalin, l-(l-Methylheptyl)-naphthalin, 2-Isodecylnaphthalin, 2-Isododecylnaphthalin, Nonylnaphthalin, 1,2-Bimethylnaphthalin, 1,3-Dimethylnaphthalin, 1,6-Dimethylnaphthalin, 1, 7-Diisiethylnaphthalin, 2-Methyl-l-isopropylnaphthalin, 1-Methyl—7-isopropylnaphthalin, l-Methyl-4-tert.-butylnaphthalin, 2-Propyl-3-äthylnaphthalin, 2-Butyl-3-hexylnaphthalin, 7-Butyl-l-hexylnaphthalin, 1,4-Di-n-butylnaphthalin oder 1,4-Di-n-hexylnaphthalin ist.

209828/0757