DE2151492C3 - Verfahren zur Herstellung von p-Menthadien-(l,8)-ol-(4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Menthadien-(l,8)-ol-(4)Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von p-Menthadien-(l,8)-ol-(4).
p-Menthadien-(l,8)-ol-(4) ist ein wertvolles Ausgangsmaterial
zur Herstellung von p-Menthen-(l)-ol-(4) [d. h.
1 -MethyM-isopropyl-cydohexen-flJ-oI-^)], welches
auch häufig als 4-Terpinenol bezeichnet wird (vgL
FR-PS 20 03 498), das verbreitete Anwendung in Riech- und Geschmackstoffkompositionen, z. B. zur Parfümierung
von Seifen, findet
p-Menthen-(l)-ol-(4) wird zweckmäßig durch Hydrierung von p-Menthadien-(l,8)-ol-(4) hergestellt (vgl. die
FR-PS 20 03 498). Es besteht daher das Bedürfnis nach einem Verfahren, das in einfacher Weise und in guten
Ausbetten p-Menthadien-(l,8)-ol-(4) liefert p-Menthadien-(l,8)-ol-(4)
wird gemäß FR-PS 20 03 498 in umständlicher Weise aus 4,8-Epoxy-p-menthen-(I) über
den Umweg eines Aminanlagerungsprodukts herge
stellt
p-Menthadien-(l,8)-ol-(4) in guten Ausbeuten und einfacher durch Isomerisierung von 4,8-Epoxy-p-menthen-(l)
mit p-Toluolsulfonsäure bei zweckmäßig 20-800C herstellen läßt
Die Isomerisierungsreaktion wird zweckmäßig in Lösung in einem inerten organischen Lösungsmittel
durchgeführt Beispiele von geeigneten Lösungsmitteln sind aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol oder Hexan, oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid. Benzol ist ein
besonders geeignetes Lösungsmittel.
Die Isomerisierung erfolgt zweckmäßig bei Tempera's türen zwischen 20 und 800C. Besonders gute Ausbeuten
werden bei Einhaltung von Temperaturen von etwa 25-300C erhalten.
Die Menge an p-Toluolsulfonsäure bezogen auf 4,8-Epoxy-p-menthen-(l) beträgt zweckmäßigerweise
Μ etwa 0,5 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 —2 Gew.-%.
Ein Gemisch von 1033 g 4,8-Epoxy-p-menthen-(l), 3360 ml Benzol und 20,7 g p-ToIuolsulfonsüure wird in
einem 6-LiterkoIben 16 Stunden bei 27—28°C gerührt
Nach Zugabe von 54 g Triäthanolamin wird das Gemisch noch weitere 30 Minuten gerührt Dann wird
das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert Man erhält so 825 g eines 70%
μ p-Menthadien-(l,8)-ol-(4) enthaltenden Produkts. Die
Ausbeute an reinem Produkt beträgt 51—53%. Siedepunkt des reinen Produkts 81— 82°C/5 mm/Hg;
π ?= 1,4960.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von p-Menthadien-(l,8)-ol-(4) aus 4,8-Epoxy-p-menthen-(l), dadurch
gekennzeichnet, daß man mit Hilfe von p-Toluolsulfonsäure, zweckmäßig bei Temperaturen
zwischen 20—800C, isomerisiert
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,5—5 Gew.-%, vorzugsweise
1—2 Gew.-%, p-Toluolsulfonsäure, bezogen auf
4,8-Epoxy-p-menthen-(l) verwendet
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