DE2157307A1 - Verfahren zur Herstellung von Aceton - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcetonInfo
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Description
Dipl.-ΙηΊ Λ. ü'iint
P 4350-50 ' 18. November 19?1
Daicel Ltd.
No. 8, 3-chome, Kawara-cho,
Higasfai-ku,
Osaka, Japan
Osaka, Japan
" Verfahren zur Herstellung von Aceton "
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aceton durch katalytische Oxydation von IsabutjO-aldehyd mit einem
sauerstoffhaltigen Gas, durch das Aceton mit guter Selektivität bei sehr niedrigen Reaktionstemperaturen hergestellt werden kann,
und insbesondere einen Katalysator für· ein solches Verfahren, der eine hohe Selektivität in Bezug auf die Erzeugung von Aceton
besitzt.
Isobutylaldenyd ist ein Nebenprodukt, das natürlich bei -dem Verfahren
zur Herstellung von n-Butanol aus'Propylen durch sogenannte
Oxosynthese anfällt. In der Regel beträgt die anfallende Isobutylaldehydmenge ein Viertel der bei diesem Verfahren entstenenden
n—Butylaldehydmenge. Isobutylaldehyd konnte jedoch bislang in der Industrie nicht wirtschaftlich verwertet .werden,
so dass fast der gesarate Anfall als Kraft- bzw. Brennstoff verwendet
wurde.
Eo bestand daher ein Bedarf nach wirtschaftlichen Verwendungsi'iörl'J
c-ikoitei! für Isobutylaldehyd, da das Oxo verfahr en nur dann
xu e:inon wirklich vollständigen bzw. vollkommenen technisenen
ViM.-fai'rojL werden kann und die natürlichen Kohstoi'fqueJ lcn effek-
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ti ν ausgenutzt werden können, wenn auch der bein Qxoverfahren
anfallende Isobutylaldehyd in wirtschaftlicher und ef~
fektlver Weise genutzt werden kann.
Es wurde bereits versucht, Methacrylsäure durch katalytisch^
Dehydrierung von I3obuxylaldehyd und Oxydieren des dabei erhaltenen
Methacroleins herzustellen. Weiterhin hat man versucht,
Isobutylaldehyd in Isopropylalkohol und Aceton durch Oxydation
121 flüssiger Phase umzuwandeln,(vergl. z.B. die französische
Patentschrift 500/68, vom 25.11.1968). Weiterhin wurde auch, bereits ein Verfahren zur Umwandlung von Isobutylaldehyd in das
Roh- bzw. Ausgangsmaterial für das vorstehend, erwähnte Oxoverfahren
durch katalytisches Kracken vorgeschlagen {vergl. J. Falbe, in Angew. Chem., Int. Ausgabe, Bd. 9, (2), 169 (197O)).
• Durch diese bekannten Verfahren konnte Isobutylaldehyd
jedoch nicht wirtschaftlich verwertet werden.
Ferner ist aus der japanischen Patentveröffentllchung
Nr. 6201/68 ein Verfahren bekannt, bei dem Aceton direkt aus Isobutylaldehyd durch katalytisehe Gasphasenoxydätion hergestellt
wird, in_jiem man Isobutylaldehyd in Gegenwart eines Katalysators
'__ aus Molybdänoxid und mindestens einem Oxid des
Eisens, Wismuts, Antimons, Tellurs und/oder Kobaltsbei einer Re akt ion G temperatur von 230 bis 3800C mit molekularem Sauerstoff
oxydiert. Bei diesem Verfahren beträgt die Acetonausbeute jedoch weniger als 50 Prozent, so dass das Verfahren nicat
in grosstechnischem Masstab wirtschaftlich durchgeführt werden kann.
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BAD M gm
Ein. anderes, In grosstechnischeia Masatab praktisch angewandtes
, Verfahren zur Herstellung von Aceton ist das sogenannte
Hoechst-Wacker-Verfahren, bei den Propylen in flüssiger Phase
in Gegenwart eines Palladiumchloridkatalysators oxydiert wird. Da jedoch die Aeetonerzeugung nicht nur von dem vorstehend geschilderten
Verfahren, bei dem Propylen als Ausgangsmaterial verwendet wird, abhängig sein sollte, muss nach anderen wirtschaftlichen
Verfahren gesucht werden. Weiterhin ist es, wie yorßtehend berette ermähnt, außerordentlich wesentlich, ein Verfahren
eur Herstellung von Aceton aus Isobutylaldehyd als Rohmaterial
Bur Verfugung su haben, um das sogenannte Oxoverfahren ·
zu einem vollständigen b£W. geschlossenen und vollkommenen tech-'
nischen und wirtschaftliehen Verfahren zu machen.
Der Erfindung liegt Aaher die Aufgabe zugrunde, einen Katalysator
fcur Verfügung eu etöllen, der in einem Verfahren aur Herstellung
von Aceton »lie laobutylaldehyd durch Gasphasenoxydation mit
guter Selektivität bentiglich der Acetonbildung und bei niederen
Reaktionstemperaturen eingesetzt werden kann, und insbesondere
ein Verfahren «ttr Herstellung'von Aceton aus Isobutylaldehyd zu
schaffen, bei dem der Isobutylaldehyd bei sehr niederen Temperaturen
vollständig verbraucht bzw. umgesetzt wird und die Selektivität der Umwandlung von Isobutylaldehyd in Aceton höher als
bei bekannten Verfahren ist, um dadurch die Bildung von Nebenprodukten zu senken.
Um . „ae Lösung dieser Aufgabe zu finden, wurden umfangreiche
Untersuchungen mit Isobutylaldehyd, der bislang nicht in befriedigender
V/eise ausgenutzt bzw. verwertet v/erden konnte, durcüge-
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führt, um ein Verfahren zu finden, mit dein sich Isobutylal&enyd
in grosstechnischem Hasst ab zu Aceton umsetzen lär.st, v/obei ein
Katalysator gefunden wurde, der bei der katalytischer! Gaspliasenoxydation
von Isobutylaldehyd zu Aceton ausserordentlieh wirksam
und selektiv ist. Dieser Katalysator besteht in einfachsten
Fall aus Manganoxid auf aktiviertem Aluminiumoxid als !!.'rager.
V/eiternin wurde gefunden, dass sich die der Erfindung zugrundeliegende
Aufgabe in besonders zweckmässiger und erfolgreicher V/eise lösen lässt, wenn man einen Katalysator aus Manganoxid'
- und einem Alkalimetallhydroxid auf aktiviertem Aluminiumoxid als
Träger verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Aceton durch katalytisch^ Oxydation von Isobutylaldehyd
mit einem sauerstoffhaltigen Gas, das dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Katalysator aus Hanganoxid und gegebenenfalls
einem Alkalimetall oxid auf alctiviertem Aluminiumoxid als Träger
verwendet wird.
Die vorstehend erwähnten Katalysatoren der Erfindung lassen such
nach beliebigen an sich wohlbekannten Methoden herstellen, jedoch ist es besonders vorteilhaft, wasserlösliche Mangansalze,
z.B. Hangannitrat, -Chlorid, -oxalat und -acetat zur Herstellung der Katalysatoren zu verwenden. AIn Alkalimetallhydroxide
sind Natrium-, Kalium- und Lithiußihyo.roxJd besonders ,bevorzugt.
Als Vräger wird vorzugsweise aktiviertes Alunmiiunoxid mit
Eotihnitstruktur verwendet>
das man herfiel]en kann, indem man
ein durch Hydrolyse eines AluminlumsaJ.zi-Tj mit Alkalien erjj?ul'G~
ilen Alunin.i lungol rri:it V/MSßor w;itv:;j.'t, tr -T.j-;net und boi einor bo-
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BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
«■" ρ ·—
stimmten vorgegebenen Temperatur zersetzt bzw, calciniert.
Die Methode zum Aufbringen des eigentlichen Katalysators auf den Träger kann nach Belieben gewählt werden. Der Katalysator lässt
sich leicht nach bekannten Methoden herstellen, d.h.., indem man
beispielsweise das Aluminiumoxid in eine wässrige Lösung eines ■ Mangansalzes oder ein wässriges Gemisch eines Mangansalzes und
eines Alkalimetallhydroxids gibt und das auf diese Weise imprägnierte
Aluminiumoxid trocknet und ausformt, oder indem man zunächst einen Katalysator aus einem. Mangansalz und Aluminiumoxid
herstellt und diesem dann ein Alkalimetallhydroxid zusetzt. Die wie vorstehend beschrieben erhaltenen Mischkatalysatoren
sollen vor ihrer Verwendung bei 250 bis 400 G, vorzugsweise an
der Luft, calciniert werden, um das Mangansalz in.Manganoxid
umzuwandeln.
Der Manganoxidgehalt des Katalysators ist nicht kritisch, jedoch
verwendet man vorzugsweise Katalysatoren, die 0,1 bis 10 Gewichtsprozent Manganoxid, bezogen auf das Gewicht des Aluminiumoxidträger S5 enthalten» Weiterhin sei darauf hingewiesen, dass
ein Alkalimetallhydroxidgehalt des Katalysators von weniger als 1/10 des Gehalts an Manganoxid völlig genügt, um die Umsetzung
effektiv bei niederen Temperaturen durchführen zu können.
Beim erfindungsgemässen Verfahren zur Herstellung von Aceton
aus Isobutylaldehyd unter Verwendung des vorstehend geschilderten erfindungsgemässen Katalysators kann man Isobutylaldehyd,
ein Sauerstoff enthaltendes Gas und Wasserdampf nach beliebi- ■ e;en bekannten Methoden miteinander mischen und das Gemisch dann
mit dom Katalysator -in beliebiger Weise in Berührung bringen.
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Seim Verfahren der Erfindung betragt die Isobutylaldeiiydlconzentration
vorzugsweise 1 bis 20 Volumenprozent und insbesondere
Γ bis 10 Volumenprozent. Dabei werden pro Mol Isobutylaldeiiyd
-vorzugsweise 1 bis 5 und insbesondere 1 bis 3 Mol Sauerstoff eingesetzt. Wenn man die Sauerstoffkonzentration im Reaktionsgemisch
über die"vorstehend erwähnten Höchstwerte steigert, so wird dadurch die vollständige Oxydationsreaktion von Isobutylaldeiiyd
beschleunigt, wodurch gleichzeitig die gewünschte Selektivität der Umsetzung in Bezug auf die Acetonbildung verringert
wird.
Obwohl Sauerstoff auch durch bzw. unter Verdünnung rait anderen
inerten Gasen verwendet werden kann, führt die Verwendung eines Sauerstoff enthaltenden Gases, wie luft, zu befriedigenden Ergebnissen.
WeiterMn kann man das Verfahren der Erfindung auch
sicher durchführen, wenn man den Sauerstoff weiter mit Dampf oder einem inerten Gas, wie Stickstoff, verdünnt. Als Verdünnungsgas
wird beim Verfahren der Erfindung vorzugsweise Wasserdampf verwendet, der in einer Menge von 40 bis 80 Volumenprozent
angewandt werden kann.
Es ist erwünscht, bzw. zweckmässig, die Reaktionstemperatur soniedrig
wie möglich zu halten, um Aceton bei der Gasphasenoxydation von Isobutyl^aldehyd in guter Selektivität .zu erhalten.
Vorzugsweise arbeitet man bei einer Temperatur von 150 bis
250 G. Die Kontaktzeit zwischen dem Rohmaterialgas bzw. Ausgangsgasgemisch
und dem Katalysator kann innerhalb eines Bereiches von 0,5 bis 10 Sekunden schwanken und liegt vorzugsweise
in einem Bereich von etwa 1 bis 5 Sekunden. Die Umsetzung
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wird gewöhnlich unter Normaldruck durchgeführt, kann aber auch
unter erhöhtem Druck durchgeführt v/erden.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung, die jedoch
keineswegs auf die Beispiele beschränkt ist, und zeigen, dass nach dem Verfahren der Erfindung Aceton in hoher Ausbeute bei
niedrigen Reaktionstemperaturen durch katalytische Oxydation
von Isobutylaldehyd in der Gasphase erhalten werden kann.
148,4 Gewichtsteile Manganacetat (Mn(CH3GOO)2.4H2O) werden in
650 Raumteilen V/asser gelöst. Diese Lösung wird gründlich mit 1000 Gewichteteilen aktiviertem Aluminiumoxid' (Produkt der
Nikki Chemical Co.j Boehmite-Struktur, gesintert bei 6000C; spezifische
Oberfläche 200 in /g)gemischt. Das so imprägnierte aktivierte
Aluminiumoxid wird nach dem Trocknen mit Stearinsäure versetzt, worauf man daB Gemisch zu Tabletten mit einem Durchmesser
von 5 mm und einer Höhe von ebenfalls 5 mm verpresst. Das
Verpressen erfolgt mit einem Verdichtungsverhältnis von 1:2, sodass man Tabletten mit einer Druckfestigkeit von 60 bis 80 kp/
cm erhält. Diese Tabletten werden dann an der Luft 1 Stunde bei 2000C und dann 4 Stunden bei 350° C calciniert, wobei man einen
Katalysator aus Manganoxid auf aktiviertem Aluminiumoxid erhält. Ein Reaktionsrohr aus korrosionsbeständigem Stahl mit einem Innendurchmesser
von 27 mm wird mit 50 rnl dieses Katalysators gefüllt. Als Ausgangsmaterial wird ein Gasgemisch verwendet, das
4,C Prozent Isobutylaldehyd, 8,0 Prozent Sauerstoff, 43,0 Prozent
Dampf und als Rest Stickstoff enthält. Dieses Gasgemisch vird katalytisch oxydiert, indem man es unter Normaldruck durch
das mit dem vorstehend geschilderten Katalysator gefüllte Reak-
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■ ' ■- .■■■■': - : . ■ ; - 8 -
tionsrohr so führt, dass die Verweilzeit bzw. Kontaktzeit 3
Sekunden beträgt* Dabei erhält man folgendes Ergebnis: Bei einer Reaktionstemperatur von 2000C beträgt die Isobutylal- ,
dehydumwandlung bzw. der -Umsatz 95 Prozent und die Acetonselektivität
81,0 Prozent, während bei einer Reaktionstemperatur von
25Q0C die Isobütylaldehydumwandlung 96,0 Prozent und die Acetonselektivität
der Reaktion 72,0 Prozent beträgt.,Außer Aceton
entstehen bei der Umsetzung Kohlendioxid und Kohlenmonoxid sowie sehr geringe Mengen Acetaldehyd, Essigsäure und Methacrolein,
Zum Vergleich wird der vorstehend beschriebene Versuch zweimal
unter den gleichen Bedingungen wiederholt, wobei abweichend davon lediglich als Träger in einem Pail Alundum, d.h. Korund "
(Produkt der Shikishima Marby Co.) und'.im anderen Fall Siliciumoxid
(gefälltes Kieselsäureanhydrid) als Träger verwendet wird.
Die bei diesen Versuchen erhaltenen Ergebnisse sind, zusammen mit den bei der Verwendung von aktiviertem Aluminiumoxid als
Träger erhaltenen Ergebnissen in der nachstehenden Tabelle I aufgeführt. .
Tabelle VJ. | Träger | "'""2OO C | Ac e t on s e 1 ekt i- vität, fo |
,8 |
Alundum (C-Al9O.*) | Isobutylaldehyd- umv/andlung-, fo |
69 | ,0 | |
Siliziumoxid (SiOp) | 56,5 | 48 | ||
Aktiviertes Aluminiumoxid | 92,0 | 81 I |
||
B e i s | 95,0 | |||
ρ i e 1 e 2 bis 5 | ||||
148,4 Gewichtsteile Manganacetat (I1In(CH5COO)2.4H2O) werden in
65O Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird homogen mit 100 Gewichtsteilen
des in Beispiel 1 verwendeten aktivierten Alurniniurn-
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bad
oxids und .0,25 "bis 5 Gewicht st eilen Natriumhydroxid gemischt.
Das dabei erhaltene Gemisch wird analog Beispiel 1 zu Katalysatortabletten
verarbeitet, mit denen dann ebenfalls analog Beispiel Ί unter Anwendung einer Reaktionstemperatur von 250 G
.Oxydationsversuche durchgeführt werden. Dabei erhält man die in
der nachstehenden Tabelle II aufgeführten Ergebnisse.
Beispiel Fr. |
MnOp: (Gew: verhs |
NaOH LClltS- iltüis) |
Isobutylaldehyd- umw and lung, 0Jo ' |
Acetonselektivi- tät, io |
8 |
. 2 | 1 | 0,050 | 93,0 | 85,0 | |
3 | 1 . | 0,025 | 93,0 | 83,0 | |
4- | 1 | 0,013 | 98,0 | "83,0 | |
5 | 1 | 0,006 | 96,0 | 80, 0 | |
• 1 | 1 | > 0,000 | 96,0 | 72,0 | |
Bei1 | spiele 6 bis |
Unter Verwendung von Nati^iumhydroxid, Lithiumhydroxid und
Kaiiumhydroxid in einer einem Gewichtsverhältnis von Alkalimetallhydroxid
zu Manganoxid im Katalysator von 1 : 0,080 ent-, sprechenden Menge werden analog der in den Beispielen 2 bis 5
beschriebenen Arbeitsweise drei erfindungsgemässe Katalysatoren hergestellt, mit denen jeweils ein Qxydationsversueh analog
Beispiel 1 durchgeführt wird. Dabei erhält man die in der nachstehenden Tabelle III aufgeführten Ergebnisse.
Tabelle III · '
Beispiel Verwendetes Alkalimetall- Isobutylaldehyd- Aceton-
hydroxid umwandlung, °/Ό selektivitat,
jo
6 - Kai. iumhydr oxid 93,0 82,0
7 Lithiumhydroxid 92,0 82,0
ο i;atriumhydroxid 93,0 82,0
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BAD
Claims (1)
- P 4350-50 18. November 1971 -P a t en t ana ρ r ü eh eVerfahren zur Herstellung von Aceton durch katalytische - Oxydation von Isobutylaldehyd mit einem säuerstoffhaltigen Gas, ' da d_u.r c.h gekennzeichnet, dass ein Katalysator aus Manganoxid und gegebenenfalls einem Alkalimetalloxid auf aktiviertem Aluminiumoxid als Träger verwendet wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Träger ein aktiviertes Aluminiumoxid mit Boehmit-Struktur verwendet wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurcii gekennzeichnet, dass ein Katalysator verwendet wird, der, bezogen auf das Gewicht des Trägers, 0,1 bis 10 Gewichtsprozent Manganoxid und eine weniger als einem Zehntel seines Manganoxidgehalts entsprechende Menge Alkalimetallhydroxid(e)2_enthält.4· Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als säuerstoffhaltiges Gas Luft verwendet wird. .5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als sauerstoffhaltiges Gas mit Wasserdampf verdünnte Luft verwendet wird.6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis"5, dadurch gekennzeichnet, dass ein als Alkalimetallhydroxid, Natrium-, Kalium- und/oder Lithiumhydroxid enthaltender Katalysator verwendet wird.209822/1000..-■■■■■ ■ ' -■-"■ -V-* η - ■, .. . - :"7. - Verfahren, nach mindest ens einem der Ansprüche 1 Ms 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmaterial ein Gasgemisch verwendet wird, das Xjbi.s^ 20Volumenprozent Isobutylaldehyd { und pro Mol Isobutylaldehyd 1 bis 5 Mol Sauerstoff enthält, j■6, Verfahren jiaeh Anspruch 7# dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgähgsmateriäl ein Gasgemisch verwendet wird, das höchstens 10 Volumenprozent Isobutylaldehyd und pro Mol Isobutylaldehyd höchstens 3 MolSauerstoff enthält,9. Verfahren nnth mindestens einem der Ansprüche 1 bis B, dadurch gekennzelohnet, dass eine Eeaktionstemperatur von 150 bis ν 250 C und eine Kontaktzeit ügb eingesetzten Gasgeniisehes mit dem Katalysator von 0,5 Ms 10 Sekunden, irorzugsweise 1 bis 5 Sekunden angewandt wird. V209822/1000 BAD ORIGINAL
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