DE2149603C2 - Kontinuierliches Verfahren zur Reinigung von Adipinsäuredinitril - Google Patents
Kontinuierliches Verfahren zur Reinigung von AdipinsäuredinitrilInfo
- Publication number
- DE2149603C2 DE2149603C2 DE2149603A DE2149603A DE2149603C2 DE 2149603 C2 DE2149603 C2 DE 2149603C2 DE 2149603 A DE2149603 A DE 2149603A DE 2149603 A DE2149603 A DE 2149603A DE 2149603 C2 DE2149603 C2 DE 2149603C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- adipic acid
- dinitrile
- ammonia
- lii
- rii
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1-s im aus del depischeii Auslegesciirift 1 I'M>'' ^ 1J
bekannt. d.tU man unreines Adipinsäuredinitril m einer
Kristallisieren lclmiim in cine Suspension von
(einteiligem, lc-ieni in flüssigem >\dipins;turcdinit:il
iibei luhieii und nach einer f-est l-'liissig-'l rennunu ilas
iibtzeirennie flüssige Omitril in die Kristallisiervorrichtung
zurückfuhren oder in einer oder mehreren weiteren Kn-talh ierviirrichtungen das Kristallisier
und I rennveilahrcii wiederholen kann. Dieses Verlahien
liefen ein befriedigend, reines Adipinsauiedi
nitril.
Hei der Dinchfuhi ung dieses Verfahrens wurde nun
gefunden, dali man Adipinsäuredinitril hinsichtlich
des Finergieaulwaiules mit großem Vorteil kontinuierlich
reinigen kann durch Abkühlung der rohen Schmel/e in einer Kristallisations/one /u einer Sus
pension \on !"einteiligem, festem in flüssigem Adipinsäuredinitril.
Zerlegung dieses Gemisches nach bekannten \ ei fahren. Waschen de festen Dinitrils
mit flüssigem Adipinsäuredinitril und Rückführung
tier Mutterlauge in die Kristallisations/.one, dadurch
gekennzeichnet, ilaü man die Kühlung indirekt durch
Verdampfung \on flüssigem Ammoniak vornimmt und 55 bis C'O Gewichtsprozent der nach Abtrennung
des festen Diniiiils erhaltenen Mutterlauge unmittelbar,
und den Rest nach vorheriger Destillation in die Kiistaliisations/one zurück fuhrt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete I Jinitril kanu
nach einem beliebigen bekannten Verfahren hergestellt sein. Adipinsäuredinitril, das au.·. 1,4-Dichlor
butan und einem Alkalicyanid, oder aus Adipinsäure und Ammoniak bei erhöhter Temperatur an wasseriibspaltenden
Katalysatoren, oiler durch hydrierende Dimerisierung von Acrylnitril mittels Natriumamalgam
oder elektrolytisch erhalten wurde, läßt sich ebenso verwenden wie Adipinsäuredinitril, das durch
Hydrierung von Dihydromueonsäurenitiil hergestellt wurde.
Selhslveistündlich kann man auch eine Vorreinigung
des ninilrils nach bckannien Verfahren vornehmen,
/ Il durch Behandlung mit Sauren, sauren Salzen. / Ii. Natriumbisiilfat. oder mit Oxidationsmit-
•ein. . | Ii S.ilpL telsaui | B | B. | k.iliunipcrmang; | kohlc oder | mal. ι-, | iliel.'.cu, | rden. I | ilsm.iU : |
-M.-.US | >! ιι insiniHi In . -' | I | Lii !■ | Akiiv | A Iu mi | cmc c | edinilii! mit cm | ||
IiIlIi)Xi. | I oile! k U-selgc | IC I | ■nA IC | durch Ionen.inst. | hohi-i | ils Ausgaii | iisioii \ | ||
si ..er. | Behandlung mit | Ie ii | -tillal | uiilI ansei | eruiiieinigungcii ,: | alten u : | |||
I 1"LIiIlC | η von les'i-m K | ! .! ι 1 | ■la !Il, | 1 oder auch | ■nt fern ι we | L ine Su-.pe | ail des | ||
lache I | )csli!la!ion. λο! | llpl | . B | liefei oiler | Diminlcih | /weck;'. | |||
Adipin | -..luicilinitiil sici | I I | de V | Reinheitsgi | |||||
■ licli! ι! | Ic-i:!ik ! bare l'k | k I e L- | ■.uhlcn Vt)H | ||||||
\ e ι w e I | iiuiUL von Ai | i\ i i | lisaur | ||||||
·■„■ "lie! | ..'l'i.nki ol-.L ii i!" | ι ( . | |||||||
HlJ \>: | ■v. .r/iigi | ic | |||||||
Das | Diminl w ι il μ | I l i 1. | :!t bis | ||||||
t.. ■ i η; ·.-' i | :ji.-!li. lesti-iii ι. I | ■ige in | |||||||
Mali e, | /ich ilies / B . | nach | |||||||
U-U-ILL | mien Diiiiinls. v{ | h Al'.- | |||||||
!ml ..al eine lcnipciaii.i von 1 bis 4 L' Lintel ik:;
i'islarruntjspunki des reinen Adipiiwiuredinil:::
ι..',--. ( . ,1|s \ oiiic'r-.uiiltcni ei ιοί ilerlichentall- r,;
■.liei'.cin Lssii;cni Duiiiiil. I'm cmc ! 'nierkuhlii'
-i" ileι il:.s η Scliiiiel/L- /u vermeide; setz! man >.·■■,,
/'-u.· L kiiia:.)iii l'c-ic k HsI alle von Adipinsäuredinitril .-.
Man laßt voi/uiiswcisc so vu'l Diminl auskrislalhsie
;eii. daß man Krisiallsu-pensioncn mit 20 Ims f>(). ms
besoiuleie mil ^l bis 50 Gcwichlsprozen! t:eststotii;i
halt cihalt. Dei bevorzugte lcstsioffgchalt hangt v..n
.!-.-r vciwcndeteu 1 reninornchtung ab.
E.rfinduiiiisgeinaß ertolgt die Kühlung des Dimirilindirekt
üb ι die W .mile lIci Krislallisiervorrichtuiit!
l-lussigcs Aiiimoniak wild von unten nach oben, par
jo allcl /ur luhrungdcs Adipiiisauredmitrils, iltirih den
Kühlmantel iler Ki istallisicrvornchtung geführt, wobei
es sich durch clic Aufnahme der Kristallisationswarme
des Adipiiisaurcilinilrils im Siedezustand befindet
Die vvarmeuheriragendt Flache des Kühlnian-
s5 tcls soll gut von flüssigem Ammoniak bespült sein.
Nach Vc!lassen des Kuhlmantels wird das Ammoniak
in einem Abscheider in flussigen und dampfförmigen Anteil getrennt. Der flussige Anteil wird unmittelbar,
ilcr dampfförmige nach Verflüssigung dem Kuhlmanicl
der Kristallisicivorrichtung wieder zugeführt. Die Givv ichtsmenge an flüssigem Ammoniak, die pro
Zeiteinheit durch den Kühlmantel geleitet wird, betrag!
zweckmäßig das 1- bis 5fache, vorteilhaft 2- his λ.5fache der Ammoniakmenge, die erforderlich ist,
■'5 um die abgegebene Kristallisalionswärme des Adipinsauredinilrils
als Verdampfungswarme aufzunehmen. Ziii Berechnung der abgegebenen Kristallisationsw
arme wird die Bildung einer 50-gewichtsprozentigen Kristallsuspension des zu reinigenden Adipiiisäuredinitrils
zugrunde gelegt.
Der Durchsatz, an Kuhiniitte' richtet sich nach dem
Durchsatz an zu reinigendem Adipinsäuredinitril und dem gewünschten Prozentsatz der Kristallsuspension.
Hs haben sieh Apparaturen als zweckmäßig erwiesen,
die einen Durchsatz von etwa 2 000 bis 6 000, insbesondere 3 000 bis 4500 kg Adipinsäuredinitril pro
Stunde erlauben. Die Temperatur, mit der das flüssige Ammoniak in den Kühlmantel der Kristallisiervorrichtung
eingebracht wird, liegt zweckmäßig hei — 18
6" bis - 6. vorteilhaft bei 12 bis -6" C. Das flüssige
Ammoniak steht unter dem fur die gewählte Temperatur geltenden Eigendruck. Welche Temperatur des
flüssigen Ammoniaks bei den gewählten Durehsatzmengen am günstigsten ist, kann in einfachen Vorversuchen
ermittelt werden.
Zur Erzielung gut ausgebildeter Kristalle ist es oftmals zweckmäßig, die Kristallsuspension einige Zeit
bei der Kristallisationstemperatur, sei es in der Kri-
weilbdi.dlei. /. Ii 1 his 5 Munden
Udche !.lkhcmjioLV ,-,;..., m lU.r Suspension al:
s .M. hangt von dem -.orgesdienen 1 reniiv erfahren
ι-,.I .,er !icnnvurrichlung ab, Im allgemeinen l>.-μπ
v !l ' ■-· = -■- Ιι..·η nut einem Di:,di-dnmisduiehmes>er
% ": '' ! ll|N '■ insbesoiuk re v..n ii.: his (I.s mm au!
a -lic: ,.en und gegebene".lall· μιι1 aii-A asdleu
\,s i-.risiallisiei'.orndiüinc kommen die ubiid.cn
! : ! ι.iL. besonders Lew.dirt !ι.,'νη sich /vliiuliisehe.
Γ : Schabern vcisehcne K r !-,!.,Ihsaloi en. ( iceiüllci.·
L -!allisicrvurrichiuiigen sind !vispielswcise im der
(. .i'.-dien Utfciilcgungsschrii; : " 1M H44 2- -l.i bes
; Md-eii [-.s ist nur erfoider Iu h. dal', diese \ orrieht
.,",L-Λΐι einen Kuhlmantel Ir,,^ :,. in dem bei den ge-.'
ililien lenip ralD-.n t!usMi,L-s Ammoniak am
"vcdcll gehalten weiden kann.
Das zu reinigende Dinilril -And zweckmäßig von
ii.iicii nach olien durch die Kristallisiervorrichtung gef
.Int Aiii oberen ({tide wild die krislall -vispt nsion
. AeekmalMg durch überlaut in eine Vorlage und \on
! in in eine Irennvorrichtung gebracht. Die I leimung
um in allen iiolichen ί remnorrichtiingen vorge-
< Mimen werden, z.H. auf lillerpressen" Vakuiim-
-.kr Druckliltern. Zentrifugen \ cischiedcner Hanau,
l.cvorzug. werdeii solche Viirnchlungen verwendet.
!■ei denen es moglidi ist. das abgetrennte Festpri'dukt
i:: de Vorriditung /ti waschen feiner solche, bei denen
es möglich ist. die Restfeuchte dureil Anwendung
v, ii; Druck zu vermindern.
I s hat sich als günstig erwiesen, die abgetrennten
Ki; lalle η ' reinem, flussigem Dinilril zu" waschen,
das man zweckmäßig durcl·- teilweises Schmelzen der
abgelicnnien Kristalle gewinnt, d.h. die Knstalle
werden zunächst abgetrennt, inhaftende Mutterlauge v. lid soweit als möglich abgetrennt, und die KHsIaHe
weiden dann durch Erwärmen. z.B. durch Zufuhr warmer Luft oder durch Wärmebestrahlung, soweit
geschmolzen, Λλ^ die zum Waschen vorgesehene
Menge verflüssigt wird.
Dieses zum Waschen benutzte Dinitril wird, gegebenenfalls zusammen mit einem geringen Teil "an
Mutterlauge, erneul der Knstallisationszone zugefugt.
Die vom Kristallisat abgetrennte Mutterlauge wird erfindungsgemäß in zwei Kreisläufen der Kristallisationszone
wieder zugeführt. Der überwiegende Teil wird unmittelbar der Kristallisalionszone. entweder
zusammen mit dem /.u reinigenden Adipinsäuredinitril
oder getrennt, zugeführt. Der andere Teil der Mutterlauge wird erst nach einer destillation Reinigung
der Knstallisationszone wieder zugeführt. Es hai
sich als vorteilhaft erwiesen, wenn 55 bis l)(l insbesondere
<i.S bis 85 Gewichtsprozent der Mutterlauge unmittelbar,
und der entsprei lieiule Rest der Mutterlauge
nach Destillation der Knstallisationszone zugeführt werden. In die-en Zahlenangaben ist die
Menge des zum Waschen verwendeten Dinitrils nicht enthalten.
Der zu destillierende Teil der Mutterlauge wird zweckmäßig in einer Kolonne bei etwa 1 80 bis 200 ' C
Sumpftemperalur und bei 30 bis 50 Torr von niedriger als das Dinitril siedenden Bestandteilen befreit. In einer
zweiten Kolonne wird bei einer Sumpfiemperatur von etwa 200 bis 210" C und hei etwa 50 bis 70 Torr
ein Teil des Dinitrils und die Nebenkomponente 1-C'yancyclopentanimin-2
destilliert. Au«, dem Destillat wird das (vancydopentaniniin zweckmäßig durch
ii '.MHhkiil· krislallisieicn .ihücii'ciini. Die L>tfemimg des Imms
verweilen /i: ,ill soweit erlolgen. daß in der Mutterlaune bei dei
Diiiiiril-Krisiallisatioii der (ichall unter 2 GewiehlspιOZcηt
gehalten w nd. Wird dieser Gehalt uherschnl-,
!ei· !"/steht die Gelahi. dall tier eutektische Punkt
L)ImIi:. ( ν anevelopeiilaiiiniin überschritten wird und
'du· Veticnkompoiic'iie mit dem Reindinitiil atiskri-
( ι in man von einem ungewöhnlich ν ei mir einigten
1 >imli 11 a ii ν mi kann iieücbeiienlalls die erlin Junüsiiei'.i.-.l.ie
Reinigung wiedeiholt welder.
Das erfindungsücmiiße \ erfahren liefen ein prak-'ISl1I
farbloses Adipiiis.mi edinitril. das sieh atisue-
/c.i ii net weiterv erarbeiten laßt und das ohne weile res
'5 i\i:t\ üblichen Reinheilsforderungeii cnlspi-dit. Is lsi
iiidii erfordeilidi. daß Lremdstolfe wie I.osuimsmii-IeI
in das Dmitiil eingebracht werden, beispielsweise
zum Waschen des Kristalhsats. Besonders heivorzuhcben
ist die Wirischafllichkeit des \'erfahreiis. Ener-
2l) gelisch und apparativ günstig ist die Übertraiiun-j der
Kvislalhsalionsv.arme des AdipinsaureelinUnls ai:, das
Kühlmittel Ammoniak, da diese Warme dann dem
Ammoniak in einer Kälteanlage wieder entzogen weiden kann. Bei Verwendung von Solekühliinl: ist
2ä z. B. noch ein Wärmeaustauscher notwendig, in dem
die Sole in einem Ammoniakverdampfer auf die erfor
dcrhchc Temperatur abuekuhlt wird. Außerdem ist
dei Wärmeübergang von tier Sole an die Kristalhsalorll.iehe
bedeutend kleiner. Bei Verwendung von siedendem Ammoniak stiomt durch den Außenmantel des Krisiallisators ein Dampf-Flüssigkeiis-Gemisch,
wodurch der Wärmeübergang auf ein Vielfaches
vergrößert wird.
Vorteilhaft hinsichtlich des Energieaufwandes ist weiterhin die Fuhrung der Mutterlauge nach dem Abtrennen
des rein auskristallisierten Dinitrils in zwei Kreisläufen. Erfindungsgemäß werden die Verunreinigungen
aus dem Dinitril entfernt, ohne daß die gesamte Mutterlauge aufgearbeitet werden muß. Es genügt,
wenn wie angegeben nur ein kleiner Teil der Mutterlauge kontintiierlicti aulgearbeitet wird. Das
erfindungsgemäß gereinigte Adipinsäuredinitril kann beispielsweise zu 1,6-1 Hexamethylendiamin hydriert
werden, das seinerseits weiter zur Herstellung von Po-
■»5 lyamiden verwendet werden kann.
Durch einen zylindrischen Kristaüisator mit rotie-
■>o rendem Verdränger, der mit Schabern versehen ist,
wird l)7-gewichtsprozenliges Rohadipinsäuredinitril
(Erstarrungspunkt etwa lr C) kontinuierlich von unten
nach oben geführt. Durch den Kühlmantel des Kristallisators wirtl fhissij.es Ammoniak mit der Siedetemperatur
- S ' C gefuhrt. Der Durchsat/ des Dinitrils
wird so bemessen, daß eine 50-gewichtspro/entige Kristallsuspension aus dem Kristallisator ausgetragen
wird. Die Gewichtsmenge an Ammoniak, die pro Zeiteinheil durch t-'rn Kühlmantel geleitet wird,
betrügt das 2.5fache der verdampften Ammoniakmenge, die erforderlich ist, um die abgegebene Knstallisationswiirme
des Adipinsäuredinitiils als Y'erdampfungswürme aufzunehmen. Der aus dem Kristallisator
ausgetragene Kristallbrei wird kontinuierlieh
über eine Vorlage einer Schubzentrifuge zugeführt und dort in Kristallisat und Mutterlauge
getrennt. Die Mutterlauge wird kontinuierlich /u 7-1
Gewichtsprozent unmittelbar dem Krislallisaloi zu-
p lull I I I J.l.1 IL1-.1 III. lic M UtK i .ililU Α ι I . i i- .ι Mi: ,Γι:!: ! ill M 1I Ii 11
ι ί;: ■ ν : ι I Κ1"·! 1 Μ.Ι ϋι H! Ul1Il1HiIu: Uli'-! 11.1 Γι Ii 1AIi1Ik1I ir.-" 1I ':Ι:1
Κι isi.ilh--.il1 ί /iiUL-lnliii. i Vi-- Κ, M.iili--.it ■-<- ml mn ei u - -\.:\ ι-
ι ϋ'-.ΊίΛΐιΊΙΐΊι UlCl(IL11A1 I I - MK : I UC . I Γι : 1 UL '-c! 1 i I in i .!'1-1I
.11:1I11H Kl'IIuIiIIII I ll ULU . I·-- .Ci I)IC-C-- VA M.'h- ί )i|lill li -ri -licl·.!
Ki! .'el MuHi1I i.iuuc \ ^ i ι iii:u'. ■;
KlI -1 .! 111---.it I >
I /UUl. lUhrt I) - K
|Sl;! I.Ii1ViIS Ulli! /CI_Ul I1L1I CIIiCI
.lIici- Λιι.ιΚμ' L1MIi.1 Rl"hi1i.-ii
Claims (1)
- Γ ;>'. lü.iiispi Ui Ιι:Κ. ·ίϋ iiiuu -r!i. Ι·, 'vcikdnen /in Ueimguiii.! ^. in •Vilipiii-.iuiedii ': : ili uh Abkühlung ilii lohen Siliinel/e i; Li!.> K ι istallis.il ions/on.· /n -incr Sii-Γι 'lsi.ι ι '.hu ti ..iicihiiciii. lcslcüi in !lii'M-jeiil . \ L 31 j . >a t. - cj η u 1111 /er !l uinit- lIiij-cs I n-imsche-IKk Ii ! -ck .liiilli-n \ ell.linen. Vvase! i; dc- liste'"1 DlI,Mim- [ill! Iltis.isjem A llipi llsalll e iilllil I i UIIlI Rii.k iniiruiii; .L, Miiücrlaum. in ,!ι.: Krr.ialh-aiioiis/i.nc. J a J η : .. h ii c I· ·■ 1I η / ι.-ι c Ii η c ι . daii man die kiih!,,-i.j iudircki diiich \ ι rii.iripiung ν ι mi !lii·-- !Lie η; Al·::! iiiak ν ι τ in m ml mi. I .".- bis 'Ml Gc ■Λ ichlspi'i i/elil lie! 11.: >_ Ii Al I ICIiIIU UtI lies te- IeIl Dl mi η- c; ii.iliL i , : ι MiiikrlaULU iinnii'.lelbar. und ii. .; K. -1 üiiii -. ι'. he! iuci Dc-iiÜ.illoh ιι: die Κίι-skllhsalli lils/i -ii /UCk ί·. ! Ulli t.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE789721D BE789721A (fr) | 1971-10-05 | Purification continue d'adiponitrile | |
DE2149603A DE2149603C2 (de) | 1971-10-05 | 1971-10-05 | Kontinuierliches Verfahren zur Reinigung von Adipinsäuredinitril |
US00292634A US3839408A (en) | 1971-10-05 | 1972-09-27 | Continuous purification of adiponitrile |
FR7234106A FR2155376A5 (de) | 1971-10-05 | 1972-09-27 | |
IT53121/72A IT966155B (it) | 1971-10-05 | 1972-10-02 | Depurazione continua di dinitrile dell acido adipico |
JP9915272A JPS5426525B2 (de) | 1971-10-05 | 1972-10-04 | |
GB4573072A GB1396115A (en) | 1971-10-05 | 1972-10-04 | Continuous purification of adiponitrile |
SU721834386A SU603335A3 (ru) | 1971-10-05 | 1972-10-05 | Способ получени адипонитрила |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2149603A DE2149603C2 (de) | 1971-10-05 | 1971-10-05 | Kontinuierliches Verfahren zur Reinigung von Adipinsäuredinitril |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2149603B1 DE2149603B1 (de) | 1973-04-26 |
DE2149603A1 DE2149603A1 (de) | 1973-04-26 |
DE2149603C2 true DE2149603C2 (de) | 1973-11-22 |
Family
ID=5821497
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2149603A Expired DE2149603C2 (de) | 1971-10-05 | 1971-10-05 | Kontinuierliches Verfahren zur Reinigung von Adipinsäuredinitril |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3839408A (de) |
JP (1) | JPS5426525B2 (de) |
BE (1) | BE789721A (de) |
DE (1) | DE2149603C2 (de) |
FR (1) | FR2155376A5 (de) |
GB (1) | GB1396115A (de) |
IT (1) | IT966155B (de) |
SU (1) | SU603335A3 (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2547409A1 (de) * | 1975-10-23 | 1977-04-28 | Continental Gummi Werke Ag | Luftfederbalg, insbesondere rollbalg fuer fahrzeug-federungen |
US4282381A (en) * | 1980-08-21 | 1981-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for purifying hexamethylenediamine |
JPWO2015152127A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-04-13 | 東レ株式会社 | 乳酸の製造方法 |
CN109071421B (zh) * | 2016-05-02 | 2022-02-25 | 英威达纺织(英国)有限公司 | 减少二腈流中的cpi的方法 |
CN107721878A (zh) * | 2017-10-23 | 2018-02-23 | 天津大学 | 一种采用熔融结晶技术分离提纯丁二腈的方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1190929C2 (de) * | 1963-08-17 | 1973-07-19 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril |
-
0
- BE BE789721D patent/BE789721A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-10-05 DE DE2149603A patent/DE2149603C2/de not_active Expired
-
1972
- 1972-09-27 FR FR7234106A patent/FR2155376A5/fr not_active Expired
- 1972-09-27 US US00292634A patent/US3839408A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-10-02 IT IT53121/72A patent/IT966155B/it active
- 1972-10-04 JP JP9915272A patent/JPS5426525B2/ja not_active Expired
- 1972-10-04 GB GB4573072A patent/GB1396115A/en not_active Expired
- 1972-10-05 SU SU721834386A patent/SU603335A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU603335A3 (ru) | 1978-04-15 |
JPS4844215A (de) | 1973-06-26 |
FR2155376A5 (de) | 1973-05-18 |
JPS5426525B2 (de) | 1979-09-04 |
GB1396115A (en) | 1975-06-04 |
BE789721A (fr) | 1973-04-05 |
IT966155B (it) | 1974-02-11 |
DE2149603B1 (de) | 1973-04-26 |
US3839408A (en) | 1974-10-01 |
DE2149603A1 (de) | 1973-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0616998B1 (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Reinigung von Acrylsäure | |
DE1769123A1 (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Trennung von Stoffgemischen durch ein- oder mehrstufige fraktionierte Kristallisation | |
DE2149603C2 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Reinigung von Adipinsäuredinitril | |
DE3888236T2 (de) | Methode zur Kristallisation der Fruktose. | |
DE69801548T2 (de) | Verfahren zur Reinigung von 1,4-Butandiol durch Schmelzkristallisation | |
DE1208291B (de) | Kontinuierliches Verfahren zur destillativen Reinigung verdampfbarer organischer Stoffe von schwer oder nicht verdampfbaren Begleitstoffen | |
DE1197467B (de) | Verfahren zur optischen Zerlegung racemischer Glutaminsaeure | |
DE1567328C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Kristallisieren von Dextrose | |
DE3133172A1 (de) | Verfahren zur reinigung von hexamthylendiamin | |
DE19832962A1 (de) | Reinigung von Acrylsäure durch Kristallisation mittels Vakuumverdampfung | |
CH383398A (de) | Verfahren zur Herstellung von hochgereinigtem Hexamethylendiamin | |
DE60105776T2 (de) | Trennung von 2,4-toluoldiamin aus einem gemisch von toluoldiamin-isomeren | |
DE2219340C3 (de) | Verfahren zur getrennten Gewinnung von verschiedenen Kristallisaten mit stark unterschiedlichen Löslichkeits-Temperatur-Koeffizienten aus gemeinsamen, Krustenbildner enthaltenden Lösungen | |
DE1079620B (de) | Verfahren zum Kristallisieren von Adipinsaeure | |
WO2001083443A1 (de) | Verfahren zur herstellung von caprolactam aus 6-aminocapronitril und nachträgliche reinigung durch kristallisation | |
AT98707B (de) | Verfahren zur Ausführung fraktionierter Kristallisationen und zur Zerlegung isomerer Körper. | |
DE836347C (de) | Verfahren zur Gewinnung von kristallisiertem Harnstoff | |
DE1667719A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Kristallisieren von Natriummonosulfid | |
DE3918327C2 (de) | ||
DE929018C (de) | Verfahren zum Entfernen von Schwefelwasserstoff und anderen sauren Verunreinigungen aus Kohlendestillationsgasen od. dgl. mittels Loesungen von Kaliumcarbonat-Bicarbonat | |
DE1812523A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril | |
DE608945C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von uebereutektischen Aluminium-Silicium-Legierungen | |
DE164508C (de) | ||
DE902314C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallen | |
DE804559C (de) | Verfahren zum Entfernen oeliger Verunreinigungen aus Naphthalin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8330 | Complete disclaimer |